JPWO2019172342A1 - プリプレグ、積層板、多層プリント配線板、半導体パッケージ及び樹脂組成物、並びに、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、このような現状に鑑み、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び難燃性、並びに、安定して優れた高周波特性(高周波数帯での誘電特性)を発現し得るプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージを提供すること、また、該プリプレグを提供し得る樹脂組成物を提供すること、さらに、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板の製造方法を提供することを課題とする。
[1]樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグであって、
温度163℃で15分間加熱したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ全体を基準として0.7質量%未満であるプリプレグ。
[2]前記樹脂組成物が、N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)を含有する、上記[1]に記載のプリプレグ。
[3]前記N−置換マレイミド構造含有基が、2つのマレイミド基の窒素原子同士が有機基を介して結合しているビスマレイミド構造を含有する基である、上記[2]に記載のプリプレグ。
[4]前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、上記[2]又は[3]に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(III-1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
[5]前記樹脂組成物が、さらに有機過酸化物、イミダゾール系硬化促進剤及びリン系硬化促進剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化促進剤(B)を含む、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のプリプレグ。
[6]前記樹脂組成物が、さらにエポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱硬化性樹脂(C)を含む、上記[1]〜[5]のいずれかに記載のプリプレグ。
[7]前記熱硬化性樹脂(C)中のマレイミド化合物が、少なくとも2個のN−置換マレイミド構造含有基を有するマレイミド化合物(a)及び下記一般式(VI)で表されるアミノビスマレイミド化合物(c)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、上記[6]に記載のプリプレグ。
(式中、A4は上記[4]に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
[8]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
[9]上記[1]〜[7]のいずれかに記載のプリプレグ又は上記[8]に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
[10]上記[9]に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
[11]N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)及び有機溶媒を含有し、固形分濃度が50.5質量%以上である樹脂組成物。
[12]前記N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)が、下記一般式(I)で表される構造単位を有する、上記[11]に記載の樹脂組成物。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
[13]前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、上記[11]又は[12]に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(III-1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
[14]さらに有機過酸化物、イミダゾール系硬化促進剤及びリン系硬化促進剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化促進剤(B)を含む、上記[11]〜[13]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[15]さらにエポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱硬化性樹脂(C)を含む、上記[11]〜[14]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[16]前記熱硬化性樹脂(C)中のマレイミド化合物が、少なくとも2個のN−置換マレイミド構造含有基を有するマレイミド化合物(a)及び下記一般式(VI)で表されるアミノビスマレイミド化合物(c)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、上記[15]に記載の樹脂組成物。
(式中、A4は上記[13]に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
[17]樹脂組成物をシート状繊維補強基材へ含浸又は塗工し、乾燥させてプリプレグを製造するプリプレグの製造方法であって、プリプレグのアウトガス量が下記条件を満たすように処置する工程(X)を含む、プリプレグの製造方法。
(アウトガス量の条件)
温度163℃で15分間加熱したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ全体を基準として0.7質量%未満である。
[18]上記[17]に記載のプリプレグの製造方法により得られたプリプレグと金属箔とを積層し、プレス法によって加熱及び加圧することによる、積層板の製造方法。
[19]上記[17]に記載のプリプレグの製造方法により得られたプリプレグ又は上記[18]に記載の積層板の製造方法により得られた積層板に回路形成加工及び多層化接着加工することによる、多層プリント配線板の製造方法。
