CN108192602B - 一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其应用 - Google Patents

一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其在制备聚合物碳点膜材料及在防伪中的应用，属于发光碳纳米材料制备技术领域。是称取聚丙烯酸或聚乙烯醇溶解于去离子水中，量取乙二胺、乙醇胺、丙二胺或丁二胺加入到上述聚丙烯酸溶液中，充分混合，搅拌均匀；将得到的混合溶液在150～250℃条件下水热反应2～10小时；然后自然冷却到室温；随后，对上述水溶液进行渗析、浓缩以除去杂质及多余的原料，最后，真空冻干制得具有室温磷光性质的聚合物碳点固体粉末。本发明所述方法有效地解决了现有室温磷光材料合成复杂、种类有限、价格昂贵、毒性高等缺点，可简便且批量地制备具有不同室温磷光特性的聚合物碳点。

Description

一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其 应用
技术领域
本发明属于发光碳纳米材料制备技术领域，具体涉及一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点、制备方法及其在制备聚合物碳点膜材料及在防伪中的应用。
背景技术
室温磷光材料具有特殊的发光性能，在成像及信息安全等领域显示出广泛的应用潜力。但由于磷光的产生涉及电子的禁阻跃迁，且在室温下极易被环境中的水和氧气淬灭，故室温下极难观测到磷光。现阶段，易制备的室温磷光材料主要可分为两类：有机金属配合物(含金属，常为铱、铂等过渡金属)和纯有机小分子化合物 (无金属，含芳香羰基，卤原子取代等)。其中，金属室温磷光材料存在价格昂贵、高毒性的缺点，而无金属室温磷光材料合成复杂，种类有限。故发明一种绿色简便的合成方法，制备一系列无金属室温磷光材料是十分重要的。
作为新兴的碳基发光材料，聚合物碳点以其发光性能优异，稳定性好，毒性低且廉价易制备等优点受到广泛报道。通常，聚合物碳点为尺寸小于10nm的球状纳米粒子，外部存在官能团或聚合链，内部为高度交联的网状结构。其交联的结构既提供了发光中心(潜在发色团，C＝N，C＝O，N＝O等)，又抑制了振转等非辐射跃迁(利于三线态激子的形成)。因此，从聚合物碳点体系出发，制备具有无金属室温磷光性质的材料，有望解决上述的科学难题。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点及其制备方法，该聚合物碳点是由多元酸(醇)和二元胺制备得到。
本发明的方法克服了现有方法的高毒性、高成本、难制备且种类受限的弊端，采用一步水热法得到聚合物碳点水溶液，经渗析冻干过程制备具有室温磷光性质的聚合物碳点。通过改变原料的种类，可制备一系列具有不同发光性能的聚合物碳点。这种方法简单可行，成本低廉，绿色环保，且制备的产品性能优异，适于批量生成，在信息安全领域巨大的应用潜力。
我们首先利用聚丙烯酸(或聚乙烯醇)和乙二胺的混合溶液在高温反应釜中水热反应，制备碳点水溶液，并通过简单的分离纯化(渗析、过滤)得到具有室温磷光特性且较高产率的聚合物碳点固体粉末。此外，我们还尝试了除乙二胺外的其它有机含氮分子，如乙醇胺、丙二胺、丁二胺等，它们与聚丙烯酸共水热，均可以得到磷光性质的聚合物碳点，得到产物为室温磷光。
具体步骤是：称取聚丙烯酸或聚乙烯醇1～10mmol溶解于10～30mL去离子水中，量取乙二胺、乙醇胺、丙二胺或丁二胺1～10mmol加入到上述聚丙烯酸溶液中，充分混合，搅拌均匀；将得到的混合溶液在150～250℃条件下水热反应2～10小时；然后自然冷却到室温，得到淡黄色聚合物碳点水溶液，在手提紫外灯下具有蓝色荧光；随后，对上述水溶液进行渗析、浓缩以除去杂质及多余的原料，最后，真空冻干(压强：0～10Pa；温度：-30～-10℃；冻干时间：24～48h)制得具有室温磷光性质的聚合物碳点固体粉末。
本发明制备的聚合物碳点的固体粉末具有优异且稳定的室温磷光性质，在水中溶解性良好(室温下溶解度大于100克每10毫升水)。且经多次溶解，冻干后，其固体粉末的室温磷光性质的可恢复性良好。该方法有效地解决了现有室温磷光材料合成复杂，种类有限，价格昂贵，毒性高等缺点，可简便且批量地制备具有不同室温磷光特性的聚合物碳点。
附图说明
图1：a)聚合物碳点1在透射电子显微镜(TEM)下的照片；b)粒径尺寸统计图；
图2：a)聚合物碳点1在原子力显微镜(AFM)下的照片；b)AFM图中1、 2、3、4四点的高度分布图；
图3：聚合物碳点1的水溶液在不同波长光激发下的荧光谱图；
图4：聚合物碳点1的固体粉末在不同波长光激发下的荧光谱图；
