CN107189034A - 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法 - Google Patents

一种抗黄变树脂镜片及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107189034A
CN107189034A CN201710522818.3A CN201710522818A CN107189034A CN 107189034 A CN107189034 A CN 107189034A CN 201710522818 A CN201710522818 A CN 201710522818A CN 107189034 A CN107189034 A CN 107189034A
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
parts
resin lens
yellowing
antioxidant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710522818.3A
Other languages
English (en)
Inventor
刘文瑞
魏政
张超
梁万根
王越先
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Efirm Biochemistry and Environmental Protection Co Ltd
Original Assignee
Shandong Efirm Biochemistry and Environmental Protection Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Efirm Biochemistry and Environmental Protection Co Ltd filed Critical Shandong Efirm Biochemistry and Environmental Protection Co Ltd
Priority to CN201710522818.3A priority Critical patent/CN107189034A/zh
Publication of CN107189034A publication Critical patent/CN107189034A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses

Abstract

本发明提供了一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：异氰酸酯130重量份～190重量份；多元硫醇110重量份～130重量份；脱模剂0.1重量份～0.5重量份；催化剂0.6重量份～1.0重量份；抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；所述异氰酸酯中Cl‑含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。与现有技术相比，本发明提供的抗黄变树脂镜片通过控制异氰酸酯中Cl‑含量并配合特定组分的抗氧剂，使制备树脂镜片的反应体系实现协同效应，得到的抗黄变树脂镜片在光学性能和力学性能保持稳定的前提下，具有优异的抗黄变性能。实验结果表明，本发明提供的抗黄变树脂镜片的折射率为1.5910～1.5950，透光率为97％，冲击性能110g；且黄色指数为1.02～1.55，24个月后黄色指数不超过1.94。

Description

一种抗黄变树脂镜片及其制备方法
技术领域
本发明涉及树脂镜片技术领域，更具体地说，是涉及一种抗黄变树脂镜片及其制备方法。
背景技术
树脂镜片是一种有机材料，内部为高分子链状结构联接而呈的立体网状结构，分子间结构相对松弛，分子链间有可产生相对位移的空间，光线可透过率为84％-90％，透光性好，同时光学树脂镜片抗冲击力强。
目前，市场上销售的树脂镜片主要有MR-7、MR-8、MR-10、MR-174四大类，其折光率范围为1.60～1.74。该树脂镜片材料为聚氨酯类高折光树脂，由异氰酸酯与多元硫醇聚合而成，具有透光率高、折光率高，其制成的镜片更薄、更轻盈；打破了折射率高而阿贝数低的常规，使其成像更清晰；并且，多元硫醇与异氰酸酯的完美结合使其在力学性能上拥有更高的抗冲击强度又不失韧性，耐磨的同时又具有极强的可加工性能，特别适合时下最流行的钻石切割眼镜的生产，其性能优越性已被全球认可。
但是，树脂镜片存在内部氧化的问题，尤其是作为其重要组分的异氰酸酯中Cl-的存在会促进氧化；随着储存和使用时间的延长，其颜色会越来越黄，当达到一定程度后，超过镜片的合格标准则镜片报废。虽然，现有技术通过在树脂镜片的制备过程中加入抗氧剂以降低镜片内部的氧化，但是由于抗氧剂在制备树脂镜片的反应体系中结合性能较差，会对产品的光学性能及力学性能会产生不良影响。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种抗黄变树脂镜片及其制备方法，本发明提供的抗黄变树脂镜片在光学性能和力学性能保持稳定的前提下，具有优异的抗黄变性能。
本发明提供了一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：
异氰酸酯130重量份～190重量份；
多元硫醇110重量份～130重量份；
脱模剂0.1重量份～0.5重量份；
催化剂0.6重量份～1.0重量份；
抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；
所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；
所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。
优选的，所述异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯、4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和间苯二甲基二异氰酸酯中的一种或多种。
优选的，所述多元硫醇选自2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯和硫代二甘硫醇中的一种或多种。
