CN110423346B - 一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法 - Google Patents

一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法。合成时利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酰氯单体、普通的二酰氯单体以及普通的二胺单体通过两组分以上的溶液缩聚法来制备，其中各缩聚组分中至少含有含四苯乙烯基团的二胺单体或含四苯乙烯基团的二酰氯单体中的一种。本发明所涉及的聚酰胺合成简单、制备成本低，所得的聚酰胺溶解性好、易于加工，不仅具有良好的热稳定性，而且具有明显的聚集诱导发光性质和液晶性，在有机发光材料、线偏振光发光材料、功能性聚酰胺材料、高级信息防伪材料等领域均具有广泛的应用前景。

Description

一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备 方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料的制备，具体涉及一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法。
背景技术
荧光发光液晶既具有液晶的有序性又具有荧光发光物质的优异发光性能。荧光发光液晶的独特性质使得其在有机发光二极管、发光液晶显示器、偏振光发光材料等领域均具有很大的应用价值。唐本忠院士等(Journal of Materials Chemistry,2012,22(8):3323-3326)以四苯乙烯为AIE发光基团制备了具有AIE性质和液晶性的发光液晶TPE4Me。TPE4Me能够自组装形成双轴取向结构的液晶。TPE4Me的荧光发光行为具有AIE性质，在有机良溶剂中，TPE4Me几乎不发光，其荧光量子产率仅为0.99％，而在薄膜状态下TPE4Me荧光发光强度很高，其荧光量子产率高达67.4％。陆洪波等(New Journal of Chemistry,2014,38(8):3429-3433)设计合成了具有长烷氧基取代的二氰基取代的二苯乙烯化合物，该化合物在结晶态具有很强的荧光。该化合物处在不同的液晶相时具有不同的发光颜色，且不同的荧光发射的颜色能够随着受到的剪应力和热处理相互转换，这种独特的性能使得其在可擦写的荧光光记录材料方面有潜在的应用价值。Soo Young Park等(The Journal ofPhysical Chemistry C,2013,117(21):11285-11291)合成了一种具有π-共轭结构的氰基二苯乙烯化合物(Z)-CN-MBE，该化合物可用作荧光分子开关。在254nm的紫外灯照射下(Z)-CN-MBE发生构型转变形成(E)-CN-MBE，(E)-CN-MBE具有液晶性，在224～230℃形成SmC相。同时(E)-CN-MBE在固体状态下具有很强的荧光发光强度，具有AIEE性质，而(Z)-CN-MBE基本不发光。在紫外光和温度的刺激下(Z)-CN-MBE和(E)-CN-MBE发生构型转变，同时伴随着强烈的荧光变化，这为研究高对比度光学二进制内存存储设备提供一种新的方法。
目前报道的发光液晶分子几乎都是小分子化合物，而小分子化合物成膜性不好，通常不能直接用于溶液加工，同时，小分子化合物机械性能和热稳定较差，这些都导致器件的效率和寿命降低，因而在实际应用上受到了很大的限制。聚合物能克服小分子加工性能差、热稳定性不好的缺点，通常聚合物经过简单的旋涂、浇注等技术就能实现大面积固体薄膜的制备。唐本忠院士课题组(Macromolecules,2011,44(24):9618-9628)将四苯乙烯引入到主链型液晶高分子中合成了具有AIE性能的主链型液晶高分子，在稀溶液中该聚合物荧光很弱，荧光量子产率低于0.67％，而在聚集态时荧光显著增强，其量子产率高达63.7％，具有典型的AIE效应。谢鹤楼教授(Macromolecules,2017,50(24):9607-9616)将AIE发光基团四苯乙烯引入到甲壳型液晶高分子中，设计合成了一种新型的“甲壳型”型AIE发光液晶聚合物，聚合物的固体荧光量子产率最高可达51.98％。
AIE发光液晶聚合物已经在光电、化学传感和生物检测等领域显示出极大的应用价值，但是AIE型发光液晶聚合物的发展尚显不足，仍存在种类少、合成复杂、制备成本高、发光性能不易调节等缺点，因此设计合成新型的AIE型液晶高分子具有重要的意义。
发明内容
针对目前AIE发光液晶聚合物材料的研究现状，本发明提供一类合成简单、制备容易、发光性能优异的具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法。
本发明是通过如下方式实现的：
一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子，所述的聚酰胺分子结构中含有四苯乙烯发光基团。
进一步地，所述的聚酰胺液晶高分子利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酰氯单体、普通的二酰氯单体以及普通的二胺单体通过两组分以上的溶液缩聚法来制备，且各缩聚组分中至少含有含四苯乙烯基团的二胺单体或含四苯乙烯基团的二酰氯单体中的一种。
上述的具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子的制备方法，根据聚酰胺化学结构的不同选择以下六种方法之一来制备，具体的制备方法如下：
(1)将含四苯乙烯基团的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
或(2)将含四苯乙烯基团的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入普通二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
或(3)将普通的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使普通的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
或(4)将含四苯乙烯基团的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体和普通二酰氯单体的混合物，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
或(5)将含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体一起加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
或(6)将含四苯乙烯基团的二胺单体和普通二胺单体一起加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体和普通二酰氯单体的混合物，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子。
进一步地，所述的含四苯乙烯基团的二胺单体为式(I)所示的二胺单体的顺反异构体混合物，所述的含四苯乙烯基团的二酰氯单体为式(II)所示的二酰氯单体的顺反异构体混合物，所述的普通的二酰氯单体为芳香族、脂环族或脂肪族二酰氯，优选对苯二甲酰氯、1,4-环己烷二甲酰氯或1,6-己二酰氯中的一种或两种以上，所述的普通的二胺单体为芳香族、脂环族或脂肪族二胺，优选对苯二胺、1,4-环己烷二胺或1,6-己二胺中的一种或两种以上，所述的溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种或两种以上，所述的缚酸剂为2-甲基吡啶、三乙胺或吡啶中的一种或两种以上，搅拌反应的时间为4～6h；
Figure BDA0002187283490000051
进一步地，二胺单体与二酰氯单体的摩尔比为1:1(其中，二胺单体包括含四苯乙烯基团的二胺单体和普通的二胺单体，二酰氯单体包括含四苯乙烯基团的二酰氯单体和普通的二酰氯单体)，缚酸剂与二胺单体摩尔比为(2～4):1。
本发明的有益效果在于：
本发明所涉及的聚酰胺合成简单、制备成本低，所得的聚酰胺溶解性好、易于加工，不仅具有良好的热稳定性，而且具有明显的聚集诱导发光性质和液晶性，在有机发光材料、线偏振光发光材料、功能性聚酰胺材料、高级信息防伪材料等领域均具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1合成的聚酰胺的红外光谱图。
图2为本发明实施例1合成的聚酰胺的偏光图，该聚合物具有良好的液晶性能。
图3为本发明实施例3合成的聚酰胺P3在不同比例的水和四氢呋喃的混合溶剂中的荧光光谱，其中聚合物的浓度为0.01mg/mL，激发波长为360nm。该聚合物具有明显的聚集诱导发光性质。
图4为本发明实施例1合成的聚酰胺在不同比例H2O/THF溶液中荧光发光强度与纯四氢呋喃溶液中荧光发光强度的比值，其中溶液浓度为0.01mg/mL，激发波长为360nm。
图5为本发明实施例1合成的聚酰胺的热失重曲线，该聚合物具有良好的热稳定性。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明做进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
将含四苯乙烯基团的二胺单体(1.0933g,0.002mol)加入到氮气保护下带有搅拌装置的50mL的三口烧瓶中，再加入24.5mL的N-甲基吡咯烷酮和缚酸剂2-甲基吡啶(0.3725g,0.004mol)，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下向三口烧瓶中加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体(1.282g,0.002mol)，搅拌反应5h后停止反应，将反应液滴入水中沉淀得到聚合物，搅拌12h过滤，收集聚合物，100℃下干燥24h后得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子。利用乌氏粘度计测定聚合物溶液粘度，以一点法计算得到的聚合物的特性粘度[η]为0.748dL·g-1。
实施例2
将含四苯乙烯基团的二胺单体(1.0933g,0.002mol)加入到氮气保护下带有搅拌装置的50mL的三口烧瓶中，再加入15mL的N-甲基吡咯烷酮和缚酸剂2-甲基吡啶(0.3725g,0.004mol)，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下向三口烧瓶中加入对苯二甲酰氯(0.4143g,0.002mol)，搅拌反应5h后停止反应，将反应液滴入水中沉淀得到聚合物，搅拌12h过滤，收集聚合物，100℃下干燥24h后得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子。利用乌氏粘度计测定聚合物溶液粘度，以一点法计算得到的聚合物的特性粘度[η]为1.68dL·g-1。
实施例3
将对苯二胺(0.2163g,0.002mol)加入到氮气保护下带有搅拌装置的50mL的三口烧瓶中，再加入19mL的N-甲基吡咯烷酮和缚酸剂2-甲基吡啶(0.3725g,0.004mol)，搅拌使对苯二胺全部溶解后，冰浴条件下向三口烧瓶中加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体(1.2833g,0.002mol)，搅拌反应6h后停止反应，将反应液滴入水中沉淀得到聚合物，搅拌12h过滤，收集聚合物，100℃下干燥24h后得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子。利用乌氏粘度计测定聚合物溶液粘度，以一点法计算得到的聚合物的特性粘度[η]为1.248dL·g-1。

