CN110372863A - 一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺及其制备方法。合成时利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酐单体、普通的二酐单体以及普通的二胺单体通过两组分以上的溶液缩聚法来制备，且各缩聚组分中至少含有含四苯乙烯基团的二胺单体或含四苯乙烯基团的二酐单体的一种。本发明所涉及的聚酰亚胺的合成方法简单、制备成本低，所得的聚酰亚胺溶解性好、易于加工，不仅具有良好的热稳定性，而且具有明显的聚集诱导发光性质，在有机发光二极管、电致发光器件的发光层、高级信息防伪材料等领域均具有广泛的应用前景。

Description

一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料的制备，具体涉及一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺及其制备方法。
背景技术
随着显示技术的进步，有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)以其主动发光、全彩色显示、低功耗、低启动电压、高亮度、快速响应、宽视角、加工工艺简单及低成本等优点，成为近年来有机光电领域的研究热点之一。相对于有机小分子发光材料，聚合物发光材料可通过旋涂、喷墨打印、浸渍等多种低成本技术大面积成膜，做成结构简单的柔性器件，并且发光聚合物一般具有大共轭的电子结构，可通过分子结构设计对其发光颜色进行调节，因此，在未来的柔性可印刷显示领域，基于聚合物发光材料的有机发光二极管(polymer light-emitting diode，PLED)将成为研究的重点之一。但是，聚合物发光材料的制备、纯化过程复杂，彩色化难且寿命短，这些都限制了其在PLED领域的应用。另外在PLED器件的制作过程中，聚合物会发生氧化和光降解等化学反应，同时由于其高温下尺寸不稳定及其易结晶等性质，影响器件的稳定性和寿命，因此，寻找一种具有高热稳定性的高性能聚合物材料，并以之应用于器件的发光层，能有效的提高PLED的整体性能。
聚酰亚胺是主链上含有酰亚胺环的一类高性能聚合物，具有力学强度高、耐高低温、耐化学腐蚀、良好的尺寸稳定性和介电性能等优点，在航天航空、微电子器件、液晶显示等领域具有广泛的应用。在光电领域的聚合物发光二极管中，这种具有良好热稳定性能的材料多数被用作传输层、阻挡层、器件基板等，只有少数几例报道将聚酰亚胺应用于电致发光器件的发光层，其中包括一些含蒽和噁二唑结构的聚酰亚胺材料，如Hsu等将噁二唑结构引入PI主链(Thin Solid Films,2007,515:6943-6948)、Liu等将噁二唑结构引入PI主链(Chem Mater,2009,21:3391-3399)来制备具有发光性能的聚酰亚胺，但是这些传统的有机发光基团如蒽、噁二唑等一般在稀溶液中具有较高的发光效率，而在浓溶液或聚集态时由于聚集诱导荧光猝灭效应的存在，使得其发光效率降低甚至不发光，而在发光器件中，发光材料多以薄膜态或聚集态形式存在，因此传统发光基团修饰的聚酰亚胺极大地限制了其作为发光层材料在有机光电器件领域的应用，因此设计合成新型廉价、发光性能优异的聚酰亚胺具有重要的意义。
发明内容
针对目前发光聚酰亚胺材料的研究现状，本发明提供一种合成简单、制备容易、发光性能优异的新型具有聚集诱导发光性能的聚酰亚胺及其制备方法。
本发明的技术方案为：
一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺，所述的聚酰亚胺分子结构中含有四苯乙烯发光基团。
进一步地，所述的聚酰亚胺利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酐单体、普通的二酐单体以及普通的二胺单体通过两组分以上的溶液缩聚法来制备，且各缩聚组分中至少含有含四苯乙烯基团的二胺单体或含四苯乙烯基团的二酐单体的一种。
上述的聚酰亚胺的制备方法，采用溶液缩聚法制备，具体的制备方法包含以下步骤：
(A)聚酰胺酸的制备
根据聚酰亚胺的化学结构的不同，聚酰胺酸的制备选择以下六种方法之一来制备，具体的合成方法如下：
(1)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和有机溶剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(2)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应釜中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和有机溶剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入普通的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(3)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入普通的二胺单体和有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(4)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体的混合物，再加入有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(5)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入普通的二胺单体和有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体和普通二酐单体的混合物，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(6)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体的混合物，再加入有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体和普通二酐单体的混合物，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(B)聚酰亚胺的制备