优选的，所述催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、辛酸亚锡、三氯化甲基锡和氯化三甲基锡中的一种或多种。
本发明还提供了一种上述技术方案所述的抗黄变树脂镜片的制备方法，包括以下步骤：
a)将异氰酸酯、多元硫醇、脱模剂、催化剂和抗氧剂进行混合，得到反应混合物；所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076；
b)将步骤a)得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱模后再进行第二次固化，得到抗黄变树脂镜片。
优选的，步骤a)中所述混合的过程具体为：
a1)将异氰酸酯、脱模剂、催化剂和抗氧剂混合，进行第一次真空脱泡，得到异氰酸酯预聚物；
a2)将步骤a1)得到的异氰酸酯预聚物与多元硫醇混合，进行第二次真空脱泡，得到反应混合物。
优选的，步骤a1)中所述第一次真空脱泡的温度为20℃～30℃，时间为30min～40min。
优选的，步骤a2)中所述第二次真空脱泡的温度为15℃～20℃，时间为60min～80min。
优选的，步骤b)中所述第一次固化的升温程序为：初始温度为25℃～35℃，6.5h～7.5h升温至75℃～85℃，保温2.5h～3.5h，再依次经1.5h～2.5h升温至85℃～95℃、2.5h～3.5h升温至95℃～105℃、2.5h～3.5h升温至115℃～125℃，保温1.5h～2.5h，最后1.5h～2.5h降温至65℃～75℃。
优选的，步骤b)中所述第二次固化的温度为110℃～130℃，时间为3h～5h。
本发明提供了一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：异氰酸酯130重量份～190重量份；多元硫醇110重量份～130重量份；脱模剂0.1重量份～0.5重量份；催化剂0.6重量份～1.0重量份；抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。与现有技术相比，本发明提供的抗黄变树脂镜片通过控制异氰酸酯中Cl-含量并配合特定组分的抗氧剂，使制备树脂镜片的反应体系实现协同效应，得到的抗黄变树脂镜片在光学性能和力学性能保持稳定的前提下，具有优异的抗黄变性能。实验结果表明，本发明提供的抗黄变树脂镜片的折射率为1.5910～1.5950，透光率为97％，冲击性能110g；且黄色指数为1.02～1.55，24个月后黄色指数不超过1.94。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：
异氰酸酯130重量份～190重量份；
多元硫醇110重量份～130重量份；
脱模剂0.1重量份～0.5重量份；
催化剂0.6重量份～1.0重量份；
抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；
所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；
所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。
在本发明中，所述抗黄变树脂镜片采用固化工艺制备而成。在本发明中，所述异氰酸酯为制备树脂镜片的主要原料；所述异氰酸酯优选选自六亚甲基二异氰酸酯、4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和间苯二甲基二异氰酸酯中的一种或多种，更优选为六亚甲基二异氰酸酯、4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯中的一种或两种。在本发明一个优选的实施例中，所述异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯和4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯；所述六亚甲基二异氰酸酯与4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯的质量比优选为(80～90)：50，更优选为88：50。在本发明另一个优选的实施例中，所述异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯；所述六亚甲基二异氰酸酯与降冰片烷二异氰酸酯的质量比优选为(10～80)：(98～173)，更优选为(46～60)：(119～134)。本发明对所述异氰酸酯的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的上述六亚甲基二异氰酸酯、4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和间苯二甲基二异氰酸酯的市售商品即可。在本发明中，所述抗黄变树脂镜片的原料中包括异氰酸酯130重量份～190重量份，优选为138重量份～183重量份。
在本发明中，所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％，优选为0.03％～0.5％，更优选为0.2％。在本发明中，所述异氰酸酯中的Cl-为异氰酸酯制备过程中残存的Cl-，本发明对其来源没有特殊限制。
在本发明中，所述多元硫醇为制备树脂镜片的另一主要原料；所述多元硫醇优选选自2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯和硫代二甘硫醇中的一种或多种，更优选为2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯中的一种或两种。在本发明一个优选的实施例中，所述多元硫醇为2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯；所述2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的质量比优选为(4～6)：1，更优选为5：1。本发明对所述多元硫醇的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的上述2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯和硫代二甘硫醇的市售商品即可。在本发明中，所述抗黄变树脂镜片的原料中包括多元硫醇110重量份～130重量份，优选为120重量份。
