JP6863126B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents
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Description
また、近年の環境問題から、鉛フリーはんだによる電子部品の実装、及びハロゲンフリーによる難燃化が要求されるようになってきたため、プリント配線板用材料には、これまでよりも高い耐熱性及び難燃性が必要とされている。
本発明は、このような現状に鑑み、特に相容性及びワニスのポットライフが良好で、かつ高周波数帯での誘電特性(高周波特性;低誘電率及び低誘電正接)、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び高難燃性を有する樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
すなわち、本発明は、下記[1]〜[18]に関するものである。
エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種類の熱硬化性樹脂(B)、
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)、及び
芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂(D)
を含む樹脂組成物。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
[2]前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、上記[1]に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
[3]前記一般式(I)で表される構造単位が、下記式(I’)で表される構造単位である、上記[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]前記一般式(Z)中のA1が下記式のいずれかで表される基である、上記[2]又は[3]に記載の樹脂組成物。
[5]前記(A)成分の数平均分子量が4,000〜14,000である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[6]前記(B)成分中のマレイミド化合物が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物(a)、又は下記一般式(VI)で表されるポリアミノビスマレイミド化合物(c)である、上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
(式中、A4は上記[2]に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
[7](A)成分と(B)成分の含有比率[(A)/(B)]が、質量比で、5/95〜80/20である、上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[8]前記(C)成分が、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEBS、SBBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEPS)から選択される少なくとも1種類である、上記[1]〜[7]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[9]前記(D)成分において、芳香族ビニル化合物由来の構造単位が下記一般式(D−1)で表され、無水マレイン酸由来の構造単位が下記一般式(D−2)で表される、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物。
(式中、RD1は、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示し、RD2は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を示し、xは、0〜3の整数を示す。)
[10]前記(D)成分において、全構造単位に対する一般式(D−1)で表される構造単位の含有比率(質量比)が20〜90質量%である、上記[9]に記載の樹脂組成物。
[11]前記(C)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して5〜60質量部である、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12]前記(D)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して1〜20質量部である、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物
[13]更に無機充填材(E)、硬化促進剤(F)及び難燃剤(G)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有する、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[14]更に有機溶媒を含有する、上記[1]〜[13]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[15]上記[1]〜[14]のいずれか1つに記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
[16]上記[15]に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
[17]上記[15]に記載のプリプレグ又は上記[16]に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
[18]上記[17]に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
本発明の一態様は、1分子中にN−置換マレイミド構造含有基及び下記一般式(I)で表される構造単位を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)[以下、単にポリフェニレンエーテル誘導体(A)又は(A)成分と略称することがある]、
エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂(B)[以下、単に熱硬化性樹脂(B)又は(B)成分と略称することがある]、
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)[以下、(C)成分と略称することがある]、及び
芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂(D)[以下、単に共重合樹脂(D)又は(D)成分と略称することがある]
を含む樹脂組成物である。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