图5：聚合物碳点1的固体粉末在365纳米紫外灯停止照射后的磷光谱图；
图6：聚合物碳点1的固体粉末发光强度衰减曲线；
图7：聚合物碳点1的水溶液紫外可见吸收(UV-vis)光谱图；
图8：聚合物碳点1的傅里叶变换红外吸收(FT-IR)光谱图；
图9：聚合物碳点1的X射线光电子能谱图(XPS)：a)为XPS全谱，b)图为碳的高分辨XPS光谱，c)为氮的高分辨XPS光谱，d)为氧的高分辨XPS光谱；
图10：聚合物碳点1的热重分析(TGA)曲线；
图11：聚合物碳点1在紫外曝光不同时间后的磷光寿命和发光强度；
表1：各实施例中制备的聚合物碳点(1-4)的室温磷光性质及低温(77K，液氮)磷光性质数据；
图12：聚合物碳点1自身成膜，聚合物碳点1@聚乙烯醇复合膜和聚合物碳点 1@聚丙烯酸复合膜强度衰减曲线；
图13：聚合物碳点1和聚合物碳点2构筑的防伪标识图(365纳米紫外灯照射及停止照射后的照片)。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述。结合实施例的目的是详细的阐释本发明，而不是要以此对本发明进行限制。
实施例1
聚合物碳点1的制备
称取聚丙烯酸72mg溶解于10mL去离子水中；量取乙二胺140μL加入上述水溶液，用玻璃棒搅拌均匀。将上述溶液转移入容积为20mL聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中，拧紧釜盖，在反应温度为200℃条件下，水热反应8h。使反应釜自然冷却到室温，即得到聚合物碳点的水溶液。将得到的聚合物碳点水溶液装入3500 分子量的渗析袋中，充分渗析48h。使用旋转蒸发仪浓缩收集到的渗析内液并进行真空冻干(压强5Pa；温度-25℃；干燥时间24h)处理，即得到具有室温磷光性质的聚合物碳点1的固体粉末，产物质量为45.6mg，故产率约为63.3％。
透射电子显微镜(TEM)表明制备的聚合物碳点1具有均一的尺寸，约为5nm (图1)。原子力显微镜(AFM)表明聚合物碳点1的分散性良好，高度约为3～5nm (图2)，与TEM的表征结果相符，证明了纳米粒子的形成。在360nm的紫外灯照射下，其水溶液具有较强的蓝色荧光，绝对量子效率为32.41％，且其荧光发射峰较宽(图3)，具有一定的激发依赖性，最佳激发波长为340nm，最佳发射为410nm。此外，不同于绝大多数碳点的聚集诱导淬灭效应，聚合物碳点1在固态下依然可以保持良好的荧光发射，其固态粉末的绝对量子效率为28.77％，具有与液态相似的荧光发射行为；且固态下，由于有磷光组分的存在，其发射峰出现较为明显的展宽和拖尾现象(图4)。室温条件下，磷光光谱(图5)表明聚合物碳点1的磷光峰位为494nm，磷光寿命为658.11ms(图6)，肉眼可见3-4s的余辉。紫外可见吸收光谱 (图7)表明，其在321nm处出存在吸收，对应C＝O/C＝N的n→π*的特征吸收峰。此外，红外光谱(图8)证明聚合物碳点1中具有酰胺的Ⅰ/Ⅱ/Ⅲ带，证实了碳点中存在羰基、氨基、羟基等基团。X射线光电子能谱测试分析表明(图9)，所得碳点的主要是由C、N和O三种元素组成。碳点中含有氮元素，表明氮原子接入碳点内部，氮元素会对碳点荧光性质起到重要调控作用。将聚合物物碳点1的固体粉末置于液氮中，其磷光寿命变长，亮度增强。
实施例2
实验条件对聚合物碳点1性能的影响
原料投料比：称取聚丙烯酸72mg溶解于10mL去离子水中；量取不同体积的乙二胺(20、40、60、80、100、120、140、160、180、200μL)加入上述水溶液，用玻璃棒搅拌均匀，后续制备过程如实施例1，以探究相同时间和温度条件下，不同投料比对聚合物碳点发光性能的影响。
反应时间：称取聚丙烯酸72mg溶解于10mL去离子水中；量取140μL乙二胺加入上述水溶液，用玻璃棒搅拌均匀，后续制备过程如实施例1。在200℃温度条件下，分别水热不同的时间(2、4、6、8、10h)，以探究反应时间对聚合物碳点发光性能的影响。
反应温度：称取聚丙烯酸72mg溶解于10mL去离子水中；量取140μL乙二胺加入上述水溶液，用玻璃棒搅拌均匀，后续制备过程如实施例1。在100、120、 140、160、180、200、220℃下，水热8h，以探究反应温度对聚合物碳点发光性能的影响。
结果表明，投料比，反应时间，反应温度对产物的性能均会产生较大的影响。当聚丙烯酸为72mg，乙二胺为140μL时，得到的产物量子产率最高；当反应从开始至8h时，产物的发光性能成上升趋势，8h后，延长时间对产物的发光性能影响较小，故8h为较合理的反应时长；反应温度从100～160℃，产物的发光性能较差， 160～200℃，随温度的升高，量子产率成上升趋势，但相较200℃，220℃及更高的反应温度下，量子产率会有一定的上升，但极易造成反应釜变形，故200℃为较合理的反应条件。因此，根据实际的需要，通过优化实验条件，即可获得发光性能最优异的聚合物碳点。
