JP2010043254A - 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(a)、(b)、(c)を反応させて得られる、分子中にビフェニル骨格を有する化合物(1)を含有する熱硬化性絶縁樹脂組成物。
(a)分子中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物
(b)分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(c)モノアミン化合物
さらにエポキシ樹脂(2)、エポキシ樹脂の硬化剤(3)、無機充填材(4)などを含んでも良い。及び前記熱硬化性絶縁樹脂組成物を含むプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板。
【選択図】なし
Description
フリップチップ接続方式は、ワイヤに替えて、はんだボールにより配線板と半導体とを接続させる方法である。互いに向き合わせにした配線板と半導体との間にはんだボールを配置させ、全体に加熱して、はんだをリフロー(溶融接続)させて、配線板と半導体を接続させて実装している。
この方法では、はんだリフロー時に300℃近い熱が配線板などにかかる。この際、従来の樹脂組成物を材料として形成された配線板では、配線板が熱収縮して、配線板と半導体を接続するはんだボールに大きな応力が発生し、配線の接続不良を起こす場合があった。
上述の状況の背景としては、エポキシ樹脂を主剤とした樹脂組成物とガラス織布とを硬化・一体成形したものが一般的であるところ、エポキシ樹脂は、絶縁性や耐熱性、コストなどのバランスに優れるが、熱膨張率が大きいため、シリカなどの無機充填材を添加して熱膨張を抑制するのが一般的である(特許文献1)。無機充填材を高い割合で充填することにより、さらなる低熱膨張化を図ることも可能であるが、充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下や樹脂−配線層の密着不足、プレス成形不良を起こすことが知られている。そのため、多層配線板における用途では、無機充填材の高充填には限界がある。
ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を用いた低熱膨張性加圧成形用樹脂組成物が提案されている(特許文献2)が、充填材を80〜92.5容量%配合している。しかし、充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下や樹脂−配線層の密着不足、プレス成形不良を起こすことが知られている。そのため、多層配線板における用途では、無機充填材の高充填には限界がある。
従来、配線板用の樹脂組成物の低熱膨張率化は架橋密度を高め、Tgを高くして熱膨張率を低減する方法が一般的である(特許文献3、及び4)。しかしながら、架橋密度を高めることは官能基間の分子鎖を短くすることであるが、一定以上分子鎖を短くすることは反応性や樹脂強度などの点で不可能である。このため、架橋密度を高める手法での低熱膨張率化は限界となっていた。
1.(1)下記の(a)、(b)、及び(c)の化合物を反応させて得られる、分子中にビフェニル骨格を有する化合物を特徴とする熱硬化性絶縁樹脂組成物。
(a)分子中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物
(b)分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(c)モノアミン化合物
2.化合物(1)が、(a)、(b)、及び(c)の化合物を有機溶媒中で反応させて得られる化合物である上記1の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
3.化合物(1)が、分子骨格中に酸性置換基、及び置換マレイミド基を有する化合物である上記1又は2の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
4.前記(a)の化合物が、下式(I)または下式(II)で表される化合物である上記1〜3のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物。
7.前記(c)のモノアミン化合物が、下式(IV)で表される化合物である上記6の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
12.前記(b)のマレイミド化合物が、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、およびビス(4−マレイミドフェニル)スルホンから選ばれる少なくとも1種である上記1〜11のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物。
14.エポキシ樹脂(2)が少なくとも2個のエポキシ基を含有する化合物である上記13の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
15.さらに、前記エポキシ樹脂の硬化剤(3)を含有する上記1〜14のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物。
16.さらに、無機充填材(4)を含有する上記1〜15のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物。
17.上記1〜16のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物を用いてなることを特徴とするプリプレグ。
18.上記1〜16のいずれかの熱硬化性絶縁樹脂組成物を用いてなることを特徴とする樹脂付フィルム。
19.上記17のプリプレグを用いて積層成形されてなることを特徴とする積層板。
20.上記19の積層板を用いて製造されてなることを特徴とする多層プリント配線板。
本発明に用いられる化合物(1)は、下記の(a)、(b)、及び(c)の化合物を必要により有機溶媒中で加熱・保温しながら攪拌し、反応させて得られる化合物であって、分子中にビフェニル骨格を有する化合物である。
(a)分子中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物
(b)分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(c)モノアミン化合物
上記の化合物(1)は分子骨格中に酸性置換基、及び置換マレイミド基を有する化合物であることが好ましい。
(a)分子中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物としては、下式(I)または下式(II)で表される化合物が挙げられる。
ここで、上記の炭素数1〜5のスルホアルコキシ基としては、スルホメトキシ基、スルホエトキシ基、スルホプロポキシ基などが挙げられる。炭素数1〜3のアルコキシ基としては、メトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。炭素数1〜3のアルキレン基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
一方、前記式(II)で表される、化合物中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物としては、例えば、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル−5,5'−ジスルホン酸、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル−3,3'−ジスルホン酸、4,4’−ビス(3−アミノベンジル)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノベンジル)ビフェニルなどが挙げられる。
