CN110526820B - 一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物及其制备方法和应用。合成时首先利用4‑羟基二苯甲酮或4,4'‑二羟基二苯甲酮通过McMurry偶联反应，生成顺反异构的两种二羟基四苯乙烯或四羟基四苯乙烯，所得含羟基的四苯乙烯类化合物分别与4‑氟苯甲腈在碱作用下通过SN2亲核反应生成带腈基的化合物，再通过水解反应得到含四苯乙烯的羧酸类化合物。该类化合物具有聚集诱导(AIE)发光性质，作为环氧树脂固化剂使用时，不仅能单独或两种以上混合使用，还可与其它各类固化剂混合使用，与环氧树脂相容性好、毒性低、固化效率高，固化后的环氧树脂具有聚集诱导发光性质，在紫外光下能够发出强烈的荧光。

Description

一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物及其制备方 法和应用
技术领域
本发明涉及涂料固化剂的制备，具体涉及一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类固化剂及其制备方法和应用。
背景技术
环氧树脂因其优异的机械性能、热稳定性、绝缘性等，被广泛应用于建筑、机械、电子及高科技领域，是目前高分子树脂行业最基本的化学品之一，其中双酚A型环氧树脂的市场用量及应用前景最为可观。单独的环氧树脂本身是没有应用价值的，只有与固化剂反应形成交联网络结构后才具备优异的性能，因此固化剂在环氧树脂中起着举足轻重的作用。固化剂的结构、性能直接影响到环氧树脂的实际应用。目前报道的环氧树脂固化剂主要有三大类，分别为胺类固化剂、酸酐类固化剂和酸类固化剂。其中胺类固化剂种类多，应用广，通常为低温固化；酸酐类固化剂的固化温度往往需要达到120℃以上，属中温固化剂；羧酸类固化剂研究相对较少，主要品种为高酸值聚酯树脂，用于环氧粉末涂料，通常需高温固化。
环氧树脂固化剂的种类虽多，但功能都比较单一，目前报道的大部分环氧树脂固化剂只起交联固化的作用。随着人们需求的多样化，当下环氧树脂的功能也越来越多样化，中国发明CN104449219A公开了一种耐热阻燃的改性环氧树脂涂料，对比同类阻燃涂料，这种涂料的固化速度更快、固化条件更低，且较容易操作。目前报道的功能性环氧树脂涂料还有防污、防辐射、蓄光型、光致发光型等各种功能性环氧树脂涂料。荧光环氧树脂涂料在自然光下不发光，在紫外光下能够发出特定颜色的光，可用于高级防伪材料。荧光环氧树脂的独特性质和广泛的应用前景引起了人们的广泛关注。目前荧光环氧树脂主要是通过向其中掺加荧光物质来制备的，如掺加发光稀土元素或无机荧光粉灯。中国发明CN105385397A公开了一种通过掺加荧光粉制备发光环氧树脂的方法。此方法虽然能得到发光性能优异的环氧树脂，但荧光粉或其它发光物质通常与环氧树脂相容性不好，这不仅增加了工艺的复杂度，而且无机颗粒性物质的加入会影响最终的环氧树脂涂料的机械性能。只具备单一固化功能的固化剂已经满足不了需求，因此迫切需要发展新的功能性固化剂。
发明内容
本发明的目的是针对目前环氧树脂固化剂的研究现状，提供一种合成简单、制备容易、低VOC、能广泛应用于各种类型环氧树脂固定、且发光性能优异的荧光羧酸类固化剂及其制备方法。合成时首先利用4-羟基二苯甲酮或4,4'-二羟基二苯甲酮通过McMurry偶联反应，生成顺反异构的两种二羟基四苯乙烯或四羟基四苯乙烯，得到的含羟基的四苯乙烯类化合物分别与4-氟苯甲腈在碱作用下通过SN2亲核反应生成带腈基的化合物，然后通过水解反应得到含四苯乙烯的羧酸类化合物。
本发明是通过如下方式实现的：
一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物，其化学结构式如式(I)、(II)或(III)所示：
Figure GDA0002244101510000031
上述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)含羟基的四苯乙烯乙烯衍生物的合成
(a)4-羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生McMurry偶联反应得到顺反异构的二羟基四苯乙烯，反应完成后，边搅拌边滴加碱溶液直至分层，分液后收集有机相，加入无水硫酸镁干燥滤液，抽滤，将滤液旋干后得到粗产物，粗产物经重结晶得到纯产物；
