CN103951943A - 绝缘树脂组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种绝缘树脂组合物及其制备方法。该绝缘组合物包括聚合物及固化促进剂，聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合反应而得到的。经实验表明，该绝缘树脂组合物的介电常数、介电损耗、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热温度性性能较好。
Description
技术领域
本发明涉及化工新材料技术领域，特别是涉及一种绝缘树脂组合物。
背景技术
印制电路板一般采用绝缘树脂及其组合物对铜箔进行绝缘。随着多层印制电路板的发展，业界对绝缘树脂提出了更高的要求，包括热稳定性、低介电、高的机械性能等。其中常用的绝缘树脂主要包括环氧树脂、聚酰亚胺树脂等。其中，环氧树脂本身是热塑性的半制品，要使环氧树脂具有优良性能，必须将环氧树脂与固化剂进行交联反应。固化剂具有很高的反应活性，可常温和低温固化，具有粘度低，化学性能好等优点，但是它们有以下不足之处：固化剂固化时放热量大、活泼氢当量低、易挥发、易吸潮泛白及与环氧树脂的混溶性欠佳等缺点。同时，固化剂本身的性能将直接影响固化物的综合性能，上述缺点使得固化的绝缘树脂组合物的介电常数、介电损坏、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热稳定性难以满足实际需求。
发明内容
基于此，有必要提供一种介电常数、介电损耗、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热稳定性较优的绝缘树脂组合物。
一种绝缘树脂组合物，包括聚合物及固化促进剂，所述聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合反应得到的。
在其中一个实施例中，所述带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物选自如下物质中的至少一种：
在其中一个实施例中，所述分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚、酚醛环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、缩水甘油酯环氧树脂、缩水环氧胺型环氧树脂、脂环族环氧树脂、脂肪族环氧烯烃型环氧树脂及杂环型环氧树脂中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂的环氧开环聚合反应中，所述活泼氨基的活泼胺原子与所述环氧基的反应当量比为0.3～0.8:1。
在其中一个实施例中，所述固化促进剂选自二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或者三乙胺、咪唑、三氟化硼及过氧化苯甲酰中的至少一种。
一种绝缘树脂组合物的制备方法，包括如下步骤：
将带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物及分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂加入溶剂中，加入固化促进剂，于室温下搅拌0.5小时后，在高速混料机中进行混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；及
将所述环氧树脂乳液涂覆于基板上，进行热处理，使带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合生成聚合物，得到所述绝缘树脂组合物。
在其中一个实施例中，所述溶剂选自甲醇、乙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、环己酮、甲苯、二甲苯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯及丙二醇醚中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述固化促进剂、带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物、分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂及溶剂的质量体积比为：0.1～0.5g:0.5～1.5g:1～2g:5～15mL。
在其中一个实施例中，所述热处理的操作具体为：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时。
在其中一个实施例中，所述升温速率均为5℃/min，所述降温速率为5℃/min。
上述绝缘树脂组合物包括固化促进剂及聚合物，该聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合而得到。经实验表明，该绝缘树脂组合物的介电常数、介电损耗、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热温度性性能较好。
附图说明
图1为实施例～实施例3的绝缘树脂组合物的热稳定性对比图；
图2为未处理的双酚A环氧树脂(E51)、实施例1、实施例2和实施例3未固化前的样品及实施例1、实施例2和实施例3完全固化后的红外谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施的限制。
一实施方式的绝缘树脂组合物，包括固化促进剂及聚合物。
聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合而得到的。
其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物选自物质中的至少一种：
上述带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物均具有两个活泼氨基，能够与环氧树脂的环氧基发生反应。
环氧树脂具有优良的粘结性能及机械性能，具有大量可反应基团，有利于极性基团的引入。
分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚、酚醛环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、缩水甘油酯环氧树脂、缩水环氧胺型环氧树脂、脂环族环氧树脂、脂肪族环氧烯烃型环氧树脂、杂环型环氧树脂中的至少一种。
固化促进剂选自二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或者三乙胺、咪唑、三氟化硼及过氧化苯甲酰中的至少一种。
在固化促进剂的催化作用下，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合反应，得到聚合物。
优选地，固化促进剂、带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂的质量比为0.1～0.5:0.5～1.5:1～2。
优选地，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.3～0.8:1。
上述绝缘树脂组合物包括固化促进剂及聚合物，该聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合而得到。经实验表明，该绝缘树脂组合物的介电常数、介电损耗、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热温度性性能较好。并且，该绝缘树脂组合物的稳定性较好，能够广泛应用于印制电路板绝缘材料领域。
一实施方式的绝缘树脂组合物的制备方法，用于制备上述绝缘树脂组合物。该绝缘树脂组合物的制备方法包括如下步骤：
步骤S110：将带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物及分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂加入溶剂中，加入固化促进剂，于室温下搅拌0.5小时后，在高速混料机中进行混合并抽真空，得到环氧树脂乳液。
优选地，溶剂选自甲醇、乙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、环己酮、甲苯、二甲苯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯及丙二醇醚中的至少一种。
优选地，固化促进剂、带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物、分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂及溶剂的质量体积比为：0.1～0.5g:0.5～1.5g:1～2g:5～15mL。
步骤S120：将环氧树脂乳液涂覆于基板上，进行热处理，使带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合生成聚合物，得到绝缘树脂组合物。
基板为印制电路板的基板，一般为铜基板。
将环氧树脂乳液涂覆于基板上，进行热处理，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成固化的、层状的绝缘树脂组合物。
其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.3～0.8。