また、良好な反応性や耐熱性を有する点から、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、o−ジアニシジン、o−トリジンが好ましく、更に低熱膨張性を有する点から、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、o−ジアニシジン、o−トリジンがより好ましく、溶剤への溶解性の点から、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニルが特に好ましい。
また、反応率が高く、より高耐熱性化できる点からビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(4−マレイミドフェニル)ジスルフィド、N,N'−(1,3−フェニレン)ビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンが好ましく、安価である点からビス(4−マレイミドフェニル)メタン、N,N'−(1,3−フェニレン)ビスマレイミドがより好ましく、溶剤への溶解性の点から、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンが特に好ましい。
酸性置換基を有するモノアミン化合物としては、例えば下式(IV)で表される化合物を用いることが好ましい。
一方、前記(a)又は(b)の化合物が分子構造中に酸性置換基を有する場合は、モノアミン化合物としては、特に酸性置換基を有していても、有していなくても良く、たとえば、アニリン、(o‐,m‐,p‐)メチルアニリン、(o‐,m‐,p‐)エチルアニリン、(o‐,m‐,p‐)ビニルアニリン、(o‐,m‐,p‐)アリルアニリンなどのモノアミン化合物を使用することもできる。
反応時間は0.1〜10時間であることが好ましく、1〜6時間であることがさらに好ましい。
ここで、(a)のジアミン化合物と(c)の酸性置換基を有する場合のモノアミン化合物の使用量は、−NH2基当量の総和と、(b)のマレイミド化合物のC=C基当量との関係が、
0.1≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10.0
に示す範囲になることが好ましい。より好ましくは、この関係が、
1.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦9.0、特に好ましくは、
2.0≦〔C=C基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8.0
の範囲とする。
該当量比を0.1以上とすることによりゲル化及び耐熱性が低下することがなく、又、10.0以下とすることにより有機溶剤への溶解性、接着性、及び耐熱性が低下することがないので、好ましい。
有機溶剤の使用量が25〜1000質量部とすると、溶解性の不足や、合成に長時間を要するなどのデメリットがなくて好ましい。
触媒の添加量は、(b)のビスマレイミド化合物と(c)のアミン化合物との合計質量に対して、0.001〜5質量%が好ましい。
なお、(b)のマレイミド化合物と(c)のモノアミン化合物が反応して前記の式(V)で示される化合物が得られ、(a)の芳香族ジアミン化合物と(b)のマレイミド化合物が反応して前記の式(VI)又は前記の式(VII)で示される化合物が得られる。
本発明の熱硬化性絶縁樹脂組成物には前記の式(V)、式(VI)および式(VII)で示される化合物を含有することが好ましい。
(1)の配合量が20〜95質量部とすることで、難燃性、耐熱性、接着性、及び誘電特性が良好に保たれて好ましい。
このような無機充填剤の例としては、シリカ、マイカ、タルク、ガラス短繊維又は微粉末及び中空ガラス、三酸化アンチモン、炭酸カルシウム、石英粉末、水酸化アルミニウム、又は水酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの中で誘電特性、耐熱性、難燃性の点からシリカ、水酸化アルミニウム、又は水酸化マグネシウムが好ましく、低熱膨張性であることからシリカ、又は水酸化アルミニウムがより好ましい。
固形分換算の該成分(1)、(2)及び(3)の総和100質量部に対し、前記(4)成分の無機充填剤の配合量は、0〜400質量部とすることが好ましく、20〜200質量部とすることがより好ましく、50〜150質量部とすることが特に好ましい。前記(4)成分の配合量を400質量部以下とすることで、成形性、及び接着性が良好に保たれて好ましい。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂及びシリコーン樹脂などが挙げられる。
エラストマーの例としては、ポリブタジエン、ポリアクリロニトリル、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン及びカルボキシ変性ポリアクリロニトリルなどが挙げられる。
充填剤の例としては、シリコーンパウダー、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、並びにポリフェニレンエーテルなどの有機物粉末などが挙げられる。
先ず、以下に本発明に係るプリプレグについて詳述する。
本発明は、上記熱硬化性絶縁樹脂組成物を基材に含浸又は塗工した後、Bステージ化(半硬化)して得られるプリプレグである。すなわち、本発明に係る熱硬化性絶縁樹脂組成物を、基材に含浸又は塗工した後、加熱などによりBステージ化させてプリプレグが製造される。
前記基材に対する樹脂組成物の付着量は、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように基材に含浸又は塗工する。その後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、Bステージ化させる。
本発明に係る樹脂付フィルムは基材に樹脂フィルム、例えばポリイミド、ポリエステル及びポリアミドなどを使用し、これに本発明に係る熱硬化性絶縁樹脂組成物を塗工した後、Bステージ化して製造される。
金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば、特に制限されない。
成形条件は、電気絶縁材料用積層板や多層板の手法が適用でき、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形機、オートクレーブ成形機などを使用し、温度100〜250℃程度、圧力2〜100MPa程度、及び加熱時間0.1〜5時間程度の範囲で成形することができる。また、本発明に係るプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
なお、以下の実施例で得られた熱膨張率測定用樹脂板と銅張積層板は、以下の方法で性能を測定・評価した。
熱膨張率測定用樹脂板から5mm角の試験片を切り出し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、試験片のTg未満の熱膨張特性を観察することにより評価した。
(2)銅箔接着性(銅箔ピール強度)の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、オートグラフ(島津製作所製、AG−100C)を用いて銅箔の接着性(ピール強度)を測定した。
(3)ガラス転移温度(Tg)の測定
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、評価基板の熱膨張特性を観察することにより評価した。
(4)はんだ耐熱性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、銅箔を取り除いた5cm角の評価基板を作製し、プレッシャー・クッカー試験装置(平山製作所(株)製)を用いて、121℃、2atmの条件で4時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、温度288℃のはんだ浴に、評価基板を20秒間浸漬した後、外観を観察することにより、はんだ耐熱性を評価した。