在本发明中，所述脱模剂用于对固化后的镜片进行脱模；所述脱模剂优选选自DDP-8、DDP-6、DDP-5和DDP-10中的一种或多种，更优选为DDP-8或DDP-6。本发明对所述脱模剂的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的上述DDP-8、DDP-6、DDP-5和DDP-10的市售商品即可。在本发明中，所述抗黄变树脂镜片的原料中包括脱模剂0.1重量份～0.5重量份，优选为0.31重量份～0.34重量份。
在本发明中，所述催化剂用于催化异氰酸酯和多元硫醇进行聚合反应；所述催化剂优选选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、辛酸亚锡、三氯化甲基锡和氯化三甲基锡中的一种或多种，更优选为二月桂酸二丁基锡。本发明对所述催化剂的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、辛酸亚锡、三氯化甲基锡和氯化三甲基锡的市售商品即可。在本发明中，所述抗黄变树脂镜片的原料中包括催化剂0.6重量份～1.0重量份，优选为0.73重量份～0.8重量份。
在本发明中，所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076；所述硫化抗氧剂1076在上述制备树脂镜片的反应体系中具有良好的结合性能，能够起到抗氧化作用的同时，不会对产品的光学性能和力学性能产生影响。在本发明中，所述硫化抗氧剂1076的制备方法优选具体为：
首先将2,6-二叔丁基苯硫酚与丙烯酸甲酯进行迈克尔反应：加入强碱催化剂，丙烯酸甲酯的加入方式为滴加，反应温度为90℃，得到β-(3,5-二叔丁基-4-巯基苯基)丙酸甲酯；然后进行酯交换反应：催化剂为碱金属化合物，将得到的β-(3,5-二叔丁基-4-巯基苯基)丙酸甲酯与硬脂醇在反应瓶中加热反应，反应温度为160℃，得到硫化抗氧剂1076。
本发明还提供了一种上述技术方案所述的抗黄变树脂镜片的制备方法，包括以下步骤：
a)将异氰酸酯、多元硫醇、脱模剂、催化剂和抗氧剂进行混合，得到反应混合物；所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076；
b)将步骤a)得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱模后再进行第二次固化，得到抗黄变树脂镜片。
本发明首先将异氰酸酯、多元硫醇、脱模剂、催化剂和抗氧剂进行混合，得到反应混合物。在本发明中，所述异氰酸酯、多元硫醇、脱模剂、催化剂和抗氧剂与上述技术方案中所述的相同，在此不再赘述。
在本发明中，所述混合的过程优选具体为：
a1)将异氰酸酯、脱模剂、催化剂和抗氧剂混合，进行第一次真空脱泡，得到异氰酸酯预聚物；
a2)将步骤a1)得到的异氰酸酯预聚物与多元硫醇混合，进行第二次真空脱泡，得到反应混合物。
本发明首先将异氰酸酯、脱模剂、催化剂和抗氧剂混合，进行第一次真空脱泡，得到异氰酸酯预聚物。在本发明优选的实施例中，所述异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯和4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯的混合物；本发明优选将六亚甲基二异氰酸酯和4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯在20℃～25℃下搅拌10min～15min，得到六亚甲基二异氰酸酯和4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯的混合物；在本发明另一个优选的实施例中，所述异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯的混合物；本发明优选将六亚甲基二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯在20℃～25℃下搅拌10min～15min，得到六亚甲基二异氰酸酯和降冰片烷二异氰酸酯的混合物。
在本发明中，所述第一次真空脱泡的温度优选为20℃～30℃，更优选为25℃；所述第一次真空脱泡的时间优选为30min～40min，更优选为35min。
得到所述异氰酸酯预聚物后，本发明将得到的异氰酸酯预聚物与多元硫醇混合，进行第二次真空脱泡，得到反应混合物。在本发明中，所述第二次真空脱泡的温度优选为15℃～20℃；所述第二次真空脱泡的时间优选为60min～80min，更优选为70min。在本发明中，所述第二次真空脱泡的过程优选具体为：在搅拌条件下进行真空脱泡40min～60min，再停止搅拌，真空脱泡20min。
得到所述反应混合物后，本发明将得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱模后再进行第二次固化，得到抗黄变树脂镜片。本发明优选采用干燥氮气加压的方式将反应混合物经过滤膜注入模具。本发明对所述过滤膜的种类和来源没有特殊限制，优选采用本领域技术人员熟知的聚四氟乙烯过滤膜。在本发明中，所述过滤膜的孔径优选为1μm～5μm，更优选为3μm。
在本发明中，所述模具优选为本领域技术人员熟知的用于制备树脂镜片的玻璃模具，本发明对此没有特殊限制。在本发明中，所述第一次固化的升温程序优选为：初始温度为25℃～35℃，6.5h～7.5h升温至75℃～85℃，保温2.5h～3.5h，再依次经1.5h～2.5h升温至85℃～95℃、2.5h～3.5h升温至95℃～105℃、2.5h～3.5h升温至115℃～125℃，保温1.5h～2.5h，最后1.5h～2.5h降温至65℃～75℃，更优选为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃。本发明采用上述升温程序进行第一次固化，能够保证聚合反应在相对低温阶段的链增长反应充分，同时在交联阶段给出足够的温度条件实现最适程度交联。
完成所述第一次固化过程后，本发明优选将第一次固化后的镜片进行开模(脱模)，再进行第二次固化，得到抗黄变树脂镜片。在本发明中，所述进行第二次固化前，优选还包括：
将脱模后的第一次固化后的镜片依次进行切边和清洗。在本发明中，所述切边和清洗的目的是得到符合尺寸要求洁净镜片。
