JPS5962674A - ヒドロキシル基含有結合剤用の硬化剤としての遮蔽されたポリイソシアネ−ト類の使用 - Google Patents
ヒドロキシル基含有結合剤用の硬化剤としての遮蔽されたポリイソシアネ−ト類の使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキシル基−含有重合体類およびポリニ
ーホキシト類を含有している結合剤類（ｂｉｎｄｅｒｓ
）川の、特に粉末状コーティング剤類の結合剤頻用の、
硬化剤としての、遊離力ルホキンルノ、（を含有してい
る遮蔽されたポリイソンアマ、−１・類の使用に関する
ものである。
ーホキシト類を含有している結合剤類（ｂｉｎｄｅｒｓ
）川の、特に粉末状コーティング剤類の結合剤頻用の、
硬化剤としての、遊離力ルホキンルノ、（を含有してい
る遮蔽されたポリイソンアマ、−１・類の使用に関する
ものである。
多くのコーティング頻用には高い光沢性は望ま１、＜な
く、そして艶消剤の使用により艶消表面なイ１するコー
ティング灯１を製造することができる。
く、そして艶消剤の使用により艶消表面なイ１するコー
ティング灯１を製造することができる。
結合剤と非４１ル和性である種々の充填剤類または歌合
体添加物類、例えばポリプロピレン・ワックスまたはメ
チルセルロース、か艶消１１的用に成功を収めているこ
とが証されている。多塩基性カルボン酸類のアミジンｔ
１３類の添加が、ポリエポキシド粉末状ラッカー類の艶
消コーティング類の製造用にＩｆｆ−ａ３されている（
ドイツ公開明細ｙ４２，３２４．６８６）。今までに記
されている全ての艶消方法にはド記のようないくつかの
欠点がある：コーティング類の機械的性質が艶消剤によ
り不利な影響を受けたり、または光沢度の再現が非常に
難しく、コーティング類が黄変し、および／または気候
−抵抗性でない。
体添加物類、例えばポリプロピレン・ワックスまたはメ
チルセルロース、か艶消１１的用に成功を収めているこ
とが証されている。多塩基性カルボン酸類のアミジンｔ
１３類の添加が、ポリエポキシド粉末状ラッカー類の艶
消コーティング類の製造用にＩｆｆ−ａ３されている（
ドイツ公開明細ｙ４２，３２４．６８６）。今までに記
されている全ての艶消方法にはド記のようないくつかの
欠点がある：コーティング類の機械的性質が艶消剤によ
り不利な影響を受けたり、または光沢度の再現が非常に
難しく、コーティング類が黄変し、および／または気候
−抵抗性でない。
驚くべきことに、敵離力ルポキシルノ、（を含有してい
る４′１定の可逆的に遮蔽されているポリイソシアネー
ト類をヒドロキシル基１（−含有重合体類およびポリエ
ポキシド類を含有している結合剤頻用の硬化剤として使
用する時には、」−記の欠点が生じないことを今見出し
た。これらのポリイソシアネート類は溶媒−含有ランカ
ー系用に適しているだけでなく、粉末状コーティング剤
類用にも非常に適している。
る４′１定の可逆的に遮蔽されているポリイソシアネー
ト類をヒドロキシル基１（−含有重合体類およびポリエ
ポキシド類を含有している結合剤頻用の硬化剤として使
用する時には、」−記の欠点が生じないことを今見出し
た。これらのポリイソシアネート類は溶媒−含有ランカ
ー系用に適しているだけでなく、粉末状コーティング剤
類用にも非常に適している。
従って、本発明はヒドロキシル基−含有重合体Ｊ（１お
よυポリエポキシド類を含有している結合剤頻用の、特
に粉末状コーティング剤の結合剤頻用の、硬化剤として
の、１分子当たり１個より多い直両されたイソシアネー
ｌ−基を有し、２０〜１５０、好適には２５〜８０、の
酸価並びに０．０７５〜０．３４０．なｆ適には０．１
００〜０．３００、のＮＣＯ含有含有酸価の商Ｑを有す
る化合物類の使用を提供するものである。
よυポリエポキシド類を含有している結合剤頻用の、特
に粉末状コーティング剤の結合剤頻用の、硬化剤として
の、１分子当たり１個より多い直両されたイソシアネー
ｌ−基を有し、２０〜１５０、好適には２５〜８０、の
酸価並びに０．０７５〜０．３４０．なｆ適には０．１
００〜０．３００、のＮＣＯ含有含有酸価の商Ｑを有す
る化合物類の使用を提供するものである。
本発明に従う使用に好適な硬化剤類は、一般式０式％
［式中。
Ｘは（ｑ＊ｎ＋ｍ）価の有機基を表わし、Ｒは（ｎ＋ｐ
）価の有機基を表わし、 Ｚはイソシアネート遮蔽剤ＺＨの基を表わし。
）価の有機基を表わし、 Ｚはイソシアネート遮蔽剤ＺＨの基を表わし。
ｍは１〜３、好適にはｌ、の数を表わし、ｎは１〜４、
好適には１〜２、の数を表わし、 ｐは１〜５、好適には１〜２、の数を表わし、そして ｑは１〜４、好適には１〜２、の数を表ねし、 但し柴件としてｐ＋ｑの合計は２より大きいコ に相当する化合物類である。
好適には１〜２、の数を表わし、 ｐは１〜５、好適には１〜２、の数を表わし、そして ｑは１〜４、好適には１〜２、の数を表ねし、 但し柴件としてｐ＋ｑの合計は２より大きいコ に相当する化合物類である。
Ｘは、好適には炭素数が１〜２８の、特に炭素数が１〜
１７の、直鎖もしくは分枝鎖状の脂肪族、脂環式、芳香
脂肪族または芳香族のノ、（を表わす。しかしなから、
又は数・Ｉｌ均Ｍｎとして測定された１５４〜１５００
の分イ量を有するポリエステルから、ヒドロキシルおよ
び゛力λレポキ］ンル基を削除することにより生成する
基も表わすこともできる。
１７の、直鎖もしくは分枝鎖状の脂肪族、脂環式、芳香
脂肪族または芳香族のノ、（を表わす。しかしなから、
又は数・Ｉｌ均Ｍｎとして測定された１５４〜１５００
の分イ量を有するポリエステルから、ヒドロキシルおよ
び゛力λレポキ］ンル基を削除することにより生成する
基も表わすこともできる。
１（は、好適には３２毒数が２〜１８の、特に炭素数が
６〜１３の、直鎖もしくは分枝鎖状の脂肪族、脂環式、
芳香脂肪族または芳香族の基を表わし、それは任、ζＳ
、に１〜４個の塩素もしくはメトキシノ、（により置換
されていてもまたは１もしくは２個の醇素原了により中
断されていてもよい。
６〜１３の、直鎖もしくは分枝鎖状の脂肪族、脂環式、
芳香脂肪族または芳香族の基を表わし、それは任、ζＳ
、に１〜４個の塩素もしくはメトキシノ、（により置換
されていてもまたは１もしくは２個の醇素原了により中
断されていてもよい。
）、Ｉ（ＸおよびＨの代表例に関する他の情報は、本発
明に従って使用される硬化剤類の製造用の出発物質類の
下記のリスト中に示されている。
明に従って使用される硬化剤類の製造用の出発物質類の
下記のリスト中に示されている。
本発明に従って使用される硬化剤類は、ｎ＋ｐ個のイン
シアネ−１・基を含有するポリイソシアネート類、ｎ個
のヒドロキシル基およびｍ個のカルボキシル基を含有す
るヒドロキシカルボン酸類、）（ｉひにインシアネート
遮蔽剤類ＺＨかも製造できる。
シアネ−１・基を含有するポリイソシアネート類、ｎ個
のヒドロキシル基およびｍ個のカルボキシル基を含有す
るヒドロキシカルボン酸類、）（ｉひにインシアネート
遮蔽剤類ＺＨかも製造できる。
、二の目的用に好適なポリイソシアネ−１・類は例λば
Ｉ’Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ ＣｈｅｍｉｅＪ （ホウペン−ウニイル）
、１７１７２巻、４版、ショーシ・チェメ拳フ、ルラグ
、スタンドカル ７０頁およびＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ 、Ｃｈｅｍ．
Ｗ．ソー７ケ”Ａ、５６２、７ ５ − １ ３ ６
ｒｌｌに記されており、そしてそれらにはジイソシア４
、−１・類、例えば１．２−エチレンジイソシアネート
、１，４−テトラメチレンジイソシアネー）・、１．６
ーー＼キサメチレンジイソシアネート、２、２．４−も
しくは２．４．４−トリメチル−１、、６−ｌ＼キサメ
チレンジイソソアネート、■。
Ｉ’Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ ＣｈｅｍｉｅＪ （ホウペン−ウニイル）
、１７１７２巻、４版、ショーシ・チェメ拳フ、ルラグ
、スタンドカル ７０頁およびＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ 、Ｃｈｅｍ．
Ｗ．ソー７ケ”Ａ、５６２、７ ５ − １ ３ ６
ｒｌｌに記されており、そしてそれらにはジイソシア４
、−１・類、例えば１．２−エチレンジイソシアネート
、１，４−テトラメチレンジイソシアネー）・、１．６
ーー＼キサメチレンジイソシアネート、２、２．４−も
しくは２．４．４−トリメチル−１、、６−ｌ＼キサメ
チレンジイソソアネート、■。
１ ２−１−デカンジイソシアネート、ω，ω′ージイ
ソシアナトジプロピルエーテル、シクロブタン−１，３
−シ，インシアネート、シクロヘキサン−１、３−およ
び−１，４−ジイソシアネート、２、４−および２，６
−シインシアナトー１−メチルンクロヘキサン、３−イ
ンシアナトメチル＝３、５．５−トリメチルシクロヘキ
ジルイソシアヌ−１− （ ｒインホロンジイソシアネ