さらに本発明のプリプレグの製造方法又は積層板の製造方法を利用した多層プリント配線板の製造方法により、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び難燃性並びに優れた高周波特性(高周波数帯での誘電特性)を有する積層板を含有してなる多層プリント配線板を製造することができる。
本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
本明細書における記載事項を任意に組み合わせた態様も本発明に含まれる。
本発明は、樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグであって、温度163℃で15分間加熱(以下、「アウトガス量調査用加熱処理」と称することがある。)したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ全体を基準として0.7質量%未満(詳細には0.70質量%未満)である、プリプレグを提供する。該アウトガス量は、プリプレグ全体を基準として、好ましくは0.69質量%以下、より好ましくは0.67質量%以下、さらに好ましくは0.65質量%以下、特に好ましくは0.63質量%以下、最も好ましくは0.61質量%以下である。該アウトガス量の下限値は特に制限されるものではないが、0.1質量%以上であることが多く、0.3質量%以上であってもよく、0.4質量%以上であってもよく、0.45質量%以上であってもよい。
なお、本発明において、プリプレグは完全硬化(C−ステージ化)しておらず、いわゆる半硬化(B−ステージ化)した状態のものである。
本発明者等の検討により、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び難燃性を良好なものとしながら優れた高周波特性を有する積層板を得るためには、プリプレグのアウトガス量が前記特定値に抑えられていることが重要であることが判明して本発明に至った。
なお、本発明において、前記アウトガス量は、アウトガス量調査用加熱処理前のプリプレグ(以下、加熱処理前プリプレグと略称することがある。)の質量とアウトガス量調査用加熱処理後のプリプレグ(以下、加熱処理後プリプレグと略称することがある。)の質量から求められる質量変化率のことであり、下記式によって算出される。
アウトガス量(質量%)={(加熱処理前プリプレグの質量−加熱処理後プリプレグの質量)/加熱処理前のプリプレグの質量}×100
アウトガスの成分としては、特に制限されるものではないが、樹脂組成物に含有させる有機溶媒及び樹脂組成物の各成分に混入した原料からなる群から選択される少なくとも1種が含まれると考えられる。
本発明のプリプレグの製造方法としては、例えば、樹脂組成物をシート状繊維補強基材へ含浸又は塗工し、乾燥させてプリプレグを製造する方法であって、プリプレグのアウトガス量が、「温度163℃で15分間加熱したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ中の前記樹脂組成物を基準として0.7質量%未満である。」という条件を満たすように処置する工程(X)を含む方法が挙げられる。該アウトガス量については前述の説明のとおりである。
該工程(X)としては、プリプレグのアウトガス量が前記範囲となれば特に制限されるものではないが、例えば、(a)本発明の樹脂組成物の固形分濃度を50.5質量%以上に調整する工程[以下、(a)工程と称することがある。]、(b)プリプレグ製造時の乾燥条件を調整する工程[以下、(b)工程と称することがある。]等が挙げられる。
前記(a)工程の樹脂組成物の固形分濃度については後述する。前記(b)工程においては、樹脂組成物中の樹脂が分解しないようにし、かつC−ステージ化せずにB−ステージ化で留め、その上でアウトガス量を低減するという観点から、例えば、好ましくは80〜200℃、より好ましくは100〜180℃、さらに好ましくは120〜170℃の温度で、好ましくは1〜30分間、より好ましくは5〜25分間、さらに好ましくは10〜20分間加熱乾燥するという乾燥条件を採用することが好ましい。
樹脂組成物の使用量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分含有量が30〜90質量%(残部はシート状繊維補強基材の含有量に相当する。)となるように調整することが好ましい。乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分含有量を上記の範囲にして積層板とする際、より良好な成形性が得られる傾向にある。
プリプレグが含有する樹脂組成物については後述する。
ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
本発明のプリプレグが含有する樹脂組成物に特に制限はなく、プリント配線板の絶縁樹脂層等に利用される公知の樹脂組成物を使用することができる。その中でも、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数、難燃性及び高周波特性の観点から、N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)[以下、単にポリフェニレンエーテル誘導体(A)又は(A)成分と略称することがある]を含有する樹脂組成物であることが好ましい。
好ましい樹脂組成物の一態様は、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び難燃性を良好なものとしながら優れた高周波特性を得る観点から、N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)及び有機溶媒を含有し、固形分濃度が50.5質量%以上の樹脂組成物である。ここでいう固形分濃度は、本発明の樹脂組成物が後述する無機充填材(D)を含有する場合には、無機充填材も含まれる固形分濃度である。
樹脂組成物の固形分濃度を50.5質量%以上とすることにより、50.5質量%未満である場合に比べて、高周波特性が安定的に優れる結果が得られる傾向にある。樹脂組成物をシート状繊維補強基材へ含浸又は塗工してプリプレグを製造する際に、樹脂組成物の流動性が低いと作業が困難となるため、一般的に、固形分濃度をあまり高めたくはない。そのため、固形分濃度を50.5質量%未満に調整することも多い。しかし、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を含有する樹脂組成物においてあえて固形分濃度を上記範囲に高めてみると、積層板中に残存する有機溶媒が低減したためか、高周波特性の低下の抑制に繋がることが判明した。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体であれば、特に限定されることなく使用することができる。N−置換マレイミド構造含有基の数は少なくとも1個であればよい。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