在本发明中，所述第二次固化的温度优选为110℃～130℃，更优选120℃；所述第二次固化的时间优选为3h～5h，更优选为4h。完成所述第二次固化过程后，本发明优选进行加硬和镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
本发明提供了一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：异氰酸酯130重量份～190重量份；多元硫醇110重量份～130重量份；脱模剂0.1重量份～0.5重量份；催化剂0.6重量份～1.0重量份；抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。与现有技术相比，本发明提供的抗黄变树脂镜片通过控制异氰酸酯中Cl-含量并配合特定组分的抗氧剂，使制备树脂镜片的反应体系实现协同效应，得到的抗黄变树脂镜片在光学性能和力学性能保持稳定的前提下，具有优异的抗黄变性能。实验结果表明，本发明提供的抗黄变树脂镜片的折射率为1.5910～1.5950，透光率为97％，冲击性能110g；且黄色指数为1.02～1.55，24个月后黄色指数不超过1.94。
为了进一步说明本发明，下面通过以下实施例进行详细说明。本发明以下实施例所用的异氰酸酯由万华化工设计院有限公司提供，所述异氰酸酯中Cl-的含量为0.01％～1％；所用的其他原料均为市售商品。
实施例1
(1)将88g Cl-含量为0.05％的六亚甲基二异氰酸酯和50g Cl-含量为0.05％的4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯在25℃下搅拌10min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
对比例1
(1)将88g Cl-含量为0.05％的六亚甲基二异氰酸酯和50g Cl-含量为0.05％的4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯在25℃下搅拌10min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g抗氧剂1010，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对比例2
(1)将88g Cl-含量为0.5％的六亚甲基二异氰酸酯和50g Cl-含量为0.5％的4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯在25℃下搅拌10min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对本发明实施例1提供的抗黄变树脂镜片和对比例1～2提供的树脂镜片的各项性能进行检查，结果参见表1。
表1实施例1提供的抗黄变树脂镜片和对比例1～2提供的树脂镜片的各项性能数据
由表1可知，本发明实施例1提供的抗黄变树脂镜片相比对比例1～2提供的树脂镜片在各项性能保持稳定的前提下，黄色指数上升缓慢，具有优异的抗黄变性能。
实施例2
(1)将46g Cl-含量为0.03％的六亚甲基二异氰酸酯和134g Cl-含量为0.03％的降冰片烷二异氰酸酯在20℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在15℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
对比例3
(1)将46g Cl-含量为0.03％的六亚甲基二异氰酸酯和134g Cl-含量为0.03％的降冰片烷二异氰酸酯在20℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在15℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对比例4
(1)将46g Cl-含量为0.4％的六亚甲基二异氰酸酯和134g Cl-含量为0.4％的降冰片烷二异氰酸酯在20℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-8、0.80g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在15℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对本发明实施例2提供的抗黄变树脂镜片和对比例3～4提供的树脂镜片的各项性能进行检查，结果参见表2。
表2实施例2提供的抗黄变树脂镜片和对比例3～4提供的树脂镜片的各项性能数据
由表2可知，本发明实施例2提供的抗黄变树脂镜片相比对比例3～4提供的树脂镜片在各项性能保持稳定的前提下，黄色指数上升缓慢，具有优异的抗黄变性能。
实施例3
(1)将80g Cl-含量为0.2％的六亚甲基二异氰酸酯和98g Cl-含量为0.2％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.73g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
对比例5
(1)将80g Cl-含量为0.2％的六亚甲基二异氰酸酯和98g Cl-含量为0.2％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.73g二月桂酸二丁基锡0.25g抗氧剂1010，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对比例6
(1)将80g Cl-含量为0.6％的六亚甲基二异氰酸酯和98g Cl-含量为0.6％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.73g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对本发明实施例3提供的抗黄变树脂镜片和对比例5～6提供的树脂镜片的各项性能进行检查，结果参见表3。
表3实施例3提供的抗黄变树脂镜片和对比例5～6提供的树脂镜片的各项性能数据
由表3可知，本发明实施例3提供的抗黄变树脂镜片相比对比例5～6提供的树脂镜片在各项性能保持稳定的前提下，黄色指数上升缓慢，具有优异的抗黄变性能。
实施例4