−１−Ｊ）、２、５−および３，５−ヒス−（イソシー
７すトメチル）−８−メチル−１．４−メタンデカヒド
ロナフタレン、１．５−、２，５−、１．６−およυ２
，６−ピスー（インシアナトメチル）−４。
ソシアナトジプロピルエーテル、シクロブタン−１，３
−シ，インシアネート、シクロヘキサン−１、３−およ
び−１，４−ジイソシアネート、２、４−および２，６
−シインシアナトー１−メチルンクロヘキサン、３−イ
ンシアナトメチル＝３、５．５−トリメチルシクロヘキ
ジルイソシアヌ−１− （ ｒインホロンジイソシアネ
−１−Ｊ）、２、５−および３，５−ヒス−（イソシー
７すトメチル）−８−メチル−１．４−メタンデカヒド
ロナフタレン、１．５−、２，５−、１．６−およυ２
，６−ピスー（インシアナトメチル）−４。
７−メタノ−ヘキサヒドロインダン、ジーシクロ△キシ
ル−２，４′−および４，４′−ジイソシアネート、ベ
ルヒトロー２，４′−および−４。
ル−２，４′−および４，４′−ジイソシアネート、ベ
ルヒトロー２，４′−および−４。
４′−ジフェニルメタンジイソシアネーＩ・、ω。
ｌＤ′−ジイソシアナト−１．４−ジエチルペンセン、
１，３−および１．４−フェニ１／ンジイソシア洋−１
・、４，４′−ジイソシアナト−ジフェニル、４，４′
−ジイソシアナト−３．３′−ンクロロジフェニル、４
，４′−ジイソシアナト−３、３′−ジメトキシジフェ
ニル、４，４′−ジイソシアナト−３ 、 ３ ′ージ
フェニルージフェニル、４．４′−ジイソンアナｌーー
３．３′ージフェニル−ジフェニル、ナフタレン−１．
５−ジイソシア不一ｌ・、２．４−および２ 、６−
ｈルイレンーン・イソシアネート、Ｎ，Ｎ′−（４．４
′ーンメチル−３，３′−ジイソシアナ）・ジフェニル
）−ウレＩ・ジオン、ｍ−キシレン−ジイソシアネート
、並びにトリイソシアネート類、例えば７、４．４′−
トリイソシアナト−ジフェニルエーテル トリフェニルメタン、トリス（４−イソシアナトフェニ
ル）−チオホスフェート、並びにこれらのインシアネー
ト類の混合物類が包含される。
１，３−および１．４−フェニ１／ンジイソシア洋−１
・、４，４′−ジイソシアナト−ジフェニル、４，４′
−ジイソシアナト−３．３′−ンクロロジフェニル、４
，４′−ジイソシアナト−３、３′−ジメトキシジフェ
ニル、４，４′−ジイソシアナト−３ 、 ３ ′ージ
フェニルージフェニル、４．４′−ジイソンアナｌーー
３．３′ージフェニル−ジフェニル、ナフタレン−１．
５−ジイソシア不一ｌ・、２．４−および２ 、６−
ｈルイレンーン・イソシアネート、Ｎ，Ｎ′−（４．４
′ーンメチル−３，３′−ジイソシアナ）・ジフェニル
）−ウレＩ・ジオン、ｍ−キシレン−ジイソシアネート
、並びにトリイソシアネート類、例えば７、４．４′−
トリイソシアナト−ジフェニルエーテル トリフェニルメタン、トリス（４−イソシアナトフェニ
ル）−チオホスフェート、並びにこれらのインシアネー
ト類の混合物類が包含される。
商業的に容易に入手可能な脂肪族の，脂環式のまたは芳
香族のジイソシアネ−１・類、特にヘキサメチレンジイ
ソシアネート、３−・イソシアナトメチル−３．５．５
−１９メチルシクロ△・キシル−・イソシアネートおよ
び２．４−または２．６−トルイレンジイソシア不一）
・並びにそれらの異性体４Ｉ１１、合物類、が−股に特
に好適である。
香族のジイソシアネ−１・類、特にヘキサメチレンジイ
ソシアネート、３−・イソシアナトメチル−３．５．５
−１９メチルシクロ△・キシル−・イソシアネートおよ
び２．４−または２．６−トルイレンジイソシア不一）
・並びにそれらの異性体４Ｉ１１、合物類、が−股に特
に好適である。
本発明に従って使用される硬化剤類の製造用の他の好適
なポリイソシアネート類には、］−記のポリイソシアネ
ート類とｊＫ ＋Ｒ数が２〜１２でありそして２〜６個
のＯ Ｈ ノ，ｔ−を有する多価アルコールとから？１
事られる予備重合体類が包含される。他の好１所なポリ
イソシアネート類は、ある種のＬ記のポリイソシアネー
ト類の自己−伺加により製造される。カ踏イソシアネー
ト基の他に、それらはヒウレト、ウレＩ・ジオン、ウレ
Ｉ・ンイミン、イソシアヌレ−Ｉ・、尿素および／また
はアロフγネートノ．（も含有できる。
なポリイソシアネート類には、］−記のポリイソシアネ
ート類とｊＫ ＋Ｒ数が２〜１２でありそして２〜６個
のＯ Ｈ ノ，ｔ−を有する多価アルコールとから？１
事られる予備重合体類が包含される。他の好１所なポリ
イソシアネート類は、ある種のＬ記のポリイソシアネー
ト類の自己−伺加により製造される。カ踏イソシアネー
ト基の他に、それらはヒウレト、ウレＩ・ジオン、ウレ
Ｉ・ンイミン、イソシアヌレ−Ｉ・、尿素および／また
はアロフγネートノ．（も含有できる。
特にさらに＆’ｆ適であるポリイソシアネ−１・類は、
ヘキサメチレンジイソシアネートからまたはイソフォロ
ンジイソンアネートから自己ーイ；１加により得られる
オリゴマー類である。
ヘキサメチレンジイソシアネートからまたはイソフォロ
ンジイソンアネートから自己ーイ；１加により得られる
オリゴマー類である。
本発明に従って使用ごれる硬化剤類のＳＪ造用に好適で
あるヒドロキシカルボン酸類には、例えば対応する改質
された重合体類の他に、ポリエステル類を基にしたもの
、特に低分子量化合物類、例えばグリコール酸、リンゴ
酸、酒石酸、サリチル酸、ヒヌー（４−ヒドロキシフェ
ニル）−アルカン酸類、例えばビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−酢酸およびジアルキロールアルカン酸類、
例えばジメチロール酢酸、ジェチロールプロピオン前、
ジメチロール醋酸、９，１ｏ−ジヒトけキシステアリン
酸および特にジメチロールプロピオン酸を基にしたもの
、が包含される。しかしながら、１モルの無水トリメリ
ット酸と１〜２モルのＣ２Ｃ１５ジオールとの低分子量
反応生成物類も包含される。
あるヒドロキシカルボン酸類には、例えば対応する改質
された重合体類の他に、ポリエステル類を基にしたもの
、特に低分子量化合物類、例えばグリコール酸、リンゴ
酸、酒石酸、サリチル酸、ヒヌー（４−ヒドロキシフェ
ニル）−アルカン酸類、例えばビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−酢酸およびジアルキロールアルカン酸類、
例えばジメチロール酢酸、ジェチロールプロピオン前、
ジメチロール醋酸、９，１ｏ−ジヒトけキシステアリン
酸および特にジメチロールプロピオン酸を基にしたもの
、が包含される。しかしながら、１モルの無水トリメリ
ット酸と１〜２モルのＣ２Ｃ１５ジオールとの低分子量
反応生成物類も包含される。
未発１１Ｊ１に従って使用するのに好適な遮蔽剤類ＺＨ
は硬化条件ドで、すなわち１２０’Ｃ〜２’２０°Ｃの
温度において、分裂する。それらには、遮蔽剤類、例え
ばアルコール類、例えばメタノール、エタノールおよび
シクロヘキサノール、オキシム類、メルカプタン類、ラ
クタム類、例えばγ−ピロリドン、ラウリンラクタム、
マロン酸エステル類、アセト−酢酸エステルおよび特に
ε−カプロラクタムが包含される（ｒＭｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」
（ホウベン−ウニイル）、１４／２巻、４版、ジョー
ジ・チェノ・フェルラグ、スタントガルト、１９６３．
６１頁以下参照）。
は硬化条件ドで、すなわち１２０’Ｃ〜２’２０°Ｃの
温度において、分裂する。それらには、遮蔽剤類、例え
ばアルコール類、例えばメタノール、エタノールおよび
シクロヘキサノール、オキシム類、メルカプタン類、ラ
クタム類、例えばγ−ピロリドン、ラウリンラクタム、
マロン酸エステル類、アセト−酢酸エステルおよび特に
ε−カプロラクタムが包含される（ｒＭｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ」
（ホウベン−ウニイル）、１４／２巻、４版、ジョー
ジ・チェノ・フェルラグ、スタントガルト、１９６３．
６１頁以下参照）。
本発明に従って使用される硬化剤類はドイツ公開明細書
２，３５９，６１３および２，４５６゜４６９中に記さ
れている方法に従ってまたはそれと同様にして製造でき
る。遮蔽剤およびヒドロキシカルボン酸を同時にポリイ
ソシアネート類に雄加することもでき、またポリイソシ
アネ−１・を遮蔽剤およびヒドロキシカルボン酸の混合
物に添加することもできる。硬化剤は２段階方法で、す
なわちポリイソシアネートをヒドロキシカルボン酸と反
応させそして次に残りのインシアネートノ、（を始蔽す
ることにより、または好適にはポリインシアネートを化
学漿論的隈以下の遮蔽剤と反応させそしてその後ヒドロ
キシカルボン酸と反応させることによっても、製造でき
る。該反応は溶媒の存／ｆ゛ドまたは不存在ドで吏施で
きる。製造中に容易に交叉結合する傾向のある硬化剤類
の場合には、例えばトルエン、キシレンおよび・酢酸エ
