DE602004005471T2 - Bei niedriger temperatur aushärtende pulverlacke und anwendungsverfahren dafür - Google Patents
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Description
- GEBIET DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Pulverbeschichtungszusammensetzungen; insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf bei niedriger Temperatur härtende wärmehärtende Pulverbeschichtungszusammensetzungen. Die Zusammensetzungen ergeben durchwegs Beschichtungen, die, wenn sie ausgehärtet sind, erwünschte Leistungseigenschaften haben und die stabil sind, wenn sie nicht ausgehärtet sind.
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Beschichtungszusammensetzungen sind seit langem verwendet worden, um die Oberfläche von Gegenständen mit bestimmten erwünschten physikalischen Charakteristiken, wie Farbe, Glanz und Haltbarkeit, zu versehen. Zahlreiche Beschichtungszusammensetzungen stützen sich auf einen flüssigen Träger, der verdampft, nachdem die Zusammensetzung aufgebracht ist. In den letzten Jahren sind Pulverbeschichtungen mehr und mehr populär geworden, da diese Beschichtungen inhärent einen niedrigen Gehalt an flüchtigem organischem Anteil (VOCs) haben, ihre Verwendung Emissionen in die Luft während der Anwendung und Aushärtungsverfahren im Vergleich mit flüssigen Beschichtungen verringern.
- Pulverbeschichtungszusammensetzungen werden typischerweise durch Erwärmen des beschichteten Substrats auf eine erhöhte Temperatur ausgehärtet. Diese Temperaturen übersteigen fast immer 125°C und erreichen üblicherweise etwa 190°C bis 205°C. Während des Aushärtungsverfahrens schmelzen, fließen und koaleszieren die Pulverteilchen, und die Komponenten der Pulverbeschichtung reagieren. Zusätzlich dazu, dass Pulverbeschichtungszusammensetzungen keine VOCs in die Umgebung während der Anwendungs- oder Aushärtungsverfahren emittieren, sind Pulverbeschichtungssysteme äußerst wirksam, da es im Wesentlichen keinen Abfall gibt (d.h. die Anwendungsausbeute beträgt annähernd 100%). Aufgrund der relativ hohen (d.h. höher als 125°C) Aushärtungstemperaturen der meisten Pulverbeschichtungszusammenset zungen ist ihre Verwendung für praktische Zwecke häufig auf Substrate beschränkt, die gegen solche hohen Temperaturen beständig sind oder die auf eine geeignete Temperatur lange genug erwärmt werden können, damit eine Aushärtung eintritt.
- Trotz der Erwünschtheit von bei niedriger Temperatur härtender Pulverbeschichtungszusammensetzungen haben zwei Probleme ihre weit verbreitete Herstellung und Verwendung verhindert – ihre mechanische Stabilität und ihre chemische Stabilität. Bei herkömmlichen Pulvern, die Harze mit einer Glasübergangstemperatur ("Tg") von niedriger als 60°C verwenden, können Packungsstabilitätsprobleme, insbesondere nach verlängerter Wärmeeinwirkung, auftreten, und sie können innerhalb von Tagen geschmolzen, gesintert oder klumpig werden. In ähnlicher Weise kann eine verlängerte Wärmeeinwirkung die chemische Stabilität eines Pulvers zerstören, falls es Vernetzer enthält, die bei Temperaturen unter etwa 170°C reagieren; falls ein Vernetzer mit einer niedrigeren Aushärtungstemperatur verwendet wird, kann die Härtung während der Lagerung initiiert werden, obwohl der Film nicht gebildet worden ist. Die vorzeitige Gelierung, die in diesen Pulverformulierungen auftritt, führt zu Beschichtungen mit verkürzten Gelzeiten. Es ist für bei niedriger Temperatur aushärtende Pulver nicht unüblich, dass sie > 50% ihrer Gelzeit als Ergebnis der vorzeitigen Gelierung verlieren.
- Probleme, die auftreten, wenn ein Pulver entweder die mechanische oder die chemische Stabilität verliert, können schwerwiegend sein. Eine geringe mechanische Stabilität ruft offensichtliche Handhabungs-, Anwendungs- und Aussehensfragen auf. Eine geringe chemische Stabilität wirft subtilere, aber genauso problematische Fragen auf. So wird z.B. ein Pulver, das eine geringe chemische Stabilität hat, wie jungfräuliches Pulver fluidisieren und aufgebracht werden, aber weil seine Reaktivität fortgeschritten ist, d.h. eine gewisse vorzeitige Gelierung eingetreten ist, zeigt es ein begrenztes Fließen oder überhaupt kein Fließen während des Aushärtens. Das Ergebnis kann eine Beschichtung mit einem "Orangenhaut"-Aussehen, einer rauen Textur oder Gelkörpern sein.
- Idealerweise sollte ein Pulver seine Handhabungseigenschaften bei Lagerung unter erhöhter Temperatur nicht verlieren, und die Gelzeit sollte die gleiche sein wie diejenige des jungfräulichen Materials. Um dies zu erreichen, werden Pulver typischerweise mit Harzen mit einer Tg größer als etwa 60°C und/oder Vernetzern verwendet, die bei Temperaturen von etwa 170°C oder höher reagieren. Solche Pulver zeigen jedoch keine Aushärtung bei niedriger Temperatur. Bei niedriger Temperatur aushärtende Pulver ha ben Harze mit niedrigerer Tg oder bei niedrigerer Temperatur wirkende Vernetzer, die eine teure Lagerung unter Kühlungs- und klimatisierten Anwendungseinrichtungen erfordern, um ihr inhärentes Fehlen von Stabilität zu überwinden, oder sie müssen unter Verwendung von Spezialtechniken hergestellt werden.
- Daher besteht ein Bedürfnis in der Beschichtungstechnik nach bei niedriger Temperatur härtenden Pulverbeschichtungen mit einem breiten Anwendungsbereich, die ebenfalls eine annehmbare Haltbarkeit, wenn sie auf dem Endprodukt ausgehärtet sind, und eine gute Stabilität bei Raumtemperatur haben.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung ist auf härtbare Pulverbeschichtungszusammensetzungen gerichtet, die gewöhnlich (a) wenigstens eine tertiäre Aminoharnstoffverbindung, wenigstens eine tertiäre Aminourethanverbindung oder Mischungen davon und (b) wenigstens ein Siloxan enthaltendes Harz umfassen. Es ist überraschenderweise festgestellt worden, dass diese Harze, wenn sie mit den vorliegenden tertiären Aminoharnstoff- und/oder Aminourethanverbindungen verwendet werden, unter Bildung einer geeigneten Beschichtung ohne die Hilfe von Vernetzern, Beschleunigern oder anderen Zusätzen aushärten, die typischerweise in der Technik als zum Aushärten dieser Harze notwendig angesehen werden. Die ausgehärteten Beschichtungen, die aus den vorliegenden Zusammensetzungen hervorgehen, haben Leistungseigenschaften, die wenigstens so gut sind wie Pulverbeschichtungszusammensetzungen, die mit den gleichen Harzen und üblichen Aushärtungsmitteln, aber ohne die hierin beschriebenen tertiären Aminoharnstoff- oder Aminourethanzusammensetzungen hergestellt sind. Bemerkenswerterweise wird dieses erwünschte Ergebnis unter Verwendung von Aushärtungstemperaturen erzielt, die viel niedriger sind als solche, die für herkömmliche Produkte verwendet werden. Demgemäß sind die vorliegenden Zusammensetzungen bei niedriger Temperatur aushärtende Zusammensetzungen. "Bei niedriger Temperatur aushärtend", wie hierin verwendet, bezieht sich auf Pulverzusammensetzungen, die bei einer Temperatur zwischen etwa 80°C und 125°C aushärten. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diesen Temperaturbereich beschränkt und ergibt auch ausgehärtete Filme bei Temperaturen von bis zu und selbst höher als 190°C.