以上の中でも、R1としては炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、後述する一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
R3が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R1の場合と同様に説明される。
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(III-1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
A2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基であることが好ましい。
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
A3としては、上記選択肢の中でも、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましい。
(式中、nは0〜10の整数である。)
uは1〜8の整数であり、1〜3の整数であることが好ましく、1であることが好ましい。
(式中、A1、R1、R2、x及びyは前記定義のとおりである。mは1以上の整数である。)
なお、本明細書において、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した値であり、より詳細には実施例に記載の数平均分子量の測定方法により求めた値である。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、例えば、以下の製造方法によって得ることができる。
まず、下記一般式(VIII)で表されるアミノフェノール化合物[以下、アミノフェノール化合物(VIII)と称する]と、例えば、数平均分子量15,000〜25,000のポリフェニレンエーテルを有機溶媒中で、公知の再分配反応をさせることにより、ポリフェニレンエーテルの低分子量化を伴いながら、第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A'')(以下、単に、ポリフェニレンエーテル化合物(A'')ともいう)を製造し、次いで、前記ポリフェニレンエーテル化合物(A'')と一般式(IX)で表されるビスマレイミド化合物[以下、ビスマレイミド化合物(IX)と称する。]をマイケル付加反応させることによって、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造することができる。
作業性及びゲル化抑制の観点から、及び所望の数平均分子量の(A)成分を得るためのポリフェニレンエーテル化合物(A'')の分子量を制御できる等の観点から、例えば、反応温度70〜110℃、反応時間1〜8時間で反応を行ってもよい。
前記式(A’−2)で表されるポリフェニレンエーテル誘導体を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、誘電特性に優れ、低吸水性であるという観点からは、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドが好ましい。
前記式(A'−3)又は(A’−4)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、導体との高接着性及び機械特性(伸び、破断強度等)に優れるという観点から、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用いてもよい。
まず、ポリフェニレンエーテル化合物(A'')は、GPC測定から原料のポリフェニレンエーテルよりも分子量が低下し、かつ原材料のアミノフェノール化合物(VIII)のピークが消失していること、またIR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基の出現により所望のポリフェニレンエーテル化合物(A'')が製造されていることを確認できる。また、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、再沈殿により精製後、IR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基のピークの消失と、1,700〜1,730cm−1のマレイミドのカルボニル基のピークの出現を確認することにより、所望のポリフェニレンエーテル誘導体(A)が製造されていることを確認できる。
本発明の樹脂組成物は、誘電特性の観点、取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶媒を含有させて固形分濃度を前記範囲に調整することが好ましい。
本発明の樹脂組成物における有機溶媒の含有量は、高周波特性の観点から、好ましくは、固形分濃度が50.5質量%以上となる様に調整される。樹脂組成物の固形分濃度は、好ましくは50.5〜90質量%、より好ましくは51.0〜80質量%、より好ましくは53.0〜80質量%、さらに好ましくは55.0〜80質量%、特に好ましくは55.0〜75質量%、最も好ましくは55.0〜70.0質量%である。固形分濃度が上記の範囲内である樹脂組成物を用いることで、安定的に優れた高周波特性を発現させることができ、かつ、良好な高周波特性をより一層向上させることができる。加えて、プリプレグの取り扱い性が容易となり、さらに基材への含浸性及び製造されるプリプレグの外観が良好で、所望の厚みのプリプレグの製造が容易となる傾向にある。一方、固形分濃度が50.5質量%未満であると、樹脂組成物中の有機溶媒がプリプレグ中にわずかに残存するためか、高周波特性が少々低下する。近年の高周波特性に対する強い要求に応える為には、この高周波特性の低下を抑制することが重要である。