チルの如、！溶々！１５類を同時に使用することが推奨
され、それらは反応後に容易に除去できる。
２，３５９，６１３および２，４５６゜４６９中に記さ
れている方法に従ってまたはそれと同様にして製造でき
る。遮蔽剤およびヒドロキシカルボン酸を同時にポリイ
ソシアネート類に雄加することもでき、またポリイソシ
アネ−１・を遮蔽剤およびヒドロキシカルボン酸の混合
物に添加することもできる。硬化剤は２段階方法で、す
なわちポリイソシアネートをヒドロキシカルボン酸と反
応させそして次に残りのインシアネートノ、（を始蔽す
ることにより、または好適にはポリインシアネートを化
学漿論的隈以下の遮蔽剤と反応させそしてその後ヒドロ
キシカルボン酸と反応させることによっても、製造でき
る。該反応は溶媒の存／ｆ゛ドまたは不存在ドで吏施で
きる。製造中に容易に交叉結合する傾向のある硬化剤類
の場合には、例えばトルエン、キシレンおよび・酢酸エ
チルの如、！溶々！１５類を同時に使用することが推奨
され、それらは反応後に容易に除去できる。
本発明に従って使用される硬化剤類は一般に２〜２０屯
ｌｉ１％、好適には４〜１５屯に％、の５ｒｆ逆的に遮
蔽されているインシアネート基を含有している。
ｌｉ１％、好適には４〜１５屯に％、の５ｒｆ逆的に遮
蔽されているインシアネート基を含有している。
硬化剤の酸価はＤＩＮ５３１８３に従って測定でき、そ
してＮＣＯ含有ｒｋ （硬化剤を基にした改ＳＩ）％）
はＤＩＮ５３１８５に従って測定でき、ｒＮｃｏ含有星
」はＭＬ＃およびＩＴ丁逆的に遮蔽されたインシアネー
ト基に関するものである。
してＮＣＯ含有ｒｋ （硬化剤を基にした改ＳＩ）％）
はＤＩＮ５３１８５に従って測定でき、ｒＮｃｏ含有星
」はＭＬ＃およびＩＴ丁逆的に遮蔽されたインシアネー
ト基に関するものである。
硬化条件下ではインシアネートおよびカルボキシル基は
力］いにほとんど反応しないにもかかわらず、希望する
目的を達成可能にさせるものが、硬化剤の酸価またはＮ
ＣＯ含有にではなくて、インシアネート対カルボキシル
基の比であるということは特に驚異的である。
力］いにほとんど反応しないにもかかわらず、希望する
目的を達成可能にさせるものが、硬化剤の酸価またはＮ
ＣＯ含有にではなくて、インシアネート対カルボキシル
基の比であるということは特に驚異的である。
ヨーロッパ特許出願番号００５６１６７は１ｔη様の硬
化剤類に関するものであるが、それらの商Ｑは我々が特
許請求の範囲の外である。従って。
化剤類に関するものであるが、それらの商Ｑは我々が特
許請求の範囲の外である。従って。
光Ｂ＜性のコーティング類だけが得られる。
ヒドロキシル基金：１ＩＴｆｔ合体類には、２０〜４０
０の、ｌｌｆ適には３０〜１４０の、水酸イ１１１１を
有し、７ｈ気圧浸透による数平均としてΔＩＩＩ″）Ｊ
ｌされた４００〜１００００の分−（−、）、４を有し
、そして好適には粉末゛状コーティング剤類用には、４
０°Ｃ〜９０°Ｃの軟化点（示差熱分析により／Ｉｎ定
）を有するもの、例えばヒドロキシル基−含有ポリエー
テル類、ポリチオエーテル類、ポリアセタール類、ポリ
カーボネート類およびポリエステルアミド類、好適には
ポリエステル類およびポリ（メタ）アクリレート類が包
含される。
０の、ｌｌｆ適には３０〜１４０の、水酸イ１１１１を
有し、７ｈ気圧浸透による数平均としてΔＩＩＩ″）Ｊ
ｌされた４００〜１００００の分−（−、）、４を有し
、そして好適には粉末゛状コーティング剤類用には、４
０°Ｃ〜９０°Ｃの軟化点（示差熱分析により／Ｉｎ定
）を有するもの、例えばヒドロキシル基−含有ポリエー
テル類、ポリチオエーテル類、ポリアセタール類、ポリ
カーボネート類およびポリエステルアミド類、好適には
ポリエステル類およびポリ（メタ）アクリレート類が包
含される。
ａ）包含されるヒドロキシルノ、１．ニー含有ポリエー
テル類は例えば、多価の、好適には２価および任意に３
価の、アルコール類と多塩基性の、好適には−７Ｊハノ
、Ｖ性の、カルボン酸類との反応生成物類である。Ｊｎ
ＦＪポリカルボン酸類の代わりに、対応する無水ポリ
カルボン酸類もしくは低級アルコール類のポリカルボン
酸エステル類、またはそれらの混合物類も、ポリエステ
ル類の製造用に使用できる。ポリカルボン酸類は脂肪族
、脂環式、芳香族および／または複素環式のものである
ことができ。そして任意に例えばハロゲン原子により置
換されていてもよく、および／またはそれらは未置換で
あってもよい。
テル類は例えば、多価の、好適には２価および任意に３
価の、アルコール類と多塩基性の、好適には−７Ｊハノ
、Ｖ性の、カルボン酸類との反応生成物類である。Ｊｎ
ＦＪポリカルボン酸類の代わりに、対応する無水ポリ
カルボン酸類もしくは低級アルコール類のポリカルボン
酸エステル類、またはそれらの混合物類も、ポリエステ
ル類の製造用に使用できる。ポリカルボン酸類は脂肪族
、脂環式、芳香族および／または複素環式のものである
ことができ。そして任意に例えばハロゲン原子により置
換されていてもよく、および／またはそれらは未置換で
あってもよい。
ド記のものがそのようなカルボン酸類およびそれらの誘
導体類の例として挙げられる：琥珀酸、アジピン酸、ス
ペリン酸、アゼライン酸、七／′・シン酸、フタル酸、
イソフタル酸、トリメリント酸、無水フタル酸、無水テ
トラヒドロフタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水
テトラクロロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、無水グルタル酸、マレイン酸、無水マレイ
ン酸、フマル酸、任意に例えばオレイン酸の如き単量体
不飽和脂肪酸類と混合されていてもよい二量化および王
Ｉ１１化された不飽和脂肋酊類：テレフタル酸ジメチル
エステルおよびテレフタル酸−ビス−グリコールエステ
ル。例えば下記のものが多価アルコール類として包含さ
れる：エチレングリコール、プロピレングリコール−（
ｌ。
導体類の例として挙げられる：琥珀酸、アジピン酸、ス
ペリン酸、アゼライン酸、七／′・シン酸、フタル酸、
イソフタル酸、トリメリント酸、無水フタル酸、無水テ
トラヒドロフタル酸、無水へキサヒドロフタル酸、無水
テトラクロロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸、無水グルタル酸、マレイン酸、無水マレイ
ン酸、フマル酸、任意に例えばオレイン酸の如き単量体
不飽和脂肪酸類と混合されていてもよい二量化および王
Ｉ１１化された不飽和脂肋酊類：テレフタル酸ジメチル
エステルおよびテレフタル酸−ビス−グリコールエステ
ル。例えば下記のものが多価アルコール類として包含さ
れる：エチレングリコール、プロピレングリコール−（
ｌ。
２）および−（１，３）、ブチレングリコール−（１、
４）および−（２、３） 、ヘキサンジオール−（１、
６） 、オクタンジオール−（１゜８）、ネオペンチル
グリコール、１．４−ビスーヒトロギシメチルシグロヘ
キサン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオ−ル
ー（ｌ。
４）および−（２、３） 、ヘキサンジオール−（１、
６） 、オクタンジオール−（１゜８）、ネオペンチル
グリコール、１．４−ビスーヒトロギシメチルシグロヘ
キサン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオ−ル
ー（ｌ。
２．６）、ブタントリオ−ルー（１，２，４）、ｌ・リ
スチロールエタン、ペンタエリトリット、キこ１・−ル
、マンニト−ルおよびソルビトール、ホルミトール、メ
チルグリコールシト、ジェチ１／ングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコールおよび高
級ポリエチレングリコール類、ジプロピレングリコール
および高級ポリプロピレングリコール類並びにシブチレ
ングリコールおよび高級ポリブチレングリコール類。ラ
クトン類、イ列えばε−カプロカクトンのポリエステル
類、またはヒドロキシカルボン酸類、例えばω−ヒドロ
キシカプロン酸、のポリエステル類も使用できる。
スチロールエタン、ペンタエリトリット、キこ１・−ル
、マンニト−ルおよびソルビトール、ホルミトール、メ
チルグリコールシト、ジェチ１／ングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコールおよび高
級ポリエチレングリコール類、ジプロピレングリコール
および高級ポリプロピレングリコール類並びにシブチレ
ングリコールおよび高級ポリブチレングリコール類。ラ
クトン類、イ列えばε−カプロカクトンのポリエステル
類、またはヒドロキシカルボン酸類、例えばω−ヒドロ
キシカプロン酸、のポリエステル類も使用できる。
ｂ）包含されるヒドロキシル基−含有ポリ（メタ）アク
リレート類は、アクリル系および／またはメタリル系化
合物類のホモ重合体類または共重合体類であり、そして