或(b)4，4-二羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生McMurry偶联反应得到四羟基四苯乙烯反应完成后，边搅拌边滴加碱溶液直至分层，分液后收集有机相，加入无水硫酸镁干燥滤液，抽滤，将滤液旋干后得到粗产物，粗产物经重结晶得到纯产物；
(2)含四苯乙烯基的腈基化合物的合成
步骤(a)所得顺反异构的二羟基四苯乙烯与对氟苯腈在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的二氰基化合物；或步骤(b)所得四羟基四苯乙烯与对氟苯腈在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的四氰基化合物；含四苯乙烯的二氰基化合物和含四苯乙烯的四氰基化合物统称为含四苯乙烯的氰基化合物；
(3)含四苯乙烯基的羧酸类化合物的合成
将含四苯乙烯的氰基化合物通过在酸性或碱性条件下水解得到含四苯乙烯基的羧酸类化合物。
进一步地，步骤(1)中，所述的钛氯化物为三氯化钛或四氯化钛，所述的还原剂为钠、钾、锌或镁中的一种，所述的碱为碳酸钾或碳酸钠，反应条件为加热回流。
进一步地，步骤(1)中，反应使用溶剂，所述的溶剂为四氢呋喃。
进一步地，步骤(2)中，所述的碱为碳酸钾或碳酸钠，所述的溶剂为DMF或SMSO，反应条件为加热回流。
进一步地，步骤(2)中，反应使用溶剂，所述的溶剂为DMF或DMSO。
进一步地，步骤(3)中，碱性条件通过添加氢氧化钾或氢氧化钠控制，碱性条件下使用的溶剂为体积比为1:1的水-乙醇混合物，反应条件为加热回流，中和或酸化采用盐酸或硫酸；酸性条件通过添加浓硫酸、盐酸、三氟甲磺酸或溴化氢控制，酸性条件下使用的溶剂为甲醇或乙醇，反应条件为加热回流。
上述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物作为固化剂使用，可以单独使用，或两种以上混合使用，或与其它固化剂混合使用。
本发明的有益效果在于：
本发明所得化合物具有聚集诱导(AIE)发光性质，作为环氧树脂固化剂使用时，不仅能单独或两种以上混合使用，还可以跟其它各类固化剂混合使用，该类固化剂与环氧树脂相容性好、毒性低、固化效率高，能广泛用于各类环氧树脂的固化，固化后的环氧树脂具有聚集诱导发光性质，在紫外光下能够发出强烈的荧光，可用作高级防伪涂料，拓宽了环氧树脂的应用范围。
附图说明
图1为实施例1中二酸化合物的核磁图。
图2为实施例1中二酸化合物在不同比例H2O/THF溶液中的荧光发光光谱图，其中溶液浓度为0.01mg/mL，激发波长360nm。随着水含量的增加，溶液的荧光发光强度增强，表现出聚集诱导发光性质。
图3为实施例1中二酸化合物在不同比例H2O/THF溶液中的荧光发光强调与二酸化合物在纯四氢呋喃溶液中荧光发光强度的比值，其中溶液浓度为0.01mg/mL，激发波长360nm。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明做进一步的说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。
实施例1
1、四苯乙烯衍生物的合成
将4-羟基二苯甲酮(0.2mol,40.0g)和锌粉(0.4mol,25.9g)加入到1000mL的四口烧瓶中，密闭条件下反复抽氧气-通氮气三次，再加入600mL精制的THF，在-30℃条件下边搅拌边缓慢滴加四氯化钛(0.3mol,32.75mL)滴加完成后室温下搅拌1h，然后在90℃条件下搅拌回流反应12h，冷却后倒入2L烧杯中，边搅拌边滴加质量分数为10％的碳酸钾溶液直至分层，过滤，滤液用二氯甲烷三遍，再用无水硫酸镁干燥有机相4h后过滤，将滤液旋干得粗产物。将粗产物干燥后用甲苯：石油醚＝4:1(v:v)混合溶剂重结晶，得到淡黄色固体产物。
2、含四苯乙烯基的二腈基化合物的合成
将四苯乙烯衍生物(0.05mol,11.4g)、对氟苯腈(0.11mol，17.27g)、K2CO3(0.15mol,20.73g)和DMF(100mL)依次加入到带有分水器、冷凝管、温度计、搅拌装置的250mL四口烧瓶中，氮气保护下，一边搅拌一边下升温至回流，反应8h，冷却后倒入水中得到黄色沉淀，将产物抽滤、水洗，干燥后得到粗产物，粗产物用甲苯和石油醚的混合溶剂重结晶后得到纯产物。
3、含四苯乙烯基的二酸化合物的合成