- Als Ergebnis der Aushärtung bei niedriger Temperatur können die vorliegenden Zusammensetzungen auf Substraten verwendet werden, die gegen Temperaturen von höher als etwa 125°C empfindlich sind. Beispiele umfassen, sind aber nicht beschränkt auf Kunststoffe, wie wärmehärtende und thermoplastische Zusammensetzungen, und Holz. Diese Zusammensetzungen können auch verwendet werden, um dicke Metallstücke zu beschichten, die aufgrund ihrer Gröle nicht auf über etwa 95°C erwärmt werden können. Ebenfalls sind Herstellungsgegenstände geeignet, die mehrere Substrate umfassen; so können z.B. Motoren, die sowohl Metall- als auch Gummikomponenten enthalten, unter Verwendung der vorliegenden bei niedriger Temperatur härtenden Pulverbeschichtungszusammensetzungen in geeigneter Weise beschichtet werden.
- Die vorliegenden Zusammensetzungen überwinden auch einige der Schwierigkeiten, die mit anderen Pulverbeschichtungszusammensetzungen, insbesondere anderen bei niedriger Temperatur härtenden Pulvern, beobachtet worden sind. So sind z.B. die vorliegenden Pulverbeschichtungszusammensetzungen lagerstabil und verringern oder eliminieren die Probleme mit der chemischen und mechanischen Stabilität, die von anderen bei niedriger Temperatur härtenden Pulverzusammensetzungen bekannt sind. Die vorliegenden Zusammensetzungen können bei Raumtemperatur gelagert werden, und sie katalysieren die Reaktion des Harzes nach der Wegnahme von Wärme nicht weiter. Darüber hinaus können die vorliegenden Pulverzusammensetzungen unter Verwendung von in der Technik zum Herstellen von Pulverbeschichtungszusammensetzungen bekannten Standardverfahren hergestellt werden; eine spezielle Verarbeitung oder Handhabung wird nicht benötigt. Daher ergeben die vorliegenden Zusammensetzungen einen bemerkenswerten Fortschritt in der Technik der bei niedriger Temperatur härtenden Pulverbeschichtungen.
- Verfahren zum Beschichten von Substraten unter Verwendung der vorliegenden Pulverzusammensetzungen und damit beschichtete Substrate sind ebenfalls von dem Bereich der vorliegenden Erfindung umfasst. Von der vorliegenden Erfindung umfasst sind ebenfalls verschiedene Katalysatoren zum Aushärten bei niedriger Temperatur.
- AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung ist auf eine hartbare Pulverbeschichtungszusammensetzung gerichtet, enthaltend: (a) wenigstens ein Material mit der Struktur der Formel (I): worin R1 ein organischer Rest mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen ist, R2 eine mehrwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, Y ist, R3 und R4 unabhängig Alkyl- oder Arylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, Z Sauerstoff oder Stickstoff ist, R5 nicht vorhanden ist, wenn Z Sauerstoff ist, und R5 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder (Y)a-R2- ist, wenn Z Stickstoff ist, a und b ganze Zahlen sind, a wenigstens 1 ist, b 1 bis 3 ist, und (b) wenigstens ein Siloxan enthaltendes Harz. Es wird darauf hingewiesen, dass, wenn Z Sauerstoff ist, eine tertiäre Aminourethanverbindung wiedergegeben ist, und wenn Z Stickstoff ist, die Formel I eine tertiäre Aminoharnstoffverbindung bezeichnet. Wenn mehrere R3- und R4-Gruppen vorliegen, können jede von R3 und jede von R4 gleich oder verschieden sein wie sämtliche anderen R3 oder R4. So kann z.B. eine R3 ein Kohlenstoffatom haben und eine andere zwei Kohlenstoffatome haben und Ähnliche. Wenn mehrere Y-, R2- und Z-Gruppen vorliegen, können auch jede Y, R2 und Z gleich oder verschieden sein wie andere Y-, R2- und Z-Gruppen. "a", wie vorstehend genannt, beträgt wenigstens 1. Jede "a"-Gruppe kann an jedes der Kohlenstoffatome der R2-Gruppe gebunden sein, obwohl sie gewöhnlich in der Formel I als an das endständige Kohlenstoffatom gebunden dargestellt sind; mehr als eine "a"-Gruppe kann an ein besonderes Kohlenstoffatom gebunden sein. Es wird darauf hingewiesen, dass jede "b"-Gruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden wird, von welchem eine Isocyanatgruppe ausgeht.
- Das Material der Formel I kann ein Oligomer sein, worin R1 ein einwertiger, zweiwertiger oder dreiwertiger organischer Rest ist; zweiwertige Reste sind besonders geeignet. Der R1-Rest kann aliphatisch, wie Hexamethylen, cycloaliphatisch, wie Cyclohexylen, substituiert cycloaliphatisch, wie 1,3,3-Trimethylcyclohexylmethylen, oder aromatisch, wie Phenylen, sein. Substituierte cycloaliphatische Reste sind besonders geeignet, insbesondere 1,3,3-Trimethylcyclohexylmethylen. So kann z.B. R1 der Rest eines Isocy anats oder Polyisocyanats sein. Beispiele von geeigneten R2-Komponenten umfassen Ethylen, n-Propylen und iso- und n-Butylen. In einer besonders geeigneten Zusammensetzung ist Z Stickstoff, R1 ist 1,3,3-Trimethylcyclohexylmethylen, R2 ist Propylen, R3 und R4 sind beide Methylgruppen, und R5 ist Wasserstoff.
- Das Material der Komponente (a) kann durch Umsetzen eines organischen Polyisocyanats, insbesondere ein Diisocyanat, mit einem Polyamin, das eine primäre oder sekundäre Amingruppe und wenigstens eine tertiäre Amingruppe für die Aminoharnstoff-Ausführungsform enthält, oder mit einem Alkohol oder Polyol, der bzw. das wenigstens ein tertiäres Amin für die Aminourethan-Ausführungsform enthält, hergestellt werden. Geeignete Polyisocyanate umfassen aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Polyisocyanate. Diisocyanate sind besonders geeignet, obwohl höhere Polyisocyanate verwendet werden können. Beispiele von geeigneten aromatischen Diisocyanaten sind 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzol und Derivate davon und Toluoldiisocyanat. Beispiele von geeigneten aliphatischen Diisocyanaten sind geradkettige aliphatische Diisocyanate, wie 1,6-Hexamethylendiisocyanat, und cycloaliphatische Diisocyanate, einschließlich Isophorondiisocyanat und 4,4'-Methylen-bis(cyclohexylisocyanat). Beispiele von geeigneten höheren Polyisocyanaten sind 1,2,4-Benzoltriisocyanat, Polymethylenpolyphenylisocyanat und das Isocyanurat von Isophorondiisocyanat. Isophorondiisocyanat ist besonders geeignet.
- Beispiele von Polyaminen, die eine primäre oder sekundäre Amingruppe und wenigstens eine tertiäre Amingruppe enthalten, sind Dimethylaminopropylamin und 2-Amino-5-diethylaminopentan. Ein Beispiel eines Alkohols, der ein tertiäres Amin enthält, ist Dimethylaminopropanol. Dimethylaminopropylamin ist besonders geeignet.
- Das Polyamin oder der Aminoalkohol und das Polyisocyanat werden in einem Äquivalentverhältnis von etwa 1:1 vereinigt. Das Polyamin wird auf etwa 50°C erwärmt, und das Polyisocyanat wird über eine Zeitdauer in dem Bereich von etwa 1 Stunde bis 2 Stunden, gewöhnlich etwa 2 Stunden, zugesetzt. Der Aminoalkohol sollte typischerweise auf etwa 80°C erwärmt werden, bevor das Polyisocyanat zugesetzt wird. Die Temperatur der Reaktionsmischung steigt gewöhnlich an und wird auf einer erhöhten Temperatur, wie 130°C bis 170°C, gehalten, bis das Polyisocyanat vollständig umgesetzt ist.
