WO2013129460A1 - 光学材料用重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
エピスルフィド化合物にチオール化合物とイソシアナート化合物を加えた組成物の重合反応では、エピスルフィド基の単独重合反応、エピスルフィド基とチオール基の反応、エピスルフィド基とイソシアナート基の反応、チオール基とイソシナート基のチオウレタン化反応等の種々の反応が同時あるいは逐次的に進行するため樹脂中に屈折率の不均一な部分が生じるなどにより硬化物に歪みや白濁が生じるなどの問題があった。さらに、これらの光学材料は通常、重合触媒を添加した重合性組成物を、金属製又はガラス製モールドと樹脂製ガスケット又は粘着テープとによって作られた成形用型に、注型した後、加熱重合により製造されている。ところが樹脂製ガスケットは、コストが高いことから、近年では樹脂製ガスケットに代えて、安価な粘着テープを使用する方法が工業的に主として採用されている(特許文献5参照)。しかしながら、粘着テープを2枚のモールドの外周部に巻き付けた型を使用して加熱硬化させると、粘着剤成分によっては粘着剤成分が組成物に溶出し得られる光学材料が白濁する問題が生じることがある。よって、エピスルフィド化合物の存在下あるいは非存在下においてチオール化合物とイソシアナート化合物を予備重合させてから残りのエピスルフィド化合物を添加し重合を行う光学材料の製造方法が提案されている(特許文献6参照)。しかしながら、特許文献6の実施例に例示されている予備重合触媒テトラブチルホスホニウムブロマイドを用いると、チオール化合物とイソシアナート化合物の反応だけでなくエピスルフィド化合物の重合反応も同時に進行し、組成物の粘度が3000cP以上に増加し、注型が著しく困難となる問題が生じ工業的に光学材料を製造するには不適当であった。
さらに、エピスルフィド化合物からなる光学材料は、光学材料の表面加工における加熱処理時、長期保存後、長期使用後に黄変しやすい傾向がある。特に100℃以上の温度で10時間以上の加熱を必要とする光学材料の表面加工条件および長期保存を想定した加速試験条件における黄変性を抑制する方法が求められていた。このため、エピスルフィド化合物からなる光学材料の黄変を抑制する方法としてチオール化合物を添加する手法(特許文献7)、NH2基を有する化合物及び/またはNH基を有する化合物を添加する方法(特許文献8)、フェノール類を添加する方法(特許文献9、10)が提案されている。しかし、エピスルフィド化合物にチオール化合物とイソシアナート化合物を加えた組成物では、黄変抑制の効果が不十分であったり、耐熱性が著しく低下したり、エピスルフィド化合物の重合反応とチオウレタン化反応が急速かつ無秩序に進行することで、樹脂中に屈折率の不均一な部分が生じるなどにより、硬化物に歪みや白濁が生じるなどの問題が生じる場合が多かった。一方、エピスルフィド化合物にチオール化合物を加えた組成物からなる光学材料の黄変を抑制する方法として、重合性基をもたない2,2,6,6-テトラメチルピペリジン化合物を添加する方法(特許文献11)が提案されている。しかし、エピスルフィド化合物にチオール化合物とイソシアナート化合物を加えた組成物では黄変性の抑制効果はあるものの、エピスルフィド化合物にチオール化合物とイソシアナート化合物を加えた組成物からなる光学材料との相溶性が悪く、光学材料が白濁する、重合性基をもたない2,2,6,6-テトラメチルピペリジン化合物が光学材料の表面にブリードアウトし外観が著しく悪化するなどの問題があった。エピスルフィド化合物にチオール化合物とイソシアナート化合物を加えた組成物での、耐候性を改良する方法として、p-トルエンスルホンアミドを添加する方法(特許文献12)が提案されている。しかし、加熱条件下での黄変抑止効果は不十分であり、光学材料が白濁する場合があるなどの問題があった。
<1> 下記(a)化合物と、下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応して得られるチオウレタンオリゴマーを含有する反応液と、を含有することを特徴とする光学材料用の重合性組成物。
(a)下記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1 分子中に2 個以上有する化合物
(d)下記(2)式で表される化合物
Xはビニル基、ビニリデン基またはビニレン基のいずれかを有する炭素数2~11の有機基)
<2> 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(a)化合物の存在下に下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応して得られるチオウレタンオリゴマーを含有する反応液を含有することを特徴とする光学材料用の重合性組成物。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1 分子中に2 個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物
<3> 光学材料用の重合性組成物の原料における割合として、(a)~(c)化合物の合計100質量部に対して、(d)化合物が0.005~5質量部である上記<1>または<2>に記載の光学材料用の重合性組成物。
<4> 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応してチオウレタンオリゴマーを含有する反応液を得る工程、該反応液と下記(a)化合物とを混合する工程を含むことを特徴とする光学材料用の重合性組成物の製造方法。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1分子中に2個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物
<5> 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(a)化合物の存在下に下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応してチオウレタンオリゴマーを形成する工程を含むことを特徴とする光学材料用の重合性組成物の製造方法。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1 分子中に2個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物
<6> 上記<1>~<3>のいずれかに記載の重合性組成物を重合硬化することを特徴とする光学材料の製造方法。
<7> 上記<6>記載の製造方法によって得られる硬化物。
<8> 上記<7>記載の硬化物を含有する光学材料。
<9> 上記<8>記載の光学材料を含有する光学レンズ。
本発明で使用する(a)化合物は、下記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物であり、具体的にはビス(β-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(β-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(β-エピチオプロピル)トリスルフィド、ビス(β-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)エタン、1,3-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス(β-エピチオプロピルチオ)プロパン、1,4-ビス(β-エピチオプロピルチオ)ブタン、およびビス(β-エピチオプロピルチオエチル)スルフィドからなる群から選択される1種以上のエピスルフィド化合物などが挙げられる。
FT-IR(日本分光株式会社製、FT/IR-4200)を使用し、予備反応液のスペクトル(N=C=O伸縮振動の吸光度)/(CH2伸縮振動の吸光度)の強度比を測定し、予備反応開始時の(N=C=O伸縮振動の吸光度)/(CH2伸縮振動の吸光度)の強度比を基準としてイソシアナート基の残量を((予備反応開始時のスペクトル強度比)-(予備反応液のスペクトル強度比))/(予備反応開始時のスペクトル強度比)×100%で算出した。
[予備反応液の粘度]
B型粘度計を使用し、予備反応液の20℃での粘度を測定した。
[光学材料の耐熱性測定]
サンプルを厚さ3mmに切り出し、0.5mmφのピンに10gの加重を与え、30℃から10℃/分で昇温してTMA測定(セイコーインスツルメンツ製、TMA/SS6100)を行い、軟化点を測定し耐熱性の指標とした。
[光学材料の色相(YI)]
分光色彩計JS555(カラーテクノシステム社製)を用いて、プラスチックレンズのYIを測定した。厚さ2.5mm、φ60mmのプラスチックレンズの円形平板を作成後に測定を行った。
[光学材料の白濁発生率]
厚さ10.0mm、φ83mmのプラスチックレンズの円形平板100枚を暗室で高圧水銀灯下、目視で観察し、濁りが確認されたレンズは白濁があるものと判定し、白濁発生率を算出した。