(1)将10g Cl-含量为0.4％的六亚甲基二异氰酸酯和173g Cl-含量为0.4％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.8g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
对比例7
(1)将10g Cl-含量为0.4％的六亚甲基二异氰酸酯和173g Cl-含量为0.4％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.8g二月桂酸二丁基锡和0.25g抗氧剂1010，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对比例8
(1)将10g Cl-含量为0.9％的六亚甲基二异氰酸酯和173g Cl-含量为0.9％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.31g DDP-6、0.8g二月桂酸二丁基锡和0.25g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对本发明实施例4提供的抗黄变树脂镜片和对比例7～8提供的树脂镜片的各项性能进行检查，结果参见表4。
表4实施例4提供的抗黄变树脂镜片和对比例7～8提供的树脂镜片的各项性能数据
由表4可知，本发明实施例4提供的抗黄变树脂镜片相比对比例7～8提供的树脂镜片在各项性能保持稳定的前提下，黄色指数上升缓慢，具有优异的抗黄变性能。
实施例5
(1)将60g Cl-含量为0.5％的六亚甲基二异氰酸酯和119g Cl-含量为0.5％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.34g DDP-6、0.75g二月桂酸二丁基锡和0.23g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到抗黄变树脂镜片。
对比例9
(1)将60g Cl-含量为0.5％的六亚甲基二异氰酸酯和119g Cl-含量为0.5％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.34g DDP-6、0.75g二月桂酸二丁基锡和0.23g抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对比例10
(1)将60g Cl-含量为1.1％的六亚甲基二异氰酸酯和119g Cl-含量为1.1％的降冰片烷二异氰酸酯在25℃下搅拌15min，再加入0.34g DDP-6、0.75g二月桂酸二丁基锡和0.23g硫化抗氧剂1076，在25℃下真空脱泡35min，然后加入100g 2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇和20g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯，在20℃、搅拌条件下进行真空脱泡50min，再停止搅拌，真空脱泡20min，得到反应混合物；
(2)将反应混合物在干燥氮气加压下经过孔径为3μm的聚四氟乙烯过滤膜过滤，注入已准备好的模具中，再将模具放入烘箱中进行一次固化，得到一次固化后的镜片；所述一次固化的升温程序为：初始温度为30℃，7h升温至80℃，保温3h，再依次经2h升温至90℃、3h升温至100℃、3h升温至120℃，保温2h，最后2h降温至70℃；
(3)将一次固化后的镜片进行开模、切边和清洗，然后在120℃下进行二次固化4h，加硬、镀膜，得到树脂镜片。
对本发明实施例5提供的抗黄变树脂镜片和对比例9～10提供的树脂镜片的各项性能进行检查，结果参见表5。
表5实施例5提供的抗黄变树脂镜片和对比例9～10提供的树脂镜片的各项性能数据
由表5可知，本发明实施例5提供的抗黄变树脂镜片相比对比例9～10提供的树脂镜片在各项性能保持稳定的前提下，黄色指数上升缓慢，具有优异的抗黄变性能。
所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种抗黄变树脂镜片，由包括以下组分的原料制备而成：
异氰酸酯130重量份～190重量份；
多元硫醇110重量份～130重量份；
脱模剂0.1重量份～0.5重量份；
催化剂0.6重量份～1.0重量份；
抗氧剂0.2重量份～0.3重量份；
所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；
所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076。
2.根据权利要求1所述的抗黄变树脂镜片，其特征在于，所述异氰酸酯选自六亚甲基二异氰酸酯、4,4-二环己基甲烷二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和间苯二甲基二异氰酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的抗黄变树脂镜片，其特征在于，所述多元硫醇选自2,3-二(2-巯基乙基硫代)-3-丙烷-1-硫醇、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯和硫代二甘硫醇中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的抗黄变树脂镜片，其特征在于，所述催化剂选自二月桂酸二丁基锡、二氯化二丁基锡、辛酸亚锡、三氯化甲基锡和氯化三甲基锡中的一种或多种。
5.一种权利要求1～4任一项所述的抗黄变树脂镜片的制备方法，包括以下步骤：
a)将异氰酸酯、多元硫醇、脱模剂、催化剂和抗氧剂进行混合，得到反应混合物；所述异氰酸酯中Cl-含量为0.01％～1％；所述抗氧剂为硫化抗氧剂1076；
b)将步骤a)得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱模后再进行第二次固化，得到抗黄变树脂镜片。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤a)中所述混合的过程具体为：
a1)将异氰酸酯、脱模剂、催化剂和抗氧剂混合，进行第一次真空脱泡，得到异氰酸酯预聚物；