- In einer Ausführungsform umfasst das Material der Komponente (a) weiter eine sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung; so kann z.B. die Komponente (a) das Re aktionsprodukt von (i) einem Material der Formel I und (ii) einer sauren Wasserstoff enthaltenden Verbindung umfassen. Die sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung (ii) kann eine Carbonsäure, eine phenolische Verbindung, ein Polyester, ein Polyurethan oder ein Acrylpolymer sein. Phenolische Verbindungen, insbesondere Polyphenole, sind besonders geeignet. Geeignete Phenole umfassen Phenol selbst und Polyphenole, wie Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan (Bisphenol A), Bis(4-hydroxyphenyl)-1,1-isobutan, Bis(4-hydroxyphenyl)-1,1-ethan, Bis(2-hydroxyphenyl)-methan, 4,4-Dihydroxybenzophenon und 1,5-Dihydroxynaphthalin. Bisphenol A ist besonders geeignet.
- Das in den Beschichtungen der vorliegenden Erfindung verwendete Reaktionsprodukt kann durch Vermischen des Materials der Formel I mit der sauren Wasserstoff enthaltenden Verbindung in einem Äquivalentverhältnis von etwa 1:1 bis 1:2, wie etwa 1:1,87, hergestellt werden. Das Material der Formel I wird typischerweise auf eine Temperatur von 140°C bis 180°C erwärmt, und die sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung wird zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird dann gewöhnlich bei der erhöhten Temperatur gehalten, bis sie klar wird, was die Homogenität der Reaktionsmischung anzeigt. Die Reaktionsmischung wird dann abkühlen gelassen. Alternativ wird die tertiäre Aminkomponente (Polyamin oder Aminoalkohol) mit der sauren Wasserstoff enthaltenden Verbindung vermischt und zum Bilden einer Lösung erwärmt. Die Isocyanatkomponente wird dann langsam zum Bilden eines Reaktionsprodukts zugesetzt, dann wird das Produkt etwa 30 Minuten bei erhöhter Temperatur gehalten und abkühlen gelassen.
- Die Komponente (a) in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, mit oder ohne die sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung, wird als Katalysator verwendet und hat typischerweise einen Schmelzpunkt von etwa 23°C bis etwa 150°C, wie etwa 50°C bis 100°C. Dieser Bereich von Schmelzpunkten hilft, dass jede in der Zusammensetzung vor der Anwendung von Wärme ablaufende Härtung verhindert wird. Dies verbessert die Langzeitstabilität von härtbaren Zusammensetzungen, in welchen die Komponente (a) verwendet wird. Der Schmelzpunkt des Katalysators ist jedoch typischerweise nicht so hoch, dass die vorliegenden Zusammensetzungen ihre Charakterisierung als "bei niedriger Temperatur aushärtend" verlieren. Es ist daher erwünscht, dass der in der vorliegenden Erfindung verwendete Katalysator einen Schmelzpunkt von etwa 23°C bis 150°C hat. Falls der Schmelzpunkt zu weit über diesem Bereich liegt, härtet die Zusammensetzung möglicherweise nicht wie erwünscht aus, und bei Temperatu ren zu weit unterhalb dieses Bereichs ist die Zusammensetzung möglicherweise aufgrund von vorzeitigem Vernetzen nicht so stabil.
- Die Komponente (b) in den vorliegenden Zusammensetzungen ist ein Siloxan enthaltendes Harz. Der Ausdruck "Siloxan enthaltendes Harz" wird hierin verwendet mit Bezug auf jedes Harz, das Siloxan- und Hydroxylfunktionalität hat.
- In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine weitere verwendete Komponente ein Epoxy/Hydroxy enthaltendes Harz. Wie hierin verwendet, bezieht sich der Ausdruck "Epoxy/Hydroxy enthaltendes Harz" allgemein auf eine Zusammensetzung, die sowohl Epoxy- als auch Hydroxyfunktionalität umfasst. Ein solches Harz kann z.B. durch Vermischen eines oder mehrerer Epoxy enthaltender Harze und eines oder mehrerer Hydroxy enthaltender Harze erhalten werden. Alternativ können auch ein oder mehrere Harze mit sowohl Epoxy- als auch Hydroxyfunktionalität verwendet werden.
- Beispiele von Hydroxy enthaltenden Harzen umfassen z.B. hydroxyfunktionelle Polyester, Polyether, Polyurethane oder Acrylverbindungen, die unter Verwendung von Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann bekannt sind.
- Epoxyfunktionelle Harze können z.B. Acrylverbindungen mit einer Glycidylkomponente, wie Glycidylmethacrylat, umfassen. Das Harz kann ebenfalls etwas sein, das typischerweise als ein Epoxy-Vernetzer angesehen wird, wie Triglycidylisocyanurat ("TGIC").
- Als eine Quelle von Epoxyfunktionalität können auch Polyepoxide verwendet werden. Die in den vorliegenden Zusammensetzungen verwendeten Polyepoxide sind solche, die zur Verwendung in Pulverbeschichtungen geeignet sind, wie solche, die wenigstens zwei 1,2-Epoxidgruppen pro Molekül enthalten. Im Allgemeinen kann das Epoxy-Äquivalentgewicht in dem Bereich von etwa 180 bis etwa 4000, bezogen auf Feststoffe des Polyepoxids, wie zwischen etwa 500 und 1000, liegen. Die Polyepoxide können gesättigt oder ungesättigt sein und können aliphatisch, alicyclisch, aromatisch oder heterocyclisch sein. Sie können Substituenten, wie Halogene, Hydroxylgruppen und Ethergruppen, enthalten.
- Geeignete Klassen von Polyepoxiden umfassen Epoxyether, die durch Umsetzen eines Epihalogenhydrins, wie Epichlorhydrin, mit einem Polyphenol in Gegenwart eines Alkali erhalten werden. Geeignete Polyphenole umfassen Resorcin, Brenzcatechin, Hydrochinon, Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan (Bisphenol A), Bis(4-hydroxyphenyl)-1,1-isobutan, Bis(4-hydroxyphenyl)-1,1-ethan, Bis(2-hydroxyphenyl)methan, 4,4-Dihydroxybenzophenon und 1,5-Dihydroxynaphthalin. Der Diglycidylether von Bisphenol A ist besonders geeignet. Epoxyharze sind im Handel erhältlich von Resolution Performance Products in ihrer EPON-Serie von Harzen. Besonders geeignet sind EPON 1001, EPON 1002 und Mischungen davon.
- Andere geeignete Polyepoxide umfassen Polyglycidylether von mehrwertigen Alkoholen. Diese Verbindungen können von mehrwertigen Alkoholen, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, 1,6-Hexylenglycol, Neopentylglycol, Diethylenglycol, Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit, abgeleitet sein. Diese Verbindungen können auch von polymeren Polyolen abgeleitet sein, vorausgesetzt, dass sie die Tg-Beschränkungen erfüllen, die zum Aufrechterhalten der Stabilität in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung benötigt werden. Es ist möglich, dass einige dieser Verbindungen behandelt werden müssen, um sie zur Verwendung in Pulverbeschichtungen geeignet zu machen. Als Ausgangsmaterialien können auch epoxyfunktionelle Acrylpolymere, wie Glycidylmethacrylat (GMA, wie auch andere epoxyfunktionelle Verbindungen, wie Triglycidylisocyanurat (TGIC)), verwendet werden.
- Beispiele von anderen geeigneten Polyepoxiden umfassen Polyglycidylester von Polycarbonsauren. Diese Verbindungen können durch Umsetzen von Epichlorhydrin oder anderem Epoxymaterial mit einer aliphatischen oder aromatischen Polycarbonsäure, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Maleinsäure, 2,6-Naphthalindicarbonsäure, Fumarsäure, Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure oder Trimellithsäure, gebildet werden. Bei der Bildung dieser Polyglycidylester von Polycarbonsäuren können auch dimerisierte ungesättigte Fettsäuren, die etwa 36 Kohlenstoffatome enthalten (Dimersäure), und polymere Polycarbonsäuren, wie Acrylnitril-Butadien-Kautschuk mit endständigem Carboxyl, verwendet werden.