単量体類は例えば下記のリス１から選択されるニアクリ
ル酸およびメタクリル酸と炭素数が２〜４の一価の飽和
脂肪族アルコール類、例えば２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−
ヒドロキシブチルアクリレートおよび対応するメタクリ
レ−１・類；アルコール成分中の炭素数が１−１８の、
好適には１〜８の、アクリル酸−およびメタクリル酸ア
ルキルエステル類、例えばメチルアクリレート、エチル
アゲリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルア
クリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ターシャリー−
プチルアクリレ−１・、２−エチル−ヘキシルアクリレ
ート、ステアリルアゲリレートおよび対応するメタクリ
レ−１・類ニアクリル酸−およびメタクリル酸ソクロヘ
キシルエステル類；アクリロニトリルおよびメタクリロ
ニトリル：アクリルアミドおよびメタクリルアミド；Ｎ
−メトキシメチル（メタ）アクリル酸アミド、並びにグ
リシジルアクリレ−１・および−メタクリレート。
リレート類は、アクリル系および／またはメタリル系化
合物類のホモ重合体類または共重合体類であり、そして
単量体類は例えば下記のリス１から選択されるニアクリ
ル酸およびメタクリル酸と炭素数が２〜４の一価の飽和
脂肪族アルコール類、例えば２−ヒドロキシエチルアク
リレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−
ヒドロキシブチルアクリレートおよび対応するメタクリ
レ−１・類；アルコール成分中の炭素数が１−１８の、
好適には１〜８の、アクリル酸−およびメタクリル酸ア
ルキルエステル類、例えばメチルアクリレート、エチル
アゲリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルア
クリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ターシャリー−
プチルアクリレ−１・、２−エチル−ヘキシルアクリレ
ート、ステアリルアゲリレートおよび対応するメタクリ
レ−１・類ニアクリル酸−およびメタクリル酸ソクロヘ
キシルエステル類；アクリロニトリルおよびメタクリロ
ニトリル：アクリルアミドおよびメタクリルアミド；Ｎ
−メトキシメチル（メタ）アクリル酸アミド、並びにグ
リシジルアクリレ−１・および−メタクリレート。
アクリレート樹脂類は一般的方法に従って、すなわち溶
液、懸濁、乳化または沈澱重合により。
液、懸濁、乳化または沈澱重合により。
製造できる。しかしながら、それらは好適には塊状重合
により製造され、それはそれの一部用に紫外線を用いて
開始することもできる。
により製造され、それはそれの一部用に紫外線を用いて
開始することもできる。
Ｃ）少なくとも２個の、汀通は２〜８個の、そして好適
には２または３個の、ヒドロキシル基を含有している包
含されるポリエーテル類は、例えば酸化エチレン、酸化
プロピレン、醇化ブチレン、テトラヒドロフラン、酸化
スチレンもし７くはエピグロロヒ１−リンの如きエポキ
シド類を例えば三弗化はう素の如きルイス触媒の存在下
でそれら自身と１合させることにより、またはこれらの
エポキシ！・類、好適には酸化エチレンおよび酸化プロ
ピレン、を任意に混合してもしくは連続的に反応性木正
１！ｉＣ士を１−４する出発成分類、例えば水、アルコ
ール類、アンモニアまたはアミン類、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール−（１，３）もしくは
−（１，２）、Ｉ・リメチロールプロパン、グリセリン
、ソルビトール、４゜４′−ジヒドロキシジフェニルプ
ロパン、アニリン、エタノールアミンもしくはエチレン
ジアミン、に加えることにより、製造される公知の型の
ものである。１−記の型のサッカロースポリエーテル類
は例えばドイツ公告明細書１，１．７６．３５８および
１，０６４，９３８中に記されており、そしてホル］・
−ルまたはホルモースから出発するポリエーテル類（ド
イツ公開明細書２，６３９．０８３または２，７３７，
９５１）も包含される。主として（ポリエーテル中に存
在している全てのＯＨ基をす、（にして９０屯ｊｌｉ％
までの）第一級ＯＨ基を含有しているこれらのポリエー
テル類かしばしば好適である。ＯＨ基を含有しているポ
リブタジェン類も適している。
には２または３個の、ヒドロキシル基を含有している包
含されるポリエーテル類は、例えば酸化エチレン、酸化
プロピレン、醇化ブチレン、テトラヒドロフラン、酸化
スチレンもし７くはエピグロロヒ１−リンの如きエポキ
シド類を例えば三弗化はう素の如きルイス触媒の存在下
でそれら自身と１合させることにより、またはこれらの
エポキシ！・類、好適には酸化エチレンおよび酸化プロ
ピレン、を任意に混合してもしくは連続的に反応性木正
１！ｉＣ士を１−４する出発成分類、例えば水、アルコ
ール類、アンモニアまたはアミン類、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール−（１，３）もしくは
−（１，２）、Ｉ・リメチロールプロパン、グリセリン
、ソルビトール、４゜４′−ジヒドロキシジフェニルプ
ロパン、アニリン、エタノールアミンもしくはエチレン
ジアミン、に加えることにより、製造される公知の型の
ものである。１−記の型のサッカロースポリエーテル類
は例えばドイツ公告明細書１，１．７６．３５８および
１，０６４，９３８中に記されており、そしてホル］・
−ルまたはホルモースから出発するポリエーテル類（ド
イツ公開明細書２，６３９．０８３または２，７３７，
９５１）も包含される。主として（ポリエーテル中に存
在している全てのＯＨ基をす、（にして９０屯ｊｌｉ％
までの）第一級ＯＨ基を含有しているこれらのポリエー
テル類かしばしば好適である。ＯＨ基を含有しているポ
リブタジェン類も適している。
ｄ）チオジグリコールとそれ自身とのおよび／または他
のグリコール類、ジカルボノ酸類、ホルムアルデヒド、
アミノカルボン酸類もしくはアミノアルコール類との縮
合生成物類が、ポリチオエーテル類として特に挙げられ
る。共ｉｔ Ｉ、を体類に依存し、生成物類は例えばポ
リチオ混合エーテル類、ポリチオエーテルエステル類ま
たはポリチオエーテルエステルアミト類となる。
のグリコール類、ジカルボノ酸類、ホルムアルデヒド、
アミノカルボン酸類もしくはアミノアルコール類との縮
合生成物類が、ポリチオエーテル類として特に挙げられ
る。共ｉｔ Ｉ、を体類に依存し、生成物類は例えばポ
リチオ混合エーテル類、ポリチオエーテルエステル類ま
たはポリチオエーテルエステルアミト類となる。
ｅ）例えば下記のものがポリアセタール類として包含さ
れるニゲリコール類、例えばジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、４．４′−ジオキシエトキシジ
フェニルジメチルメタン、へキサンジオールおよびホル
ムアルデヒドから製造できる化合物類。適当なポリアセ
タール類は、環Ｊ、Ｖ４アセタール（ｄ、例えばトリオ
キサン、の重合によっても製造できる（ドイツ誉開明細
書ｌ、６９４．１２８） 。
れるニゲリコール類、例えばジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、４．４′−ジオキシエトキシジ
フェニルジメチルメタン、へキサンジオールおよびホル
ムアルデヒドから製造できる化合物類。適当なポリアセ
タール類は、環Ｊ、Ｖ４アセタール（ｄ、例えばトリオ
キサン、の重合によっても製造できる（ドイツ誉開明細
書ｌ、６９４．１２８） 。
ｆ）ヒＩ・ロキシノ、（−含有ポリエーテル−１・類に
は、例えばジオール類、例えばプロパン−ジオール−（
１，３）、ブタン−ジオール−（１，４）および／また
はへシサンージオール−（１゜６）、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトう土チレングリコ
ールもしくはチオジグリコール、またはヒスフェノール
類（例えば以ドに記されているもの）とジアリールカル
ボネート類、例えばジフェニルカーボネート、またはホ
スゲンどの反応により製造できる型のものが包含される
（ドイツ公告明細書１，６９４，０８０．１，９１５，
９０８および２，２２１，７５１、ドイツ公開明細書２
，６０５，０２４）。
は、例えばジオール類、例えばプロパン−ジオール−（
１，３）、ブタン−ジオール−（１，４）および／また
はへシサンージオール−（１゜６）、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトう土チレングリコ
ールもしくはチオジグリコール、またはヒスフェノール
類（例えば以ドに記されているもの）とジアリールカル
ボネート類、例えばジフェニルカーボネート、またはホ
スゲンどの反応により製造できる型のものが包含される