本発明の樹脂組成物は、上述の(A)成分の他に、有機過酸化物、イミダゾール系硬化促進剤、リン系硬化促進剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化促進剤(B)[以下、単に硬化促進剤(B)又は(B)成分と称することがある。]を含有することが好ましい。(B)成分を含有させることで耐熱性等をより一層向上させることができる。
本発明の樹脂組成物は、(C)成分として、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選択される少なくとも1種の熱硬化性樹脂を含んでいてもよい。なお、該マレイミド化合物は、前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を包含しない。
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。式中、A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
溶解性、反応率及び耐熱性が優れることに加えて、安価であるという観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンであることが好ましい。また、溶解性、反応率及び耐熱性に優れることに加えて、導体との高接着性を発現できるという観点から、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンであることが好ましい。さらに、溶解性、反応率、耐熱性、及び導体との接着性に優れることに加えて、高周波特性及び耐吸湿性の観点からは、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを選択することが好ましい。
これらは目的、用途等に合わせて、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物が(C)成分を含有する場合、前記(A)成分と前記(C)成分の含有割合[(A)/(C)]に特に制限はないが、質量比で、5/95〜80/20であることが好ましく、5/95〜75/25であることが好ましく、5/95〜70/30であることが好ましく、5/95〜50/50であることが好ましく、10/90〜50/50であることが好ましい。(A)成分と(C)成分の総和に対する(A)成分の含有割合が5質量%以上であれば、より優れた高周波特性及び低吸湿性が得られる傾向にある。また、80質量%以下であれば、より優れた耐熱性、より優れた成形性及びより優れた加工性が得られる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に使用する(D)成分としては、特に制限されるものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素などを用いることができる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。また、無機充填材の形状及び粒径についても特に制限はないが、例えば、粒径0.01〜20μm、好ましくは0.1〜10μmのものが好適に用いられる。ここで、粒径とは、平均粒子径を指し、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めた時、体積50%に相当する点の粒子径のことである。レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
本発明の樹脂組成物は、難燃剤(E)を含んでいてもよい。
(E)成分としては、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。(E)成分は、環境問題の観点から、リン系難燃剤及び金属水和物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、リン系難燃剤及び金属水和物を併用することがより好ましい。難燃剤(E)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
リン系難燃剤としては、一般的に難燃剤として使用されるもののうち、リン原子を含有するものであれば特に制限はなく、無機系のリン系難燃剤であることも好ましいし、有機系のリン系難燃剤であることも好ましい。なお、環境問題の観点から、ハロゲン原子を含有しないものを選択できる。高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点からは、有機系のリン系難燃剤であることが好ましい。
また、有機系のリン系難燃剤の中では、芳香族リン酸エステルを選択できる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、例えば、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。これら金属塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであることが好ましく、アルミニウム塩がより好ましい。
RE6及びRE7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基である。Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子、亜鉛原子である。m1は、1〜4の整数である。)
Mとしては、アルミニウム原子であることが好ましい。なお、Mがアルミニウム原子である場合、m1は3である。
金属水和物としては、例えば、水酸化アルミニウムの水和物、水酸化マグネシウムの水和物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。該金属水酸化物は無機充填材にも該当し得るが、難燃性を付与し得る材料の場合には難燃剤に分類する。