- Zur Verwendung in der härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind auch Polyepoxide geeignet, die aus der Epoxidation einer olefinisch ungesättigten alicyclischen Verbindung abgeleitet sind. Diese Polyepoxide sind nicht-phenolisch und werden durch Epoxidation von alicyclischen Olefinen mit z.B. Sauerstoff, Perbenzoesäure, Säure-Aldehyd-Monoperacetat oder Peressigsäure erhalten. Solche Polyepoxide umfassen die alicyclischen Epoxyether und -ester, die in der Technik bekannt sind.
- Andere geeignete Polyepoxide umfassen Epoxy-Novolak-Harze. Diese Harze werden durch Umsetzen eines Epihalogenhydrins mit dem Kondensationsprodukt von Aldehyd und einwertigen oder mehrwertigen Phenolen erhalten. Ein typisches Beispiel ist das Reaktionsprodukt von Epichlorhydrin mit einem Phenol-Formaldehyd-Kondensat. Wenn das in der vorliegenden Erfindung verwendete Epoxy enthaltende Harz ein Polyepoxid ist, härtet die Pulverzusammensetzung in Abwesenheit einer zusätzlichen Komponente.
- Das als Komponente (b) verwendete Harz ist wenigstens ein Siloxan enthaltendes Harz. Wie vorstehend bemerkt, bezieht sich der Ausdruck "Siloxan enthaltendes Harz" auf jedes Harz, das wenigstens eine Siloxankomponente und wenigstens eine Hydroxylgruppe hat. Diese Harze sind in weitem Umfang im Handel erhältlich. Eine geeignete Auswahl von Siloxanharzen ist von Wacker Chemie in ihrer SILRES-Serie von Produkten erhältlich.
- Typischerweise ist das Harz der Komponente (b) in der härtbaren Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einem Bereich von etwa 20 bis etwa 90 Gew.-%, wie etwa 30 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der härtbaren Zusammensetzung, vorhanden. Das Material der Komponente (a) ist typischerweise in den Zusammensetzungen der Erfindung in einem Bereich von etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, wie 0,5 bis 5 Gew.-%, vorhanden. Es wird erwartet, dass die Härtungsrate ansteigt, wenn die Konzentration der Komponente (a) ansteigt, und dass diese Anstiege direkt proportional zueinander sind. Es ist jedoch überraschend, dass kein Abfall der chemischen oder mechanischen Stabilität bemerkt wird, wenn höhere Katalysatorkonzentrationen verwendet werden; die Stabilität verhält sich häufig umgekehrt proportional zu der Reaktivität dahingehend, dass, wenn die Reaktivität ansteigt, die Stabilität abnimmt. Diese aufrechterhaltene Stabilität bei erhöhter Reaktivität ist ein noch anderer Vorteil der vorliegenden Erfindung.
- Die Pulverbeschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können optional Zusätze enthalten, wie Wachse für das Fließen und Benetzen, Fließregelungsmittel, wie Poly(2-ethylhexyl)acrylat, Entgasungszusätze, wie Benzoin und Micro-Wax C, Hilfsharz zum Modifizieren und Optimieren von Beschichtungseigenschaften, Antioxidanzien und Ähnliche. Diese optionalen Zusätze, wenn sie verwendet werden, können in Mengen bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Beschichtungszusammensetzung, vorhanden sein, und, wenn sie verwendet werden, sind sie typischerweise in Mengen von etwa 1 bis 5 Gew.-% vorhanden. Jedes der verschiedenen Pigmente, die standardmäßig in der Technik der Pulverbeschichtungen verwendet werden, können ebenfalls enthalten sein. Das Pigmentgewicht kann bis zu 80 Gew.-% der gesamten Beschichtung ausmachen und beträgt gewöhnlich etwa 35 Gew.-% der Beschichtung. Die Zusammensetzungen können ferner eine Mehrzahl von Teilchen umfassen, wie organische oder anorganische Teilchen oder Mischungen davon, die zu der Kratzbeständigkeit der Beschichtungen beitragen. Solche Teilchen sind in Serial No. 10/007,149, eingereicht am 5. Dezember 2001, beschrieben, die hierin durch Bezug eingeschlossen ist. Pigmente oder feste Zusätze in Nanopartikelform können ebenfalls in den vorliegenden Zusammensetzungen für den gleichen Zweck enthalten sein.
- Es ist sowohl eine bemerkenswerte als auch überraschende Feststellung, dass die vorliegenden Zusammensetzungen bei niedriger Temperatur in Abwesenheit sämtlicher zusätzlicher Komponenten, wie ein Vernetzungsmittel und/oder Beschleuniger, die typischerweise in Verbindung mit Epoxy enthaltenden Harzen und Siloxan enthaltenden Harzen verwendet und als erforderlich angesehen werden, härten können. So ist z.B. von Siloxanen mit aktiven Wasserstoffgruppen oder Alkoxygruppen früher berichtet worden, dass sie nur mit Verbindungen aushärten, die mit diesen Gruppen reaktiv sind, wie alkoxylierte Melamine, Harnstoff/Formaldehyd-Vernetzungsmittel, Polyisocyanate und Anhydride. Obwohl die Erfinder nicht durch irgendeinen Mechanismus gebunden sein wollen, wird angenommen, dass die Komponente (a) der vorliegenden Erfindung die Reaktion der Epoxidmoleküle oder der Siloxanmoleküle mit ihnen selbst katalysiert. Dies steht im Gegensatz zu dem Standardwirkungsmechanismus, in welchem erwartet wird, dass ein solcher Katalysator die Reaktion zwischen den funktionellen Gruppen des Harzes und einem Vernetzungsmittel erleichtert. Daher ist die vorliegende Erfindung ferner auf ein Verfahren zum Initiieren der Selbsthärtung eines Siloxan enthaltenden Harzes durch Zusetzen eines der hierin beschriebenen Katalysatoren zu einem Epoxy enthaltenden Harz und/oder einem Siloxan enthaltenden Harz gerichtet.
- In der Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, worin das Epoxy enthaltende Harz ein Epoxy/Hydroxy enthaltendes Harz ist, wird angenommen, dass ein doppelter Härtungsmechanismus auftritt. Spezieller wird angenommen, dass die Epoxy- und Hydroxyfunktionalität miteinander härten; es wird auch angenommen, dass die in der vorliegenden Erfindung verwendete Komponente (a) die Reaktion von Epoxygruppen mit ihnen selbst katalysiert. Die Erfinder wünschen jedoch nicht durch irgendeinen Mechanismus gebunden zu sein.
- Die Vernetzungsdichte der gehärteten Beschichtungszusammensetzungen kann bis zu einem großen Ausmaß durch Regeln der zu der Zusammensetzung zugesetzten Katalysatormenge geregelt werden. Höhere Katalysatormengen gelieren gewöhnlich die Filme rascher und können die Filme wirksamer vernetzen. Bemerkenswerterweise haben die vorliegenden Zusammensetzungen nach dem Härten Leistungseigenschaften, die wenigstens gleich sind zu denjenigen üblicher Pulverbeschichtungen, in welchen übliche Vernetzer verwendet werden. Dies bezieht sich auf die Fähigkeit, das Aussehen, gemessen durch eine Anzahl von Eigenschaften, die für gehärtete Beschichtungen relevant sind, wie Beständigkeit gegen Lösemittel, Bleistifthärte und Schlag- und Korrosionsbeständigkeit, aufrechtzuerhalten. Die vorliegenden Zusammensetzungen bieten auch zusätzliche Vorteile, wie die mit der Fähigkeit, bei niedriger Temperatur zu härten, verbundene Kostenersparnis. Darüber hinaus ist das Weglassen von Vernetzern und/oder Beschleunigern in bestimmten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine weitere Kostenersparnis.
