CN106008920B - 一种具有荧光特性的改性环氧树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有荧光特性的改性环氧树脂及其制备方法，该种具有荧光特性的改性环氧树脂包括：双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物，其中，所述双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物的摩尔比为1～10:4:1～4，制得的所述具有荧光特性的改性环氧树脂溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，且其质量浓度范围为10％wt～60％wt。本发明避免了后续制备需添加荧光粉末的过程，此外，根据聚集诱导发光机理，该种改性环氧树脂固化后，可得到具有明显荧光特性的荧光涂层，避免树脂在固态下的猝灭效应。

Description

一种具有荧光特性的改性环氧树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及改性环氧树脂领域，特别涉及一种具有荧光特性的改性环氧树脂及其制备方法。
背景技术
荧光是一种光致发光现象，所谓“荧光涂料”是指经紫外灯照射而发光的涂料。其特点是在照射紫外线时发光，停止照射就完全无光。复合型荧光涂料是指将荧光化合物掺杂到涂料聚合物基体中，使得固化涂层具有荧光效果。荧光涂层由于具有防伪作用，故又称安全涂层。如今荧光涂层在军事伪装、道路与高空作业的防护服、日用品、特种感光材料及信息存贮材料等领域的应用越来越广泛。
对于荧光涂料，按其掺杂的荧光颜料的组成不同，分为有机荧光涂料(采用有机荧光体颜料)和无机荧光涂料(采用无机荧光颜料)两大类。后者虽然具有高度的耐候性、耐热性与耐化学品性。但其来源有限且在有机聚合物中的分散性较差。有机荧光颜料，具有来源广泛、与树脂分散性好，价格低廉等优势，在荧光涂料的开发中也占有重要成分，但其荧光效率及使用寿命有限。
传统的有机或无机荧光颜料，除上述所述的优点与存在的问题以外，其存在的缺陷在于，在固态或者劣溶剂体系下，由于荧光分子的聚集作用，易导致出现聚集诱导猝灭效应。
因此，有必要从新的机理出发，研究与开发一种基于新型荧光分子的新型荧光复合材料。
发明内容
针对现有技术的不足之处，本发明的目的是提供一种具有聚集诱导发光特性的荧光分子，并将其与高分子长链通过化学键的方式进行连接，利用聚合物长链的包裹与束缚作用，使荧光分子的分子运动受到限制，从而实现聚集诱导发光行为，得到具有荧光特性的改性环氧树脂。该种手段摒除了传统荧光分子在固态状态下出现的荧光猝灭效应，使其可在荧光涂料等领域得到应用。
为了达到上述技术效果，本发明通过以下技术方案实现：
一种具有荧光特性的改性环氧树脂，包括：双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物，
其中，所述四苯基乙烯衍生物为单羟甲基四苯基乙烯、二羟甲基四苯基乙烯、四羟甲基四苯基乙烯、单羧基四苯基乙烯、二羧基四苯基乙烯、及四羧基四苯基乙烯中的任意一种，所述双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物三者的摩尔比为1～10:4:1～4，制得的所述具有荧光特性的改性环氧树脂溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，且其质量浓度范围为10％wt～60％wt。
优选的是，所述双酚A型环氧树脂的型号为E12、E21、E44、及E51 中的任意一种。
优选的是，所述混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯，40～70vol％；
环己酮，15～50vol％；
正丁醇，5～20vol％。
进一步的，本案还提供一种制备上述具有荧光特性的改性环氧树脂的方法，其通过以下步骤制得：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、四苯基乙烯衍生物混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在40～ 100℃，在搅拌下反应4～10小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至60～120℃，在搅拌下反应2～24小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂。
更进一步的，第二步中的所述催化剂为二丁基锡二月桂酸酯或辛酸亚锡，其相对于所述双酚A型环氧树脂的添加量为0.01～0.05wt％。
本发明的有益效果是：
1、利用化学键的连接，将荧光有机小分子与聚合物长链连接，保证了荧光小分子与聚合物树脂的有效复合，链段的束缚，有利于具有聚集诱导猝灭的荧光分子运动受限，从而实现光致发光行为；
2、合成的改性环氧树脂直接具有荧光特性，免除了后续再加荧光染料的操作，保证了体系的稳定性，也便捷了荧光涂料的制备操作。
附图说明
图1为实施例一～实施例六所制备的具有荧光特性的改性环氧树脂的光致荧光谱；
图2为实施例一～实施例六所制备的具有荧光特性的改性环氧树脂在紫外灯下照射的荧光发光图像。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例一
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E12双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、单羟甲基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围1:4:4，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度为10wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 40vol％；
环己酮 50vol％；
正丁醇 10vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、单羟甲基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在 40℃，在搅拌下反应10小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至120℃，在搅拌下反应2小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为二丁基锡二月桂酸酯，其相对于所述双酚 A型环氧树脂的添加量为0.01wt％。
实施例二
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E21双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、二羟甲基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围3:4:2，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度为20wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 50vol％；
环己酮 30vol％；
正丁醇 20vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、二羟甲基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在 60℃，在搅拌下反应8小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至100℃，在搅拌下反应3小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为辛酸亚锡，其相对于所述双酚A型环氧树脂的添加量为0.02wt％。
实施例三
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E44双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、四羟甲基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围8:4:1，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度为40wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 70vol％；
环己酮 15vol％；
正丁醇 15vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、四羟甲基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在 70℃，在搅拌下反应7小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至90℃，在搅拌下反应5小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为辛酸亚锡，其相对于环氧树脂的添加量为0.03wt％。
实施例四
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E51双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、单羧基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围5:2:2，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度为60wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 60vol％；
环己酮 35vol％；
正丁醇 5vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、单羧基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在80℃，在搅拌下反应6小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至80℃，在搅拌下反应10小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为二丁基锡二月桂酸酯，其相对于环氧树脂的添加量为0.04wt％。
实施例五
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E44双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、二羧基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围4:2:1，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度范围为浓度为45wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 45vol％；
环己酮 40vol％；
正丁醇 15vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、单羧基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在90℃，在搅拌下反应5小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至70℃，在搅拌下反应16小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为二丁基锡二月桂酸酯，其相对于环氧树脂的添加量为0.05wt％。
实施例六
首先，选择合成该种具有荧光特性的改性环氧树脂荧光树脂的原料，其原料组成为E21双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯、四羧基四苯基乙烯，三者之间的摩尔比例范围6:4:1，其溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，质量浓度为15wt％。
所用的混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯 55vol％；
环己酮 25vol％；
正丁醇 20vol％。
其次，本发明所得到的具有荧光特性的改性环氧树脂，其制备方法如下：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、四羧基四苯基乙烯混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在100℃，在搅拌下反应4小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至60℃，在搅拌下反应24小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂，
其中，第二步所用的催化剂为辛酸亚锡，其相对于环氧树脂的添加量为0.035wt％。
图1为所制备的具有荧光特性的改性环氧树脂的光致荧光谱，利用化学键的连接，荧光有机小分子被固定于聚合物链段上，高分子链的束缚作用，抑制的荧光分子的分子转动，从而导致具有聚集诱导发光效应的荧光分子实现光致发光。
图2为所制备的具有荧光特性的改性环氧树脂的，在紫外灯照射下，各种树脂均具有明显的荧光发光行为。
根据本发明其能够获得如下有益效果：
1、利用化学键的连接，将荧光有机小分子与聚合物长链连接，保证了荧光小分子与聚合物树脂的有效复合，链段的束缚，有利于具有聚集诱导猝灭的荧光分子运动受限，从而实现光致发光行为；
2、合成的改性环氧树脂直接具有荧光特性，免除了后续再加荧光染料的操作，保证了体系的稳定性，也便捷了荧光涂料的制备操作。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (5)