以下、各成分について順に説明する。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、1分子中にN−置換マレイミド構造含有基及び前記一般式(I)で表される構造単位を有する。特に、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)が1分子中に少なくとも1個のN−置換マレイミド構造含有基を有することにより、優れた高周波特性、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び高難燃性を有する樹脂組成物となる。ここで、本発明でいう熱膨張係数は、線膨張係数とも呼ばれる値である。
前記一般式(I)中のR1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。該脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、メチル基であってもよい。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
以上の中でも、R1としては炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基であってもよい。
xは0〜4の整数であり、0〜2の整数であってもよく、2であってもよい。なお、xが1又は2である場合、R1はベンゼン環上のオルト位(但し、酸素原子の置換位置を基準とする。)に置換していてもよい。また、xが2以上である場合、複数のR1同士は同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式(I)で表される構造単位としては、具体的には、下記一般式(I')で表される構造単位であってもよい。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
yは0〜4の整数であり、0〜2の整数であってもよく、0であってもよい。yが2以上の整数である場合、複数のR2同士は同一であっても異なっていてもよい。
A1が表す、一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基は、以下のとおりである。
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
R3が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R1の場合と同様に説明される。
pは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。pが2以上の整数である場合、複数のR3同士は同一であっても異なっていてもよい。
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
R4及びR5が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R1の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、メチル基、エチル基であってもよく、エチル基であってもよい。
A2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、炭素数1〜3のアルキレン基であってもよく、メチレン基であってもよい。
A2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、イソプロピリデン基であってもよい。
A2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基であってもよい。
q及びrは各々独立に0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。q又はrが2以上の整数である場合、複数のR4同士又はR5同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、A2が表す一般式(III−1)で表される基は以下のとおりである。
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
R6及びR7が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R4及びR5の場合と同様に説明される。
A3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、A2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
A3としては、上記選択肢の中から、炭素数2〜5のアルキリデン基を選択してもよい。
s及びtは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。s又はtが2以上の整数である場合、複数のR6同士又はR7同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
R8及びR9が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、R1の場合と同様に説明される。複数のR8は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のR9はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
uは1〜8の整数であり、3〜8の整数であってもよく、4〜7の整数であってもよく、6であってもよい。
前記一般式(V)で表される基としては、好ましくは、ヘキサン−1,6−ジイル基、2,2−ジメチル−4−メチルヘキサン−1,6−ジイル基であり、より好ましくは、2,2−ジメチル−4−メチルヘキサン−1,6−ジイル基である。
(式中、A1、R1、R2、x及びyは前記定義のとおりである。mは1以上の整数である。)
mは、1〜300の整数であってもよく、10〜300の整数であってもよく、30〜200の整数であってもよく、50〜150の整数であってもよい。
なお、本明細書において、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した値であり、より詳細には実施例に記載の数平均分子量の測定方法により求めた値である。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、例えば、以下の製造方法によって得ることができる。
まず、下記一般式(VIII)で表されるアミノフェノール化合物[以下、アミノフェノール化合物(VIII)と称する]と、例えば、数平均分子量15,000〜25,000のポリフェニレンエーテルを有機溶媒中で、公知の再分配反応をさせることにより、ポリフェニレンエーテルの低分子量化を伴いながら、1分子中に第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A'')(以下、単に、ポリフェニレンエーテル化合物(A'')ともいう)を製造し、次いで、前記ポリフェニレンエーテル化合物(A'')と一般式(IX)で表されるビスマレイミド化合物[以下、ビスマレイミド化合物(IX)と称する。]をマイケル付加反応させることによって、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造することができる。