将步骤(A)中不同制备方法得到的聚酰胺酸分别进行脱水处理得到聚酰亚胺，其中脱水处理包括热脱水法和化学脱水法两种方法，具体方法如下:
(a)热脱水法：将聚酰胺酸溶液放在干净的玻璃板上，旋涂成膜，40～70℃下干燥除去有机溶剂，得到的薄膜依次在80～100℃、180～200℃、280～300℃下各恒温处理1～2h使之完全亚胺化；待玻璃板温度冷却至室温后，将覆有聚酰亚胺薄膜的玻璃板放入到去离子水中，然后将薄膜和玻璃板分离即可得到聚酰亚胺薄膜；
(b)化学脱水法：往聚酰胺酸溶液中加入脱水剂和催化剂进行化学脱水反应，恒温搅拌反应后得到聚酰亚胺，将反应液倒入到沉淀剂中沉淀、抽滤、收集固体产物，干燥后得到聚酰亚胺固体。
进一步地，步骤(A)所述的含四苯乙烯基团的二胺单体为式(I)所示的二胺单体的顺反异构体混合物，所述的含四苯乙烯基团的二酐单体为式(II)所示的二酐单体的顺反异构体混合物，所述的普通的二酐单体为市售二酐，优选均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-二苯砜四酸二酐或3,3',4,4'-联苯四酸二酐中的一种或两种以上，所述的普通的二胺单体为市售二胺，优选对苯二胺、1,4-环己烷二胺或1,6-己二胺中的一种或两种以上，所述的溶剂为非质子极性溶剂，优选N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两种，搅拌反应的温度为-25℃～45℃，反应时间为4～6h；
进一步地，二胺单体与二酐单体的摩尔比为1:(1～1.030)(其中，二胺单体包括含四苯乙烯基团的二胺单体和普通的二胺单体，二酐单体包括含四苯乙烯基团的二酐单体和普通的二酐单体)。
进一步地，步骤(b)中，所述的化学脱水法所使用的脱水剂为酸酐类化合物，优选乙酸酐或丙酸酐，催化剂为三乙胺、吡啶或甲基吡啶中的一种或两种以上，搅拌反应的温度为0℃～60℃，反应时间为1～12h，所述的沉淀剂为水、甲醇、乙醇中的一种或两种以上。
本发明的有益效果在于：
本发明所涉及的聚酰亚胺的合成方法简单、制备成本低，所得的聚酰亚胺溶解性好、易于加工，不仅具有良好的热稳定性，而且具有明显的聚集诱导发光性质，在有机发光二极管、电致发光器件的发光层、高级信息防伪材料等领域均具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1合成的聚酰亚胺在不同比例的水和四氢呋喃的混合溶剂中的荧光发光光谱谱，其中聚合物的浓度为0.01mg/mL，激发波长为360nm。该聚合物具有明显的聚集诱导发光性质。
图2为365nm紫外灯下，本发明实施例3合成的聚酰亚胺在纯四氢呋喃溶液中和水含量为90％的水和四氢呋喃混合溶剂中的荧光发光照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
(1)聚酰胺酸的制备
在氮气保护下，往带有搅拌装置的50mL三口瓶中加入含四苯乙烯基团的二胺单体(1.366g,0.0025mol)和25mL的N-甲基吡咯烷酮，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺化单体完全溶解后向溶液中分批加入均苯四甲酸二酐(0.5453g,0.0025mol)，0℃下恒温搅拌反应5h后，得到聚酰胺酸溶液。
(2)聚酰亚胺的制备
向步骤1中得到的聚酰胺酸溶液中加入质量比为1:1的乙酸酐与三乙胺的混合溶液3.7mL，25℃恒温搅拌12h后停止反应，将反应液倒入到水中沉淀、抽滤、收集固体产物，干燥后得到聚酰亚胺固体。
实施例2
(1)聚酰胺酸的制备
同实施例1。
(2)聚酰亚胺的制备
将步骤(1)中得到的聚酰胺酸溶液放在干净的玻璃板上，旋涂成膜，70℃下干燥除去有机溶剂，得到的薄膜依次在80～100℃、180～200℃、280～300℃下各恒温处理2h使之完全亚胺化。待玻璃板温度冷却至室温后，将覆有聚酰亚胺薄膜的玻璃板放入到去离子水中，然后将薄膜和玻璃板分离即可得到聚酰亚胺薄膜。
实施例3
(1)聚酰胺酸的制备
在氮气保护下，往带有搅拌装置的50mL三口瓶中加入对苯二胺单体(0.2705,0.0025mol)和23mL的N-甲基吡咯烷酮，搅拌使对苯二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体(1.64g,0.0025mol)，5℃下恒温搅拌反应5h后得到聚酰胺酸溶液。
(2)聚酰亚胺的制备
向步骤1中得到的聚酰胺酸溶液中加入质量比为1:1的乙酸酐与三乙胺的混合溶液3.7mL，25℃恒温搅拌12h后停止反应。将反应液倒入到水中沉淀、抽滤、收集固体产物，干燥后得到聚酰亚胺固体。
实施例4
(1)聚酰胺酸的制备
同实施例3
(2)聚酰亚胺的制备
将步骤(1)中得到的聚酰胺酸溶液放在干净的玻璃板上，旋涂成膜，70℃下干燥除去有机溶剂，得到的薄膜依次在80～100℃、180～200℃、280～300℃下各恒温处理2h使之完全亚胺化。待玻璃板温度冷却至室温后，将覆有聚酰亚胺薄膜的玻璃板放入到去离子水中，然后将薄膜和玻璃板分离即可得到聚酰亚胺薄膜。
实施例5
(1)聚酰胺酸的制备
在氮气保护下，往带有搅拌装置的三口瓶中加入含四苯乙烯基团的二胺单体(1.366g,0.0025mol)和24mL的N-甲基吡咯烷酮，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺化单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体(1.64g,0.0025mol)，0℃下恒温搅拌反应6h后得到聚酰胺酸溶液。
(2)聚酰亚胺的制备
向步骤1中得到的聚酰胺酸溶液中加入质量比为1:1的乙酸酐与三乙胺的混合溶液4.0mL，25℃恒温搅拌12h后停止反应。将反应液倒入到水中沉淀、抽滤、收集固体产物，干燥后得到聚酰亚胺固体。
实施例6
(1)聚酰胺酸的制备
同实施例5
(2)聚酰亚胺的制备