（ドイツ公告明細書１，６９４，０８０．１，９１５，
９０８および２，２２１，７５１、ドイツ公開明細書２
，６０５，０２４）。
ｇ）ポリエステルアミド類およびポリアミド類には例え
ば、多塩基性の飽和もＬ ＜は不飽和のカルホン酸類ま
たはそれらの無水無水物類および多価のｆｉｇ”、和も
しくは不飽和のアミノアルコール類、ジアミン類、ポリ
アミン類およびそれらの混合物類から得られる■Ｅとし
て線状の縮合物類が包含される。
ば、多塩基性の飽和もＬ ＜は不飽和のカルホン酸類ま
たはそれらの無水無水物類および多価のｆｉｇ”、和も
しくは不飽和のアミノアルコール類、ジアミン類、ポリ
アミン類およびそれらの混合物類から得られる■Ｅとし
て線状の縮合物類が包含される。
々ｒ適なポリエポキシド類には、１分子％たり平均して
１個より多い１，２−エポキシ基を含有している脂肪族
、脂環式および芳香族のポリエポキシド類゛類が包含さ
れる。
１個より多い１，２−エポキシ基を含有している脂肪族
、脂環式および芳香族のポリエポキシド類゛類が包含さ
れる。
−・方、これらはイ列えばカテコール、レンルシノール
、ヒドロキノンからの、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルメタンからの、４，４′−ジヒ１−ロキシー３．３
′−ジメチル−・ソフェニルメタンからの、４．４′−
ジヒドロキシジフェニルジメチルメタン（ビスフェノー
ルＡ）からの、４゜４′−ジヒドロキシジフェニルメチ
ルメタンからの、４，４′−ジヒドロキシジフェニルシ
クロヘキサンからの、４．４′−ジヒドロキシ−３゜３
′−ジメチルジフェニルプロパンかラノ、４゜４′−ジ
ヒトロギシジクエニルがらの、４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルポンからの、トリス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−メタンがらの、１−記のジフェノール類の
塩素化および契素化ノ１−成物からの、特にビスフェノ
ールＡがらの、多価フェノール類を基にしたポリエポキ
シ１ζ化合物類であり、そして他方ではノボラックから
（すなわち酸触媒類の存在下での１価−もしくは多価フ
ェノール類とアルデヒド類、特にポルムアルデヒド、と
の反応生成物類ら）の、２モルの芳香族オギシカルホン
酪のすトリウム塩と１モルのジハロケンアルカニ／もし
くはジハロゲンジアルキルニーテルトのエステル化によ
り得られたジフェ／−ル類（’Ｊ ＩＪ、１特詐明細ｆ
ｉｔ、０１７，６１２参照）からの、フェノールと少な
くとも２個のハロゲン原ｒ−を含イ１している長鎖ハロ
ゲンパラフィン類との縮合により得られるポリフェノー
ル類（英国特許り（細害１．０２４．２８８参照）から
のものである。
、ヒドロキノンからの、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルメタンからの、４，４′−ジヒ１−ロキシー３．３
′−ジメチル−・ソフェニルメタンからの、４．４′−
ジヒドロキシジフェニルジメチルメタン（ビスフェノー
ルＡ）からの、４゜４′−ジヒドロキシジフェニルメチ
ルメタンからの、４，４′−ジヒドロキシジフェニルシ
クロヘキサンからの、４．４′−ジヒドロキシ−３゜３
′−ジメチルジフェニルプロパンかラノ、４゜４′−ジ
ヒトロギシジクエニルがらの、４，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルポンからの、トリス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−メタンがらの、１−記のジフェノール類の
塩素化および契素化ノ１−成物からの、特にビスフェノ
ールＡがらの、多価フェノール類を基にしたポリエポキ
シ１ζ化合物類であり、そして他方ではノボラックから
（すなわち酸触媒類の存在下での１価−もしくは多価フ
ェノール類とアルデヒド類、特にポルムアルデヒド、と
の反応生成物類ら）の、２モルの芳香族オギシカルホン
酪のすトリウム塩と１モルのジハロケンアルカニ／もし
くはジハロゲンジアルキルニーテルトのエステル化によ
り得られたジフェ／−ル類（’Ｊ ＩＪ、１特詐明細ｆ
ｉｔ、０１７，６１２参照）からの、フェノールと少な
くとも２個のハロゲン原ｒ−を含イ１している長鎖ハロ
ゲンパラフィン類との縮合により得られるポリフェノー
ル類（英国特許り（細害１．０２４．２８８参照）から
のものである。
それのエポギシト当早−が４００〜２５００の範囲であ
るような、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル型
の標準的な固体エポキシ樹脂類（すなわちビスフェノー
ルＡとエビクロロヒドリンの反応生成物類）が好適に使
用される。
るような、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル型
の標準的な固体エポキシ樹脂類（すなわちビスフェノー
ルＡとエビクロロヒドリンの反応生成物類）が好適に使
用される。
さらに、例えば式：
［式中、
Ｒ１は炭素数が４〜２０の直鎖もしくは分枝鎖状の飽和
または不飽和の炭化水素基、または任意に置換されてい
てもよいフェニル基を表わすコ に相当する（ポリ）グリシジルエステル類の如き化合物
類である。
または不飽和の炭化水素基、または任意に置換されてい
てもよいフェニル基を表わすコ に相当する（ポリ）グリシジルエステル類の如き化合物
類である。
例えばトリグリシジルイソシアヌレートおよび／または
それらのオリゴマー類並びにトリグリシジルウラゾール
およびそれらのオリゴマー類の如き化合物類、菰ひにＬ
記の化合物種類の混合物類もポリエポキシド類として使
用できる。
それらのオリゴマー類並びにトリグリシジルウラゾール
およびそれらのオリゴマー類の如き化合物類、菰ひにＬ
記の化合物種類の混合物類もポリエポキシド類として使
用できる。
本発明に従って使用される硬化剤類を用いると、一般に
３０以下の光沢度（カードナーに従って４１１１定、観
１１１角度６０６）が得られる。尤１く度は、エポキシ
）・硬化を促進させることが知られている触媒類の使用
により、さらに（例えば約ｌＯまで）減じることができ
る。これらの触媒類は同１１′１にコーティング類の弾
性および塗Ｌ９強度も増加させる。ｈｆ適なこの型の触
媒類には例えば、有機金属化合物類、例えばジプチル錫
ジラウレート、Ｘ−（ＩＩ）−オクトエート、第四級ア
ンモニウム１菖類、コリン誘導体類およびアミジン類、
特に環式アミジン類、例えばイミダソリン類およびテト
ラヒドロピリミシン類が包含される。特に適しているア
ミジン類は、例えばドイツ公開明細書３゜０・１１，８
３４中に記されている。本発明に従って使用される硬化
剤類を基にして０．１−１ｏ、ｈｒ適には１〜５、重量
％の量で触媒類な使用できる。触媒は石川なラッカー系
の製造中に加えることができるか、それを本発明に従っ
て使用される硬化剤の溶融物に加えることもできる。１
１均的光ｈ＜ ｒｇは、本発明に従って使用される硬化
剤類を一般的なカルボキシルノ、（を含有していない遮
蔽されたポリイソシアネート類とｊＩＪ合することによ
り（Ｉｔられる。
３０以下の光沢度（カードナーに従って４１１１定、観
１１１角度６０６）が得られる。尤１く度は、エポキシ
）・硬化を促進させることが知られている触媒類の使用
により、さらに（例えば約ｌＯまで）減じることができ
る。これらの触媒類は同１１′１にコーティング類の弾
性および塗Ｌ９強度も増加させる。ｈｆ適なこの型の触
媒類には例えば、有機金属化合物類、例えばジプチル錫
ジラウレート、Ｘ−（ＩＩ）−オクトエート、第四級ア
ンモニウム１菖類、コリン誘導体類およびアミジン類、
特に環式アミジン類、例えばイミダソリン類およびテト
ラヒドロピリミシン類が包含される。特に適しているア
ミジン類は、例えばドイツ公開明細書３゜０・１１，８
３４中に記されている。本発明に従って使用される硬化
剤類を基にして０．１−１ｏ、ｈｒ適には１〜５、重量
％の量で触媒類な使用できる。触媒は石川なラッカー系
の製造中に加えることができるか、それを本発明に従っ
て使用される硬化剤の溶融物に加えることもできる。１
１均的光ｈ＜ ｒｇは、本発明に従って使用される硬化
剤類を一般的なカルボキシルノ、（を含有していない遮
蔽されたポリイソシアネート類とｊＩＪ合することによ
り（Ｉｔられる。
本発明に従って使用されるヒドロキシル基−含有ＩＴｃ
合体、ポリエポキシドおよび硬化剤の混合比は一般に、
１個のカルボキシル １、５、好適には０．７５〜１．２５、個のエボリシド
が存在しておりそして１個のヒドロキシルノ、（当たり
０．７ 〜１．４、好適には０．８ 〜ｌ。
合体、ポリエポキシドおよび硬化剤の混合比は一般に、
１個のカルボキシル １、５、好適には０．７５〜１．２５、個のエボリシド
が存在しておりそして１個のヒドロキシルノ、（当たり
０．７ 〜１．４、好適には０．８ 〜ｌ。