アミノフェノール化合物(VIII)の配合量としては、特に制限されるものではないが、例えば、アミノフェノール化合物(VIII)と反応させる前記ポリフェニレンエーテルの数平均分子量が15,000〜25,000であれば、該ポリフェニレンエーテル100質量部に対しておよそ0.5〜6質量部の範囲で使用することにより、数平均分子量が4,000〜14,000であるポリフェニレンエーテル誘導体(A)が得られる。
作業性及びゲル化抑制の観点から、及び所望の数平均分子量の(A)成分を得るためのポリフェニレンエーテル化合物(A’’)の分子量を制御できる等の観点から、例えば、反応温度70〜110℃、反応時間1〜8時間で反応を行ってもよい。
これらの中でも、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを選択してもよい。
前記式(A'−1)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、安価であるという観点から、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンを用いてもよい。前記式(A'−2)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、高周波特性に優れ、低吸水性であるという観点から、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いてもよい。前記式(A'−3)又は(A’−4)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、導体との高接着性及び機械特性(伸び、破断強度等)に優れるという観点から、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用いてもよい。
なお、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造後は、反応器から取り出す際の作業性、及び、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)に種々の熱硬化性樹脂を加えて、本発明の樹脂組成物とする際の使用状況(例えば、プリプレグの製造に適した溶液粘度及び溶液濃度)に合わせて、適宜、溶液中の有機溶媒の一部を除去して濃縮してもよく、有機溶媒を追加して希釈してもよい。追加する際の有機溶媒は特に制限はなく、上述した1種類以上の有機溶媒が適用できる。
まず、ポリフェニレンエーテル化合物(A’’)は、GPC法による測定から数平均分子量15,000〜25,000のポリフェニレンエーテルよりも分子量が低下し、かつ原材料のアミノフェノール化合物(VIII)のピークが消失していること、またIR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基の出現により所望のポリフェニレンエーテル化合物(A’’)が製造されていることを確認できる。次いでポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、再沈殿により精製後、IR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基のピークの消失と、1,700〜1,730cm−1のマレイミドのカルボニル基のピークの出現を確認することにより、所望のポリフェニレンエーテル誘導体(A)が製造されていることを確認できる。
本発明の樹脂組成物に含まれる熱硬化性樹脂(B)は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂である。[以下、単に熱硬化性樹脂(B)又は(B)成分と略称することがある]なお、該マレイミド化合物は、前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を包含しない。
(B)成分はエポキシ樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂であってもよい。
エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類分けされ、上記それぞれのタイプのエポキシ樹脂において、更に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;脂環式エポキシ樹脂;脂肪族鎖状エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル型エポキシ樹脂;スチルベン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂;キシリレン型エポキシ樹脂;ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などに分類される。
エポキシ樹脂は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、高周波特性、耐熱性、ガラス移転温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、ナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂を用いてもよい。
シアネート樹脂にモノフェノール化合物を併用する場合、有機溶媒への溶解性の観点から、予備反応させてフェノール変性シアネートプレポリマーとして用いる方法を採用できる。併用するモノフェノール化合物はプレポリマー化時に規定量全てを配合してもよく、又はプレポリマー化前後で規定量を分けて配合してもよいが、保存安定性の観点から、分けて配合する方法を採用できる。
ポリアミノビスマレイミド化合物(c)は、例えば、(a)成分と1分子中に2個の第一級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物(b)[以下、(b)成分と称することがある。]とを有機溶媒中でマイケル付加反応させることにより得られる。
(式中、A4は前記一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
上記一般式(VI)中のA4は前記一般式(Z)中のA1の定義と同じである。
上記一般式(VII)、(VII-1)又は(VII-2)中のA8及びA9が表す炭素数1〜5のアルキレン基、並びにA8が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、前記一般式(III)中のA2の場合と同様に説明される。また、上記一般式(VII-2)中のA10及びA11が表す炭素数1〜5のアルキレン基は、前記一般式(III)中のA2の場合と同様に説明される。
q’及びr’は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。s’及びt’は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。wは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、0〜2の整数であってもよく、0であってもよい。