将步骤(1)中得到的聚酰胺酸溶液放在干净的玻璃板上，旋涂成膜，60℃下干燥除去有机溶剂，得到的薄膜依次在80～100℃、180～200℃、280～300℃下各恒温处理1.5h使之完全亚胺化。待玻璃板温度冷却至室温后，将覆有聚酰亚胺薄膜的玻璃板放入到去离子水中，然后将薄膜和玻璃板分离即可得到聚酰亚胺薄膜。

Claims (8)

1.一种具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺，其特征在于，所述的聚酰亚胺分子结构中含有四苯乙烯发光基团。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺，其特征在于，所述的聚酰亚胺利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酐单体、普通的二酐单体以及普通的二胺单体通过两组分以上的溶液缩聚法来制备，且各缩聚组分中至少含有含四苯乙烯基团的二胺单体或含四苯乙烯基团的二酐单体的一种。
3.根据权利要求1或2所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，通过溶液缩聚法制备，具体包含以下步骤：
(A)聚酰胺酸的制备
根据制备的聚酰亚胺的化学结构的不同，聚酰胺酸的制备选择以下六种方法之一来制备，具体的合成方法如下：
(1)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和有机溶剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
或(2)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和有机溶剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入普通的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(3)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入普通的二胺单体和有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(4)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体的混合物，再加入有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(5)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入普通的二胺单体和有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体和普通二酐单体的混合物，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(6)在氮气保护下，往带有搅拌装置的反应器中加入含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体的混合物，再加入有机溶剂，搅拌使二胺单体完全溶解后向溶液中分批加入含四苯乙烯基团的二酐单体和普通二酐单体的混合物，恒温搅拌反应，得到聚酰胺酸溶液；
(B)聚酰亚胺的制备
将步骤(A)中不同制备方法得到的聚酰胺酸分别进行脱水处理得到聚酰亚胺，其中脱水处理包括热脱水法和化学脱水法两种方法，具体方法如下:
(a)热脱水法：将聚酰胺酸溶液放在干净的玻璃板上，旋涂成膜，40～70℃下干燥除去有机溶剂，得到的薄膜依次在80～100℃、180～200℃、280～300℃下各恒温处理1～2h使之完全亚胺化；待玻璃板温度冷却至室温后，将覆有聚酰亚胺薄膜的玻璃板放入到去离子水中，然后将薄膜和玻璃板分离即可得到聚酰亚胺薄膜；
(b)化学脱水法：往聚酰胺酸溶液中加入脱水剂和催化剂进行化学脱水反应，恒温搅拌反应，得到聚酰亚胺，将反应液倒入到沉淀剂中沉淀、抽滤、收集固体产物，干燥后得到聚酰亚胺固体。
4.根据权利要求3所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(A)所述的含四苯乙烯基团的二胺单体为式(I)所示的二胺单体的顺反异构体混合物，所述的含四苯乙烯基团的二酐单体为式(II)所示的二酐单体的顺反异构体混合物，所述的普通的二酐单体为市售二酐，所述的普通的二胺单体为市售二胺，所述的溶剂为非质子极性溶剂，搅拌反应的温度为-25℃～45℃，反应时间为4～6h；
5.根据权利要求3所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(A)中，所述的普通的二酐单体为均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-二苯砜四酸二酐或3,3',4,4'-联苯四酸二酐中的一种或两种以上，所述的普通的二胺单体为对苯二胺、1,4-环己烷二胺或1,6-己二胺中的一种或两种以上，所述的溶剂为N-甲基吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或两种。
6.根据权利要求3所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，二胺单体与二酐单体的摩尔比为1:(1～1.030)。
7.根据权利要求3所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述的化学脱水法所使用的脱水剂为酸酐类化合物，催化剂为三乙胺、吡啶、甲基吡啶中的一种或两种以上，搅拌反应的温度为0℃～60℃，反应时间为1～12h，所述的沉淀剂为水、甲醇、乙醇中的一种或两种以上。