Claims (3)

1.一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子，其特征在于，所述的聚酰胺分子结构中含有四苯乙烯发光基团；所述的聚酰胺液晶高分子利用含四苯乙烯基团的二胺单体、含四苯乙烯基团的二酰氯单体通过溶液缩聚法来制备；
所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子的制备方法，如下：
将含四苯乙烯基团的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
所述的含四苯乙烯基团的二胺单体为式(I)所示的二胺单体的顺反异构体混合物，所述的含四苯乙烯基团的二酰氯单体为式(II)所示的二酰氯单体的顺反异构体混合物，所述的溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种或两种以上，所述的缚酸剂为2-甲基吡啶、三乙胺或吡啶中的一种或两种以上，搅拌反应的时间为4～6h；
Figure FDA0003568162950000011
Figure FDA0003568162950000021
2.权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子的制备方法，其特征在于，具体的制备方法如下：
将含四苯乙烯基团的二胺单体加入到氮气保护下的带有搅拌的反应器中，加入有机溶剂、缚酸剂，搅拌使含四苯乙烯基团的二胺单体溶解后，冰浴条件下加入含四苯乙烯基团的二酰氯单体，搅拌反应，得到具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子；
所述的含四苯乙烯基团的二胺单体为式(I)所示的二胺单体的顺反异构体混合物，所述的含四苯乙烯基团的二酰氯单体为式(II)所示的二酰氯单体的顺反异构体混合物，所述的溶剂为四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中的一种或两种以上，所述的缚酸剂为2-甲基吡啶、三乙胺或吡啶中的一种或两种以上，搅拌反应的时间为4～6h；
Figure FDA0003568162950000022
Figure FDA0003568162950000031
3.根据权利要求2所述的具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子的制备方法，其特征在于，二胺单体与二酰氯单体的摩尔比为1:1，所述的缚酸剂与二胺单体摩尔比为(2～4):1。
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