[光学材料の熱安定性]
熱安定性の評価は、初期、加熱後の白濁率(%)、色相(YI)と耐熱性(TMA測定による軟化点)を測定することで行った。加熱方法は、150℃で10時間とした。
[光学材料の屈折率、アッベ数]
光学材料の屈折率、アッベ数はデジタル精密屈折率計(株式会社島津製作所製、KPR-200)を用い、25℃でのe線での屈折率、d線でのアッベ数を測定した。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを75.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート11.3質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール13.7質量部、(d)化合物としてペンタメチルピペリジルメタクリレ-ト0.025質量部を混合して20℃にて16時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が80%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が1%未満であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は50cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.025質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.01質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、0.5μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは1.8であり、耐熱性は80℃、白濁発生率は0%であった。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは3.9、耐熱性は80℃、白濁発生率は1%であった。評価結果を、表1に示す。
得られた硬化物は、優れた光学特性、物理物性を有するのみならず表面状態および色調は良好であり、耐熱性、光学歪、透明性も良好であった。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを80.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート8.4質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール11.6質量部、(d)化合物としてペンタメチルピペリジルメタクリレ-ト0.025質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して25℃にて10時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が76%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が1%未満であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は45cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.020質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、0.5μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、樹脂製のガスケットを用いて型組した型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは2.0であり、耐熱性は83℃、白濁発生率は0%であった。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは4.2、耐熱性は82℃、白濁発生率は2%であった。評価結果を、表1に示す。
得られた硬化物は、優れた光学特性、物理物性を有するのみならず表面状態および色調は良好であり、耐熱性、光学歪、透明性も良好であった。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを50.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート28.3質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール21.7質量部、(d)化合物としてペンタメチルピペリジルメタクリレート0.050質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して30℃にて6時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が70%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が1%未満であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は80cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.025質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.02質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、1.0μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは3.6であり、耐熱性は67℃、白濁発生率は1%であった。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは5.9、耐熱性は67℃、白濁発生率は3%であった。評価結果を、表1に示す。
得られた硬化物は、優れた光学特性、物理物性を有するのみならず表面状態および色調は良好であり、耐熱性、光学歪、透明性も良好であった。
(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート8.4質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール11.6質量部、(d)化合物としてペンタメチルピペリジルメタクリレート0.025質量部を混合して30℃にて1時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が70%であることをFT-IRにて確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は2800cPであった。この予備反応液に、(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを80.0質量部、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.025質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.02質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物の20℃での粘度は50cPであった。得られた重合性組成物を脱気処理し、1.0μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは1.8であり、耐熱性は80℃、白濁発生率は2%であった。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは3.8、耐熱性は80℃、白濁発生率は3%であった。評価結果を、表1に示す。
得られた硬化物は、優れた光学特性、物理物性を有するのみならず表面状態および色調は良好であり、耐熱性、光学歪、透明性も良好であった。