实施例3
聚合物碳点1的稳定性探究
制备过程如实施例1，将得到的聚合物碳点1进行热失重分析，以测定其热稳定性。结果表明(图10)，聚合物碳点1在200℃以内几乎不分解，表明其具有良好的热稳定性。
制备过程如实施例1，将得到的聚合物碳点1进行紫外曝光10h，并记录每小时内的磷光寿命及发光强度，绘制曝光时间-寿命/强度曲线。如图11所示，聚合物碳点1经10h的紫外曝光后，其磷光寿命基本不变而发光强度略有下降，说明聚合物碳点具有极好的抗漂白能力和稳定的发光性能。
制备过程如实施例1，将得到的聚合物碳点1室温条件下放置6个月，粉末依旧保持室温磷光特性；将粉末溶解，冻干，溶解，冻干反复多次，结果表明聚合物碳点1的室温磷光性质具有良好的可恢复性；此外，不同批次制备的聚合物碳点1 粉末的发光性质具有良好的一致性。因此，采用该发明得的聚合物碳点粉末的磷光性质具有稳定性，可恢复性和可重现性，有望实现批量的生产。
实施例4
方法普适性的验证
为了验证该发明的普适性，我们分别选用了几种不同的乙二胺类似物(乙醇胺，丙二胺，丁二胺)代替实施例1中的乙二胺，制备聚合物碳点2-4，并表征其在室温和低温(77K)下的磷光性质，结果如表1所示。根据实验现象证明，聚合物碳点的磷光中心来自于酰胺或亚酰胺结构。相比于聚合物碳点1，由于聚合物碳点2 的原料乙醇胺的羟基一端只可与羧基脱去一个水分子，形成的交联结构稳定性差，且羟基自身不提供发光中心，故聚合物碳点2整体表现出的室温磷光性质较弱；而对于聚合物碳点3和4，其原料丙二胺和丁二胺与聚合物碳点1的乙二胺具有相似的结构，故生成的聚合物碳点的性质也具有相似性，但由于二胺烷基链结构的增长带来了更强的振动和转动，增强了非辐射跃迁，减弱了交联的稳定性。当将上述聚合物碳点1-4置于低温(77K，液氮)条件下时，所有材料均表现出增强的磷光发射，这表明磷光中心的普遍存在。
表1：聚合物碳点1～4实验数据
Figure BDA0001554164330000051
强：365nm紫外灯停止照射后，可观察到明显的磷光现象；弱：365nm紫外灯停止照射后，可观察到较弱的磷光现象；。
随后，我们用等摩尔量的聚乙烯醇代替聚丙烯酸，如实施例1所述，利用多元醇和二胺制备了聚合物碳点。该聚合物碳点展现出较强的黄色室温磷光，证明了这种方法具有一定的普适性。此外，我们认为通过选取合适结构的前驱体原料，采用其他的方法，如溶剂热，微波热，微波辅助的溶剂热/水热等，均可一定程度上改变聚合物碳点的结构，从而得到不同室温磷光特性的聚合物碳点。
实施例5
磷光膜材料的制备
1)聚合物碳点磷光膜材料
称取40mg聚合物碳点1粉末，溶于1mL蒸馏水中，充分搅拌使粉末溶解完全。采用滴涂或旋涂的方法，将上述溶液涂覆于玻璃基底表面。由于聚合物碳点自身保留有一定的聚合物特性，待液体完全挥发后，即得到具有室温磷光性质的聚合物薄膜，其磷光寿命为615.28ms(图12)。
2)聚乙烯醇复合磷光膜材料
称取40mg聚合物碳点1粉末，溶于质量分数为10％的聚乙烯醇水溶液中，充分搅拌，使二者混合均匀。采用滴涂或旋涂的方法，将上述溶液涂覆于玻璃基底表面，待完全干燥后，即得到复合膜材料。经验证，该复合膜具有较好的成膜性且保持聚合物碳点的室温磷光性质，其磷光寿命为620.51ms(图12)。
3)聚丙烯酸复合磷光膜材料
称取50mg聚丙烯酸溶于1mL水中，加入40mg聚合物碳点1粉末，充分搅拌，使二者混合均匀。采用滴涂或旋涂的方法，将上述溶液涂覆于玻璃基底表面，待完全干燥后，即得到复合膜材料。经验证，该复合膜具有较好的成膜性且保持聚合物碳点的室温磷光性质，其磷光寿命为623.19ms(图12)。
实施例6
防伪标识的设计
如图13，利用聚合物碳点1(内围翅膀，蓝色荧光，蓝绿色磷光)和聚合物碳点2粉末(躯干内部，蓝色荧光，黄绿色磷光)的磷光性质，与红色(外围翅膀上部分及躯干外部，红色荧光，晨光紫色记号笔)，绿色(外围翅膀下部分，绿色荧光，晨光绿色记号笔)，橙色(触角，橙色荧光，晨光橙色记号笔)商业化荧光染料共同构筑“蝴蝶”样式的防伪图案。当紫外灯365nm紫外灯照射时，呈现彩色的蝴蝶图案；当停止照射后，荧光染料发光立刻消失，剩余部分图案为蓝绿色翅膀和黄绿色躯干，为磷光发光。
如图12，利用聚合物碳点1(J,L,U)的磷光性质和已报道的柠檬酸乙二胺碳点(u,s,t,o,v,e)的荧光性质对信息进行加密。当紫外灯365nm紫外灯照射时，呈现文字信息为“Just Love U”；当停止照射后，荧光立刻消失，加密后的信息为“JLU”。采用此方法合成具有不同性质的室温磷光聚合物碳点，利用其与荧光分子在寿命上的显著差异，实现其在防伪领域的应用。