- Die vorliegenden Beschichtungszusammensetzungen können nach in der Technik bekannten Standardverfahren hergestellt werden. So werden z.B. die Komponenten zuerst gründlich vermischt, um eine räumliche Homogenität der Bestandteile sicherzustellen. Die Zusammensetzung wird dann in einem Extruder innig schmelzgeknetet. Typische Zonentemperaturen während der Extrusion liegen in dem Bereich von 40°C bis 125°C, wie 45°C bis 100°C. Das austretende Extrudat wird zum Beenden der Polymerisation rasch abgekühlt. Der erhaltene Chip wird dann zu einem Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 0,1 bis 200 Mikron, wie 1 bis 100 Mikron, mikronisiert. Feinzerkleinerungsverfahren sind bekannt. Die Feinzerkleinerung kann z.B. durch Luftklassiermühlen, Schlagmühlen, Kugelmühlen oder andere bruchinduzierte Mechanismen durchgeführt werden. Nachträgliche Zusätze, welche die Fluidisierung der Pulvermasse verbessern und/oder die Beständigkeit gegen Schlagschmelzen verbessern, können in das Endprodukt vor oder nach dem Mikronisieren eingearbeitet werden. Wie bemerkt, ist die Verwendung von Standardherstellungsverfahren der Pulverbeschichtung ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung.
- Demgemäß ist die vorliegende Erfindung ferner auf Pulverbeschichtungszusammensetzungen gerichtet, die bei einer Temperatur zwischen 80°C und 125°C harten und ein Harz und Härtungsmittel umfassen und worin im Wesentlichen das gesamte Härtungsmittel mit dem Harz extrudiert wird; "im Wesentlichen das gesamte Härtungsmittel" bedeutet die Menge des zum vollständigen Härten des Harzes benötigten Härtungsmit tels. Die vorliegende Erfindung ist ferner auf solche Zusammensetzungen gerichtet, die nicht auf Temperaturen unter etwa 70°C, wie Umgebungstemperatur, härten, wie zahlreiche im Handel erhältlichen Produkte mit niedriger Härtungstemperatur.
- Typischerweise haben die vorliegenden Pulverbeschichtungen mittlere Teilchengrößen, die in dem Bereich zwischen 15 und 200 Mikron, wie zwischen etwa 25 und 50 Mikron, liegen.
- Die Pulverbeschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auf ein Substrat auf jede Weise, am häufigsten durch elektrostatisches Sprühen, aufgebracht werden. Die Pulverbeschichtung kann in einem einzigen Vorgang oder in einigen Durchgängen zum Erhalt eines Films mit einer Dicke nach dem Härten von etwa 1 bis 10 mil (25 bis 250 Mikron), gewöhnlich etwa 2 bis 4 mil (50 bis 100 Mikron), aufgebracht werden. Andere Standardverfahren zum Beschichtungsaufbringen können ebenfalls verwendet werden.
- Nach dem Aufbringen können die vorliegenden Zusammensetzungen durch Erwärmen auf eine Temperatur zwischen etwa 80°C und 190°C, bevorzugt zwischen etwa 80°C und 125°C, für eine Zeit in dem Bereich von etwa 3 bis 30 Minuten, wie 10 bis 20 Minuten, gehärtet werden. Das Erwärmen kann in jeder in der Technik bekannten Weise, typischerweise durch Einbringen des beschichteten Substrats in einen Ofen, durchgeführt werden. Zum Wärmehärten der beschichteten Substrate kann auch IR-Strahlung verwendet werden.
- Demgemäß ist die vorliegende Erfindung ferner auf Verfahren zum Beschichten eines Substrats gerichtet, welches das Aufbringen einer oder mehrerer der hierin beschriebenen Beschichtungszusammensetzungen auf das Substrat und das Härten der Beschichtung bei einer Temperatur zwischen etwa 80°C und 190°C, wie zwischen etwa 80°C und 165°C oder zwischen etwa 105°C und 150°C, umfasst. Es wird angenommen, dass in solchen Verfahren das Epoxy in der Ausführungsform, die Epoxyharz enthält, oder das Siloxan in der Ausführungsform, die Siloxan enthaltendes Harz enthält, selbst härtet oder mit sich selbst durch Homopolymerisation reagiert; diese Reaktion wird durch die vorliegenden tertiären Aminoharnstoff- oder tertiären Aminourethanzusammensetzungen katalysiert. Demgemäß ist die vorliegende Erfindung ferner auf eine gehärtete Beschichtung gerichtet, die ein Epoxy enthaltendes Harz und/oder Siloxan enthaltendes Harz und einen oder mehrere der hierin beschriebenen Katalysatoren umfasst, worin das Epoxy und/oder Siloxan selbst gehärtet haben. Wo ein zusätzliches Härtungsmittel verwendet wird, gehen für einige Ausführungsformen die Harze sowohl eine Selbsthärtung als auch eine Vernetzung mit dem Härtungsmittel ein.
- Für das Beschichten gemäß den Verfahren der vorliegenden Erfindung sind eine Anzahl von Substraten geeignet, einschließlich Kunststoffe, wie wärmehärtende oder thermoplastische Kunststoffe, Pappe, Papier, Holz, Metall, Spanplatten und Faserplatten mittlerer Dichte oder Mischungen davon. Gemäß den vorliegenden Verfahren beschichtete Substrate befinden sich ebenfalls in dem Bereich der vorliegenden Erfindung.
- Falls nicht ausdrücklich anders angegeben, können sämtliche Zahlenangaben, wie solche, die Werte, Bereiche, Mengen oder Prozentangaben angeben, wie hierin verwendet, als durch das vorgesetzte Wort "etwa" ergänzt gelesen werden, selbst wenn der Ausdruck nicht ausdrücklich erscheint. Jeder hierin genannte numerische Bereich soll sämtliche darin subsumierte Unterbereiche umfassen. Plural umfasst Singular und umgekehrt. Wie hierin verwendet, bedeutet der Ausdruck "Polymer" auch den Bezug auf Oligomere und sowohl Homopolymere als auch Copolymere; die Vorsilbe "polt" bezieht sich auf zwei oder mehr.
- BEISPIELE
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern und sollen nicht als die Erfindung in irgendeiner Weise beschränkend ausgelegt werden.
- Beispiel 1
- Die folgenden Bestandteile wurden zum Herstellen eines Katalysators der Formel I verwendet, worin eine sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung verwendet wird.
Bestanteil Gewicht, q Äquivalente Gewichtsprozent Dimethylaminopropylamin 204,4 1,000 23,95 % Isophorondiisocyanat ("IPDI")1 222,2 1,000 26,05 % Eisphenol A ("BPA")2 426,6 3,74 50,00 % - 1 erhältlich von Hüls America, Inc.
- 2 4,4'-isopropylidendiphenol, erhältlich von Dow Chemical Co.
- Das Dimethylaminopropylamin wurde in einen geeigneten Reaktor eingebracht und auf 50°C erwärmt. Das IPDI wurde durch einen Zugabetrichter während einer Zeit von zwei Stunden zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde während der Zugabe auf 90°C ansteigen gelassen. Nachdem die Zugabe vollständig war, wurde die Reaktionsmischung auf 130°C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Infrarotanalyse den Verbrauch des Isocyanats anzeigte. Die Reaktionsmischung wurde dann auf 160°C erwärmt, und das Bisphenol A wurde zugesetzt. Die Reaktionsmischung wurde bei 160°C gehalten, bis die Lösung klar wurde, was das vollständige Schmelzen des Bisphenol A anzeigte. Die Reaktionsmischung wurde in heißem Zustand ausgegossen und abkühlen und verfestigen gelassen. Das feste Endprodukt hatte einen Feststoffgehalt von etwa 98 % und ein Molekulargewicht-Zahlenmittel von 336, gemessen durch Gelpermeationschromatografie unter Verwendung von Polystyrol als Standard.
- Beispiel 2
- Die folgenden Bestandteile wurden zum Herstellen eines Katalysators der Formel I verwendet, worin eine sauren Wasserstoff enthaltende Verbindung nicht verwendet wird.