評価結果を以下の通り表記した。
○ 良好(ふくれなし)
× 不良(ふくれあり)
(5)銅付き耐熱性(T−288)の評価
銅張積層板から5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用い、288℃で評価基板の膨れが発生するまでの時間を測定することにより評価した。
(6)吸湿性(吸水率)の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、銅箔を取り除いた評価基板を作製し、プレッシャー・クッカー試験装置(平山製作所(株)製)を用いて、121℃、2atmの条件で4時間までプレッシャー・クッカー処理を行った後、評価基板の吸水率を測定した。
(7)難燃性の評価
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm、幅12.7mmに切り出した試験片を作製し、UL94の試験法(V法)に準じて評価した。
(8)比誘電率及び誘電正接の測定
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより、銅箔を取り除いた評価基板を作製し、比誘電率測定装置(Hewlet・Packard社製、製品名:HP4291B)を用いて、周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐トリジン35.8gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン469.5gと、p−アミノフェノール35.7g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−1)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐トリジン35.8gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン469.5gと、m−アミノフェノール35.7g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−2)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル23.0gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン463.5gと、o−アミノフェノール23.5g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−3)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル23.1gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン463.6gと、アニリン20.3g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−4)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル42.9gと、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン453.9gと、p−アミノフェノール43.2g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子骨格中にスルホン基とビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−5)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐トリジン45.2gと、m−フェニレンビスマレイミド449.1gと、p−アミノフェノール45.7g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−6)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル38.6gと、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン478.5gと、p−アミノフェノール22.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル360.0gを入れ、還流温度で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−7)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル69.1gと、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン429.9gと、p−アミノフェノール41.0g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル360.0gを入れ、還流温度で2時間反応させて、分子骨格中にスルホン基とビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−8)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル32.2gと、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド475.2gと、p−アミノフェノール32.6g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−9)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、o‐ジアニシジン36.7gと、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド471.1gと、p−アミノフェノール32.2g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させて、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基およびN−置換マレイミド基を有する化合物(1−10)含有溶液を得た。
特公昭63−34899号(特許文献5)の実施例を参考にし、蒸気加熱装置を付けた容積1リットルのニーダーに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン358.0gとm−アミノフェノール54.5gを入れ、135〜140℃で15分間加熱混練した後、冷却し、粉砕して酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物(1−11)の粉末を得た。
特公平6−8342号(特許文献7)の実施例を参考にし、蒸気加熱装置を付けた容積1リットルのニーダーに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン358.0gとm−アミノ安息香酸68.5gを入れ、135〜140℃で15分間加熱混練した後、冷却し、粉砕して酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物(1−12)の粉末を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、ジアミノジフェニルメタン32.6gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン471.5gと、p−アミノフェノール35.9g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させ、酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する化合物(1−13)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、2,2'−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン63.4gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン471.2gと、p−アミノフェノール33.7g、及びジメチルアセトアミド360.0gを入れ、100℃で2時間反応させ、酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する硬化剤(1−14)含有溶液を得た。