２、個の遮蔽されたインシアネート基が存在しているよ
うに選択される。
うに選択される。
木９．明に従う硬化剤類を粉末状ラッカー中で使用する
なら，この操作は一般に下記の如くして実施される： 本発明に従って使用される硬化剤類を最初にヒＩ・ロキ
シル基−含有重合体およびポリエポキシドおよび任意に
添加物類と混合し、そして溶融物状で均質化する。これ
は適当な装置中で１例えば加熱可能な混練器中で、好適
には押出しにより、実施でき、この場合押出し温度は混
合物状で最大剪断力が作用するように這択される。この
操作では、１４０°Ｃの最高温度を越えてはならない。
なら，この操作は一般に下記の如くして実施される： 本発明に従って使用される硬化剤類を最初にヒＩ・ロキ
シル基−含有重合体およびポリエポキシドおよび任意に
添加物類と混合し、そして溶融物状で均質化する。これ
は適当な装置中で１例えば加熱可能な混練器中で、好適
には押出しにより、実施でき、この場合押出し温度は混
合物状で最大剪断力が作用するように這択される。この
操作では、１４０°Ｃの最高温度を越えてはならない。
押出された物質を室温に冷却しそして適当に１夕１１粉
砕し、次に意図する用途によるが約４０〜９０ｐＬｍの
、そして好適には約５０μｍの、平均粒子−寸法を有す
る粉末状ラッカー状に粉砕する。存／１ニジているかも
しれない９０ メｔ ｍより大きい粒子寸／Ｉｌ：の粗
い粒子はふるいわけにより除去する。
砕し、次に意図する用途によるが約４０〜９０ｐＬｍの
、そして好適には約５０μｍの、平均粒子−寸法を有す
る粉末状ラッカー状に粉砕する。存／１ニジているかも
しれない９０ メｔ ｍより大きい粒子寸／Ｉｌ：の粗
い粒子はふるいわけにより除去する。
このようにして製造された粉末状ラッカーを公知の方法
に従って、例えば静電粉末噴霧、回転焼結、静電回転焼
結および火炎噴霧方法により、適ゝ；１な基質に適用で
きる。
に従って、例えば静電粉末噴霧、回転焼結、静電回転焼
結および火炎噴霧方法により、適ゝ；１な基質に適用で
きる。
粉末状ラッカーを」二記の方法の一種に従って適用した
後に、コーティングされた製品類を硬化させるために１
７０〜２２０°Ｃの温度に１０〜６０分間加熱する。
後に、コーティングされた製品類を硬化させるために１
７０〜２２０°Ｃの温度に１０〜６０分間加熱する。
本発明に従う硬化剤類は溶液から加丁しようとするＯＨ
重合体類と共に使用することもでき、この方法も艶消ラ
ッカーを製造する。ｊｌｆ適な溶媒類には例えば、ケト
ン類、エステル類、エーテルアｒＩ、および芳香族炭化
水素類、好適にはケトン類およびエステル類、が包含さ
れる。
重合体類と共に使用することもでき、この方法も艶消ラ
ッカーを製造する。ｊｌｆ適な溶媒類には例えば、ケト
ン類、エステル類、エーテルアｒＩ、および芳香族炭化
水素類、好適にはケトン類およびエステル類、が包含さ
れる。
文庵忽
２２６ｇ（２，０モル）のε−カプロラクタムおよび１
３５ｇ（１モル）の２，２−ビス（ヒドロキシメチル）
プロピオン酸を２００ ｍ ｌのトルエン中に溶解させ
、そして４４４ｇ（２，０モル）のインフォロンジイソ
シアネートを１００００および窒素雰囲気下において３
０分間にわたって混合した。徴発熱性反応の終了時に、
程合物を１１５〜１２０℃において１時間攪拌し、そし
て主な品のトルエン（約１５０ｇ）を次に真空ドで蒸留
除去した。冷却中に結晶化した生成物を８０℃、／ １
．０１−ルで乾燥した。７９５ｇの無色の結晶が７１）
られた、酸価７０、融点１２０−１２８°Ｃ０１畜す１
化剤２ １８０ｇのインフォロンジイソシアネートＥ Ｉｆ：体
（］ 、２当星の遊１Ｎｃｏ）を一部分ずつ９０ｇ（０
，８モル）のε−カプロラクタムと１２０−１３０°Ｃ
および窒素雰囲気下において１０分間にわたって反１ε
させた。１３０°Ｃで２０分間攪拌した後に、２６．８
ｇ（０，２モル）の２，２′−ビス−（ヒドロキシメチ
ル）プロピオン酸を一部分すつ１３０°Ｃにおいて（１
５分間）、少；１）だけの００２か発生するような方法
で加えた。その後１３０〜１４０°Ｃで３０分間撹拌し
そして冷却した後に、２９１ｇの無色の結晶が得られた
（融点１１５−１２５℃、酸価３９）。
３５ｇ（１モル）の２，２−ビス（ヒドロキシメチル）
プロピオン酸を２００ ｍ ｌのトルエン中に溶解させ
、そして４４４ｇ（２，０モル）のインフォロンジイソ
シアネートを１００００および窒素雰囲気下において３
０分間にわたって混合した。徴発熱性反応の終了時に、
程合物を１１５〜１２０℃において１時間攪拌し、そし
て主な品のトルエン（約１５０ｇ）を次に真空ドで蒸留
除去した。冷却中に結晶化した生成物を８０℃、／ １
．０１−ルで乾燥した。７９５ｇの無色の結晶が７１）
られた、酸価７０、融点１２０−１２８°Ｃ０１畜す１
化剤２ １８０ｇのインフォロンジイソシアネートＥ Ｉｆ：体
（］ 、２当星の遊１Ｎｃｏ）を一部分ずつ９０ｇ（０
，８モル）のε−カプロラクタムと１２０−１３０°Ｃ
および窒素雰囲気下において１０分間にわたって反１ε
させた。１３０°Ｃで２０分間攪拌した後に、２６．８
ｇ（０，２モル）の２，２′−ビス−（ヒドロキシメチ
ル）プロピオン酸を一部分すつ１３０°Ｃにおいて（１
５分間）、少；１）だけの００２か発生するような方法
で加えた。その後１３０〜１４０°Ｃで３０分間撹拌し
そして冷却した後に、２９１ｇの無色の結晶が得られた
（融点１１５−１２５℃、酸価３９）。
峡囮週」
硬化剤２の製造と同様にして、２４５ｇのベキサメチレ
ンジイソシアイ、 ） 、＝Ｅ 、ｊｉＪ、一体（１、
２当量のが＠ＮＣ０）を９０ｇ（０，８モル）のε−カ
プロラクタムおよび２６．８ｇの２，２′−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）プロピオン酸と反応させた。３４６ｇ
のＪｕＥ色の結晶が得られた（融点６２−６８°Ｃ，酸
価３１）。
ンジイソシアイ、 ） 、＝Ｅ 、ｊｉＪ、一体（１、
２当量のが＠ＮＣ０）を９０ｇ（０，８モル）のε−カ
プロラクタムおよび２６．８ｇの２，２′−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）プロピオン酸と反応させた。３４６ｇ
のＪｕＥ色の結晶が得られた（融点６２−６８°Ｃ，酸
価３１）。
碑でヒ剤 ４
２７４ｇ（１モル）の４．４′−シイソシアナＩ・−ジ
シクロへキシル−メタン（３０，８％のＮＣＯ含有２．
１を右する異性体混合物）を１３０’Ｃにおいて１１３
ｇ（１モル）のε−カプロラクタムと反応させ、そして
生成した部分的に遮蔽されたポリイソシアネート類を次
に１３０°Ｃで１５分間攪拌し、そして８０°Ｃに冷却
した。５０ｍ１のトルエンを加えた後に、６７ｇ（０，
５モル）のジメチルプロピオン酸を７０°Ｃにおいて加
え、そして混合物を次に１４０℃で３０分間攪拌した。
シクロへキシル−メタン（３０，８％のＮＣＯ含有２．
１を右する異性体混合物）を１３０’Ｃにおいて１１３
ｇ（１モル）のε−カプロラクタムと反応させ、そして
生成した部分的に遮蔽されたポリイソシアネート類を次
に１３０°Ｃで１５分間攪拌し、そして８０°Ｃに冷却
した。５０ｍ１のトルエンを加えた後に、６７ｇ（０，
５モル）のジメチルプロピオン酸を７０°Ｃにおいて加
え、そして混合物を次に１４０℃で３０分間攪拌した。
溶媒を除去することにより、４４５ｇの淡黄色の結晶が
イ↓トられた（融点的１１０℃、酸価５７）。
イ↓トられた（融点的１１０℃、酸価５７）。
吠止剤匝
１＋ｄ１化剤２の製造と同様にして、１８０ｇのインフ
ォロンジイソシアネ−１・三−−１体（１、２ｑ７６の
１ｒ７ＰＪｉ、 Ｎ Ｇ Ｏ）、１１３ｇ （１，０モ
／ｌｚ）ノｅ−：ｔＪプロラクタムおよび１３．４ｇ（
０，１モル）の２．２′−ビス−（ヒドロキシメチル）
プロピオン酸と反応させた。２９６ｇの無色の結晶が得
られた（融点９０−９５°Ｃ１酸価１９）。
ォロンジイソシアネ−１・三−−１体（１、２ｑ７６の
１ｒ７ＰＪｉ、 Ｎ Ｇ Ｏ）、１１３ｇ （１，０モ
／ｌｚ）ノｅ−：ｔＪプロラクタムおよび１３．４ｇ（
０，１モル）の２．２′−ビス−（ヒドロキシメチル）
プロピオン酸と反応させた。２９６ｇの無色の結晶が得
られた（融点９０−９５°Ｃ１酸価１９）。
４ｉＪｌ■［Ｑ嬉松【表ムＬ二ｆｌ完ｙ下記に記されて
いる部数は質量部である。
いる部数は質量部である。
文施勇」
４８．４部の、６３°ｃ（７）軟化点（ＤＴＡ）ｅよひ
５０の水酸価をイ１するネオペンチルグリコール、テレ
フタル醇、ヘキサンジオール−（１゜６）およびトリメ
チロールプロパンのヒドロキシルポリエステルを、最初
に１８．５部の硬化剤１とそして２．２部のトリグリシ
ジルイソシアヌレートとそして３３．０部の高抵抗性の
二酸化チクンルチルとそして０．４部の標準的アクリレ
ートオリゴマーを基にした流動剤と乾爆状態で混合した
。この混合物を研究室用押出し器１−で８０〜１２０°
Ｃの温度において融解物中に分散させた。
５０の水酸価をイ１するネオペンチルグリコール、テレ