ハロゲン系難燃剤としては、塩素系難燃剤、臭素系難燃剤等が挙げられる。塩素系難燃剤としては、例えば、塩素化パラフィン等が挙げられる。臭素系難燃剤としては、例えば、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂;ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素添加型難燃剤(ここで、「添加型」とは、臭素が化学的に結合していない形態でポリマーに導入された、つまりブレンドされたものをいう。);トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合基含有の臭素化反応型難燃剤(ここで、「反応型」とは、化学的に結合した形態でポリマーに臭素が導入されたものをいう。)などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物にリン系難燃剤を含有させる場合、本発明の樹脂組成物におけるリン系難燃剤の含有割合は特に制限されるものではないが、例えば、固形分換算の樹脂組成物(前記(D)成分を除くその他成分の総和)中のリン原子の含有量が0.2〜5質量%であることが好ましく、0.3〜3質量%であることがより好ましい。リン原子の含有量が0.2質量%以上の場合、より良好な難燃性が得られる傾向にある。また、リン原子の含有量が5質量%以下である場合、より良好な成形性、導体との高接着性、優れた耐熱性及び高ガラス転移温度が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物には、難燃助剤を含有させることができる。難燃助剤として、例えば、三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機系難燃助剤を用いることができる。
なお、特に制限されるものではないが、本発明の樹脂組成物の一態様として、熱可塑性エラストマーを実質的に含有しない態様が挙げられる。ここで、「実質的に含有しない」とは、0質量部であって全く含有しないか、又は含有させることに本質的な意味がない程度(例えば熱可塑性エラストマーの場合は1質量部以下、0.5質量部以下など。)に含有することも含む。該熱可塑性エラストマーとしては、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
前記(A)成分及び必要に応じて含有する(B)成分、(C)成分、その他の成分、有機溶媒等を公知の方法で混合することにより樹脂組成物を製造することができる。この際、攪拌しながら溶解又は分散させてもよい。混合順序、混合及び攪拌時の温度及び時間等の条件は、特に限定されず任意に設定することができる。
前述のとおり、本発明の樹脂組成物を製造する際には、樹脂組成物の固形分濃度を前記範囲に調整することで、特に高周波特性に優れた積層板を得易くなる傾向にある。そのため、樹脂組成物の製造方法においては、「N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)及び有機溶媒を含有する樹脂組成物の固形分濃度を50.5質量%以上に調整する、固形分濃度調整工程」を有することが好ましい。該固形分濃度調整工程において使用する樹脂組成物は、前述の樹脂組成物に関する説明のとおりである。
本発明の樹脂組成物から積層板を作製したときの、樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度は特に限定されないが、良好な耐熱性及びスルーホール接続信頼性、並びに電子部品等を製造する際の優れた加工性の観点から、樹脂組成物の硬化後のガラス転移温度が、150℃以上であることが好ましく、160℃以上であることがより好ましく、170℃以上であることがさらに好ましく、180℃以上であることが特に好ましく、200℃以上であることが最も好ましい。ガラス転移温度の上限は特にないが、例えば1,000℃以下であることが好ましく、500℃以下であることが好ましく、300℃以下であることが好ましい。
なお、ガラス転移温度及び熱膨張係数は、実施例に記載のとおり、IPC規格に準じて測定した値である。
なお、誘電率及び誘電正接は実施例のとおり、空胴共振器法で測定した値である。
このように、本発明の樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板は、1GHz以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができ、特に10GHz以上の高周波信号又は30GHz以上の高周波信号を扱う電子機器に好適に用いることができる。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板である。本発明の積層板は、例えば、前記本発明のプリプレグの製造方法により得られたプリプレグと金属箔とを積層し、プレス法によって加熱及び加圧して硬化することによって製造できる。より詳細には、本発明のプリプレグ1枚の片面もしくは両面に金属板を配置するか、又は本発明のプリプレグ2枚以上を重ねて得られるプリプレグの片面もしくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって製造できる。
本発明は、前記プリント配線板を含有してなる半導体パッケージ、より具体的には前記プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージも提供する。本実施形態の半導体パッケージは、前記プリント配線板の所定の位置に半導体チップ、メモリ等の半導体素子を搭載し、封止樹脂等によって半導体素子を封止することによって製造できる。
本発明は、その要旨を逸脱しない範囲で、上記実施形態とは異なる種々の態様で実施することができる。
下記手順、表1の配合量に従って、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造した。
温度計、還流冷却管、攪拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16,000のポリフェニレンエーテル及びp−アミノフェノールを投入し、90℃で攪拌しながら溶解した。
溶解したことを目視で確認後、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート及びナフテン酸マンガンを添加し、溶液温度90℃で4時間反応させた後、70℃に冷却して分子末端に第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A'')を得た。
この反応溶液を少量取り出し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、測定を行ったところ、p−アミノフェノールに由来するピークが消失し、かつポリフェニレンエーテル化合物(A'')の数平均分子量は約9,200であった。また少量取り出した反応溶液をメタノール/ベンゼン混合溶媒(混合質量比:1/1)に滴下し、再沈殿させて精製した固形分(反応生成物)のFT−IR測定を行ったところ、3,400cm−1付近の第一級アミノ基由来ピークの出現が確認された。
装置:
ポンプ:L−6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L−3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L−655A−52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラム:ガードカラム;TSK Guardcolumn HHR−L+カラム;TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR[全て東ソー株式会社製、商品名]