Bestandteil Gewicht, g Äquivalente Gewichtsprozent Dimethylaminopropylamin 204,4 1,000 47,9 % Isophorondiisocyanat (IPDI) 222,2 1,000 52,1 % - Das Dimethylaminopropylamin wurde in einen geeigneten Reaktor eingebracht und auf 50°C erwärmt. Das IPDI wurde durch einen Zugabetrichter während einer Zeit von zwei Stunden zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde während der Zugabe auf 90°C ansteigen gelassen. Nachdem die Zugabe vollständig war, wurde die Reaktionsmischung auf 130°C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Infrarotanalyse den Verbrauch des Isocyanats anzeigte. Die Reaktionsmischung wurde in heißem Zustand ausgegossen und abkühlen und verfestigen gelassen. Das feste Endprodukt hatte einen Feststoffgehalt von etwa 98 % und ein Molekulargewicht-Zahienmittel von 336, gemessen durch Gelpermeationschromatografie unter Verwendung von Polystyrol als Standard.
- Beispiel 3
- Proben 1 bis 4 wurden unter Verwendung der in der Tabelle 1 gezeigten Komponenten und Mengen hergestellt, einschließlich die Produkte, die gemäß den Beispielen 1 und 2 hergestellt wurden. Die Beschichtungen wurden durch Vormischen der Bestand teile in einem Dreiblattmischer hergestellt, der sich mit 3500 Upm drehte. Die Vormischung wurde dann in einem 19 mm-Dualschraubenextruder extrudiert, der bei einer Temperatur von 80°C betrieben wurde. Das Extrudat wurde rasch abgekühlt und zu Chips verpresst. Die Chips wurden auf eine mittlere Teilchengröße von 35 Mikron unter Verwendung einer Hosokawa-Luftklassiermühle (ACM) mikronisiert. TABELLE 1
Probe 1 Probe 2 Probe 3 Probe 4 EPON 10013 - 340 g 340 g EPON 20024 - 140 g 140 g DER 6425 - 480 g - PD 9060 (GMA Acrylharz)6 480 g - Produkt von Beispiel 1 15 g 15 g 15 g - Produkt von Beispiel 2 - 7,5 g Benzoin7 4 g 4 g 4 g 4 g Modaflow8 9 g 9 g 9 g 9 g Goresil 2109 50 g 50 g 50 g 50 g TiO2 150 g 150 g 150 g 150 g - 3 EPON 1001 ist eine BPA-Epoxyverbindung mit Hydroxyfunktionalität, einem Hydroxyäquivalentgewicht von 389, Standard-Hybridtyp, mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 550 von Resolution Performance Products.
- 4 EPON 2002 ist eine BPA-Epoxyverbindung, Standard-Hybridtyp, mit einem Epoxyäquivalentgewicht = 750, und das OH-Äquivalentgewicht beträgt 376, von Resolution Performance Products.
- 5 DER 642 ist ein NOVALAC-Harz von Dow Chemical.
- 6 PD 9060 ist ein GMA-Acrylharz von Anderson Development.
- 7 zugesetzt als Entgasungsmittel.
- 8 ein Acrylcopolymer-Fließzusatz, Antikraterbildungszusatz, von Solutia, Inc.
- 9 Siliciumdioxid-Teilchen, mittlere Teilchengröße 2 Mikron, größte Teilchengröße 10 Mikron, von CED Process Minerals, Inc.
- Die Beschichtungen wurden auf Bonderite 1000-Stahlplatten gesprüht und 25 Minuten bei 115,6°C gehärtet. Nach dem Härten wurden die Platten einer Anzahl von Standardprüfungen in der Industrie zur Prüfung von Beschichtungen unterworfen. Die Prüfungen und Ergebnisse sind in der Tabelle 2 gezeigt. TABELLE 2
Probe 1 Probe 2 Probe 3 Probe 4 100 MEK-Doppelreibungen10 kein Abrieb kein Abrieb kein Abrieb kein Abrieb Schlag Rückseite/direkt11 <20/<20 70/100 160/160 150/160 QUV340 400 h12 60–60 60–120 60–15 60–15 Aussehen13 PCI = 1 PCI = 7 PCI = 7 PCI = 6 Gelierzeit14 6:00 3:00 3:00 3:00 1000 h Salznebel 100 F15 2 mm Kriechen < 1 mm Kriechen < 1 mm Kriechen < 1 mm Kriechen 1000 h kond. -Feuchtigkeit 100 F16 < 1 mm Kriechen < 1 mm Kriechen < 1 mm Kriechen < 1 mm Kriechen Pulverstabilität (chemisch)17 6:00 3:00 3:00 3:00 - 10 emofohlenes Verfahren #8 des Powder Coatings Institute ("PCI"). ("Kein Abrieb" bedeutet, dass die Beschichtung vollständig gehärtet ist).
- 11 ASTM D2794 (Bereich < 20 bis 160 in *Ibs.; 160 in *Ibs = vollständige Flexibilität).
- 12 ASTM D4587 (Ergebnisse angegeben in anfänglich vorgenommenen 20°-Glanzablesungen → nach 400 Stunden QUV-Aussetzen).
- 13 visuelle Standards von PCI (Bereich 1 bis 10-10 ist der glatteste).
- 14 emofohlenes Verfahren #6 von PCI (Gelzeit angegeben in Minuten:Sekunden)
- 15 ASTM B117 (< 1 mm = keine Salznebelwirkung).
- 16 ASTM D1735 (< 1 mm Kriechen = keine Feuchtigkeitswirkung).
- 17 emofohlenes Verfahren #1 von PCI bei 32°C (Stabilität angegeben in Minuten:Sekunden).
- Die Ergebnisse in der Tabelle 2 bestätigen, dass eine Vielzahl von Epoxy/Hydroxy-Harzen bei einer niedrigen Temperatur gehärtet werden kann. Die Acrylprobe (Probe 1) verhielt sich, wie es in der Schlag- und QUV-Prüfung erwartet wird, d.h. nicht so gut bei der ersteren und sehr gut bei der letzteren. Eisphenol A-Epoxyverbindungen mit Hydroxyfunktionalität (Proben 3 und 4) eignen sich besonders gut in der vorliegenden Erfindung, da sie den höchsten Wert von Schlagfestigkeit, Feuchtigkeits- und Salznebelbeständigkeit und chemische Beständigkeit ergeben; obwohl QUV-Ergebnisse niedriger waren als bei anderen Proben, wurde dies bei diesem Harztyp erwartet. Der Fachmann kann das geeignete Harz auf der Grundlage der erwünschten Qualitäten der gehärteten Beschichtung auswählen, wobei die vorliegenden Katalysatoren zum Härten bei niedrigen Temperaturen verwendet werden.
- Beispiel 4
- Die wie vorstehend beschrieben hergestellte Probe 3 wurde bezüglich der Stabilität unter Verwendung von nachstehend diskutierten Standardtechniken geprüft. Die Stabilität der Probe 3 wurde ebenfalls mit der Stabilität der Probe 5 verglichen, die in der gleichen Weise wie die Probe 3 hergestellt war mit der Ausnahme, dass drei Gramm 2-Methylimidazol als Katalysator anstelle des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators verendet wurden. Ein Standard-Polyepoxidharz, das mit einem sauren Polyester gehärtet war, wurde ebenfalls verglichen (PCF 80147, im Handel erhältlich von PPG Industries, Inc.). Die Beschichtungen wurden wie in Beispiel 2 beschrieben aufgebracht.