また、これらの中でも、有機溶媒への溶解性が高く、合成時の反応率が高く、かつ耐熱性を高くできる点で、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンから選択してもよい。溶解性、反応率及び耐熱性が優れることに加えて、安価であるという観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンであってもよい。また、溶解性、反応率及び耐熱性に優れることに加えて、導体との高接着性を発現できるという観点から、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンであってもよい。更に、溶解性、反応率、耐熱性及び導体との接着性に優れることに加えて、高周波特性及び耐吸湿性の観点からは、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを選択してもよい。これらは目的及び用途等に合わせて、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
反応濃度(固形分濃度)は特に制限はないが、10〜90質量%であってもよく、20〜80質量%であってもよい。反応濃度が10質量以上の場合、反応速度が遅くなり過ぎず、製造コストの面でより有利な傾向にある。90質量%以下の場合、より良好な溶解性が得られる傾向にある。また、溶液粘度が低いので攪拌効率がよく、ゲル化することも少ない。なお、ポリアミノビスマレイミド化合物(c)の製造後は、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)の製造時と同様に、目的に合わせて有機溶媒の一部又は全部を除去(濃縮)したり、有機溶媒を追加して希釈したりすることができる。
前記(A)成分の含有量は特に制限はないが、高周波特性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して3質量部以上であることが好ましく、5質量部以上であることがより好ましい。
前記(B)成分の含有量は特に制限はないが、高周波特性及び成形性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、10〜90質量部であることが好ましく、20〜80質量部以上であることがより好ましい。
前記(A)成分と前記(B)成分の含有比率[(A)/(B)]は特に制限はないが、質量比で、5/95〜80/20であってもよく、5/95〜75/25であってもよく、5/95〜70/30であってもよく、10/90〜70/30であってもよい。(A)成分と(B)成分合計量に対する(A)成分の含有割合が5質量%以上であれば、より優れた高周波特性及び低吸湿性が得られる傾向にある。また、80質量%以下であれば、より優れた耐熱性、より優れた成形性及びより優れた加工性が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物に含まれる(C)成分はスチレン系熱可塑性エラストマーである。本発明の樹脂組成物が該(C)成分を含有することにより、成形性、高周波特性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性において良好となり、これらのバランスが良くなる。
但し、本発明において、(C)熱可塑性エラストマーは、後述する共重合樹脂(D)を含まないものと定義される。
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)としては、下記一般式で表されるスチレン系化合物由来の構造単位(下記参照)を有する熱可塑性エラストマーであれば特に制限はなく、スチレン由来の構造単位(Ra=水素原子、k=0)を有する熱可塑性エラストマーであってもよい。
(上記式中、Raは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、Rbは、炭素数1〜5のアルキル基である。kは、0〜5の整数である。)
Ra及びRbが表す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基等が挙げられ、炭素数1〜3のアルキル基であってもよく、メチル基であってもよい。
Raは、水素原子であってもよい。
kは、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。
前記ブタジエン由来の構造単位及び前記イソプレン由来の構造単位は、水素添加されていてもよい。水素添加されている場合、ブタジエン由来の構造単位はエチレン単位とブチレン単位とが混合した構造単位となり、イソプレン由来の構造単位はエチレン単位とプロピレン単位とが混合した構造単位となる。
SEBSの市販品としては、例えば、旭化成ケミカルズ株式会社製のタフテック(登録商標)Hシリーズ、Mシリーズ、株式会社クラレ製のセプトン(登録商標)シリーズ、クレイトンポリマージャパン株式会社製のクレイトン(登録商標)Gポリマーシリーズ等が挙げられる。
SBBSの市販品としては、例えば、旭化成ケミカルズ株式会社製のタフテック(登録商標)Pシリーズ等が挙げられる。
SEPSの市販品としては、例えば、株式会社クラレ製のセプトン(登録商標)シリーズ、クレイトンポリマージャパン株式会社製のクレイトンGポリマーシリーズ等が挙げられる。
なお、上記のスチレン系熱可塑性エラストマー(C)はいずれも市販品を用いることができる。上記スチレン含有率及びメルトフローレート(MFR)は、製造会社のカタログ又はホームページに記載の値である。
本発明の樹脂組成物に含まれる(D)成分は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂である。本発明の樹脂組成物が該(D)成分を含有することにより、成形性、高周波特性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性において良好となり、これらのバランスが良くなると共に、ワニスのポットライフが長くなる。本発明者等は、共重合樹脂(D)が樹脂組成物又はワニスの相容性を大幅に高めて(A)成分を安定化させ、その結果、長時間が経過しても樹脂組成物又はワニスが相分離し難くなったことが、ワニスのポットライフが長くなる理由の1つではないかと推察する。
RD2が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
前記一般式(D−1)で表される構造単位おいては、RD1が水素原子であり、且つxが0である下記式(D−1’)で表される構造単位が好ましい。
RD3が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基が好ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。
更に、芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソブチレン、アクリロニトリル等のビニル化合物;メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の(メタ)アクリロイル基を有する化合物などが挙げられる。
