KR102325094B1 - 저온 경화 접착 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에폭시-함유 성분; 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 접착 조성물에 의해 결합된 기재를 형성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 제1 및 제2 기재 및 상기 접착 조성물을 포함하는 제품에 관한 것이다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본원은 2017년 2월 7일자 출원된 "저온 경화 전착성 코팅 조성물"이라는 발명의 명칭을 갖는 미국 가출원 제62/455,778호(이의 전문이 명백히 본원에 참조로 혼입됨)를 우선권 주장한다.
기술분야
본 발명은 접착 조성물 및 접착제에 관한 것이다.
구조적 접착제는 2개 이상의 기재 물질을 함께 결합하기 위한 광범위한 적용례에 이용된다. 예를 들어, 구조적 접착제는 자동차용 또는 산업용 성분을 함께 결합하는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 충분한 결합 강도를 제공하고 기재 물질을 함께 결합하는 데 사용하도록 적용되기 쉬운 접착 조성물에 관한 것이다.
에폭시-함유 성분; 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착 조성물이 본원에 개시된다.
에폭시-함유 성분, 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착제를 적용하는 단계; 및 제2 기재를 상기 접착 조성물에 접촉시켜 상기 접착 조성물이 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하도록 하는 단계; 및 상기 접착 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 2개의 기재 사이에 결합을 형성하는 방법이 또한 본원에 개시된다.
에폭시-함유 성분, 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착제를 적어도 부분적으로 경화시킴으로써 형성된 접착제가 또한 개시된다.
제1 기재, 제2 기재, 및 에폭시-함유 성분, 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 제품이 또한 개시된다.
하기 상세한 설명을 위해, 명확히 반대로 특정되어 있는 경우를 제외하고, 본 발명이 다양한 대안적 변경들 및 단계 순서들을 가정할 수 있다는 것을 이해해야 한다. 더욱이, 임의의 작동례 또는 달리 표시된 경우를 제외하고, 모든 수, 예컨대, 값, 양, 백분율, 범위, 하위범위 및 분수를 표시하는 수는, 용어 "약"이 명확히 등장하지 않더라도, 이 용어가 접두사로서 기재된 것처럼 읽힐 수 있다. 따라서, 반대로 표시되어 있지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구범위에 기재된 수치 파라미터는 본 발명에 의해 수득되고자 하는 원하는 성질에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 각각의 수치 파라미터는 균등론을 청구범위에 적용하는 것을 한정하기 위한 시도로서 해석될 것이 아니라, 적어도 보고된 유의미한 숫자의 수를 고려하고 통상의 반올림 기법을 적용함으로써 해석되어야 한다. 한정된 수치 범위 또는 한정되지 않은 수치 범위가 본원에 기재되어 있는 경우, 수치 범위 내에 있거나 포함되는 모든 수, 값, 양, 백분율, 하위범위 및 분수는 이 수, 값, 양, 백분율, 하위범위 및 분수가 전체로서 명확히 기재된 것처럼 본원의 최초 개시에 구체적으로 포함되고 속하는 것으로서 간주되어야 한다.
본 발명의 넓은 범위를 기술하는 수치 범위 및 파라미터가 근사치임에도 불구하고, 특정 예에 기재된 수치 값은 가능한 정확히 보고된다. 그러나, 임의의 수치 값은 반드시 그들 각각의 시험 측정 시 발견된 표준 편차로부터 비롯된 일부 오차를 본질적으로 포함한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 달리 표시되어 있지 않는 한, 복수 형태 용어는 그의 상응하는 단수 형태 용어를 포함할 수 있고, 달리 표시되어 있지 않는 한, 단수 형태 용어는 그의 상응하는 복수 형태 용어를 포함할 수 있다. 예를 들어, 본원에서 에폭시 및 차단기가 단수 형태로 언급되지만, 이러한 성분의 조합(즉, 복수 형태)이 사용될 수 있다.
추가로, 달리 구체적으로 언급되어 있지 않는 한, "및/또는"이 일부 경우에서 명확히 사용될 수 있을지라도, 본원에서 "또는"의 사용은 "및/또는"을 의미한다.
본원에서 사용된 "비롯한", "함유하는" 및 유사 용어는 본원의 내용에서 "포함하는"과 동의어인 것으로 이해되므로, 한정되지 않고 추가 기재되지 않거나 언급되지 않은 요소, 물질, 성분 또는 방법 단계의 존재를 배제하지 않는다. 본원에서 사용된 "이루어진"은 본원의 내용에서 임의의 특정되지 않은 요소, 성분 또는 방법 단계의 존재를 배제하는 것으로 이해된다. 본원에서 사용된 "본질적으로 이루어진"은 본원의 내용에서 특정된 요소, 물질, 성분 또는 방법 단계, 및 기재되어 있는 것의 기본 특성 및 신규 특성에 실질적으로 영향을 미치지 않는 요소, 물질, 성분 또는 방법 단계를 포함하는 것으로 이해된다.
본원에서 사용된 용어 "상의", "상으로", "상에 적용된", "상으로 적용된", "상에 형성된", "상에 침착된", "상으로 침착된"은 표면 위에 형성되어 있거나, 덮어씌워져 있거나, 침착되어 있거나 제공되어 있되, 표면과 접촉할 필요는 없다는 것을 의미한다. 예를 들어, 기재 "상에 적용된" 접착 조성물은 접착 조성물과 기재 사이에 위치하는 동일하거나 상이한 조성물의 하나 이상의 다른 개재 코팅 층의 존재를 제외하지 않는다.
본원에 사용된 용어 "구조 접착제"는 10 N/mm 이상의 웨지 충격 강도(wedge impact strength)(CEAST 9350에 의해 ISO 11343에 따라 측정됨)를 갖는 접착제를 의미한다.
본원에 사용된 "방향족"은 하나 이상의 공면 탄화수소 고리를 형성하는 탄소 원사 사이에 교호하는 이중 및 단일 결합을 갖는 비편재화된 공액 π-시스템을 갖는 탄화수소를 지칭한다.
본원에 정의된 "1K" 또는 "1-성분" 접착 조성물은 모든 성분이 사전혼합되고 저장되고 반응성 성분이 상온에서 또는 약간의 열적 조건에서 용이하게 반응하지 않지만, 대신에 외부 에너지원에 의한 활성화 시에만 반응하는 조성물이다. 외부 에너지원으로부터의 활성화의 부재 하에, 조성물은 대개 비반응될 것이다(25℃에서 90일 동안 저장될 때, 점도에서 100% 미만의 증가를 가짐, 이때 점도는 하기 전단 조건에서 25 mm 평행 평면 및 1 mm 갭을 갖는 안톤 파아르 피지카(Anton Paar Physica) MCR 301 레오미터(rheometer)에 의해 측정됨: 컨디셔닝(Conditioning): 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도에 의한 회전; 템퍼링(Tempering): 240초 동안 전단 없음; 진폭 시험: 90초 내에 0.01 내지 10%의 로그 증가 변형률을 갖는 진동(3초마다 측정된 데이터); 전단 상: 10 Hz에서 120초 동안 10% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터); 재-컨디셔닝: 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도에 의한 회전; 재생된 모드: 120초 동안 0.05% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터)]. 경화 반응(즉, 에폭시 성분 및 경화제의 가교결합)을 촉진하는 데 사용될 수 있는 외부 에너지원은, 예를 들어 방사선(즉, 화학선 방사선, 예컨대 자외선 광) 및/또는 열을 포함한다.
본원에 사용된 "2K" 또는 "2-성분" 접착 조성물은, 혼합될 때, 반응 성분의 하나 이상의 부분이 용이하게 반응하고, 주변 조건 또는 약간의 열적 조건과 같은 외부 에너지원으로부터의 활성화 없이 경화되는 조성물이다. 당업자는 접착 조성물의 2개의 성분이 서로 별도로 저장되고, 접착 조성물의 적용 직전에 혼합됨을 이해한다.
본원에 추가로 정의된 바와 같이, 주변 조건은 일반적으로 실온 및 습도 조건, 또는 접착제가 기재에 적용되는 영역에서 전형적으로 발견되는 온도 및 습도 조건, 예컨대 20 내지 40℃ 및 20 내지 80% 상대 습도를 지칭하는 반면, 약간의 열적 조건은 상온보다 약간 높지만 접착 조성물의 경화 온도보다 일반적으로 낮은 온도(즉, 다시 말해서, 더 낮은 조건에서, 반응성 성분이 용이하게 반응하고 경화될 온도 및 습도 조건, 예컨대 20 내지 80% 상대 습도에서 40℃ 초과 및 100℃ 미만)이다.
본원에 사용된 용어 "중합체"는 예비중합체, 올리고모, 단독중합체, 공중합체, 및 이들의 배합물 또는 혼합물을 지칭하는 것을 의미한다.
본원에 사용된 "Mw"는 중량 평균 분자량을 지칭하고, 800 내지 900,000 Da의 선형 폴리스티렌 표준을 기준으로 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 이론적인 값을 의미하고, 워터스(Waters) 2414 시차 굴절계(RI 검출기)를 갖는 워터스 2695 분리 모듈을 사용하여 수행될 수 있다. 테트라하이드로퓨란(THF)은 1 mL/분의 유량으로 용리제로서 사용되었고, 2개의 PL 겔 믹스드(Gel Mixed) C 컬럼이 실온에서 분리를 위해 사용하였다.
본원에 사용된 용어 "촉매"는 그 자체가 임의의 영구적인 화학적인 변화를 겪지 않고 화학적 반응의 속도를 증가시키는 물질을 의미한다.
달리 지시되지 않는 한, 본원에 사용된 용어 "실질적으로 포함하지 않는"은 특정 물질이 각각 혼합물 또는 조성물에 의도적으로 첨가되지 않음을 의미하고, 각각 혼합물 또는 조성물의 총 중량을 기준으로 1 중량% 미만의 미량의 불순물로서만 존재한다. 달리 지시되지 않는 한, 본원에 사용된 용어 "완전히 포함하지 않는"은 혼합물 또는 조성물이 각각 특정 물질을 포함하지 않는 것, 즉 혼합물 또는 조성물이 각각 0 중량%의 이러한 물질을 포함하는 것을 의미한다.