Claims (5)

1.一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点的制备方法，其特征在于：称取聚丙烯酸或聚乙烯醇1～10mmol溶解于10～30mL去离子水中，量取乙二胺、乙醇胺、丙二胺或丁二胺1～10mmol加入到上述聚丙烯酸溶液中，充分混合，搅拌均匀；将得到的混合溶液在150～250℃条件下水热反应2～10小时；然后自然冷却到室温；随后，对上述水溶液进行渗析、浓缩以除去杂质及多余的原料，最后，真空冻干制得具有室温磷光性质的聚合物碳点固体粉末；真空冻干的压强为0～10Pa，温度为-30～-10℃，冻干时间为24～48h。
2.一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点，其特征在于：是由权利要求1所述的方法制备得到。
3.权利要求2所述的一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点在制备聚合物碳点膜材料方面的应用。
4.如权利要求3所述的一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点在制备聚合物碳点膜材料方面的应用，其特征在于：用于制备聚合物碳点磷光膜、聚乙烯醇复合磷光膜或聚丙烯酸复合磷光膜。
5.权利要求2所述的一种具有室温磷光性质的无金属聚合物碳点在防伪中的应用。
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CN106590640A (zh) * 2016-10-27 2017-04-26 华南农业大学 碳点作为农用转光材料在农业生产转光中的应用
CN106938840A (zh) * 2017-03-20 2017-07-11 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种用于温度传感的碳量子点的制备方法及其产物

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Carbon quantum dots: synthesis, properties and applications;Youfu Wang et al.;《Journal of Materials Chemistry C》;20140614;第2卷;第6921-6939页 *

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