また、上記共重合によって得られた共重合体に、フリーデル・クラフツ反応又はリチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイル基、水酸基などの置換基(一般式(D−1)中のRD2に相当する。)を導入してもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意に必要に応じて、無機充填材(E)[以下、(E)成分と称することがある。]、硬化促進剤(F)[以下、(F)成分と称することがある。]及び難燃剤(G)[以下、(G)成分と称することがある。]から選択される少なくとも1種類を含有していてもよい。これらを含有させることにより、積層板とした際の諸特性を更に向上させることができる。
例えば、本発明の樹脂組成物に任意に適切な無機充填材(E)を含有させることで、低熱膨張係数、高弾性率性、耐熱性及び難燃性を向上させることができる。また、適切な硬化促進剤(F)を含有させることで、樹脂組成物の硬化性を向上させ、高周波特性、耐熱性、導体との接着性、弾性率及びガラス転移温度を向上させるができる。更に、難燃剤(G)及び必要に応じて難燃助剤を含有することで、樹脂組成物の難燃性を向上させることができる。
(E)成分としては、特に制限されるものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー(焼成クレー等)、タルク、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクであってもよく、シリカ、アルミナであってもよく、シリカであってもよい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしては、更に、製造法の違いにより破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ(溶融球状シリカ)が挙げられる。
また、無機充填材(E)の形状及び粒径についても特に制限はない。例えば、粒径は0.01〜20μmであってもよく、0.1〜10μmであってもよい。ここで、粒径とは、平均粒子径を指し、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めた時、体積50%に相当する点の粒子径のことである。レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
また、(E)成分を用いる場合、(E)成分の分散性及び(E)成分と樹脂組成物中の有機成分との密着性を向上させる目的で、必要に応じ、カップリング剤を併用してもよい。該カップリング剤としては特に限定されるものではなく、例えば、シランカップリング剤又はチタネートカップリング剤を適宜選択して用いることができる。カップリング剤は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。また、カップリング剤の使用量も特に限定されるものではなく、例えば、(E)成分100質量部に対して0.1〜5質量部としてもよく、0.5〜3質量部としてもよい。この範囲であれば、諸特性の低下が少なく、上記の(E)成分の使用による特長を効果的に発揮できる傾向にある。
なお、カップリング剤を用いる場合、樹脂組成物中に(E)成分を配合した後、カップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式ではなく、予め無機充填材にカップリング剤を乾式又は湿式で表面処理した無機充填材を使用する方式を採用できる。この方法を採用することで、より効果的に上記(E)成分の特長を発現できる。
本発明の樹脂組成物に(F)成分を含有させる場合、使用する(B)成分の種類に合わせて好適な(F)成分を用いることができる。
(B)成分としてエポキシ樹脂を用いる場合の(F)成分としては、例えば、イミダゾール化合物及びその誘導体;第三級アミン化合物;第四級アンモニウム化合物;トリフェニルホスフィン等のリン系化合物などが挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、耐熱性、ガラス転移温度及び保存安定性の観点から、イミダゾール化合物及びその誘導体又はリン系化合物を用いてもよい。該イミダゾール化合物としては、例えば、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、イソシアネートマスクイミダゾール(例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物等)等が挙げられ、イソシアネートマスクイミダゾールを選択してもよい。
(G)成分としては、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。環境問題の観点から、リン系難燃剤及び金属水和物であってもよい。難燃剤(G)は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
リン系難燃剤としては、一般的に難燃剤として使用されるもののうち、リン原子を含有するものであれば特に制限はなく、無機系のリン系難燃剤であってもよいし、有機系のリン系難燃剤であってもよい。なお、環境問題の観点から、ハロゲン原子を含有しないものを選択できる。高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点からは、有機系のリン系難燃剤であってもよい。
無機系のリン系難燃剤としては、例えば、赤リン;リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム;リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物;リン酸;ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、例えば、芳香族リン酸エステル、1置換ホスホン酸ジエステル、2置換ホスフィン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル化合物、2置換ホスフィン酸の金属塩を選択できる。ここで、金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩であってもよい。また、有機系のリン系難燃剤の中では、芳香族リン酸エステルを選択できる。
1置換ホスホン酸ジエステルとしては、例えば、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス(1−ブテニル)等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、例えば、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。これら金属塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩を選択してもよい。
有機系含窒素リン化合物としては、例えば、ビス(2−アリルフェノキシ)ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物;リン酸メラミン;ピロリン酸メラミン;ポリリン酸メラミン;ポリリン酸メラムなどが挙げられる。