8.根据权利要求3所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述的化学脱水法所使用的脱水剂为乙酸酐或丙酸酐。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113004519A (zh) * 2021-03-08 2021-06-22 吉林大学 聚集诱导发光电活性聚酰胺酸聚合物、纳米纤维检测试纸条及其应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3479320A (en) * 1968-06-24 1969-11-18 Gen Electric Polymerization of cyclic organosiloxanes with group ii-a metal complexes
CN101171320A (zh) * 2005-05-03 2008-04-30 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102076815A (zh) * 2008-12-17 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102153480A (zh) * 2011-01-28 2011-08-17 中山大学 具有大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和应用
CN102321244A (zh) * 2011-07-22 2012-01-18 中山大学 含刚性非平面共轭结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN105348106A (zh) * 2015-11-27 2016-02-24 山东师范大学 一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用
CN107011469A (zh) * 2017-04-19 2017-08-04 湘潭大学 一种具有聚集诱导发光性能的侧链型液晶高分子及其制备方法
CN107118349A (zh) * 2017-06-23 2017-09-01 中山大学 一种高性能发光聚酰亚胺及其制备方法和应用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3479320A (en) * 1968-06-24 1969-11-18 Gen Electric Polymerization of cyclic organosiloxanes with group ii-a metal complexes
CN101171320A (zh) * 2005-05-03 2008-04-30 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102076815A (zh) * 2008-12-17 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN102153480A (zh) * 2011-01-28 2011-08-17 中山大学 具有大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和应用
CN102321244A (zh) * 2011-07-22 2012-01-18 中山大学 含刚性非平面共轭结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN105348106A (zh) * 2015-11-27 2016-02-24 山东师范大学 一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用
CN107011469A (zh) * 2017-04-19 2017-08-04 湘潭大学 一种具有聚集诱导发光性能的侧链型液晶高分子及其制备方法
CN107118349A (zh) * 2017-06-23 2017-09-01 中山大学 一种高性能发光聚酰亚胺及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NINGWEI SUN等: "《Highly stable and fast blue color/fluorescence dual-switching polymer realized through the introduction of ether linkage between tetraphenylethylene and triphenylamine units》", 《ELECTROCHIMICA ACTA》 *
QIDING MI等: "《The synthesis of a 1,l’-bi-2-naphthol-based bis(ether anhydride) and aromatic polyamidesderived therefrom》", 《POLYMER》 *
WEI ZHANG等: "《Dual Signaling Molecule Sensor for Rapid Detection of Hydrogen Sulfide Based on Modified Tetraphenylethylene》", 《ANALYTICAL CHEMISTRY》 *
YIWU LIU等: "《Synthesis and Properties of High-Performance Functional Polyimides Containing Rigid Nonplanar Conjugated Tetraphenylethylene Moieties》", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY》 *
王晓晶: "《基于具有聚集诱导发光特性的四苯乙烯分子而构建的新型荧光分子探针的研究》", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113004519A (zh) * 2021-03-08 2021-06-22 吉林大学 聚集诱导发光电活性聚酰胺酸聚合物、纳米纤维检测试纸条及其应用

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