优选地，热处理的操作具体为：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时。
进一步优选地，升温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。
上述绝缘树脂组合物的制备方法工艺简单，对设备要求低，制备成本低。
以下通过具体实施例进一步阐述。
实施例1
制备绝缘树脂组合物
1、选取双酚A环氧树脂(E51)2g，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物A0.8g溶解于6mL乙醇中、加入咪唑0.2g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物A的结构式为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.3:1。
本实施例1制备的绝缘树脂组合物的性能参数见下表1。由下表1可看出，本实施例1制备的绝缘树脂组合物的介电常数、介电损耗、热膨胀系数、玻璃化转变温度及热稳定性较优。
表1
实施例2
制备绝缘树脂组合物
1、选取双酚A环氧树脂(E51)1g，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物B0.5g溶解于5mL正丁醇中、加入二甲基甲酰胺0.1g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物B的结构式为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.8:1。
实施例3
制备绝缘树脂组合物
1、选取双酚A环氧树脂(E51)2g，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物C1.5g溶解于15mL丙酮中、加入二甲基乙酰胺0.5g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物C的结构式为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.5:1。
图1为实施例1～实施例3的固化的绝缘树脂组合物的热稳定性对比图。由图可看出，实施例1～实施例3的固化的绝缘树脂组合物的热稳定性较好。
图2为未处理的双酚A环氧树脂(E51)、实施例1、实施例2和实施例3未固化前的样品及实施例1、实施例2和实施例3完全固化后的红外谱图。其中，a、b、c、d分别为未处理的双酚A环氧树脂(E51)、实施例1、实施例2和实施例3未固化前的样品，e、f、g分别为实施例1、实施例2和实施例3的固化后的样品。由图2可看出，915cm-1为环氧基的吸收峰，表明未固化完成前均有环氧基的存在，而在e-g样在固化完成后在该处的峰已经消失，此外，波长为3444cm-1和3528cm-1的吸收峰分别对应N-H不对称的和对称的伸缩伸缩振动峰。固化后的样品e-g在波长为3320cm-1处增添了一个强吸收峰，这表明环氧基在固化反应中会开环形成-OH基团。
实施例4
制备绝缘树脂组合物
1、选取双酚F型环氧树脂1.5g，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物D1.0g溶解于8mL二甲基乙酰胺中、加入三氟化硼0.3g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物D的结构式为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.4:1。
实施例5
制备绝缘树脂组合物
1、选取双酚S环氧树脂1.2g，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物E0.8g溶解于10mL二氯甲烷中、加入三乙胺0.4g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物E的结构式为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.6:1。
实施例6
制备绝缘树脂组合物
1、选取酚醛环氧树脂1g，邻甲酚醛环氧树脂1g，两种带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物F和G共1.2g(质量比为1:1)溶解于15mL二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物溶剂(两者的体积比为1:1)中、加入三乙胺0.2g和咪唑0.2g，在三口烧瓶中在室温搅拌0.5h，后转移至高速混料机进行反复充分混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；其中，两种带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物F和G的结构式分别为：
2、将上述环氧树脂乳液用涂膜机涂覆在铜箔上，按下列条件热处理：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时，其中升降温速率均为5℃/min，降温速率为5℃/min。进行热处理后，在固化促进剂的催化下，使环氧树脂乳液中的带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂发生环氧开环聚合反应生成聚合物。聚合物和固化促进剂混合，形成层状的、固化的绝缘树脂组合物；其中，开环聚合反应中，活泼氨基的活泼胺原子与环氧基的反应当量比为0.7:1。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种绝缘树脂组合物，其特征在于，包括聚合物及固化促进剂，所述聚合物由带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合反应得到的。
2.根据权利要求1所述的绝缘树脂组合物，其特征在于，所述带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物选自如下物质中的至少一种：
3.根据权利要求1所述的绝缘树脂组合物，其特征在于，所述分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂选自双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S环氧树脂、脂肪族缩水甘油醚、酚醛环氧树脂、邻甲酚醛环氧树脂、缩水甘油酯环氧树脂、缩水环氧胺型环氧树脂、脂环族环氧树脂、脂肪族环氧烯烃型环氧树脂及杂环型环氧树脂中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的绝缘树脂组合物，其特征在于，所述带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂的环氧开环聚合反应中，所述活泼氨基的活泼胺原子与所述环氧基的反应当量比为0.3～0.8:1。
5.根据权利要求1所述的绝缘树脂组合物，其特征在于，所述固化促进剂选自二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或者三乙胺、咪唑、三氟化硼及过氧化苯甲酰中的至少一种。
6.一种绝缘树脂组合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物及分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂加入溶剂中，加入固化促进剂，于室温下搅拌0.5小时后，在高速混料机中进行混合并抽真空，得到环氧树脂乳液；及
将所述环氧树脂乳液涂覆于基板上，进行热处理，使带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物与分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂环氧开环聚合生成聚合物，得到所述绝缘树脂组合物。
7.根据权利要求6所述的绝缘树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自甲醇、乙醇、正丁醇、丙酮、丁酮、环己酮、甲苯、二甲苯、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙酸乙酯及丙二醇醚中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的绝缘树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述固化促进剂、带有刚性非共平面的含活泼氨基的极性基团的化合物、分子内具有2个以上环氧基的环氧树脂及溶剂的质量体积比为：0.1～0.5g:0.5～1.5g:1～2g:5～15mL。
9.根据权利要求6所述的绝缘树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述热处理的操作具体为：首先升温至150℃，并于150℃下保温2小时；然后降温至110℃，于110℃下保温2小时；接着升温至170℃，并于170℃下保温2小时；最后升温至250℃，并于250℃下保温2小时。
10.根据权利要求9所述的绝缘树脂组合物的制备方法，其特征在于，所述升温速率均为5℃/min，所述降温速率为5℃/min。
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