環状有機リン化合物としては、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物から選択される少なくとも1種類であってもよく、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物から選択される少なくとも1種類であってもよく、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物を併用してもよい。特に、2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩であってもよく、ジアルキルホスフィン酸のアルミニウム塩であってもよい。環状有機リン化合物としては、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドであってもよい。
なお、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物を併用する場合、環状有機リン化合物に対する2置換ホスフィン酸の金属塩の含有比率[2置換ホスフィン酸の金属塩/環状有機リン化合物]は、質量比で、0.6〜2.5であってもよく、0.9〜2であってもよく、1〜2であってもよく、1.2〜2であってもよい。
RG6及びRG7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基である。Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子、亜鉛原子である。m1は、1〜4の整数である。)
e及びfは、0〜2の整数であってもよく、2であってもよい。g、h及びiは、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。
RG6及びRG7が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、前記一般式(I)中のR1の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、エチル基であってもよい。
RG6及びRG7が表す炭素数6〜14の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であってもよい。
m1は金属イオンの価数を表しており、つまり、Mの種類に対応して1〜4の範囲内で変化する。
Mとしては、アルミニウム原子であってもよい。なお、Mがアルミニウム原子である場合、m1は3である。
金属水和物としては、例えば、水酸化アルミニウムの水和物、水酸化マグネシウムの水和物等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。該金属水酸化物は無機充填材にも該当し得るが、難燃性を付与し得る材料の場合には難燃剤に分類する。
ハロゲン系難燃剤としては、塩素系難燃剤、臭素系難燃剤等が挙げられる。塩素系難燃剤としては、例えば、塩素化パラフィン等が挙げられる。臭素系難燃剤としては、例えば、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂;ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素化添加型難燃剤(ここで、「添加型」とは、臭素が化学的に結合していない形態でポリマーに導入された、つまりブレンドされたものをいう。);トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合基含有の臭素化反応型難燃剤(ここで、「反応型」とは、化学的に結合した形態でポリマーに臭素が導入されたものをいう。)などが挙げられる。これらは1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
リン系難燃剤を用いる場合、本発明の樹脂組成物におけるリン系難燃剤の含有割合は特に制限されるものではないが、例えば、固形分換算の樹脂組成物(前記(E)成分を除くその他成分の総和)中のリン原子の含有量が0.2〜5質量%であってもよく、0.3〜3質量%であってもよい。リン原子の含有量が0.2質量%以上の場合、より良好な難燃性が得られる傾向にある。また、リン原子の含有量が5質量%以下である場合、より良好な成形性、導体との高接着性、優れた耐熱性及び高ガラス転移温度が得られる傾向にある。
一方、本発明の樹脂組成物にハロゲン系難燃剤を含有させる場合、環境問題及び耐薬品性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、20質量部以下であってもよく、10質量部以下であってもよく、5質量部以下であってもよい。
また、本発明の樹脂組成物にリン系難燃剤及びハロゲン系難燃剤以外の難燃剤を含有させる場合、特に制限されるものではないが、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、0.5〜20質量部であってもよく、1〜15質量部であってもよく、1〜10質量部であってもよく、1〜6質量部であってもよい。
本発明の樹脂組成物には、難燃助剤、例えば、三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機系難燃助剤を含有させることができる。
本発明の樹脂組成物に難燃助剤を含有させる場合、その含有割合は特に制限されるものではないが、例えば、(A)成分と(B)成分の総和100質量部に対して、0.1〜20質量部であってもよく、0.1〜10質量部であってもよい。このような範囲で難燃助剤を用いると、より良好な耐薬品性が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物は、希釈することによって取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶剤を含有させてもよい。有機溶剤を含有する樹脂組成物を、「ワニス」と称することもある。
該有機溶剤としては、特に制限されないが、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶剤;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶剤;γ−ブチロラクトン等のエステル系溶剤などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、窒素原子含有溶剤であってもよく、ケトン系溶剤であってもよく、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンであってもよく、メチルエチルケトンであってもよい。
有機溶剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
また、本発明の樹脂組成物から積層板を作成したときの熱膨張係数(Z方向、Tg以下)は特に限定されないが、積層板のそりを抑制する観点から、47ppm/℃以下であることが好ましく、45ppm/℃以下であることがより好ましく、40ppm/℃以下であることが更に好ましい。熱膨張係数の下限値には制限はないが、通常、28ppm/℃以上、更には30ppm/℃以上、更には35ppm/℃以上である。