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
製造例A−1において、各原料及び配合量を表1に示すとおりに変更した以外は、製造例A−1と同様にして、ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)〜(A−3)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)〜(A−3)の数平均分子量を表1に示す。
(1)ポリフェニレンエーテル
・PPO640:ポリフェニレンエーテル、数平均分子量=約16,000、商品名(SABICイノベーティブプラスチックス社製)
(2)アミノフェノール化合物(VIII)
・p−アミノフェノール:イハラケミカル工業株式会社製
・m−アミノフェノール:関東化学株式会社製
(3)ビスマレイミド化合物(IX)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−TMH:1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(4)反応触媒
・パーブチル(登録商標)I:t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート(日油株式会社製)
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
(5)有機溶媒
・トルエン(関東化学株式会社製)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(関東化学株式会社製)
下記手順、表2の配合量に従って、熱硬化性樹脂であるアミノビスマレイミド化合物(C−1)〜(C−3)及びフェノール変性シアネートプレポリマー(C−4)を製造した。
温度計、還流冷却管、攪拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを投入し、液温を120℃に保ったまま、攪拌しながら3時間反応させた後、冷却してから200メッシュフィルターを通して濾過することにより、アミノビスマレイミド化合物(C−1)を製造した。
製造例C−1において、各原料及びその配合量を表2に示すとおりに変更した以外は、製造例C−1と同様にして、アミノビスマレイミド化合物(C−2)〜(C−3)を製造した。
温度計、還流冷却管、攪拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、p−(α−クミル)フェノールを投入し、溶解したことを目視で確認した後に、液温を110℃に保ったまま、攪拌しながら反応触媒としてナフテン酸マンガンを投入して3時間反応させた。その後、冷却してから200メッシュフィルターを通して濾過することにより、フェノール変性シアネートプレポリマー(C−4)を製造した。
(1)マレイミド化合物(a)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(2)芳香族ジアミン化合物(b)
・BAPP:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(和歌山精化工業株式会社製)
・ビスアニリン−P:4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
・ビスアニリン−M:4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
(3)シアネート樹脂
・BADCy:Primaset(登録商標)BADCy、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(ロンザ社製)
(4)モノフェノール化合物
・p−(α−クミル)フェノール(三井化学ファイン株式会社製)
(5)反応触媒
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
(6)有機溶媒
・トルエン(関東化学株式会社製)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(関東化学株式会社製)
表3及び表4に記載の各成分を表3及び表4に記載の配合量(単位:質量部)に従って室温又は50〜80℃で加熱しながら攪拌、混合して、表3及び表4に示す固形分濃度の樹脂組成物を調製した。
ここで、無機充填材の配合量としては、通常、樹脂組成物(無機充填材を除く)の密度が1.20〜1.25g/cm3であり、用いた無機充填材の密度が2.2〜3.01g/cm3であることから、無機充填材を樹脂組成物(無機充填材を除く)100質量部に対して160質量部配合した場合、39〜48体積%程度となる。
なお、前記製造例にて用いた原料及び中間生成物は極微量であるか失活しており、樹脂組成物中に残存していたとしても無視できる。
実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を用いて、下記方法に従ってプリプレグ及び銅張積層板を作製し、それらを用いて各測定及び評価を行った。結果を表5〜6に示す。なお、表5〜6における実施例1〜21及び比較例1〜17の結果は、表3及び表5においてそれぞれ調製例1〜21及び比較調製例1〜17で調製した組成物の測定及び評価結果である。
各例で得た樹脂組成物を、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績株式会社製)に塗工した後、160℃で7分間加熱乾燥して、樹脂組成物含有量(有機溶媒も含む。)が約54質量%のプリプレグを作製した。
これらのプリプレグ6枚を重ね、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(FV−WS、M面Rz:1.5μm、古河電気工業株式会社製)をM面が接するように配置し、温度230℃、圧力3.9MPa、時間180分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.8mm)を作製した。
上記で得られたプリプレグの外観を観察した。外観は目視により評価し、以下の基準に従い評価した。
A:外観上の異常がない。
C:プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ、発泡、相分離等があり、表面平滑性に欠ける。