実施例1~4と同様の操作を表1に示す組成で行った。得られた硬化物は、優れた光学特性、物理物性を有するのみならず表面状態および色調は良好であり、耐熱性、光学歪、透明性も良好であった。結果を表1に示す。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを75.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート11.3質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール13.7質量部を予備反応を行わず、20℃にて混合した。(b)化合物のイソシアナート基の消費量、エピスルフィド基の消費量が共に1%未満であることをFT-IRにて確認した。組成液の20℃での粘度は10cPであった。この組成液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.025質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.01質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、0.5μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは1.9であり、耐熱性は80℃、白濁発生率は95%であり光学歪が見られた。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは10.2、耐熱性は77℃、白濁発生率は100%であった。評価結果を、表1に示す。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを75.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート11.3質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール13.7質量部、予備反応触媒としてジブチルスズジクロリド0.1質量部を混合して50℃にて24時間チオウレタン化予備反応した、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が52%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が1%未満であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は35cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.5質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、0.5μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは1.9であり、耐熱性は80℃、白濁発生率は87%であり光学歪が見られた。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは9.1、耐熱性は78℃、白濁発生率は93%であった。評価結果を、表1に示す。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを75.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート11.3質量部、(c)化合物としてm-キシリレンジチオール13.7質量部、予備反応触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.025質量部を混合して20℃にて3時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が100%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が25%であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は5200cPであった。この予備反応液に、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.01質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合して均一な重合性組成物とした。得られた重合性組成物を脱気処理し、1.0μmのPTFE製のメンブランフィルターでろ過した。次いで、この組成物を対向する2枚の83mmφのガラスモールドを使用し、外周部にシリコン系の粘着材が塗布された粘着テープで巻いた型に注入し、オーブンを用いて30℃で10時間、30℃から100℃まで10時間かけて昇温させ、最後に100℃で1時間重合硬化させた。硬化物は、室温まで放冷しモールドから離型した後、110℃で1時間アニールした。得られた樹脂のYIは2.0であり、耐熱性は80℃、白濁発生率は12%であり光学歪が見られた。さらに150℃で10時間加熱を行い熱安定性評価を行った結果、加熱後のYIは10.2、耐熱性は78℃、白濁発生率は19%であった。評価結果を、表1に示す。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを80.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート9.4質量部、(c)化合物としてビス(2-メルカプトエチル)スルフィド10.6質量部、予備反応触媒としてN,N-ジメチル-2-アミノエタノール0.030質量部を混合して20℃にて2時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が90%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が34%であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は13500cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.010質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.05質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合しても均一な重合性組成物とならず、ろ過困難で型に注入できなかった。評価結果を、表1に示す。
(a)化合物としてビス(β-エピチオプロピル)スルフィドを80.0質量部、(b)化合物としてm-テトラメチルキシリレンジイソシアナート9.4質量部、(c)化合物としてビス(2-メルカプトエチル)スルフィド10.6質量部、予備反応触媒として1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン0.030質量部を混合して20℃にて4時間チオウレタン化予備反応し、(b)化合物のイソシアナート基の消費量が90%であることをFT-IRにて確認した。また、エピスルフィド基の消費量が29%であることをFT-IRで確認した。また、予備反応液の20℃での粘度は11500cPであった。この予備反応液に、重合触媒としてテトラブチルホスホニウムブロマイド0.010質量部、重合調整剤としてジブチルスズジクロリド0.05質量部、紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-5-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール1.0質量部を混合しても均一な重合性組成物とならず、ろ過困難で型に注入できなかった。評価結果を、表1に示す。
Claims (9)
- 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(a)化合物の存在下に下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応して得られるチオウレタンオリゴマーを含有する反応液を含有することを特徴とする光学材料用の重合性組成物。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1 分子中に2個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物 - 光学材料用の重合性組成物の原料における割合として、(a)~(c)化合物の合計100質量部に対して、(d)化合物が0.005~5質量部である請求項1または2に記載の光学材料用の重合性組成物。
- 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応してチオウレタンオリゴマーを含有する反応液を得る工程、
該反応液と下記(a)化合物とを混合する工程を含むことを特徴とする光学材料用の重合性組成物の製造方法。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1分子中に2個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物 - 下記(d)化合物を予備反応触媒として用い、下記(a)化合物の存在下に下記(b)化合物および下記(c)化合物を予備反応してチオウレタンオリゴマーを形成する工程を含むことを特徴とする光学材料用の重合性組成物の製造方法。
(a)前記(1)式で表される分子内に2個のエピスルフィド基を有する化合物
(b)イソシアナート基を1分子中に1個以上有する化合物
(c)チオール基を1分子中に2個以上有する化合物
(d)前記(2)式で表される化合物 - 請求項1~3のいずれかに記載の重合性組成物を重合硬化することを特徴とする光学材料の製造方法。
- 請求項6記載の製造方法によって得られる硬化物。
- 請求項7記載の硬化物を含有する光学材料。
- 請求項8記載の光学材料を含有する光学レンズ。
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