본 발명은 α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하거나, 일부 경우에, 이로 이루어지거나, 일부 경우에, 이로 본질적으로 이루어진 경화 성분에 관한 것이다. 경화 성분은 외부 에너지원으로부터의 활성화 시, 예를 들어 100℃ 이상의 온도에서 열을 적용할 때, 에폭시-함유 성분과 반응할 수 있다. 폴리이소시아네이트는 외부 에너지원의 부재 하에 전술된 차단기로 차단될 수 있다. 외부 에너지원의 적용 시, 경화 성분은 폴리이소시아네이트에 대한 차단기의 제거의 결과로서 에폭시-함유 성분과 반응할 수 있다. 본원에서 사용된 "차단된 폴리이소시아네이트"는 이소시아네이토 기의 적어도 일부가 유리 이소시아네이토 기와 차단제의 반응에 의해 도입된 차단기에 의해 차단되어 있는 폴리이소시아네이트를 의미한다. 따라서, 차단된 폴리이소시아네이트는 하나 이상의 차단제와 반응한 폴리이소시아네이트를 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 "차단제"는 실온(즉, 23℃)에서 활성 수소 작용기에 대한 안정성을 갖도록 폴리이소시아네이트에 존재하는 이소시아네이토 기와 반응하여 차단제의 잔류 모이어티와 이소시아네이토 기의 결합을 야기하는 작용기를 포함하는 화합물을 지칭한다. 실온에서 활성 수소 작용기에 대한 안정성을 제공하는, 차단제의 결합된 잔류 모이어티는 본원에서 "차단기"로서 지칭된다. 차단기는 이소시아네이토 기와의 반응에 의해 그 자신이 유래한 차단제를 언급함으로써 식별될 수 있다. 차단기는 유리 이소시아네이토 기가 차단된 이소시아네이토 기로부터 생성될 수 있도록 적합한 조건 하에서, 예컨대, 고온에서 제거될 수 있다. 따라서, 차단제와의 반응은 사전 차단된 이소시아네이토 기가 활성 수소 작용기와 자유롭게 반응하도록 고온에서 역전될 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 차단된 폴리이소시아네이트의 차단기와 관련하여 용어 "로부터 유래한"은 차단제의 잔기가 차단기에 존재한다는 것을 의미하기 위한 것이고 폴리이소시아네이트의 이소시아네이토 기와 차단제의 반응에 의해 생성된 차단기로 한정되기 위한 것이 아니다. 따라서, 이하에 더 상세히 설명된 바와 같이, 이소시아네이토 기와 차단제의 직접적인 반응을 포함하지 않는 합성 경로로부터 비롯된 본 발명의 차단기는 여전히 차단제"로부터 유래한" 것으로 간주될 것이다. 본원에서 사용된 용어 "차단된" 폴리이소시아네이트는 전체적으로 차단된 폴리이소시아네이트 및 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트를 총체적으로 지칭한다. 본원에서 사용된 "전체적으로 차단된 폴리이소시아네이트"는 각각의 이소시아네이토 기가 차단기로 차단되어 있는 폴리이소시아네이트를 지칭한다. 본원에서 사용된 "적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트"는 이소시아네이토 기의 적어도 일부가 차단기로 차단되어 있는 반면, 남은 이소시아네이토 기가 중합체 골격의 일부와 반응하는 폴리이소시아네이트를 지칭한다.
본 발명의 차단된 폴리이소시아네이트를 제조하는 데 사용될 수 있는 폴리이소시아네이트는 당업계에서 공지되어 있는 임의의 적합한 폴리이소시아네이트를 포함한다. 폴리이소시아네이트는 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상의 이소시아네이토 작용기를 포함하는 유기 화합물이다. 예를 들어, 폴리이소시아네이트는 지방족 폴리이소시아네이트 및/또는 방향족 폴리이소시아네이트를 포함할 수 있다. 이해될 바와 같이, 방향족 폴리이소시아네이트는 방향족 기에 존재하는 탄소에 공유결합된 이소시아네이트 기의 질소 원자를 가질 것이고, 지방족 폴리이소시아네이트는 비-방향족 탄화수소 기를 통해 이소시아네이토 기에 간접적으로 결합된 방향족 기를 함유할 수 있다. 지방족 폴리이소시아네이트는, 예를 들어, (i) 알킬렌 이소시아네이트, 예컨대, 트리메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 펜타메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트("HDI"), 1,2-프로필렌 디이소시아네이트, 1,2-부틸렌 디이소시아네이트, 2,3-부틸렌 디이소시아네이트, 1,3-부틸렌 디이소시아네이트, 에틸리덴 디이소시아네이트 및 부틸리덴 디이소시아네이트, 및 (ii) 사이클로알킬렌 이소시아네이트, 예컨대, 1,3-사이클로펜탄 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트, 1,2-사이클로헥산 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 메틸렌 비스(4-사이클로헥실이소시아네이트)("HMDI"), 1,6-헥스메틸렌 디이소시아네이트의 사이클로-삼량체(콘베스트로 아게(Convestro AG)로부터 데스모두르(Desmodur) N3300으로서 시판 중인, HDI의 이소시아누레이트 삼량체로서도 공지되어 있음), 및 메타-테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트(알넥스 에스에이(Allnex SA)로부터 TMXDI(등록상표)로서 시판 중임)를 포함할 수 있다. 방향족 폴리이소시아네이트는, 예를 들어, (i) 아릴렌 이소시아네이트, 예컨대, m-페닐렌 디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트 및 1,4-나프탈렌 디이소시아네이트, 및 (ii) 알크아릴렌 이소시아네이트, 예컨대, 4,4'-디페닐렌 메탄 디이소시아네이트("MDI"), 2,4-톨릴렌 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트("TDI"), 또는 이들의 혼합물, 4,4-톨루이딘 디이소시아네이트 및 크실릴렌 디이소시아네이트를 포함할 수 있다. 트리이소시아네이트, 예컨대, 트리페닐 메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토 벤젠 및 2,4,6-트리이소시아네이토 톨루엔, 테트라이소시아네이트, 예컨대, 4,4'-디페닐디메틸 메탄-2,2',5,5'-테트라이소시아네이트, 및 중합된 폴리이소시아네이트, 예컨대, 톨릴렌 디이소시아네이트 이량체 및 삼량체 등도 사용될 수 있다. 폴리이소시아네이트들의 조합도 사용될 수 있다.
본 발명에 따라서, 차단된 폴리이소시아네이트 경화제는 α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "α-하이드록시 아마이드"는 아마이드 기의 α-탄소에 공유결합된 하이드록실 작용기를 포함하는 하나 이상의 α-하이드록시 아마이드 모이어티를 가진 유기 화합물을 지칭한다. 본원에서 사용된 용어 "α-하이드록시 에스터"는 에스터 기의 α-탄소에 공유결합된 하이드록실 작용기를 포함하는 하나 이상의 α-하이드록시 에스터 모이어티를 가진 유기 화합물을 지칭한다. 본원에서 사용된 용어 "α-하이드록시 티오에스터"는 티오에스터 기의 α-탄소에 공유결합된 하이드록실 작용기를 포함하는 하나 이상의 α-하이드록시 티오에스터 모이어티를 가진 유기 화합물을 지칭한다. α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제는 하기 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 I]
상기 식에서,
X는 N(R2), O 또는 S이고;
n은 1 내지 4이고;
n이 1이고 X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 1이고 X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 2 내지 4일 때, R은 다가 C1-C10 알킬 기, 다가 아릴 기, 다가 폴리에터, 다가 폴리에스터 또는 다가 폴리우레탄이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기 또는 지환족 기이고;
R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R 및 R2는 함께 지환족 헤테로환형 구조를 형성할 수 있다.
지환족 헤테로환형 구조는, 예를 들어, 모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘을 포함할 수 있다. X가 N(R2)인 경우 R은 오로지 수소일 수 있다는 것을 인식해야 한다.
본원에서 사용된 "알킬"은 선형일 수 있거나 분지될 수 있고 방향족이 아닌 하나 이상의 탄화수소 고리를 포함할 수 있는 탄화수소 쇄를 지칭한다. 본원에서 사용된 "아릴"은 하나 이상의 동일평면상 탄화수소 고리를 형성하는 탄소 원자들 사이의 교호 이중 결합 및 단일 결합을 가진 비편재화된 공액 π-시스템을 가진 탄화수소를 지칭한다. 본원에서 사용된 "지환족"은 방향족이 아닌 하나 이상의 탄화수소 고리를 포함하는 탄화수소를 지칭한다. 본원에서 사용된 용어 "폴리에터"는 하나 초과의 에터 기를 가진 탄화수소를 지칭하고, 다른 작용기, 예컨대, 하이드록실 또는 아미노 기를 임의적으로 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "폴리에스터"는 하나 초과의 에스터 기를 가진 탄화수소 화합물을 지칭하고, 다른 작용기, 예컨대, 하이드록실 또는 아미노 기를 임의적으로 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "폴리우레탄"은 하나 초과의 우레탄 기를 가진 탄화수소 화합물을 지칭하고, 다른 작용기, 예컨대, 하이드록실 또는 아미노 기를 임의적으로 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "하이드록시-알킬 기"는 하이드록실 작용기를 가진 알킬 기를 지칭한다. 본원에서 사용된 용어 "티오-알킬 기"는 티올 작용기를 가진 알킬 기를 지칭한다.
α-하이드록시 아마이드 차단제는 치환된 글리콜아마이드를 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "치환된 글리콜아마이드"는 질소 원자에 결합된 수소 원자들 중 하나 이상의 수소 원자가 1가 유기 기와 같은 치환기로 치환된 글리콜아마이드 화합물을 지칭한다. 화학식 I과 관련하여, 치환된 글리콜아마이드는 X가 N(R2)이고; R1이 수소이고; R2가 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; R이 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기인 화합물을 포함한다. 따라서, 치환된 글리콜아마이드는 알킬 글리콜아마이드, 아릴 글리콜아마이드, 폴리에터 글리콜아마이드, 폴리에스터 글리콜아마이드, 폴리우레탄 글리콜아마이드, 하이드록시-알킬 글리콜아마이드 또는 티오-알킬 글리콜아마이드를 포함할 수 있다. 예를 들어, 알킬 글리콜아마이드, 모노알킬 글리콜아마이드 또는 디알킬 글리콜아마이드와 관련하여, 이 화합물들 각각은 일치환될 수 있거나 이치환될 수 있다. 모노알킬 글리콜아마이드의 구체적인 비제한적인 예는, 예를 들어, 메틸 글리콜아마이드, 에틸 글리콜아마이드, 프로필 글리콜아마이드, 이소프로필 글리콜아마이드, 부틸 글리콜아마이드, 펜틸 글리콜아마이드, 헥실 글리콜아마이드, 헵틸 글리콜아마이드, 옥틸 글리콜아마이드, 에틸-헥실 글리콜아마이드, 노닐 글리콜아마이드, 데실 글리콜아마이드 등을 포함하고, 디알킬 글리콜아마이드의 구체적인 예는 추가 알킬 치환기를 가진 임의의 모노알킬 글리콜아마이드, 예컨대, 디메틸 글리콜아마이드, 디에틸 글리콜아마이드, 디부틸 글리콜아마이드, 디펜틸 글리콜아마이드 등을 포함한다.