a2)将步骤a1)得到的异氰酸酯预聚物与多元硫醇混合，进行第二次真空脱泡，得到反应混合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤a1)中所述第一次真空脱泡的温度为20℃～30℃，时间为30min～40min。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤a2)中所述第二次真空脱泡的温度为15℃～20℃，时间为60min～80min。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤b)中所述第一次固化的升温程序为：初始温度为25℃～35℃，6.5h～7.5h升温至75℃～85℃，保温2.5h～3.5h，再依次经1.5h～2.5h升温至85℃～95℃、2.5h～3.5h升温至95℃～105℃、2.5h～3.5h升温至115℃～125℃，保温1.5h～2.5h，最后1.5h～2.5h降温至65℃～75℃。
10.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤b)中所述第二次固化的温度为110℃～130℃，时间为3h～5h。
CN201710522818.3A 2017-06-30 2017-06-30 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法 Pending CN107189034A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710522818.3A CN107189034A (zh) 2017-06-30 2017-06-30 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710522818.3A CN107189034A (zh) 2017-06-30 2017-06-30 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107189034A true CN107189034A (zh) 2017-09-22

Family

ID=59880304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710522818.3A Pending CN107189034A (zh) 2017-06-30 2017-06-30 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107189034A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2018250414A1 (en) * 2018-04-26 2019-11-14 Efirm New Material Co., Ltd Resin lens and method for producing the same
CN112300361A (zh) * 2019-07-29 2021-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学树脂制备方法及其应用
EP3859430A4 (en) * 2018-09-28 2022-07-20 Hoya Lens Thailand Ltd. OPTICAL ELEMENT RESIN PRODUCTION PROCESS

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6426622A (en) * 1987-04-01 1989-01-27 Mitsui Toatsu Chemicals Polymer for plastic lens having high refractive index and lens composed of said polymer
US5352758A (en) * 1991-08-08 1994-10-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Mercapto compound, its preparation process, and sulfur-containing urethane resins and lenses using the same
CN1405198A (zh) * 2002-11-05 2003-03-26 浙江大学 一种制备聚硫代氨基甲酸酯光学塑料的方法
CN102498431A (zh) * 2009-09-15 2012-06-13 诺瓦提斯公司 适于制造紫外吸收接触透镜的预聚物
CN103145944A (zh) * 2013-03-29 2013-06-12 江苏明月光电科技有限公司 一种pmc防辐射树脂镜片及其制造工艺
CN104136492A (zh) * 2012-03-01 2014-11-05 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
CN104327237A (zh) * 2014-10-10 2015-02-04 浙江海洋学院 一种防蓝光树脂镜片及其制备工艺
CN104327230A (zh) * 2014-10-16 2015-02-04 浙江海洋学院 一种折射率为1.60的防蓝光树脂镜片及其制造方法
CN105294974A (zh) * 2015-11-30 2016-02-03 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种制备高冲击韧性聚氨酯树脂光学材料的方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6426622A (en) * 1987-04-01 1989-01-27 Mitsui Toatsu Chemicals Polymer for plastic lens having high refractive index and lens composed of said polymer
US5352758A (en) * 1991-08-08 1994-10-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Mercapto compound, its preparation process, and sulfur-containing urethane resins and lenses using the same