1.一种具有荧光特性的改性环氧树脂，其特征在于，包括：双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物，
其中，所述四苯基乙烯衍生物为单羟甲基四苯基乙烯、二羟甲基四苯基乙烯、四羟甲基四苯基乙烯、单羧基四苯基乙烯、二羧基四苯基乙烯、及四羧基四苯基乙烯中的任意一种，所述双酚A型环氧树脂、二苯基甲烷二异氰酸酯及四苯基乙烯衍生物三者的摩尔比为1～10:4:1～4，制得的所述具有荧光特性的改性环氧树脂溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，且其质量浓度范围为10％wt～60％wt。
2.如权利要求1所述的具有荧光特性的改性环氧树脂，其特征在于，所述双酚A型环氧树脂的型号为E12、E21、E44、及E51中的任意一种。
3.如权利要求1所述的具有荧光特性的改性环氧树脂，其特征在于，所述混合溶剂按照如下体积百分比混合：
二甲苯，40～70vol％；
环己酮，15～50vol％；
正丁醇，5～20vol％。
4.一种如权利要求1～3中任一项所述的具有荧光特性的改性环氧树脂的制备方法，其特征在于，通过以下步骤制得：
第一步：将二苯基甲烷二异氰酸酯、四苯基乙烯衍生物混合溶解于二甲苯、环己酮、正丁醇组成的混合溶剂中，在氮气保护下，反应温度控制在40～100℃，在搅拌下反应4～10小时，然后降温至室温；
第二步：将双酚A型环氧树脂与一定量的催化剂加入到体系中，搅拌均匀后，在氮气保护下，反应温度升温至60～120℃，在搅拌下反应2～24小时，然后降温至室温，得到具有荧光特性的改性环氧树脂。
5.如权利要求4所述的具有荧光特性的改性环氧树脂的制备方法，其特征在于，第二步中的所述催化剂为二丁基锡二月桂酸酯或辛酸亚锡，其相对于所述双酚A型环氧树脂的添加量为0.01～0.05wt％。
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CN104073038A (zh) * 2014-06-26 2014-10-01 南京升平通信设备有限公司 一种光纤涂料树脂组合物
CN104177585A (zh) * 2014-08-29 2014-12-03 安徽省思维新型建材有限公司 一种荧光性聚氨酯乳液的制备方法

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