추가로, 치환된 글리콜아마이드 차단제는, 예컨대, 화학식 I과 관련하여, n이 1 초과일 때, 하나 초과의 글리콜아마이드 기를 포함할 수 있다. n이 1일 때, R 기는 1가이고, n이 1 초과일 때, R 기는 다가, 예컨대, 다가 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 폴리에터, 폴리에스터 또는 폴리우레탄 중합체라는 것을 이해해야 한다.
α-하이드록시 아마이드 차단제는 치환된 락타마이드를 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "치환된 락타마이드"는 질소 원자에 결합된 수소 원자들 중 하나 이상의 수소 원자가 1가 유기 기와 같은 치환기로 치환된 락타마이드 화합물을 지칭한다. 화학식 I과 관련하여, 치환된 락타마이드는 X가 N(R2)이고; R1이 메틸이고; R2가 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; R이 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기인 화합물을 포함한다. 따라서, 치환된 락타마이드는 알킬 락타마이드, 아릴 락타마이드, 폴리에터 락타마이드, 폴리에스터 락타마이드, 폴리우레탄 락타마이드, 하이드록시-알킬 락타마이드 또는 티오-알킬 락타마이드를 포함할 수 있다. 예를 들어, 알킬 락타마이드, 모노알킬 락타마이드 또는 디알킬 락타마이드와 관련하여, 이 화합물들 각각은 일치환될 수 있거나 이치환될 수 있다. 모노알킬 락타마이드의 비제한적인 구체적인 예는 메틸 락타마이드, 에틸 락타마이드, 프로필 락타마이드, 이소프로필 락타마이드, 부틸 락타마이드, 펜틸 락타마이드, 헥실 락타마이드, 헵틸 락타마이드, 옥틸 락타마이드, 에틸-헥실 락타마이드, 노닐 락타마이드, 데실 락타마이드 등을 포함하고, 디알킬 락타마이드의 구체적인 예는 디메틸 락타마이드, 디에틸 락타마이드, 디프로필 락타마이드, 디부틸 락타마이드, 디펜틸 락타마이드, 디헥실 락타마이드 등을 포함한다.
추가로, 치환된 락타마이드 차단제는, 예컨대, 화학식 I과 관련하여, n이 1 초과일 때 하나 초과의 락타마이드 기를 포함할 수 있다. n이 1일 때, R 기가 1가이고, n이 1 초과일 때, R 기가 다가, 예컨대, 다가 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 폴리에터, 폴리에스터 또는 폴리우레탄 중합체라는 것을 이해해야 한다.
본 발명의 알킬 글리콜아마이드 또는 알킬 락타마이드 차단기는, 예를 들어, 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸 기이고;
R2는 C1-C10 알킬 기이고;
R3은 수소 또는 C1-C10 알킬 기이다.
R1은 알킬 락타마이드의 메틸 기라는 것이 이해될 것이다.
본 발명에 따라서, 차단된 폴리이소시아네이트를 제조하는 데 사용될 수 있는 차단제는 라세미체 락타마이드 차단제일 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "라세미체 락타마이드" 또는 "라세미체 락타마이드 차단제"는 락타마이드 입체이성질체들의 혼합물의 총 중량을 기준으로 R 입체중심을 가진 락타마이드를 20 내지 80 중량%, 예컨대, 30 내지 70 중량%, 예컨대, 40 내지 60 중량%, 예컨대, 약 50 중량%의 양으로 포함할 수 있고, S 입체중심을 가진 락타마이드를 20 내지 80 중량%, 예컨대, 30 내지 70 중량%, 예컨대, 40 내지 60 중량%, 예컨대, 약 50 중량%의 양으로 포함할 수 있는 락타마이드 입체이성질체들의 혼합물을 지칭한다. 따라서, 차단된 폴리이소시아네이트는 라세미체 락타마이드 차단제로부터 유래한 차단기, 즉 락타마이드 입체이성질체들의 혼합물의 락타마이드로부터 유래한 차단기를 포함할 수 있다. 간결함을 위해, 라세미체 락타마이드 차단제로부터 유래한 차단기는 "라세미체 락타마이드 차단기"로서 지칭될 수 있다.
라세미체 락타마이드는 메소-락타이드를 알킬 아민과 반응시킴으로써 생성될 수 있다. 락타이드는 화학식 3,6-디메틸-1,4-디옥산-2,5-디온을 갖고 메틸 치환기에서 2개의 입체중심을 포함한다. 당업자에 의해 인식될 바와 같이, 메소-락타이드는 키랄이 아니므로, 1개의 R 입체중심 및 1개의 S 입체중심을 포함하기 때문에 광학 활성을 갖지 않는다. 대조적으로, D-락타이드 및 L-락타이드 이성질체는 2개의 R 또는 2개의 S 입체중심을 포함할 것이고 각각 R 또는 S 입체중심을 가진 락타마이드를 배타적으로 형성할 수 있다. 알킬 아민 화합물은 한정되지 않고 1차 또는 2차 아미노 기를 포함하는 임의의 적합한 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 알킬 아민은 화학식 R1N(H)R2를 가진 모노알킬 또는 디알킬 아민을 포함할 수 있고, 이때 R1은 수소 또는 지방족, 지환족 또는 방향족 기이고, R2는 지방족, 지환족 또는 방향족 기이다. 알킬 기는, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, 펜틸, 헥실 등을 포함할 수 있고, 알킬 기는 다른 작용기, 예컨대, 티올 또는 하이드록실 작용기, 황 결합, 에터 결합 또는 에스터 결합 등으로 치환될 수 있다. 예를 들어, 치환된 모노알킬 아민은 폴리에터아민, 예컨대, 헌츠만 코포레이션(Huntsman Corporation)으로부터 상표명 제파민(JEFFAMINE: 등록상표)으로 입수될 수 있는 모노아민을 포함할 수 있다. 디알킬 아민은 2개의 알킬 기를 포함하고, 2개의 상이한 알킬 기들의 조합, 예를 들어, 메틸에틸 아민을 포함할 수 있다. 메소-락타이드와 알킬 아민을 반응시킴으로써 생성된 라세미체 락타마이드는 2개의 락타마이드 화합물을 생성할 수 있고, 이때 하나의 락타마이드 화합물은 R 입체중심을 갖고 다른 하나의 락타마이드 화합물은 S 입체중심을 갖고, 각각의 화합물은 알킬 아민의 잔기를 포함한다. 예를 들어, 하기 반응식 1에 예시된, 메소-락타이드와 부틸 아민의 반응은 R 입체중심을 가진 부틸 락타마이드 및 S 입체중심을 가진 부틸 락타마이드를 생성하고, 이 2개의 분자들은 함께 라세미체 부틸 락타마이드로서 지칭될 수 있다. 마찬가지로, 상이한 알킬 아민의 선택은 선택된 아민의 알킬 기를 가진 라세미체 락타마이드를 야기할 것이다. 따라서, 라세미체 락타마이드는 라세미체 알킬 락타마이드 또는 라세미체 디알킬 락타마이드를 포함할 수 있다. 라세미체 알킬 및 디알킬 락타마이드의 비제한적인 예는 라세미체 메틸 락타마이드, 라세미체 에틸 락타마이드, 라세미체 프로필 락타마이드, 라세미체 부틸 락타마이드, 라세미체 프로필 락타마이드, 라세미체 헥실 락타마이드, 라세미체 디메틸 락타마이드, 라세미체 디에틸 락타마이드, 라세미체 디프로필 락타마이드, 라세미체 디부틸 락타마이드, 라세미체 디프로필 락타마이드, 라세미체 디헥실 락타마이드, 라세미체 메틸에틸 락타마이드, 라세미체 에틸프로필 락타마이드, 라세미체 프로필부틸 락타마이드, 라세미체 부틸프로필 락타마이드, 라세미체 프로필헥실 락타마이드 및 라세미체 사이클로헥실 락타마이드를 포함할 수 있다.
[반응식 1]
라세미체 락타마이드는 알킬 락테이트의 라세미체 혼합물을 알킬 아민과 반응시킴으로써 생성될 수도 있다. 알킬 락테이트는 화학식 X-2-하이드록시프로파노에이트를 갖고, 이때 X는 알킬 기, 예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등을 나타낸다. 각각의 개별 알킬 락테이트 분자는 R 또는 S 입체중심을 가질 것이고, 라세미체 혼합물은 라세미체 혼합물이 광학 활성을 갖지 않도록 총체적으로 거의 동등한 비율의 R 이성질체 및 S 이성질체를 가질 것이다. 알킬 락테이트의 라세미체 혼합물의 사용은 알킬 아민과 반응할 때 본원에서 정의된 "라세미체 락타마이드"가 생성되게 한다. 예를 들어, 하기 반응식 2에 예시된, 에틸 락테이트의 라세미체 혼합물과 메틸 아민의 반응은 본원에서 라세미체 메틸 락타마이드로서 지칭될 수 있는 메틸 락타마이드의 라세미체 혼합물, 및 에탄올 부산물을 생성한다. 상기 나열된 알킬 아민들 중 임의의 알킬 아민을 알킬 락테이트와 반응시켜 라세미체 락타마이드를 형성할 수 있다.
[반응식 2]
놀랍게도, 라세미체 락타마이드 차단기의 사용은 비-결정성을 가진 차단된 폴리이소시아네이트를 생성한다는 것을 발견하였다. 본원에서 사용된 "비-결정성" 차단된 폴리이소시아네이트는 정적 상태로 존재할 때 실온(예를 들어, 25℃)에서 액체 상태로 존재하고 30일 이상의 기간 동안 실온에서 액체 상태로 유지되는 차단된 폴리이소시아네이트를 지칭한다. 대조적으로, "결정성" 차단된 폴리이소시아네이트는 실온에서 고체 결정의 형태로 존재하거나, 실온에서 액체 상태로 존재하는 경우 30일 미만, 예를 들어, 7일 미만의 기간에 걸쳐 실온에서 고체 결정을 형성할 차단된 폴리이소시아네이트를 지칭한다.