先ず、実施例1〜13は、製造例1〜10で得られた(1)成分の、分子中にビフェニル骨格を有し、酸性置換基とN−置換マレイミド基を有する硬化剤含有溶液と、(2)成分のエポキシ樹脂と、(3)成分のエポキシ樹脂の硬化剤、硬化促進剤として、イミダゾール誘導体〔第一工業製薬(株)、商品名:G8009L〕、及び希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、表1に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを作製した。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:EP806〕
フェノールノボラック型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名、N−770〕
2官能ナフタレン型エポキシ樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名、HP−4032D〕
ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂〔東都化成(株)製、商品名:ESN−175〕
2官能ナフタレンアラルキル型エポキシ樹脂〔東都化成(株)製、商品名:ESN−375〕
ビフェニル型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:YX−4000〕
ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂〔日本化薬(株)製、商品名:NC−3000−H〕
アントラセン型エポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、商品名:YX−8800〕
クレゾールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名:KA−1165〕
フェノールアラルキル樹脂〔明和化成(株)製、商品名:MEH−7800〕
サリチルアルデヒドノボラック樹脂〔明和化成(株)製、商品名:MEH−7500〕
アミノトリアジンノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業(株)製、商品名:LA−3018〕
ジシアンジアミド〔大栄化学工業(株)製、ジシアンジアミド〕、
スペーサ及び離型シートとして、樹脂板の型として30mm角に穴あけをしたフッ素樹脂シートを配置し、この中に樹脂粉を入れ、この上下に銅箔を配置して、185℃、90分、2.5MPaのプレス条件で硬化させた。その後銅箔をエッチング除去し、樹脂板はフッ素樹脂シートから剥がして、厚さ1.0mmの熱膨張率測定用樹脂板を作製した。
このようにして得られた熱膨張率測定用樹脂板を用いて、熱膨張率について前記の方法で測定・評価した。評価結果を、表1と表2に示す。
実施例14〜26として、上記実施例1〜13の樹脂配合に、さらに(4)成分の無機充填剤として、水酸化アルミニウム〔昭和電工(株)製、商品名:HP−360〕と、溶融シリカ〔アドマテック(株)製、商品名:SC2050−KC〕、また希釈溶剤にメチルエチルケトンを使用して、表3に示した配合割合(質量部)で混合して、樹脂分65質量%の均一なワニスを作製した。
一方、比較例7〜12として、比較例1〜6の樹脂配合を用いて、表4に示した配合割合(質量部)で混合して樹脂分65質量%の均一なワニスを作製した。
次に、上記ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有率50質量%のプリプレグを得た。次に、このプリプレグを4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力25Kg/cm2、温度185℃で90分間プレスを行って、銅張積層板を得た。
このようにして得られた銅張積層板を用いて、銅箔接着性(銅箔ピール強度)、ガラス転移温度、はんだ耐熱性、吸湿性(吸水率)、難燃性、比誘電率(1GHz)、及び誘電正接(1GHz)について、前記の方法で測定・評価した。評価結果を表3と表4に示す。
Claims (20)
- 下記の(a)、(b)、及び(c)の化合物を反応させて得られる、分子中にビフェニル骨格を有する化合物(1)を特徴とする熱硬化性絶縁樹脂組成物。
(a)分子中にビフェニル骨格を有する芳香族ジアミン化合物
(b)分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物
(c)モノアミン化合物 - 化合物(1)が、(a)、(b)、及び(c)の化合物を有機溶媒中で反応させて得られる化合物である請求項1に記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 化合物(1)が、分子骨格中に酸性置換基、及び置換マレイミド基を有する化合物である請求項1又は2に記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 前記(a)の化合物が、下式(I)または下式(II)で表される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 前記(c)のモノアミン化合物が、酸性置換基を有する化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 前記(a)の化合物が、o−トリジン、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、およびo−ジアニジンから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 前記(b)のマレイミド化合物が、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、ポリフェニルメタンマレイミド、およびビス(4−マレイミドフェニル)スルホンから選ばれる少なくとも1種である請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- さらに、エポキシ樹脂(2)を含有する請求項1〜12のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(2)が少なくとも2個のエポキシ基を含有する化合物である請求項13に記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- さらに、前記エポキシ樹脂の硬化剤(3)を含有する請求項1〜14のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- さらに、無機充填材(4)を含有する請求項1〜15のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物を用いてなることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜16のいずれかに記載の熱硬化性絶縁樹脂組成物を用いてなることを特徴とする樹脂付フィルム。
- 請求項17記載のプリプレグを用いて積層成形されてなることを特徴とする積層板。
- 請求項19記載の積層板を用いて製造されてなることを特徴とする多層プリント配線板。
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