フタル醇、ヘキサンジオール−（１゜６）およびトリメ
チロールプロパンのヒドロキシルポリエステルを、最初
に１８．５部の硬化剤１とそして２．２部のトリグリシ
ジルイソシアヌレートとそして３３．０部の高抵抗性の
二酸化チクンルチルとそして０．４部の標準的アクリレ
ートオリゴマーを基にした流動剤と乾爆状態で混合した
。この混合物を研究室用押出し器１−で８０〜１２０°
Ｃの温度において融解物中に分散させた。
冷却および予備−粉砕操作後に、押出された物質をブラ
ストミル１−で５０ｇｍの・ＩＩ−均粒子一寸法となる
まで粉砕して粉末状ラッカーとした。９０ｐｍ以Ｉ−の
粗い粒子￥−をふるいわけにより除去した後に、調整済
みの粉末状ラッカーを静電噴霧装置を用いて約６０ＫＶ
の負の電圧のドで一屯酸洗いネれた油抜きされた試験シ
ート（長さ１６．５ｃ ｍ、 ｌｌｆ＋ｉ ６５ ｍｍ
、および厚さ０．８ｍｍ）−１−に噴露した。シートを
次に１８０°Ｃにおいて３０分間スト−ピンクした。
ストミル１−で５０ｇｍの・ＩＩ−均粒子一寸法となる
まで粉砕して粉末状ラッカーとした。９０ｐｍ以Ｉ−の
粗い粒子￥−をふるいわけにより除去した後に、調整済
みの粉末状ラッカーを静電噴霧装置を用いて約６０ＫＶ
の負の電圧のドで一屯酸洗いネれた油抜きされた試験シ
ート（長さ１６．５ｃ ｍ、 ｌｌｆ＋ｉ ６５ ｍｍ
、および厚さ０．８ｍｍ）−１−に噴露した。シートを
次に１８０°Ｃにおいて３０分間スト−ピンクした。
コーティング類を、下記の実用的な一般的方法に従って
、５０用ｍの厚ごてそれらの性質に関して試験した。
、５０用ｍの厚ごてそれらの性質に関して試験した。
ニリンジエン深さ引っ張り
（ＤＩＮ５３１５６） ｒ深い引っ張り」光
沢、６０゜ （ＤＩＮ６７５３０） ｒ光沢性」′ｔｊ１
撃逆転 （球φ １２．７ｍｍ） ＩＭＲｌ １ｋ
ｇ下記の１１盛に従って評価されるアセトン抵抗性ニー
ｔ・・−−５０ラッカーフィルム中に穴が出現するまで
のアセトン 一段階的充填剤を用いるス トローク数 ２ｍ ５０ストローク後、艶消、柔軟性フィルム ２１ｍ ５０ストローク後、わずかに艶消、柔軟性フィ
ルム ２ ５０ストローク後、柔軟性フィルム１
５０ストローク後、わずかに表面−敏り糸外のラッカ
ーフィルム ０ 未変化 グリンド命カッＩ・ （ＤＩＮ５３１５１）試験の結果
を表中に示す。
沢、６０゜ （ＤＩＮ６７５３０） ｒ光沢性」′ｔｊ１
撃逆転 （球φ １２．７ｍｍ） ＩＭＲｌ １ｋ
ｇ下記の１１盛に従って評価されるアセトン抵抗性ニー
ｔ・・−−５０ラッカーフィルム中に穴が出現するまで
のアセトン 一段階的充填剤を用いるス トローク数 ２ｍ ５０ストローク後、艶消、柔軟性フィルム ２１ｍ ５０ストローク後、わずかに艶消、柔軟性フィ
ルム ２ ５０ストローク後、柔軟性フィルム１
５０ストローク後、わずかに表面−敏り糸外のラッカ
ーフィルム ０ 未変化 グリンド命カッＩ・ （ＤＩＮ５３１５１）試験の結果
を表中に示す。
実蔦刻λ
成分類を硬化ｉｊ）能な粉末状ラッカー混合物中に押出
す間に０．８％のアミジン も触媒として加えたこと以外は実施例１を繰り返した。
す間に０．８％のアミジン も触媒として加えたこと以外は実施例１を繰り返した。
処Ｐ１１および試験は実施例１中に記されている如くし
て実施された。
て実施された。
火施剖」
実施例１の方法と同様にしてＦ記の処方に従って粉末状
ランカーを製造した： ４３．１部の実施例１からのヒドロキシルポリエステル
、 １６．３部の硬化剤２． １ 部のトリグリシジルウランール、３３ 部
の二酸化チタンルチル、 ０．４ 部の流動剤、および ０３ 部の実施例２で使用されたアミジン。
ランカーを製造した： ４３．１部の実施例１からのヒドロキシルポリエステル
、 １６．３部の硬化剤２． １ 部のトリグリシジルウランール、３３ 部
の二酸化チタンルチル、 ０．４ 部の流動剤、および ０３ 部の実施例２で使用されたアミジン。
処理および試験は実施例１中に記されている如く実施例
几」
実施例１の方法と同様にしてド記の処方に従って粉末状
ランカーを製造した： ５１．６部の実施例■からのヒドロキシルポリエステル
、 １４．２部の硬化剤５． ０．５ 部のトリグリシジルイソシアヌレ−１・、３３
部の二酸化チタンルチル、 ０．４ 部の流動剤、および ０．１ 部の実施例２で使用されたアミジン。
ランカーを製造した： ５１．６部の実施例■からのヒドロキシルポリエステル
、 １４．２部の硬化剤５． ０．５ 部のトリグリシジルイソシアヌレ−１・、３３
部の二酸化チタンルチル、 ０．４ 部の流動剤、および ０．１ 部の実施例２で使用されたアミジン。
処理および試験は実施例１中に記されている如く実施例
裏凰彰」
実施例１の方法と同様にして、４１．５部の実施例１の
ヒドロキシルポリエステル、１６．２部の硬化剤３．７
．９部の９００のエポキシド肖Σ−をイｆするビスフェ
ノルＡのジグリシジル型のエポキシ樹脂、３３部の一酸
化チタンルチル、０．４部の流動剤、および０．２部の
２−フェニルイミタンリンから粉末状ランカーを製造し
た。
ヒドロキシルポリエステル、１６．２部の硬化剤３．７
．９部の９００のエポキシド肖Σ−をイｆするビスフェ
ノルＡのジグリシジル型のエポキシ樹脂、３３部の一酸
化チタンルチル、０．４部の流動剤、および０．２部の
２−フェニルイミタンリンから粉末状ランカーを製造し
た。
処理および試験は−（施例１中に記されている如くして
実施された。
実施された。
実施例
′ビ施例１の方法と同様にして、４５部の実施例１のヒ
ドロキシルポリエステル、１４．４ＲＲの硬化剤４．６
．８部の実施例へ４で使用されたエポキシ樹脂、３３部
の二酸化チタンルチルおよび０゜４部の流動剤から粉末
状ランカーを製造した。
ドロキシルポリエステル、１４．４ＲＲの硬化剤４．６
．８部の実施例へ４で使用されたエポキシ樹脂、３３部
の二酸化チタンルチルおよび０゜４部の流動剤から粉末
状ランカーを製造した。
処理および試験は実施例１中に記５れている如くして実
施された。
施された。
ア施撚」
実施例１の方法と同様にして、５０．５部の実施例１の
ヒドロキシルポリエステル、８．１部の硬化剤１．１部
のトリグリシジルウラツール、６．８部のε−カプロラ
クタムで遮蔽されそして１４．８％の潜在的ＮＧＯ含有
酸を有するインフォロンシイソシアネートー王項１体、
３３部の二酸化チタンルチルおよび０．４部の流動剤か
ら粉末状ランカーを製造した。
ヒドロキシルポリエステル、８．１部の硬化剤１．１部
のトリグリシジルウラツール、６．８部のε−カプロラ
クタムで遮蔽されそして１４．８％の潜在的ＮＧＯ含有
酸を有するインフォロンシイソシアネートー王項１体、
３３部の二酸化チタンルチルおよび０．４部の流動剤か
ら粉末状ランカーを製造した。
処理および試験は実施例１中に記されている如くして実
施５れた。
施５れた。
ドイツ連邦共和国デー４１５０クレ
ーフエルト１ハイドンシユトラ
ーセ９
■発 明 者 ニックハルト・デ・クロイルドイツ連邦
共和国デー４１００ジユ イスブルク４６アウブルクスグラ ーベン１４
共和国デー４１００ジユ イスブルク４６アウブルクスグラ ーベン１４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヒドロキシル基−含有重合体類およびポリエポキシ
ト類を含有している結合剤頻用の、特に粉末状コーティ
ング剤の結合剤頻用の、硬化剤としての、１分子当たり
１個より多い遮蔽されたイソシア２．−１す、（を有し
、２０〜１５０の酸価並びに０．０７５〜０３４０のＮ
ＧＯ含有含有酸価の商Ｑをイｆする化合物類の使用。 ？、硬化剤類が２５〜８０の酸価を有することを特徴と
する特許シ１５求の範囲第１項記載の使用。 ３ 、 ＋Ｒｉ Ｑが０．１００〜０．３００であるこ
とを借徴とする、＃５１−請求の範囲：ｊＳｒおよび２
傾に記載の使用。 ４、イ便化剤類が、式 ％式％ ［式中、 Ｘは（Ｑ ’ ｎ−ｚｎ）価の有機基を表わし。 Ｒは（ｎ＋ｐ）価の有機基を表わし。 Ｚはイソシアネ−１・遮蔽剤ＺＨの基を表わし、 ｍは１〜３の数を表わし、 ｎは１〜４の数を表わし、 ｐは１〜５の数を表わし、そして ｑは１〜４の数を表わし、 イ１」シ条件としてｐ＋ｑの合計は２より大きい］ に相当することを特徴とする、４１ｆ許λ？ｊ求の範囲
第１〜３項に記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32324634 | 1982-09-01 | ||
| DE19823232463 DE3232463A1 (de) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | Verwendung blockierter polyisocyanate als haerter fuer hydroxylgruppen-haltige bindemittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962674A true JPS5962674A (ja) | 1984-04-10 |