당업자는 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트가 중합체성 골격 내로 도입됨으로써 비-결정성을 가질 것이라는 것도 이해할 것이다. 따라서, 키랄 락타이드 또는 락테이트로부터 생성되고 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트의 이소시아네이토 기를 차단하기 위한 차단제로서 사용된 락타마이드는 적어도 부분적으로 차단된 비-결정성 폴리이소시아네이트를 형성할 수 있다.
α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제는 이소시아네이토 기와 차단제의 직접적인 반응을 포함하지 않는 합성 방법에 의해 생성될 수도 있다. 예를 들어, α-하이드록시 아마이드를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제는 2-단계 합성 과정에 의해 생성될 수 있고, 이때 제1 단계에서 폴리이소시아네이트는 α-하이드록시 에스터와 반응하고, 수득된 생성물은 제2 단계에서 알킬 아민과 추가로 반응한다. 하기 반응식 3으로서 식별된 예시적인 반응 경로가 생성되고, 이때 제1 단계에서 R-NCO(이때 R은 하나 이상의 다른 이소시아네이토 기(표시되어 있지 않음)를 포함하는 다가 유기 모이어티임)로서 식별된 폴리이소시아네이트는 α-하이드록시 에스터(이때 R은 1가 유기 기임)와 반응하고, 반응 생성물은 1차 또는 2차 아민(RN(H)R, 이때 R은 각각 개별적으로 상기 정의된 R 또는 R2에 상응함)과 추가로 반응하여 본 발명에 따른 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 생성한다.
[반응식 3]
α-하이드록시 아마이드를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 생성하는 또 다른 예시적인 대안적 합성 경로는 2-단계 합성 과정을 포함하고, 이때 제1 단계에서 디알킬 카보네이트는 α-하이드록시 아마이드와 반응하고, 수득된 생성물은 제2 단계에서 알킬 아민과 추가로 반응한다. 하기 반응식 4로서 식별된 예시적인 반응 경로가 생성되고, 이때 제1 단계에서 카보네이트(이때 R은 각각 개별적으로 1가 유기 기임)는 α-하이드록시 아마이드(이때 R은 각각 개별적으로 상기 정의된 R 또는 R2에 상응함)와 반응하고, 반응 생성물은 1차 또는 2차 아민(이때 하나의 R은 다가 유기 모이어티에 상응하고, 하나의 R은 수소에 상응함)과 추가로 반응하여 본 발명에 따른 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 생성한다.
[반응식 4]
α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제는 차단된 폴리이소시아네이트의 10% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 50% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 65% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 80% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 95% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기를 차단할 수 있다. α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제는 차단된 폴리이소시아네이트의 10 내지 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 50 내지 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 65 내지 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 80 내지 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 95 내지 100%의 총 차단된 이소시아네이토 기를 차단할 수 있다. 본원에서 사용된 "총 차단된 이소시아네이토 기"는 차단기에 의해 차단된 폴리이소시아네이트의 이소시아네이토 기를 지칭하고, 반응하기 위해 탈차단되거나 유리될 것이다.
본 발명에 따라서, 차단된 폴리이소시아네이트는 α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기 이외에 이 차단기와 상이한 제2 차단기를 임의적으로 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "제2 차단기"는 α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터 차단제에 의해 차단되는 차단기 이외의 하나 이상의 추가 차단기를 지칭하고 차단된 폴리이소시아네이트에 존재하는 상이한 차단기들의 수를 한정하기 위한 것이 아니다. 제2 차단기는 당업계에서 공지되어 있는 임의의 적합한 차단기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제2 차단기는 차단제로서 알코올 또는 페놀계 화합물로부터 유래할 수 있다. 제2 차단기를 위한 차단제로서 사용될 수 있는 알코올은 지방족, 지환족 및 방향족 알킬 모노알코올 및 페놀계 화합물, 예를 들어, 저급 지방족 알코올, 예컨대, 메틸, 에틸, 클로로에틸, 프로필, 부틸, 아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸 또는 노닐 알코올, 3,3,5-트리메틸헥산올, 데실 및 라우릴 알코올 등; 방향족 알킬 알코올, 예컨대, 페닐카비놀, 메틸페닐카비놀 등; 글리콜 화합물, 예컨대, 에틸 글리콜 모노에틸 에터, 에틸 글리콜 모노부틸 에터 등; 및 하이드록시케톤 화합물, 예컨대, 하이드록시아세톤 등을 포함한다. 제2 차단기를 위한 차단제로서 사용될 수 있는 페놀계 화합물은 페놀, 크레졸, 크실레놀, 니트로페놀, 클로로페놀, 에틸 페놀, t-부틸 페놀 및 2,5-디-t-부틸-4-하이드록시 톨루엔을 포함할 수 있다. 원하는 경우, 본 발명에 의해 제공된 코팅에서 가소제로서 작용하도록 소량의 훨씬 더 높은 분자량의 상대적 비-휘발성 모노알코올을 사용할 수 있다. 제2 차단기는 3차 하이드록실 아민, 예컨대, 디에틸에탄올아민, 옥심, 예컨대, 메틸에틸 케톤 옥심, 아세톤 옥심 및 사이클로헥사논 옥심, 및 아민, 예컨대, 디이소프로필아민, 디에틸 말로네이트("DEM") 및 디메틸피라졸("DMP")을 포함하는 다른 차단제로부터 유래할 수도 있다. 제2 차단기는 전술된 차단제들 중 임의의 둘 이상의 차단제들의 조합으로부터 유래할 수도 있다.
존재하는 경우, 제2 차단기는 차단된 폴리이소시아네이트의 0.1% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기를 차단할 수 있고, 90% 이하의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 50% 이하의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 35% 이하의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 20% 이하의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 5% 이하의 총 차단된 이소시아네이토 기를 차단할 수 있다. 존재할 때, 제2 차단기는 차단된 폴리이소시아네이트의 0.1 내지 90%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 0.1 내지 50%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 0.1 내지 35%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 0.1 내지 20%의 총 차단된 이소시아네이토 기, 예컨대, 0.1 내지 5%의 총 차단된 이소시아네이토 기를 차단할 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 차단된 폴리이소시아네이트는 전체적으로 차단된 폴리이소시아네이트일 수 있고, 이때 폴리이소시아네이트의 이소시아네이토 기는 상기 논의된 차단기들 중 하나 이상의 차단기에 의해 차단된다. 본 발명에 따라서, 전체적으로 차단된 폴리이소시아네이트는 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트 기들 각각을 차단하는 차단기를 가질 수 있고, 즉 100%의 이소시아네이트 기가 차단기에 의해 차단되고, 반응하도록 탈차단된 또는 유리된 상태로 남아있는 이소시아네이토 기는 없다. 그러나, 본원에서 정의된 바와 같이, 코팅 조성물이 안정한 분산액으로 남아있는 한, 차단된 폴리이소시아네이트는 100% 미만의 차단된 이소시아네이토 기를 가질 수 있다.
추가로, 차단된 폴리이소시아네이트는 상기 논의된 바와 같이 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트일 수도 있다. 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트는 상기 논의된 차단기들 중 하나 이상의 차단기에 의해 부분적으로 차단될 수 있고, 이때 남은 이소시아네이토 기는, 예컨대, 미국 특허 제3,947,338호의 컬럼 2, 제65행 내지 컬럼 5, 제33행(이의 인용된 부분은 본원에 참조로 혼입됨)에 기재된 바와 같이 중합체 골격과 반응할 수 있다. 차단된 폴리이소시아네이트에만 존재하는 차단기의 백분율을 측정하기 위해, 중합체 골격과 반응한 이소시아네이토 기는 차단된 폴리이소시아네이트의 총 차단된 이소시아네이토 기의 일부로서 포함되지 않아야 한다. 따라서, 예를 들어, 차단된 폴리이소시아네이트의 100%의 총 이소시아네이토 기를 차단하는, α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트는 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트를 포함하고, 이때 α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기는 중합체 골격과 반응하지 않는 100%의 이소시아네이토 기를 차단한다. 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트는 중합체 골격과 반응하지 않는 폴리이소시아네이트의 이소시아네이토 기들 각각을 차단하는 차단기를 가질 수 있고, 즉 100%의 총 이소시아네이토 기가 차단기에 의해 차단되고, 반응하도록 탈차단된 또는 유리된 상태로 남아있는 이소시아네이토 기는 없다. 그러나, 본원에서 정의된 바와 같이, 코팅 조성물이 안정한 분산액으로 남아있는 한, 적어도 부분적으로 차단된 폴리이소시아네이트는 100% 미만의 총 차단된 이소시아네이토 기를 가질 수도 있다.
차단된 폴리이소시아네이트는 저온에서 경화시키는 코팅 조성물을 제공하도록 선택될 수 있다. 당업자에 의해 이해될 바와 같이, 코팅 조성물이 경화할 온도는, 예를 들어, 폴리이소시아네이트를 차단하는 데 사용된 차단기, 폴리이소시아네이트를 차단하는 데 사용된 차단기의 비, 및 분산액에 존재하는 임의의 경화 촉매를 포함하는 다수의 요인들에 의해 좌우된다. 이하에 더 논의될 바와 같이, 상기 논의된 차단된 폴리이소시아네이트와 하기 논의된 경화 촉매의 조합은 예상되지 않은 놀라운 상승작용적 효과로 인해 저온에서 경화시키는 코팅 조성물을 생성한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 코팅 조성물의 경화와 관련하여 "저온"은 130℃ 이하의 온도를 지칭한다.
본원에서 사용된 바와 같이, 본원에 기재된 접착 조성물과 관련하여 사용된 용어 "경화시킨다", "경화된" 또는 유사한 용어는 접착 조성물을 형성하는 성분들의 적어도 일부가 가교결합되어 코팅을 형성한다는 것을 의미한다. 추가로, 접착 조성물의 경화는 상기 조성물을 경화 조건(예를 들어, 고온)에 노출시켜, 접착 조성물의 성분들의 반응성 작용기들의 반응을 유발하고 조성물의 성분들의 가교결합 및 적어도 부분적으로 경화된 코팅의 형성을 야기한다는 것을 의미한다. 본원에서 사용된 바와 같이, 접착과 관련하여 용어 "적어도 부분적으로 경화된"은 접착 조성물의 성분들의 반응성 기들의 적어도 일부의 화학반응이 일어나 접착을 형성하도록 접착 조성물을 경화 조건에 노출시킴으로써 형성된 접착을 지칭한다. 접착 조성물은, 이상의 웨지 충격(CEAST 9350에 의해 ISO 11343에 따라 측정됨)을 갖는 경우, "적어도 부분적으로 경화되는 것"으로 간주될 수 있다. 코팅 조성물은 실질적으로 완전한 경화가 달성되도록 경화 조건에 노출될 수도 있고, 이때 추가 경화는 코팅 성질, 예를 들어, 증가된 웨지 충격 성능의 유의미한 추가 개선을 야기하지 않는다.