将含四苯乙烯基的二腈基化合物(0.05mol、28g)、KOH(0.5mol,28g)和500mL的水加入到带有冷凝管、搅拌装置的1000mL的四口烧瓶中，在机械搅拌条件下升温到100℃，回流反应至无氨气生成，停止反应，待反应体系冷却至室温后向反应体系中加入盐酸，调节pH值至pH<2，继续搅拌12h后过滤、收集固体产物干燥后得到目标产物。
4、含四苯乙烯基的二酸化合物固化环氧树脂
将环氧树脂E-44(环氧值为0.4-0.47)与上述含四苯乙烯基的二酸化合物按1:0.6的质量比混料，搅拌使其均匀，静置陈放以除去搅拌混入的气体。将共混料置于陶瓷坩埚中，将陶瓷坩埚置于鼓风干燥箱中，50℃下放置24h，得到环氧树脂固化物。将固化后的环氧树脂分别置于自然光与365nm紫外灯下观察，自然光下不发光，紫外灯下发出蓝绿色荧光。
实施例2
将实施例1中制备得到的含四苯乙烯基的二酸化合物与二氨基二苯甲烷(质量比1:1)的混合物与环氧树脂E-44(环氧值为0.4-0.47)按1:0.6的质量比混料，搅拌使其均匀，静置陈放以除去搅拌混入的气体；将共混料置于陶瓷坩埚，将陶瓷坩埚置于鼓风干燥箱中，50℃下放置24小时后得到环氧树脂固化物。将固化后的环氧树脂分别置于自然光与365nm紫外光下观察，自然光下不发光，紫外光下发出蓝绿色荧光。

Claims (5)

1.一种具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，所述荧光羧酸类化合物作为环氧树脂固化剂使用，其化学结构式如式(I)、(II)或(III)所示：
Figure FDA0003813545540000011
所述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)含羟基的四苯乙烯乙烯衍生物的合成
(a)4-羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生McMurry偶联反应得到顺反异构的二羟基四苯乙烯，反应完成后，边搅拌边滴加碱溶液直至分层，分液后收集有机相，加入无水硫酸镁干燥滤液，抽滤，将滤液旋干后得到粗产物，粗产物经重结晶得到纯产物；
或(b)4，4-二羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生McMurry偶联反应得到四羟基四苯乙烯反应完成后，边搅拌边滴加碱溶液直至分层，分液后收集有机相，加入无水硫酸镁干燥滤液，抽滤，将滤液旋干后得到粗产物，粗产物经重结晶得到纯产物；
(2)含四苯乙烯基的腈基化合物的合成
步骤(a)所得顺反异构的二羟基四苯乙烯与对氟苯腈在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的二氰基化合物；或步骤(b)所得四羟基四苯乙烯与对氟苯腈在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的四氰基化合物；含四苯乙烯的二氰基化合物和含四苯乙烯的四氰基化合物统称为含四苯乙烯的氰基化合物；
(3)含四苯乙烯基的羧酸类化合物的合成
将含四苯乙烯的氰基化合物通过在酸性或碱性条件下水解得到含四苯乙烯基的羧酸类化合物；
步骤(1)中，所述的钛氯化物为三氯化钛或四氯化钛，所述的还原剂为钠、钾、锌或镁中的一种，所述的碱为碳酸钾或碳酸钠，反应条件为加热回流。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应使用溶剂，所述的溶剂为四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的碱为碳酸钾或碳酸钠，所述的溶剂为DMF，反应条件为加热回流。
4.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应使用溶剂，所述的溶剂为DMF或DMSO。
5.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光羧酸类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，碱性条件通过添加氢氧化钾或氢氧化钠控制，碱性条件下使用的溶剂为体积比为1:1的水-乙醇混合物，反应条件为加热回流，中和或酸化采用盐酸或硫酸；酸性条件通过添加浓硫酸、盐酸、三氟甲磺酸或溴化氢控制，酸性条件下使用的溶剂为甲醇或乙醇，反应条件为加热回流。
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