- Das im Handel erhältliche Produkt wurde jedoch bei einer höheren Temperatur (162,8°C) im Vergleich mit 115,6°C für die Probe 3 und die Probe 5 gehärtet. TABELLE 3
PCF 80147 Probe 3 Probe 5 mechanische Stabilität eine Woche bei 32°C ausgezeichnet ausgezeichnet ausgezeichnet chemische Stabilität anfängliches Gel bei 145°C 4:00 3:00 1:30 Gel nach einer Woche bei 32°C 4:00 3:00 :40 100 MEK-Doppelreibungen kein Abrieb kein Abrieb kein Abrieb - Die Prüfungen der chemischen Stabilität und der mechanischen Stabilität waren identisch und wurden durchgeführt, indem jungfräuliches freifließendes Pulver in ein verschlossenes Gefäß eingebracht und das Gefäß in ein erwärmtes Wasserbad (empfohlenes Verfahren #1 von PCI, wie in der Tabelle 2 beschrieben) verbracht. Nach einer Woche wurden die Proben auf die mechanische Stabilität unter Verwendung einer visuellen Einstufung bewertet. Ein freifließendes Pulver ist ausgezeichnet; die üblicherweise in der Industrie verwendete Einstufung ist wie folgt:
ausgezeichnet > gut > kuchenartig > klumpig > geschmolzen > gesintert. Sämtliche Proben hatten eine ausgezeichnete mechanische Stabilität. - Nach der visuellen Einstufung der mechanischen Stabilität wurden die Gelzeiten des gealterten Pulvers entsprechend dem empfohlenen Verfahren #6 von PCI gemessen, um die chemische Stabilität der Pulverbeschichtung festzustellen. Eine niedrige Gelzeit entspricht einer Erhöhung des Molekulargewichts. Eine Pulverbeschichtung sollte keine Erhöhung des Molekulargewichts während der Lagerung haben. Wie in der Ta belle 3 gezeigt, zeigte lediglich die Probe 5 (2-Methylimidazol-Katalysator) eine Erhöhung; das Handelsprodukt und das Produkt der vorliegenden Erfindung zeigten keine Erhöhung in Abhängigkeit von der Zeit.
- Die Lösemittel-Härtung (100 MEK-Doppelreibungen – empfohlenes Verfahren #8 von PCI) wurde als Anzeichen der Filmhärtung verwendet. Wenn ein Film eine ausgezeichnete Lösemittelbeständigkeit hat, ist dies ein gutes Anzeichen, dass eine vollständige Härtung eingetreten ist. Die Probe 3 der vorliegenden Erfindung zeigte eine vollständige Härtung genauso wie die anderen geprüften Proben.
- Somit verhielt sich die bei niedriger Temperatur gehärtete Zusammensetzung gleich einem im Handel erhältlichen bei hoher Temperatur gehärteten Produkt unter Verwendung von üblichen Vernetzern und verhielt sich besser als eine Probe unter Verwendung eines bei niedriger Temperatur wirkenden Härtungsmittels außerhalb des Bereichs der vorliegenden Erfindung.
- Beispiel 5
- Die Probe 6 wurde durch Vereinigen der in der Tabelle 4 gezeigten Bestandteile entsprechend Beispiel 3 hergestellt. Die Probe 6 wurde auf Platten aufgebracht und geprüft, ebenfalls wie in Beispiel 3 beschrieben. TABELLE 4
Probe 6 ALBESTER 311018 352 g CRYLCOAT 29019 48 g TGIC20 135 g URAFLOW B 4 g TiO2 214 g W-10 BARYTES21 58 g RESIFLOW PL-200 8 g Produkt von Beispiel 1 20 g Gelierungszeit bei 145°C 0:55 100 MEK-Doppelreibungen kein Abrieb - 18 hydroxylfunktioneller Polyester, OH-Äquivalentgewicht = 1870, im Handel erhältlich von UCB
- 18 hydroxylfunktioneller Polyester, OH-Äquivalentgewicht = 190, im Handel erhältlich von Eastman Chemical Company.
- 20 Triglycidylisocyanurat-epoxyfunktionelles Harz, im Handel erhältlich von Vantico, Inc.
- 21 Bariumsulfat-Füllstoff, erhältlich von Mountain Minerals.
- Die Probe 6 kombiniert zwei Hydroxy enthaltende Harze mit einem Epoxyharz und dem Katalysator. Die chemische Beständigkeit war wiederum ausgezeichnet. Die Gelierungszeit war wiederum schnell bei 55 Sekunden auf einer Gelpiatte von 145°C. Darüber hinaus härtete die Verbindung nach 25-minütiger Erwärmung bei 121°C, was niedriger ist als Standard-Epoxyhybrid-Chemie.
- Beispiel 6 (gemäß der vorliegenden Erfindung)
- Eine Probe 7 wurde gemäß Beispiel 3 durch Kombinieren der in der Tabelle 5 gezeigten Bestandteile hergestellt. Die Probe 7 wurde auf Platten aufgebracht und geprüft, ebenfalls wie in Beispiel 3 beschrieben. TABELLE 5
Probe 7 SILRES 60422 500 g URAFLOW B 3,6 g RESIFLOW PL-200 7,3 g Powder mate 542DG23 5 g TiO2 200 g Produkt von Beispiel 1 5 g Gelierungszeit bei 145°C 1:05 100 MEK-Doppelreibungen kein Abrieb - 22Siloxanharz, im Handel erhältlich von Wacker-Chemie GmbH.
- 23Entgasungsmittel im Handel erhältlich von Micro Powders.
- Die Probe 7 verwendet ein Siloxanharz in Verbindung mit dem Katalysator der vorliegenden Erfindung. Die chemische Beständigkeit war wiederum ausgezeichnet. Die Gelierungszeit betrug 65 Sekunden auf einer Gelplatte von 145°C mit nur 1% Katalysator auf dem Harz. Darüber hinaus härtete die Zusammensetzung nach 25-minütigem Erwärmen auf 149°C, was einen gehärteten Film ergab, der keinen Abrieb nach 100 MEK-Doppelreibungen zeigte.
Claims (27)
- Härtbare Pulverzusammensetzung enthaltend: (a) wenigstens einen Stoff mit der Struktur der Formel I: worin R1 ein organischer Rest mit 6-25 Kohlenstoffatomen ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine mehrwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen ist, Y gleich ist, jedes R3 und R4 unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen sind, jedes Z unabhängig voneinander Sauerstoff oder Stickstoff ist, R5 nicht vorhanden ist, wenn Z gleich Sauerstoff ist, und R5 gleich Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder (Y)a-R2- ist, wenn Z gleich Stickstoff ist, a wenigstens gleich 1 ist, b gleich 1-3 ist; und (b) wenigstens ein siloxanhaltiges Harz.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei diese Zusammensetzung bei einer Temperatur zwischen 80°C und 125°C härtet.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei diese Zusammensetzung bei einer Temperatur zwischen 105°C und 120°C härtet.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei diese Zusammensetzung bei einer Temperatur von mehr als 125°C härtet.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Z gleich Stickstoff ist und R5 gleich Wasserstoff ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei R1 gleich 1,3,3-Trimethylcyclohexylmethylen oder 1,1,3,3-Tetramethylcydohexylen ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei R2 gleich n-Propylen ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei R3 und R4 gleich Methyl sind.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei Komponente (a) zusätzlich eine Verbindung enthält, die ein saures Wasserstoffatom aufweist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei die Verbindung, die ein saures Wasserstoffatom aufweist, eine phenolische Verbindung ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die phenolische Verbindung ein Polyphenol ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 11, wobei das Polyphenol gleich Bis(4-hydroxyphenyl)-2,2-propan ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei (a) in einer Menge im Bereich von etwa 0,5–10 Gew.-% vorhanden ist und (b) in einer Menge im Bereich von etwa 20 bis etwa 90 Gew.-% vorhanden ist, wobei sich die Gewichtsprozentangaben auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung beziehen.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 13, wobei (a) in einer Menge im Bereich von etwa 3–5 Gew.-% vorhanden ist und (b) in einer Menge im Bereich von etwa 30 bis etwa 60 Gew.-% vorhanden ist, wobei sich die Gewichtsprozentangaben auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung beziehen.
- Verfahren zur Beschichtung eines Substrats umfassend: (a) Aufbringen der Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1 auf dieses Substrat und (b) Härten dieser Zusammensetzung.