본 발명의 차단된 폴리이소시아네이트 경화제는 하기 화학식 IX의 화합물일 수 있다:
[화학식 IX]
상기 식에서,
Y는 다가 유기 모이어티를 나타내고;
m은 1 이상이고;
p는 0 이상이고;
X는 N(R2), O 또는 S이고;
X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기 또는 지환족 기이고;
m이 2 이상일 때, R은 임의적으로 다가 C1-C10 알킬 기, 다가 아릴 기, 다가 폴리에터, 다가 폴리에스터 또는 다가 폴리우레탄이고;
R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R 및 R2는 함께 지환족 헤테로환형 구조를 형성할 수 있고;
O-Z는 제2 차단제의 잔기를 나타낸다.
본원에서 사용된 용어 "다가"는 유기 모이어티를 다른 유기 모이어티와 공유결합시키는 2개 이상의 결합 부위를 가진 유기 모이어티를 지칭한다. 예를 들어, 폴리이소시아네이트는 그 자신을 다른 유기 모이어티와 공유결합시키는 2개 이상의 이소시아네이토 기를 포함하기 때문에 다가이다. 유기 모이어티는, 예를 들어, 알킬 기, 지환족 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄 등일 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "1가"는 유기 모이어티를 또 다른 유기 모이어티와 공유결합시키는 1개의 결합 부위를 가진 유기 모이어티를 지칭한다. 1가는 1개의 결합 부위만을 가진 유기 모이어티를 지칭하는 데 사용될지라도, 예를 들어, 경화 동안 유기 모이어티를 추가 유기 모이어티에 결합시킬 수 있는 다른 작용기의 존재를 배제하지 않는다.
본 발명은 또한 에폭시-함유 성분; 및 전술된 경화 성분을 포함하거나, 일부 경우에, 이로 이루어지거나, 일부 경우에, 이로 본질적으로 이루어진 접착 조성물, 예컨대 1-성분 접착 조성물에 관한 것이다. 경화 성분이 외부 에너지원으로부터의 활성화 시 에폭시-함유 성분과 화학적으로 반응하도록 선택됨이 인정될 것이다.
사용될 수 있는 유용한 에폭시-함유 성분은 폴리에폭사이드, 에폭시 부가물 또는 이들의 조합을 포함한다. 적합한 폴리에폭사이드는 비스페놀 A의 폴리글리시딜 에터, 예컨대 에폰(Epon: 등록상표) 828 및 1001 에폭시 수지, 및 비스페놀 F 디에폭사이드, 예컨대 에폰(등록상표) 862(헥시온 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드(Hexion Specialty Chemicals, Inc.)에서 시판 중)를 포함한다. 다른 유용한 폴리에폭사이드는 다가 알코올의 폴리글리시딜 에터, 폴리카복실산의 폴리글리시딜 에스터, 올레핀계 불포화 지환족 화합물의 에폭사이드화로부터 유래한 폴리에폭사이드, 에폭시 분자 내에 옥시알킬렌 기를 함유하는 폴리에폭사이드, 및 에폭시 노볼락 수지를 포함한다. 또 다른 비제한적인 에폭시 화합물은 에폭사이드화된 비스페놀 A 노볼락, 에폭사이드화된 페놀계 노볼락, 에폭사이드화된 크레실계 노볼락 및 트리글리시딜 p-아미노페놀 비스말레이미드를 포함한다.
다른 적합한 에폭시-함유 성분은 에폭시-부가물, 예컨대 에폭시-함유 화합물, 폴리올 및 무수물을 포함하는 반응물의 반응 생성물로서 형성된 에폭시 폴리에스터(인용된 부분이 본원에 참조로 혼입된 미국 특허 제8,796,361호, 컬럼 3, 제42행 내지 컬럼 4, 제65행에 기술됨)를 포함한다.
본 발명에 따라서, 에폭시-함유 성분은 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 50 중량% 이상, 예컨대 60 중량% 이상, 예컨대 70 중량% 이상의 양으로 존재할 수 있고, 일부 경우에, 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 95 중량% 이하, 예컨대 90 중량% 이하, 80 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다. 본 발명에 따라서, 에폭시-함유 성분는 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 50 내지 95 중량%, 예컨대 70 내지 90 중량% 또는 60 내지 80 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따라서, 접착 조성물의 에폭시-함유 성분의 에폭시 당량은 99 g/당량 이상, 예컨대 180 g/당량 이상, 예컨대 520 g/당량 이상, 예컨대 1,000 g/당량 이상일 수 있고, 일부 경우에 2,000 g/당량 이하, 예컨대 1,000 g/당량 이하, 예컨대 560 g/당량 이하, 예컨대 200 g/당량 이하일 수 있다. 본 발명에 따라서, 접착 조성물의 에폭시-함유 성분의 에폭시 당량은 99 내지 2,000 g/당량, 예컨대 180 내지 1,000 g/당량, 예컨대 520 내지 560 g/당량일 수 있다. 본원에 사용된 "에폭시 당량"은 에폭시-함유 성분의 분자량을 에폭시-함유 성분에 존재하는 에폭시 기의 수로 나눔으로써 측정된다.
본 발명에 따라서, 접착 조성물의 에폭시-함유 성분의 분자량(Mw)(전술된 바와 같이 수행됨)은 198 g/mol 이상, 예컨대 222 g/mol 이상, 예컨대 370 g/mol 이상, 예컨대 1,000 g/mol 이상, 및 일부 경우에 20,000 g/mol 이하, 예컨대 4,000 g/mol 이하, 예컨대 2,000 g/mol 이하, 1,100 g/mol 이하, 예컨대 400 g/mol 이하, 예컨대 300 g/mol 이하일 수 있다. 본 발명에 따라서, 접착 조성물의 에폭시-함유 성분의 분자량은 198 내지 20,000 g/mol, 예컨대 222 내지 4,000 g/mol, 예컨대 370 내지 2,000 g/mol, 예컨대 1,000 내지 1,100 g/mol일 수 있다.
본 발명에 따른 접착 조성물은 임의적으로 탄성체 입자를 추가로 포함할 수 있다. 본원에 사용된 "탄성체 입자"는 -70 내지 0℃의 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 입자를 지칭한다. 탄성체 입자는 코어/쉘 구조를 가질 수 있다. 적합한 코어-쉘 탄성체 입자는 부타디엔 고무 또는 다른 합성 고무, 예컨대 스티렌-부타디엔 및 아크릴로니트릴-부타디엔 등, 부틸 아크릴레이트 및/또는 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어질 수 있다. 탄성체 입자의 유형 및 이들의 농도는 입자 크기가 하기 설명된 특정 범위에 속하는 한 제한되지 않는다.
본 발명에 따라서, 탄성체 입자의 평균 입자 크기는 0.02 내지 500 μm(20 내지 500,000 nm)[예를 들어, 카네키 텍사스 코포레이션(Kanekea Texas Corporation)에 의해 제공된 고무 입자에 대해 보고된 입자 크기, 당업계에 공지된 표준 기술, 예를 들어 ISO 13320 및 ISO 22412에 따라 측정됨]일 수 있다.
본 발명에 따라서, 탄성체 입자는 임의적으로 접착 조성물로의 도입을 위한 에폭시 담체 수지에 포함될 수 있다. 50 내지 250 nm의 평균 입자 크기를 갖는, 미세하게 분산된 적합한 코어-쉘 탄성체 입자는 에폭시 수지, 예컨대 방향족 에폭사이드, 페놀계 노볼락 에폭시 수지, 비스페놀 A 및/또는 비스페놀 F 디에폭사이드, 및/또는 지방족 에폭사이드(지환족 에폭사이드를 포함함)에, 고무 분산액의 총 중량을 기준으로 5 내지 40% 고무 입자, 예컨대 20 내지 35%의 농도로 마스터배칭될 수 있다. 적합한 에폭시 수지는 또한 에폭시 수지의 혼합물을 포함할 수 있다. 이용될 때, 에폭시 담체 수지는 구조 접착 조성물에 존재하는 에폭시-함유 성분의 중량이 에폭시 담체 수지의 중량을 포함하도록 하는 본 발명의 에폭시-함유 성분일 수 있다.
본 발명의 접착 조성물에 이용될 수 있는 폴리(부타디엔) 고무 입자를 사용하는 예시적이고 비제한적이고 시판 중인 코어-쉘 탄성체 입자는 비스페놀 F 중 코어-쉘 폴리(부타디엔) 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스(Kane Ace) MX 136으로서 시판 중), 에폰(등록상표) 828 중 코어-쉘 폴리(부타디엔) 고무 분산액(33 중량% 고무)(케인 에이스 MX 153으로서 시판 중), 비스페놀 A 중 코어-쉘 폴리(부타디엔) 고무 분산액(37 중량% 고무)(케인 에이스 MX 257로서 시판 중) 및 비스페놀 F 중 코어-쉘 폴리(부타디엔) 고무 분산액(37 중량% 고무)(케인 에이스 MX 267로서 시판 중)(각각 카네카 텍사스 코포레이션(Kaneka Texas Corporation)에서 시판 중)을 포함한다.
접착 조성물에 이용될 수 있는 스티렌-부타디엔 고무 입자를 사용하는 예시적이고 비제한적이고 시판 중인 코어-쉘 탄성체 입자 제품은 저점도 비스페놀 A 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(33 중량% 고무)(케인 에이스 MX 113으로서 시판 중), 비스페놀 A 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 125로서 시판 중), D.E.N.(상표)-438 페놀계 노볼락 에폭시 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 215로서 시판 중), 아랄다이트(Araldite: 등록상표) MY-721 다작용성 에폭시 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 416으로서 시판 중), MY-0510 다작용성 에폭시 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 451로서 시판 중), 시나시아(Synasia)로부터의 시나(Syna) 에폭시 21 지환족 에폭시 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 551로서 시판 중), 및 폴리프로필렌 글리콜(MW 400) 중 코어-쉘 스티렌-부타디엔 고무 분산액(25 중량% 고무)(케인 에이스 MX 715로서 시판 중)(각각 카네카 텍사스 코포레이션에서 시판 중)을 포함한다.