Family
ID=6172206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58157285A Pending JPS5962674A (ja) | 1982-09-01 | 1983-08-30 | ヒドロキシル基含有結合剤用の硬化剤としての遮蔽されたポリイソシアネ−ト類の使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0104424B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5962674A (ja) |
| AT (1) | ATE35142T1 (ja) |
| DE (2) | DE3232463A1 (ja) |
| ES (1) | ES525296A0 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63309564A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-16 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 被覆剤組成物、その製造方法及び導電性支持体の被覆方法 |
| JPH02620A (ja) * | 1988-01-28 | 1990-01-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ブロックポリイソシアナート及びブロックポリイソシアナートを含有する被覆用組成物 |
| JPH05186740A (ja) * | 1991-06-06 | 1993-07-27 | Gencorp Inc | 被膜ブレンド組成物 |
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| US4847122A (en) * | 1987-05-27 | 1989-07-11 | Palmer International, Inc. | Cavitation-resistant polymer and coating |
| WO1991005023A1 (en) * | 1989-10-02 | 1991-04-18 | Henkel Corporation | Composition and process for and article with improved autodeposited surface coating based on epoxy resin |
| DE4142816C1 (ja) * | 1991-12-23 | 1993-03-04 | Herberts Gmbh, 5600 Wuppertal, De | |
| DE4430400A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
| DE4430399C1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-22 | Inventa Ag | Epoxidfreies, wärmehärtbares Beschichtungssystem |
| DE19519006A1 (de) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Bayer Ag | Pulverlack für matte Beschichtungen |
| DE19604581A1 (de) | 1996-02-08 | 1997-08-14 | Bayer Ag | Polyurethan-Pulvermattlacke |
| US6291624B1 (en) | 1996-07-30 | 2001-09-18 | Rhodia Chimie | Composition which is useful for obtaining a matt or satin coating, use of this composition and coating thus obtained |
| US6310139B1 (en) | 1999-08-31 | 2001-10-30 | Reichhold, Inc. | Burnish resistant powder coating compositions |
| US6762272B1 (en) | 2000-02-03 | 2004-07-13 | Rhodia Chimie | Compositions useful for obtaining high gloss coatings, methods of using such compositions and coatings thus obtained |
| DE10260300A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Abspalterfreie Pulverlackvernetzer |
| US20060122357A1 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-08 | Thomas Faecke | Continuous method for manufacturing an acid functional blocked solid isocyanate |
| DE102008045224A1 (de) | 2008-08-30 | 2010-03-04 | Bayer Materialscience Ag | Pulverlack |
| US8476376B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2442434A1 (de) * | 1974-09-05 | 1976-03-18 | Hoechst Ag | Pulverfoermiges ueberzugsmittel |
| IT1068004B (it) * | 1976-11-09 | 1985-03-21 | Hoechst Sara Spa | Processo per la fabbricazione di prepolimeri poliuretanici carbossilati contenenti gruppi isocianici bloccati |
| IT1169010B (it) * | 1981-01-08 | 1987-05-20 | Hoechst Ag | Leganti polimerici, solidi, per vernici termoindurenti in polvere a base di prepolimeri poliuretanici carbossilati con gruppi isocianici bloccati e vernici contenenti detti leganti |
-
1982
- 1982-09-01 DE DE19823232463 patent/DE3232463A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-22 DE DE8383108251T patent/DE3377065D1/de not_active Expired
- 1983-08-22 EP EP83108251A patent/EP0104424B1/de not_active Expired
- 1983-08-22 AT AT83108251T patent/ATE35142T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-08-30 JP JP58157285A patent/JPS5962674A/ja active Pending
- 1983-09-01 ES ES525296A patent/ES525296A0/es active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63309564A (ja) * | 1987-05-28 | 1988-12-16 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 被覆剤組成物、その製造方法及び導電性支持体の被覆方法 |
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| JPH05186740A (ja) * | 1991-06-06 | 1993-07-27 | Gencorp Inc | 被膜ブレンド組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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