- Verfahren nach Anspruch 15, wobei diese Zusammensetzung bei einer Temperatur zwischen 80°C und 125°C gehärtet wird.
- Substrat beschichtet gemäß dem Verfahren nach Anspruch 15.
- Substrat nach Anspruch 17, wobei dieses Substrat ein thermoplastisches Polymer, ein thermisch härtbares Polymer, Karton, Papier, Holz, Pressspanplatte, eine Faserplatte mittlerer Dichte und/oder Metall enthält.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, die zusätzlich ein epoxyhaltiges Harz enthält, wobei das epoxyhaltige Harz Polyepoxid enthält und die Pulverzusammensetzung in Abwesenheit irgendeiner zusätzlichen Komponente härtet.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 19, wobei dieses epoxyhaltige Harz ein epoxy/hydroxyhaltiges Harz enthält.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 20, wobei das epoxy/hydroxyhaltige Harz wenigstens ein Epoxyharz und wenigstens ein Hydroxyharz, die miteinander kombiniert worden sind, enthält.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 20, wobei das epoxy/hydroxyhaltige Harz ein Harz enthält, das sowohl Epoxy- als auch Hydroxyfunktionalität aufweist.
- Gehärtete Beschichtungsschicht enthaltend: (a) einen Stoff mit der Formel I: worin R1 ein organischer Rest mit 6-25 Kohlenstoffatomen ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine mehrwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen ist, Y gleich ist, jedes R3 und R4 unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen sind, jedes Z unabhängig voneinander Sauerstoff oder Stickstoff ist, R5 nicht vorhanden ist, wenn Z gleich Sauerstoff ist, und R5 gleich Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder (Y)a-R2- ist, wenn Z gleich Stickstoff ist, a wenigstens gleich 1 ist, b gleich 1-3 ist; und (b) wenigstens ein siloxanhaltiges Harz, wobei das siloxanhaltige Harz während der Härtung mit sich selbst reagiert hat und diese Härtung in Abwesenheit eines zusätzlichen Vernetzungsmittels stattfindet.
- Verfahren zur Initiierung der Selbsthärtung eines siloxanhaltigen Harzes umfassend Zugeben zu einer Zusammensetzung, die dieses Harz (diese Harze) enthält, eines Katalysators mit der Struktur. worin R1 ein organischer Rest mit 6-25 Kohlenstoffatomen ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine mehrwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen ist, Y gleich ist, jedes R3 und R4 unabhängig voneinander Alkyl- oder Arylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen sind, jedes Z unabhängig voneinander Sauerstoff oder Stickstoff ist, R5 nicht vorhanden ist, wenn Z gleich Sauerstoff ist, und R5 gleich Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder (Y)a-R2- ist, wenn Z gleich Stickstoff ist, a wenigstens gleich 1 ist, b gleich 1-3 ist.
- Verfahren nach Anspruch 24, wobei dieser Katalysator zusätzlich eine Verbindung enthält, die ein saures Wasserstoffatom aufweist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R2 gleich Alkylen ist.
- Härtbare Pulverzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R3 und R4 gleich Alkyl sind.
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Families Citing this family (29)
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US6737163B2 (en) * | 2002-05-31 | 2004-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low-cure powder coatings and methods for using the same |
MY169256A (en) | 2012-08-29 | 2019-03-19 | Ppg Ind Ohio Inc | Zirconium pretreatment compositions containing lithium, associated methods for treating metal substrates, and related coated metal substrates |
CA2883180C (en) | 2012-08-29 | 2017-12-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Zirconium pretreatment compositions containing molybdenum, associated methods for treating metal substrates, and related coated metal substrates |
US9303167B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-04-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method for preparing and treating a steel substrate |
US10113070B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-10-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pretreatment compositions and methods of treating a substrate |
US20170306498A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Activating rinse and method for treating a substrate |
US20170306497A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | System for nickel-free zinc phosphate pretreatment |
CN109642327A (zh) | 2016-08-12 | 2019-04-16 | Prc-迪索托国际公司 | 处理组合物的制备和维持由其所形成的处理浴的系统和方法 |
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CN109642339B (zh) | 2016-08-12 | 2021-08-06 | Prc-迪索托国际公司 | 用于处理金属基材的系统和方法 |
WO2018031981A1 (en) | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Two-step pretreatment system and method |
MX2019001759A (es) | 2016-08-12 | 2019-06-13 | Ppg Ind Ohio Inc | Composicion de pretratamiento. |
EP3504356A1 (de) | 2016-08-24 | 2019-07-03 | PPG Industries Ohio, Inc. | Alkalische zusammensetzung zur behandlung von metallsubstraten |
CN111670266A (zh) | 2018-01-30 | 2020-09-15 | Prc-迪索托国际公司 | 用于处理金属基材的系统和方法 |
BR112020016238A2 (pt) | 2018-02-09 | 2020-12-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sistema para tratar um substrato de metal |
BR112021007150A2 (pt) | 2018-10-15 | 2021-07-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | sistema para eletrorevestir substratos condutivos |
BR112021014425A2 (pt) | 2019-01-23 | 2021-09-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sistema para eletrorrevestir substratos condutores |
CN113631759B (zh) | 2019-02-11 | 2023-10-20 | Ppg工业俄亥俄公司 | 用于处理金属基材的系统 |
US20240076781A1 (en) | 2019-10-10 | 2024-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Systems and methods for treating a metal substrate |
MX2022004333A (es) | 2019-10-10 | 2022-04-26 | Ppg Ind Ohio Inc | Sistemas y metodos para tratar un sustrato. |
EP4081672A1 (de) | 2019-12-26 | 2022-11-02 | PRC-Desoto International, Inc. | Systeme und verfahren zur behandlung eines metallsubstrats |
MX2022010845A (es) * | 2020-03-03 | 2022-09-27 | Momentive Performance Mat Inc | Catalizadores para la formacion de poliuretanos. |
EP4308748A1 (de) | 2021-03-19 | 2024-01-24 | PPG Industries Ohio Inc. | Systeme und verfahren zur behandlung eines substrats |
US20240167164A1 (en) | 2021-03-19 | 2024-05-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Systems and methods for treating a substrate |
WO2023015060A1 (en) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Systems and method for treating a substrate |
AU2022376938A1 (en) | 2021-10-27 | 2024-05-02 | Prc-Desoto International, Inc. | Compositions, systems and methods for treating a substrate |
WO2023102284A1 (en) | 2021-12-03 | 2023-06-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Systems and methods for treating a substrate |
WO2023132989A1 (en) | 2022-01-06 | 2023-07-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions, systems, and methods for treating a substrate |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4324739A (en) | 1979-04-10 | 1982-04-13 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylamino derivatives and their use |
US4562241A (en) | 1984-10-04 | 1985-12-31 | Ciba-Geigy Corporation | Diurethane diureas and the use thereof |
JPH066621B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1994-01-26 | 富士化成工業株式会社 | 一成分系加熱硬化性エポキシド組成物 |
EP0594133B1 (de) | 1992-10-22 | 1998-05-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Polythiol-Epoxidharz-Mischung mit längerer Verarbeitungszeit |
DE4241118A1 (de) * | 1992-12-07 | 1994-06-09 | Basf Ag | Verwendung von kationischen Polyurethanen und Polyharnstoffen als Hilfsmittel in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
US5569733A (en) | 1994-03-31 | 1996-10-29 | Ppg Industries, Inc. | Tertiary aminourea compositions and their use as catalysts in curable compositions |
US5470886A (en) * | 1994-03-31 | 1995-11-28 | Ppg Industries, Inc. | Curable, sprayable compositions for reinforced thin rigid plates |
DE19512479A1 (de) | 1995-04-04 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Thermoaktivierbarer Katalysator |
US5714206A (en) | 1996-05-06 | 1998-02-03 | Morton International, Inc. | Two component powder coating system and method for coating wood therewith |
DE10056309A1 (de) * | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Bayer Ag | Aktivatoren für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen |
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