탄성체 입자는 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 1 중량% 이상, 예컨대 6% 이상, 예컨대 11% 이상의 양으로 존재할 수 있고, 일부 경우에 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 42 중량% 이하, 예컨대 37 중량% 이하, 예컨대 32 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다. 본 발명에 따라서, 탄성체 입자는 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 1 내지 42 중량%, 예컨대 6 내지 37%, 예컨대 11 내지 32 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따라서, 접착 조성물 중에 차단된 폴리이소시아네이트를 포함하는 경화 성분은 전술된 경화 성분을 포함하고, 이에 따라 반복되지 않는다.
차단된 폴리이소시아네이트는 본 발명의 접착 조성물 중에 접착 조성물의 총 중량을 기준으로 5 중량% 이상, 예컨대 10 중량% 이상, 예컨대 20 중량%의 양으로 존재할 수 있고, 50 중량% 이하, 예컨대 40 중량% 이하, 예컨대 30 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다. 차단된 폴리이소시아네이트는 접착 조성물 중에 접착 조성물의 총 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%, 예컨대 20 내지 40% 또는 10 내지 30 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 접착 조성물로의 본원에 개시된 양의 경화 성분의 도입은 2개의 기재 사이에 형성된 접합부에 대해 개선된 기계적 특성, 예컨대 웨지 충격을 제공할 수 있다.
본 발명에 따라서, 접착 조성물은 임의적으로 잠재성 경화 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "잠재성 경화 촉매"는 외부 에너지원에 의해 활성화되는 촉매를 지칭한다.
유용한 잠재성 경화 촉매는 아미도아민 또는 폴리아마이드 촉매, 예를 들어 에어 프로덕츠(Air Products)에서 시판 중인 안카마이드(Ancamide: 등록상표) 제품 중 하나, 아민, 디하이드라자이드 또는 디시안디아마이드 부가물 및 착물, 예를 들어 아지노모토 파인 테크노 캄파니(Ajinomoto Fine Techno Company)에서 시판 중인 아지큐어(Ajicure: 등록상표) 제품 중 하나, 알츠 켐(Alz Chem)에서 시판 중인 디시안디아마이드(A.K.A. 다이하르드(Dyhard: 등록상표)), 알츠 켐에서 시판 중인 3,4-다이클로로페닐-N,N-다이메틸우레아(A.K.A. 디우론) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라서, 이용될 때, 잠재성 경화 촉매는 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 예컨대 2 중량% 이상, 예컨대 5 중량% 이상의 양으로 존재할 수 있고, 일부 경우에 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 예컨대 5 중량% 이하, 예컨대 2 중량% 이하의 양으로 존재할 수 있다. 본 발명에 따라서, 이용될 때, 2차 잠재성 경화 촉매는 접착 조성물 중에 총 조성물 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%, 예컨대 2 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따라서, 접착 조성물은 임의적으로 용매, 예컨대 알코올, 메틸 이소부틸 케톤, 프로필렌 글리콜 메틸 에터 또는 프로필렌 글리콜 프로필 에터를 추가로 포함할 수 있다. 용매는 접착 조성물 중에 접착 조성물의 총 조성물 중량을 기준으로 1 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 다르게는, 본 발명에 따라서, 접착 조성물은 용매를 실질적으로 포함하지 않거나, 일부 경우에 완전히 포함하지 않을 수 있다. 접착 조성물은, 용매가 접착 조성물의 총 조성물 중량을 기준으로 2 중량% 미만의 양으로 존재하는 경우, 용매를 실질적으로 포함하지 않는다.
본 발명에 따라서, 강화 충전제는 임의적으로 접착 조성물에 첨가될 수 있다. 본 발명의 접착 조성물에 도입되어 개선된 기계적 특성을 제공할 수 있는 유용한 강화 충전제는 섬유질 물질, 예컨대 섬유 유리, 섬유질 이신화티타늄, 휘스커 유형 탄산칼슘(아라고나이트) 및 탄소 섬유(흑연 및 탄소 나노튜브를 포함함)를 포함한다. 5 μm 이상의 너비 및 50 μm 이상의 길이로 연마된 섬유 유리는 또한 추가적인 인장 강도를 제공할 수 있다. 이러한 강화 충전제는, 이용되는 경우, 총 조성물 중량을 기준으로 0.5 내지 25 중량%를 구성할 수 있다.
임의적으로, 본 발명에 따라서, 추가 충전제, 틱소트로프, 착색제, 틴트 및/또는 다른 물질이 또한 접착 조성물에 첨가될 수 있다.
사용될 수 있는 유용한 틱소트로프는 비처리된 훈증 실리카 및 처리된 훈증 실리카, 캐스터 왁스, 점토, 유기 점토 및 이들의 조합을 포함한다. 또한, 섬유, 예컨대 합성 섬유, 예컨대 아라미드(Aramid: 등록상표) 섬유 및 케블라(Kevlar: 등록상표) 섬유, 아크릴계 섬유, 및/또는 엔지니어링(engineering)된 셀룰로스 섬유가 또한 이용될 수 있다.
유용한 착색제 또는 틴트는 적색 철 안료, 이신화티타늄, 탄산칼슘, 및 프탈로시아닌 블루 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
틱소트로프와 함께 사용될 수 있는 유용한 충전제는 무기 충전제, 예컨대 무기 점토 또는 실리카 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
이용될 수 있는 예시적인 다른 물질은, 예를 들어 산화칼슘 및 카본 블랙 및 이들의 조합을 포함한다.
본 발명은 또한 에폭시-함유 성분 및 경화 성분 및 임의적으로 임의의 추가 성분(사용되는 경우)을 50℃ 미만, 예컨대 0 내지 50℃, 예컨대 25 내지 45℃의 온도에서 혼합하는 단계를 포함하거나, 일부 경우에, 이로 이루어지거나, 일부 경우에, 이로 본질적으로 이루어진, 전술된 본 발명의 접착 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 전술된 접착 조성물을 제1 기재에 적용하는 단계; 제2 기재를 상기 접착 조성물에 접촉시켜 상기 접착 조성물이 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하도록 하는 단계; 및 상기 접착 조성물을, 예를 들어 외부 에너지원을 적용함으로써 경화시키는 단계를 포함하거나, 일부 경우에, 이로 이루어지거나, 일부 경우에, 이로 본질적으로 이루어진, 2개의 기재 사이에 결합을 형성하는 방법에 관한 것이다.
전술된 접착 조성물은 단독으로, 또는 다수의 상이한 방식으로 다수의 상이한 기재 상으로 침착될 수 있는 접착제 시스템의 부분으로서 적용될 수 있다. 접착제 시스템은 다수의 동일하거나 상이한 접착제 층을 포함할 수 있고, 전처리 조성물 등과 같은 다른 코팅 조성물을 추가로 포함할 수 있다. 접착제 층은 전형적으로, 기재 상으로 침착되는 접착 조성물이 당업자에게 공지된 방법에 의해(예컨대, 열적 가열로의 노출에 의해) 적어도 부분적으로 경화될 때, 형성된다.
접착 조성물은 임의의 수의 상이한 방식으로 기재의 표면에 적용될 수 있고, 이의 비제한적인 예는 브러쉬, 롤러, 필름, 펠릿, 스프레이 건 및 어플리케이터 건(applicator gun)을 포함한다.
기재로의 적용 후, 접착 조성물은 고온, 예컨대 80℃ 이상, 예컨대 100℃ 이상, 예컨대 120℃ 이상, 예컨대 125℃ 이상, 예컨대 130℃ 이상, 일부 경우에 200℃ 이하, 예컨대 180℃ 이하, 예컨대 170℃ 이하, 예컨대 165℃ 이하, 일부 경우에 80 내지 200℃, 120 내지 180℃, 125 내지 170℃, 130 내지 165℃의 온도에서 접착 조성물을 기재 상에서 적어도 부분적으로 경화시키기에 충분한 임의의 바람직한 시간(예컨대, 5분 내지 1시간) 동안, 예컨대 소성 및/또는 경화에 의해 경화될 수 있다.
접착 조성물이 기재에 적용되고 적어도 부분적으로 경화된 후에, 결합된 기재는 웨지 충격에 대해 평가될 수 있다. 웨지 충격 시험은 충격을 받았을 때 접착에 의해 결합된 접합부의 분열 거동을 평가한다. 웨지 충격은 ISO 11343에 따라 측정된다. 자동차 산업에서 허용되는 값은, 예를 들어 10 N/mm 이상, 예컨대 15 N/mm 이상일 수 있다. 접착 조성물이 기재에 적용되고 적어도 부분적으로 경화된 후, 결합된 기재는 15 N/mm 이상, 예컨대 16 N/mm 이상, 예컨대 17 N/mm 이상의 웨지 충격(CEAST 9350에 의해 ISO 11343에 따라 측정됨)을 나타낼 수 있다. 따라서, 놀랍게도, 본 발명의 접착 조성물 중에 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 경화 성분의 사용이 이를 포함하지 않는 접착 조성물과 비교하여 개선된 웨지 충격 성능을 야기함이 밝혀졌다. 예를 들어, 웨지 충격은 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하지 않는 비교용 접착 조성물과 비교하여 50% 이상, 예컨대 60% 이상, 예컨대 75% 이상, 예컨대 90% 이상, 예컨대 100% 이상만큼 개선될 수 있다.
전술된 바와 같이, 본원은 무릎 전단 강도(lap shear strength) 및/또는 T-박리 강도(T-peel strength)와 관련된 특정한 기계적 특성을 제공하는 광범위한 잠재적 적용례를 위해 2개의 기재 물질을 함께 결합하는 데 사용되는 접착 조성물에 관한 것이다. 접착 조성물은, 비제한적인 예로써, 자동차 프레임(automobile frame)의 컴포넌트(component)와 같은 결합될 기재 물질 중 하나 또는 둘 다에 적용될 수 있다. 조각이 정렬되고, 압력 및/또는 스페이서(spacer)가 결합 두께를 제어하기 위하여 첨가될 수 있다. 접착 조성물은 오븐(또는 다른 열적 수단)과 같은 외부 소스를 사용하여, 또는 화학선 방사선(UV 광 등)의 사용을 통해 경화될 수 있다.