なお、ガラス転移温度及び熱膨張係数は実施例に記載のとおり、IPC規格に準じて測定した値である。
また、誘電正接は小さいことが好ましく、0.007以下であってもよく、0.006以下であってもよく、0.005以下であってもよい。誘電率の下限については特に限定はなく、小さいほどよいが、例えば0.0001以上であってもよく、0.002以上であってもよく、0.004以上であってもよい。
なお、誘電率及び誘電正接は実施例に記載するように、JPCA−TM001(トリプレート共振器法)に準拠した値である。
本発明は、本発明の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグをも提供する。該プリプレグは、本発明の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを用いて形成され、より具体的には、本発明の樹脂組成物を、シート状繊維補強基材に含浸又は塗工し、乾燥させることによって得ることができる。より具体的には、例えば、乾燥炉中で通常、80〜200℃の温度で、1〜30分間加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させることにより本発明のプリプレグを製造することができる。樹脂組成物の使用量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分濃度が30〜90質量%となるように決定することができる。固形分濃度を上記の範囲とすることで積層板とした際、より良好な成形性が得られる傾向にある。
ホットメルト法は、樹脂組成物に有機溶剤を含有させず、(1)該組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする方法、又は(2)ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶剤を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグと金属箔とを含有してなるものである。本発明の積層板は、本発明のプリプレグと金属箔とを用いて形成され、より具体的には、本発明のプリプレグ1枚の片面もしくは両面に金属箔を配置するか、又は本発明のプリプレグ2枚以上を重ねて得られるプリプレグの片面もしくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって得ることができる。
金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に制限されないが、導電性の観点から、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素のうちの少なくとも1種類を含む合金であってもよく、銅、アルミニウムであってもよく、銅であってもよい。
加熱加圧成形の条件は特に制限されるものではないが、例えば、温度が100〜300℃、圧力が0.2〜10.0MPa、時間が0.1〜5時間の範囲で実施することができる。また、加熱加圧成形は、真空プレス等を用いて真空状態を0.5〜5時間保持する方法を採用できる。
また、本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を含有してなるものである。本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を用いて、公知の方法によって、穴明け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。
本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板に半導体を搭載してなるものである。本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板の所定の位置に、半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16,000のポリフェニレンエーテル、及びp−アミノフェノールを投入し、90℃で撹拌しながら溶解した。
溶解したことを目視で確認後、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート及びナフテン酸マンガンを添加し、溶液温度90℃で4時間反応させた後、70℃に冷却して分子末端に第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A’)を得た。この反応溶液を少量取り出し、GPC測定(標準ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)を行ったところ、p−アミノフェノールに由来するピークが消失し、かつポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量は約9,200であった。また少量取り出した反応溶液をメタノール/ベンゼン混合溶媒(混合質量比=1:1)に滴下し、再沈殿させて精製した固形分のFT−IR測定を行ったところ、3,400cm−1付近の第一級アミノ基由来のピークの出現が確認された。
装置:
ポンプ:L−6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L−3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L−655A−52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラム:ガードカラム;TSK Guardcolumn HHR−L+カラム;TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR(すべて東ソー株式会社製、商品名)
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−1において、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例1と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)の数平均分子量は約9,400であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−1において、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドの代わりに、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)の数平均分子量は約9,500であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノールの代わりに、m−アミノフェノールを用いたこと以外は同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)の数平均分子量は約9,400であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)の数平均分子量は約5,000であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−2と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)の数平均分子量は約12,000であった。