まず、各例で作製したプリプレグ(加熱処理前プリプレグ)の質量を測定した。次に、該プリプレグを温度163℃で15分間加熱処理した後のプリプレグ(加熱処理後プリプレグ)の質量を測定した。これらの測定値から、下記式を用いてプリプレグのアウトガス量を算出した。
アウトガス量(質量%)={(加熱処理前プリプレグの質量−加熱処理後プリプレグの質量)/加熱処理前のプリプレグの質量}×100
上記で得られた銅張積層板について、高周波特性、銅箔引き剥がし強さ、ガラス転移温度、熱膨張係数、はんだ耐熱性及び難燃性を評価した。銅張積層板の特性評価方法は、以下のとおりである。
銅張積層板の両面の銅箔をエッチング除去した後、60mm×2mmのサイズに切断して、105℃/hrの条件で乾燥したものを試験片とし、10GHzにおけるDk及びDfを空胴共振器法により得られる共振周波数と無負荷Q値から算出した。
測定器にはアジレントテクノロジー製ベクトル型ネットワークアナライザE8364B、関東電子応用開発製CP531(10GHz共振器)及びCPMA−V2(プログラム)をそれぞれ使用して雰囲気温度25℃で行った。
(2)銅箔引き剥がし強さ
JIS C6481(1996年)に準拠して、導体との接着性を測定した。
(3)はんだ耐熱性(吸湿耐熱性)
銅張積層板の両面の銅箔をエッチングした50mm角の試験片を用いて、常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1時間、3時間及び5時間)処理した後のものを、288℃の溶融はんだ中に20秒間浸漬した後のはんだ浸漬後の試験片の外観を目視観察した。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の試験片3枚のうち、膨れ、ミーズリングの発生等の異常が認められなかったものの枚数を意味する。
(4)ガラス転移温度(Tg)及び熱膨張係数
ガラス転移温度(Tg)と熱膨張係数(板厚方向[Z方向]、温度範囲:30〜150℃)は、両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、熱機械測定装置(TMA)[ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Q400(型番)]により、IPC(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits)規格に準拠して、ガラス転移温度と熱膨張係数(線膨張係数)を測定した。
(5)難燃性
銅張積層板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm及び幅12.7mmの試験片を切り出し、該試験片を用いて、UL94の試験法(V法)に準じて難燃性を試験及び評価した。
つまり、垂直に保持した試験片の下端に20mm炎による10秒間の接炎を2回行った。評価は、UL94のV法の基準に従って行った。
(1)ポリフェニレンエーテル誘導体
・A−1:製造例(A−1)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−1)を、適宜、有機溶媒の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・A−2:製造例(A−2)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を、適宜、有機溶媒の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・A−3:製造例(A−3)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を、適宜、有機溶媒の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
<有機化酸化物>
・パーブチル(登録商標)P:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、商品名(日油株式会社製)、1分間半減期温度175.4℃
・パークミル(登録商標)D:ビス(1−フェニル−1−メチルエチル)ペルオキシド、商品名(日油株式会社製)、1分間半減期温度175.2℃
・パークミル(登録商標)P:ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、商品名(日油株式会社製)、1分間半減期温度232.5℃
<イミダゾール系硬化剤>
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物)、商品名(第一工業製薬株式会社製)
・2MZ−H:2−メチルイミダゾール、商品名(四国化成株式会社製)
・2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール、商品名(四国化成株式会社製)
・1B2MZ:1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、商品名(四国化成株式会社製)・C11Z:2−ウンデシルイミダゾール、商品名(四国化成株式会社製)
・2MA−OK:2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン イソシアヌル酸付加物、商品名(四国化成株式会社製)
<リン系硬化促進剤>
・TPP−MK:テトタフェニルホスホニウム、商品名(北興産業株式会社製)
・TPP−S:トリフェニルホスホニウム、商品名(北興産業株式会社製)
・C−1:製造例(C−1)で得たアミノビスマレイミド化合物(C−1)を、適宜、有機溶媒の除去、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・C−2:製造例(C−2)で得たアミノビスマレイミド化合物(C−2)を、適宜、有機溶媒の除去、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・C−3:製造例(C−3)で得たアミノビスマレイミド化合物(C−3)を、適宜、有機溶媒の除去、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・C−4:製造例(C−4)で得たフェノール変性シアネートプレポリマー(C−4)を、適宜、有機溶媒の除去、又はトルエンの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・NC−7000L:ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、商品名(日本化薬株式会社製)