본 발명의 접착 조성물에 의해 결합될 수 있는 적합한 기재 물질은, 비제한적으로, 금속 또는 금속 합금과 같은 물질, 유리, 목재와 같은 천연 물질, 경질 플라스틱과 같은 중합체성 물질 또는 복합 물질을 포함한다. 본 발명의 접착제는 다양한 자동차 또는 산업 적용례에 사용하기에 특히 적합하다.
본 발명을 이의 세부사항으로 제한하는 것으로 간주되어서는 안되는 하기 실시예는 본 발명을 설명한다. 실시예 및 명세서 전반에 걸쳐 모든 부 및 백분율은 달리 지시되지 않는 한 중량을 기준으로 한다.
실시예
경화 성분 제조
실시예 1
차단된 이소시아네이트는 하기 충전물로부터 제조되었다:
충전물 1을, 모터 구동된 스테인레스 강 교반 블레이드, 수랭식 응축기, 질소 블랭킷 및 가열 맨틀이 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계와 함께 장착된 1,000 mL의 4-목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃까지 가열하였다. 80℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 30분에 걸쳐 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을, 이소시아네이트 당량이 멎을 때까지(NCO EQ WT=1,200), 80℃에서 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고, 이어서, 충전물 3을 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을, 써모 사이언티픽 니콜렛(Thermo Scientific Nicolet) iS5 FT-IR을 사용하여 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드(2,269 cm-1)를 나타낼 때까지 70℃에서 유지하였다. 반응 생성물을 70℃에서 부었다. 800 내지 900,000 Da의 선형 폴리스티렌 표준을 기준으로 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정되고 워터스 2414 시차 굴절계(RI 검출기)를 갖는 워터스 2695 분리 모듈을 사용하여 수행될 수 있는 차단된 이소시아네이트의 Mw는 7,402였다. 테트라하이드로퓨란(THF)을 1 mL/분의 양으로 용리제로서 사용하고, 2개의 PL 겔 믹스드 C 컬럼을 실온에서 분리를 위해 사용하였다.
실시예 2
차단된 이소시아네이트를 하기 충전물로부터 제조하였다:
충전물 1을, 모터 구동된 스테인레스 강 교반 블레이드, 수랭식 응축기, 질소 블랭킷 및 가열 맨틀이 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계와 함께 장착된 1,000 mL의 4-목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃까지 가열하였다. 80℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 30분에 걸쳐 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 이소시아네이트 당량이 멎을 때까지(NCO EQ WT=1,200.9), 80℃에서 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고, 이어서, 충전물 3을 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을, 써모 사이언티픽 니콜렛 iS5 FT-IR을 사용하여 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드(2,269 cm-1)를 나타낼 때까지 70℃에서 유지하였다. 반응 생성물을 70℃에서 부었다. 실시예 1에 기술된 바와 같이 측정된 차단된 이소시아네이트의 Mw는 7,168였다.
실시예 3
차단된 이소시아네이트를 하기 충전물로부터 제조하였다:
충전물 1을, 모터 구동된 스테인레스 강 교반 블레이드, 수랭식 응축기, 질소 블랭킷 및 가열 맨틀이 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계와 함께 장착된 1,000 mL의 4-목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃까지 가열하였다. 80℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 30분에 걸쳐 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 이소시아네이트 당량이 멎을 때까지(NCO EQ WT=1,139.6) 80℃에서 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고, 이어서, 충전물 3을 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을, 써모 사이언티픽 니콜렛 iS5 FT-IR을 사용하여 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드(2,269 cm-1)를 나타낼 때까지 70℃에서 유지하였다. 반응 생성물을 70℃에서 부었다. 실시예 1에 기술된 바와 같이 측정된 차단된 이소시아네이트의 Mw는 7,532였다.
실시예 4
차단된 이소시아네이트를 하기 충전물로부터 제조하였다:
충전물 1을, 모터 구동된 스테인레스 강 교반 블레이드, 수랭식 응축기, 질소 블랭킷 및 가열 맨틀이 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계와 함께 장착된 1,000 mL의 4-목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃까지 가열하였다. 80℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 30분에 걸쳐 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 이소시아네이트 당량이 멎을 때까지(NCO EQ WT=826.1) 80℃에서 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고, 이어서, 충전물 3을 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을, 써모 사이언티픽 니콜렛 iS5 FT-IR을 사용하여 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드(2,269 cm-1)를 나타낼 때까지 70℃에서 유지하였다. 반응 생성물을 70℃에서 부었다. 실시예 1에 기술된 바와 같이 측정된 차단된 이소시아네이트의 Mw는 5,092였다.
실시예
5(
비교예
)
차단된 이소시아네이트를 하기 충전물로부터 제조하였다:
충전물 1을, 모터 구동된 스테인레스 강 교반 블레이드, 수랭식 응축기, 질소 블랭킷 및 가열 맨틀이 온도 피드백 제어 장치를 통해 연결된 온도계와 함께 장착된 1,000 mL의 4-목 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃까지 가열하였다. 80℃에서, 충전물 2를 반응 혼합물에 30분에 걸쳐 적가하였다. 첨가 후, 반응 혼합물을 이소시아네이트 당량이 멎을 때까지(NCO EQ WT=1,149.1) 80℃에서 유지하였다. 이어서, 반응 혼합물을 70℃로 냉각하고, 이어서, 충전물 3을 1시간에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을, 써모 사이언티픽 니콜렛 iS5 FT-IR을 사용하여 IR 분광법이 특징적인 NCO 밴드(2,269 cm-1)를 나타낼 때까지 70℃에서 유지하였다. 반응 생성물을 부었다. 실시예 1에 기술된 바와 같이 측정된 차단된 이소시아네이트의 Mw는 5,447였다.
접착 조성물 제조
구조 접착제 마스터배치 조성물을 표 1에 열거된 성분을 혼합함으로써 제조하였다. DAC600.1 FVZ 스피드믹서(Speedmixer: 상표) 비대칭 원심분리 믹서를 사용하여 20 내지 40℃의 실온에서 플라스틱 용기에서 혼합을 수행하여 접착 조성물을 형성하였다.
[표 1]
접착제 실시예 1 내지 6을, 에폰 레진 828(변형된 접착제 1) 또는 글리콜아마이드 차단된 이소시아네이트(변형된 접착제 2 내지 6)를 하기 표 2에 기술된 바와 같이, 접착제 마스터배치(상기 제조됨) 내로 혼합함으로써, 제조하였다. DAC600 FVZ 스피드믹서(상표) 비대칭 원심분리 믹서를 사용하여 20 내지 40℃의 온도에서 플라스틱 용기 중에서 혼합을 수행하여 접착 조성물을 형성하였다.
웨지 충격 강도 시험
접착 조성물을 ISO 11343에 따라서 웨지 충격 강도에 대해 시험하였다. 3개의 견본을 각각의 시험 조건을 위해 준비하였다. 사용된 기재는 ISO 방법에 상술된 바와 같이 시험 쿠폰으로 형상화된 0.73 mm 두께 냉간 압연강(CRS)(에이씨티 테스트 패널스 엘엘씨(ACT Test Panels LLC)로부터 구입함)였다. 접착제를 면적 20 mm x 30 mm까지 상승된 쿠폰의 단부에 적용하였다. 유리 스페이서 비드를 사용하여 접착제의 두께를 0.25 mm 직경으로 유지하였다. 결합 어셈블리를 스프링 로딩된 클립과 함께 고정시키고, 과도한 접착제를 스패튤라(spatula)로 제거하였다. 시험 조각을 135℃에서 17분 동안 오븐에서 경화시켰다. 상온에서 인스트론(Instron) 모델 CEAST 9350 런을 사용하여 결합을 시험하였다.
데이터는 표 2에 보고되고 본 발명의 경화제의 포함(접착 실시예 2 내지 5)이 접착 실시예 6(비교예)와 비교하여 웨지 충격 강도를 개선함을 증명하고, 실시예 2 내지 5의 경화제를 포함한 접착 조성물에 의해 성능이 상당히 향상되었다.
[표 2]
점도 측정
접착제 점도를, 25 mm 평행 평면 및 1 mm 갭을 갖는 안톤 파아르 피지카 MCR 301 레오미터로 측정하였다. 측정을 위한 전단 조건은 다음과 같았다: 컨디셔닝: 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도에 의한 회전; 템퍼링: 240초 동안 전단 없음; 진폭 시험: 90초 내에 0.01 내지 10%의 로그 증가 변형률(y)을 갖는 진동(3초마다 측정된 데이터); 전단 상: 10 Hz에서 120초 동안 10% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터); 재-컨디셔닝: 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도에 의한 회전; 재생된 모드: 120초 동안 0.05% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터).
접착제 2의 복합 점도 17*Al(y=0.05%(21초)의 조건에서 측정됨)을 40℃에서 3일 후에, 이의 개시 값에 대해 측정하였고, 각각의 측정 전에 샘플을 35℃까지 컨디셔닝하였다. 이러한 측정의 결과는 표 3에 제시되고 본 발명의 접착 조성물이 40℃에서 3일 저장 후에 안정하게 남아 있음을 증명한다.
[표 3]
본 발명의 양태
이하, 본 발명의 일부 비제한적인 양태가 요약된다:
1. 에폭시-함유 성분; 및 α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착 조성물.
2. 양태 1에 있어서, 에폭시-함유 성분이 총 조성물 중량을 기준으로 50 내지 95 중량%의 양으로 존재하는, 접착 조성물.
3. 양태 1 또는 양태 2에 있어서, 에폭시-함유 성분이 에폭시-캐핑(capping)된 플렉시빌라이저(flexibilizer)를 포함하는, 접착 조성물.
4. 양태 1 내지 양태 3 중 어느 한 양태에 있어서, 차단된 폴리이소시아네이트 경화제가 총 조성물 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%의 양으로 존재하는, 접착 조성물.
5. 양태 1 내지 양태 4 중 어느 한 양태에 있어서, 차단된 폴리이소시아네이트가 알코올, 페놀계 화합물, 3차 하이드록실 아민, 옥심, 아민 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 제2 차단기를 포함하는, 접착 조성물.
6. 양태 1 내지 양태 5 중 어느 한 양태에 있어서, α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제가 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 I]
상기 식에서,
X는 N(R2), O 또는 S이고;
n은 1 내지 4이고;
n이 1이고 X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 1이고 X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 2 내지 4일 때, R은 다가 C1-C10 알킬 기, 다가 아릴 기, 다가 폴리에터, 다가 폴리에스터 또는 다가 폴리우레탄이고; R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기 또는 지환족 기이고;
R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R 및 R2는 함께 지환족 헤테로환형 구조를 형성할 수 있다.