CN1405198A (zh) * 2002-11-05 2003-03-26 浙江大学 一种制备聚硫代氨基甲酸酯光学塑料的方法
CN102498431A (zh) * 2009-09-15 2012-06-13 诺瓦提斯公司 适于制造紫外吸收接触透镜的预聚物
CN104136492A (zh) * 2012-03-01 2014-11-05 三菱瓦斯化学株式会社 光学材料用聚合性组合物
CN103145944A (zh) * 2013-03-29 2013-06-12 江苏明月光电科技有限公司 一种pmc防辐射树脂镜片及其制造工艺
CN104327237A (zh) * 2014-10-10 2015-02-04 浙江海洋学院 一种防蓝光树脂镜片及其制备工艺
CN104327230A (zh) * 2014-10-16 2015-02-04 浙江海洋学院 一种折射率为1.60的防蓝光树脂镜片及其制造方法
CN105294974A (zh) * 2015-11-30 2016-02-03 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种制备高冲击韧性聚氨酯树脂光学材料的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
徐峰编著: "《家庭涂装问答》", 31 January 2001, 化学工业出版社 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2018250414A1 (en) * 2018-04-26 2019-11-14 Efirm New Material Co., Ltd Resin lens and method for producing the same
AU2018250414B2 (en) * 2018-04-26 2020-12-10 Efirm New Material Co., Ltd Resin lens and method for producing the same
US11548971B2 (en) 2018-04-26 2023-01-10 Yifeng New Materials Co., Ltd. Method for producing a resin lens from a polyisocyanate and release agent at reduced pressure
EP3859430A4 (en) * 2018-09-28 2022-07-20 Hoya Lens Thailand Ltd. OPTICAL ELEMENT RESIN PRODUCTION PROCESS
CN112300361A (zh) * 2019-07-29 2021-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学树脂制备方法及其应用
WO2021017921A1 (zh) 2019-07-29 2021-02-04 万华化学集团股份有限公司 聚氨酯光学树脂制备方法及其应用
CN112300361B (zh) * 2019-07-29 2021-12-14 万华化学集团股份有限公司 一种聚氨酯光学树脂制备方法及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105906773B (zh) 多硫醇化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物及其用途
CN101460535B (zh) 聚氨酯，聚氨酯(脲)含硫聚氨酯和含硫聚氨酯(脲)及其制备方法
CN107189034A (zh) 一种抗黄变树脂镜片及其制备方法
JPH0415249B2 (zh)
JP2006514135A (ja) ポリ尿素／ウレタン光学材料及びそれを製造する方法
CN105294969B (zh) 一种提高聚氨酯树脂光学材料折射率和耐热性的方法
CN106164120A (zh) 光学材料用组合物和其制造方法以及由光学材料用组合物得到的光学材料
IL213204A (en) Polyurethane - lights and methods for making them
CN105294975A (zh) 一种聚氨酯树脂光学材料耐热性能改进的方法
CN103797040B (zh) 聚氨酯类光学部件的制造方法
CN107141767A (zh) 一种聚氨酯光学树脂材料及其制备方法
EP0963389A1 (fr) Composition photopolymerisable a base de monomeres polyiso(thio) cyanates et de monomeres a proton labile, comprenant un agent photoamorceur
JP4206820B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法
EP3337839A1 (en) Batch process for preparing molded optical articles
CN109666112A (zh) 一种汽车顶棚聚氨酯泡沫及其制备方法
JP2668364B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ
JP2006162926A (ja) プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
KR101922168B1 (ko) 플라스틱 렌즈용 중합성 조성물
CN107118322A (zh) 一种聚氨酯类高折光树脂及其制备方法
CN110511343A (zh) 一种光学树脂及其制备方法和应用
JPH07252341A (ja) プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH1095827A (ja) 含硫ウレタン系樹脂及びレンズ
CN100343299C (zh) 硫代氨基甲酸乙酯系光学材料
CN110483734B (zh) 一种高软化温度、高冲击韧性且抗黄变的聚氨酯光学树脂材料及其制备方法
JPS63130614A (ja) 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170922