・SO−C2:球状溶融シリカ、平均粒子径:0.5μm、密度2.2g/cm3、商品名(株式会社アドマテックス製)
・OP−930:ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩、2置換ホスフィン酸の金属塩、リン含有量:23.5質量%、商品名(クラリアント社製)
・HCA−HQ:10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、環状有機リン化合物、リン含有量:9.6質量%、商品名(三光株式会社製)
実施例1〜12に係る積層板を後述する比較例1〜12それぞれと対比すると、高周波特性(特に10GHzでの誘電正接)に優れ、さらに良好な吸湿耐熱性、導体との接着性、ガラス転移温度、熱膨張特性及び難燃性をバランスよく備えている。特に、高周波特性に関しては、樹脂組成物中の固形分濃度の影響が出たことが分かる。
Claims (19)
- 樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグであって、
温度163℃で15分間加熱したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ全体を基準として0.7質量%未満であるプリプレグ。 - 前記樹脂組成物が、N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)を含有する、請求項1に記載のプリプレグ。
- 前記N−置換マレイミド構造含有基が、2つのマレイミド基の窒素原子同士が有機基を介して結合しているビスマレイミド構造を含有する基である、請求項2に記載のプリプレグ。
- 前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、請求項2又は3に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(III-1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。) - 前記樹脂組成物が、さらに有機過酸化物、イミダゾール系硬化促進剤及びリン系硬化促進剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化促進剤(B)を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 前記樹脂組成物が、さらにエポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱硬化性樹脂(C)を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のプリプレグ。
- 前記熱硬化性樹脂(C)中のマレイミド化合物が、少なくとも2個のN−置換マレイミド構造含有基を有するマレイミド化合物(a)及び下記一般式(VI)で表されるアミノビスマレイミド化合物(c)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項6に記載のプリプレグ。
(式中、A4は請求項4に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。) - 請求項1〜7のいずれか1項に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のプリプレグ又は請求項8に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
- 請求項9に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
- N−置換マレイミド構造含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)及び有機溶媒を含有し、固形分濃度が50.5質量%以上である樹脂組成物。
- 前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、請求項11又は12に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合又は下記一般式(III-1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。) - さらに有機過酸化物、イミダゾール系硬化促進剤及びリン系硬化促進剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化促進剤(B)を含む、請求項11〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらにエポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱硬化性樹脂(C)を含む、請求項11〜14のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂(C)中のマレイミド化合物が、少なくとも2個のN−置換マレイミド構造含有基を有するマレイミド化合物(a)及び下記一般式(VI)で表されるアミノビスマレイミド化合物(c)からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項15に記載の樹脂組成物。
(式中、A4は請求項13に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−又はp−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。) - 樹脂組成物をシート状繊維補強基材へ含浸又は塗工し、乾燥させてプリプレグを製造するプリプレグの製造方法であって、プリプレグのアウトガス量が下記条件を満たすように処置する工程(X)を含む、プリプレグの製造方法。
(アウトガス量の条件)
温度163℃で15分間加熱したときに発生するアウトガス量が、プリプレグ全体を基準として0.7質量%未満である。 - 請求項17に記載のプリプレグの製造方法により得られたプリプレグと金属箔とを積層し、プレス法によって加熱及び加圧することによる、積層板の製造方法。
- 請求項17に記載のプリプレグの製造方法により得られたプリプレグ又は請求項18に記載の積層板の製造方法により得られた積層板に回路形成加工及び多層化接着加工することによる、多層プリント配線板の製造方法。
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