7. 양태 1 내지 양태 6 중 어느 한 양태에 있어서, 차단제가 α-하이드록시 아마이드 차단제를 포함하는, 접착 조성물.
8. 양태 7에 있어서, α-하이드록시 아마이드 차단제가 알킬 글리콜아마이드 및/또는 알킬 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물.
9. 양태 8에 있어서, 알킬 글리콜아마이드 또는 알킬 락타마이드가 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸 기이고;
R2는 C1-C10 알킬 기이고;
R3은 C1-C10 알킬 기이다.
10. 양태 8 또는 양태 9에 있어서, 알킬 글리콜아마이드 또는 알킬 락타마이드가 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸 기이고;
R2는 C1-C10 알킬 기이고;
R3은 수소이다.
11. 양태 8 내지 양태 10 중 어느 한 양태에 있어서, 알킬 글리콜아마이드가 C1-C10 모노알킬 글리콜아마이드를 포함하는, 접착 조성물.
12. 양태 8 내지 양태 11 중 어느 한 양태에 있어서, 알킬 락타마이드가 C1-C10 모노알킬 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물.
13. 양태 8 내지 양태 12 중 어느 한 양태에 있어서, 알킬 락타마이드가 라세미체 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물.
14. 양태 8 내지 양태 13 중 어느 한 양태에 있어서, α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터 차단제로부터 유래한 차단기가 차단된 폴리이소시아네이트의 10% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기를 포함하는, 접착 조성물.
15. 양태 1 내지 양태 14 중 어느 한 양태에 있어서, 차단된 폴리이소시아네이트 경화제가 폴리스티렌 교정 표준을 사용하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 250 내지 10,000의 Mw를 갖는, 접착 조성물.
16. 양태 1 내지 양태 15 중 어느 한 양태에 있어서, 접착 조성물의 점도가 102 내지 105 MPa·s[하기 전단 조건에서 25 mm 평행 평면 및 1 mm 갭을 갖는 안톤 파아르 피지카 MCR 301 레오미터에 의해 측정됨: 컨디셔닝: 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도에 의한 회전; 템퍼링: 240초 동안 전단 없음; 진폭 시험: 90초 내에 0.01 내지 10%의 로그 증가 변형률을 갖는 진동(3초마다 측정된 데이터); 전단 상: 10 Hz에서 120초 동안 10% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터); 재-컨디셔닝: 60초 동안 0.1 초-1의 전단 속도를 갖는 회전; 재생된 모드: 120초 동안 0.05% 변형률(y)을 갖는 진동(10초마다 측정된 데이터)]인, 접착 조성물.
17. 양태 1 내지 양태 16 중 어느 한 양태에 있어서, 탄성체 입자를 추가로 포함하는 접착 조성물.
18. 양태 17에 있어서, 탄성체 입자가 코어/쉘 구조를 갖는, 접착 조성물.
19. 양태 1 내지 양태 18 중 어느 한 양태에 있어서, 경화 촉매를 추가로 포함하는 접착 조성물.
20. 양태 1 내지 양태 19 중 어느 한 양태에 있어서, 접착 조성물이 1-성분 조성물인, 접착 조성물.
21. 양태 1 내지 양태 20 중 어느 한 양태에 따른 접착 조성물을 경화된 상태로 포함하는 접착제.
22. 제1 기재; 제2 기재; 및 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하는, 양태 1 내지 양태 20 중 어느 한 양태에 따른 접착 조성물을 경화된 상태로 포함하는 접착제를 포함하는 제품.
23. 양태 22에 있어서, 접착제가 15 N/mm 이상의 웨지 충격 강도(CEAST 9350에 의해 ISO 11343에 따라 측정됨)를 갖는, 제품.
24. 양태 1 내지 양태 20 중 어느 한 양태에 따른 접착 조성물을 제1 기재에 적용하는 단계; 제2 기재를 상기 접착 조성물에 접촉시켜 상기 접착 조성물이 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하도록 하는 단계; 및 외부 에너지원을 적용하여 상기 접착 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 2개의 기재 사이에 결합을 형성하는 방법.
25. 양태 24에 있어서, 경화가 80℃ 이상의 온도까지의 열적 가열을 포함하는, 방법.
26. 에폭시-함유 성분; 및 하기 화학식 IX의 차단된 폴리이소시아네이트 경화제를 포함하는 접착 조성물:
[화학식 IX]
상기 식에서,
Y는 폴리이소시아네이트의 잔기를 나타내고;
m은 1 이상이고;
n은 0 이상이고;
X는 N(R2), O 또는 S이고;
X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기 또는 지환족 기이고;
m이 2 이상일 때, R은 임의적으로 다가 C1-C10 알킬 기, 다가 아릴 기, 다가 폴리에터, 다가 폴리에스터 또는 다가 폴리우레탄이고;
R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R 및 R2는 함께 지환족 헤테로환형 구조를 형성할 수 있고;
O-Z는 제2 차단제의 잔기를 나타낸다.
당업자는 상기 개시에 비추어 볼 때 본원에 기재되고 예시된 넓은 발명적 개념을 벗어나지 않으면서 다수의 변형 및 변경이 가능하다는 것을 인식할 것이다. 따라서, 상기 개시는 본원의 다양한 예시적인 양태들을 예시할 뿐이고 본원 및 첨부된 청구범위의 사상 및 범주 내에 있는 다수의 변형 및 변경이 당업자에 의해 용이하게 만들어질 수 있다는 것을 이해해야 한다.
Claims (26)
- 에폭시-함유 성분; 및
α-하이드록시 아마이드, 에스터, 티오에스터 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 차단기를 포함하는 차단된 폴리이소시아네이트 경화제
를 포함하는 접착 조성물로서,
상기 조성물은 비-수성인, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
에폭시-함유 성분이 총 조성물 중량을 기준으로 50 내지 95 중량%의 양으로 존재하는, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
에폭시-함유 성분이 에폭시-캐핑(capping)된 플렉시빌라이저(flexibilizer)를 포함하는, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
차단된 폴리이소시아네이트 경화제가 총 조성물 중량을 기준으로 5 내지 50 중량%의 양으로 존재하는, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
차단된 폴리이소시아네이트 경화제가 알코올, 페놀계 화합물, 3차 하이드록실 아민, 옥심, 아민 또는 이들의 조합을 포함하는 차단제로부터 유래한 제2 차단기를 포함하는, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터를 포함하는 차단제가 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 I]
상기 식에서,
X는 N(R2), O 또는 S이고;
n은 1 내지 4이고;
n이 1이고 X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 1이고 X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; n이 2 내지 4일 때, R은 다가 C1-C10 알킬 기, 다가 아릴 기, 다가 폴리에터, 다가 폴리에스터 또는 다가 폴리우레탄이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기 또는 지환족 기이고; R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 지환족 기, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
R 및 R2는 함께 지환족 헤테로환형 구조를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
차단제가 α-하이드록시 아마이드 차단제를 포함하는, 접착 조성물. - 제7항에 있어서,
α-하이드록시 아마이드 차단제가 알킬 글리콜아마이드 및/또는 알킬 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물. - 제8항에 있어서,
알킬 글리콜아마이드 또는 알킬 락타마이드가 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸 기이고;
R2는 C1-C10 알킬 기이고;
R3은 C1-C10 알킬 기이다. - 제8항에 있어서,
알킬 글리콜아마이드 또는 알킬 락타마이드가 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함하는, 접착 조성물:
[화학식 VIII]
상기 식에서,
R1은 수소 또는 메틸 기이고;
R2는 C1-C10 알킬 기이고;
R3은 수소이다. - 제8항에 있어서,
알킬 글리콜아마이드가 C1-C10 모노알킬 글리콜아마이드를 포함하는, 접착 조성물. - 제8항에 있어서,
알킬 락타마이드가 C1-C10 모노알킬 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물. - 제8항에 있어서,
알킬 락타마이드가 라세미체 락타마이드를 포함하는, 접착 조성물. - 제8항에 있어서,
α-하이드록시 아마이드, 에스터 또는 티오에스터 차단제로부터 유래한 차단기가 차단된 폴리이소시아네이트의 10% 이상의 총 차단된 이소시아네이토 기를 포함하는, 접착 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
탄성체 입자를 추가로 포함하는 접착 조성물. - 제17항에 있어서,
탄성체 입자가 코어/쉘 구조를 갖는, 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
경화 촉매를 추가로 포함하는 접착 조성물. - 제1항에 있어서,
접착 조성물이 1-성분 조성물인, 접착 조성물. - 제1항에 따른 접착 조성물을 경화된 상태로 포함하는 접착제.
- 제1 기재;
제2 기재; 및
상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하는, 제1항에 따른 접착 조성물을 경화된 상태로 포함하는 접착제
를 포함하는 제품. - 제22항에 있어서,
접착제가 15 N/mm 이상의 웨지 충격 강도(wedge impact strength)(CEAST 9350에 의해 ISO 11343에 따라 측정됨)를 갖는, 제품. - 제1항에 따른 접착 조성물을 제1 기재에 적용하는 단계;
제2 기재를 상기 접착 조성물에 접촉시켜 상기 접착 조성물이 상기 제1 기재와 상기 제2 기재 사이에 위치하도록 하는 단계; 및
외부 에너지원을 적용하여 상기 접착 조성물을 경화시키는 단계
를 포함하는, 2개의 기재 사이에 결합을 형성하는 방법. - 제24항에 있어서,
경화가 80℃ 이상의 온도까지의 열적 가열을 포함하는, 방법. - 에폭시-함유 성분; 및
하기 화학식 IX의 차단된 폴리이소시아네이트 경화제
를 포함하는 접착 조성물로서,
상기 조성물은 비-수성인, 접착 조성물:
[화학식 IX]
상기 식에서,
Y는 폴리이소시아네이트의 잔기를 나타내고;
m은 1 이상이고;
n은 0 이상이고;
X는 N(R2), O 또는 S이고;
X가 N(R2)일 때, R은 수소, C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고; X가 O 또는 S일 때, R은 C1-C10 알킬 기, 아릴 기, 폴리에터, 폴리에스터, 폴리우레탄, 하이드록시-알킬 기 또는 티오-알킬 기이고;
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