各成分の使用量を表1に示す。
(1)ポリフェニレンエーテル
・PPO640:ポリフェニレンエーテル、数平均分子量=約16,000、商品名(SABICイノベーティブプラスチックス社製)
(2)アミノフェノール化合物(VIII)
・p−アミノフェノール:イハラケミカル工業株式会社製
・m−アミノフェノール:関東化学株式会社製
(3)ビスマレイミド化合物(IX)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−TMH:1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(4)反応触媒
・パーブチル(登録商標)I:t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート(日油株式会社製)
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
(5)有機溶媒
・トルエン(関東化学株式会社製)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(関東化学株式会社製)
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを投入し、液温を120℃に保ち、撹拌しながら3時間反応させた後、冷却及び200メッシュフィルターを通して濾過することにより、ポリアミノビスマレイミド化合物(B−1)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
製造例B−1において、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンの代わりに4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを用い、各成分を表2に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリアミノビスマレイミド化合物(B−2)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
製造例B−1において、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン及び2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド及び4−4’ −[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを用い、各成分を表2に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリアミノビスマレイミド化合物(B−3)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、p−(α−クミル)フェノールを投入し、溶解したことを目視で確認後、110℃で攪拌しながら反応触媒のナフテン酸マンガンを投入して3時間反応させた。その後、冷却してから200メッシュフィルターを通して濾過することにより、フェノール変性シアネートプレポリマー溶液(B−4)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
(1)ポリマレイミド化合物(a)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(2)芳香族ジアミン化合物(b)
・BAPP:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(和歌山精化工業株式会社製)
・ビスアニリン−P:4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
・ビスアニリン−M:4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
(3)シアネート樹脂
・BADCy:Primaset(登録商標)BADCy、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(ロンザ社製)
(4)モノフェノール化合物
・p−(α−クミル)フェノール(三井化学ファイン株式会社製)
(5)反応触媒
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
表3〜7に記載の各成分を表3〜7に記載の配合量(単位:質量部)に従って室温又は50〜80℃で加熱しながら攪拌、混合して、固形分(不揮発分)濃度40〜60質量%の樹脂組成物を調製した。
ここで、無機充填材の配合量としては、通常、樹脂組成物(無機充填材を除く)の密度が1.20〜1.25g/cm3であり、用いた無機充填材の密度が2.2〜3.01g/cm3であることから、無機充填材を樹脂組成物(無機充填材を除く)100質量部に対して80質量部配合した場合、30〜34体積%程度となる。
上記実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を用いて、下記方法に従って各測定及び評価を行った。結果を表3〜7に示す。
表中に記載の固形分濃度としたポリフェニレンエーテル誘導体(A)を25℃で静置し、溶液がにごるまで観察し、にごり始めるまでの時間(h)を記録した。にごり始めるまでの時間が遅いほど、析出性が低くて好ましい。
各例で得た樹脂組成物を調製した当日、160℃で10分間乾燥して有機溶媒を揮発させた後、外観をSEMで観察して、相容性を以下の基準に従って評価した。相容性は、A>Cである。
また、各例で得た樹脂組成物を25℃で5日間静置した後、160℃で10分間乾燥して有機溶媒を揮発させ、外観をSEMで観察して、相容性(巨視的(マクロ)な相分離及びムラの有無)を以下の基準に従って評価し、調製した当日の樹脂組成物を用いた場合と対比することによって、樹脂組成物(ワニス)のポットライフの指標とした。Aを維持できている場合に、ポットライフが長く、AからCへ評価が下がっている場合には、ポットライフが短いと言える。
A:巨視的(マクロ)な相分離及びムラがない。
C:巨視的(マクロ)な相分離又はムラがある。
各例で得た樹脂組成物を、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績株式会社製)に塗工した後、160℃で7分間加熱乾燥して、樹脂含有量(樹脂分)約54質量%のプリプレグを作製した。これらのプリプレグ6枚を重ね、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(FV−WS、M面Rz:1.5μm、古河電気工業株式会社製)をM面が接するように配置し、温度230℃、圧力3.9MPa、時間180分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.8mm)を作製した。
<3−1.プリプレグの外観評価>
上記で得られたプリプレグの外観を観察した。外観は目視により評価し、以下の基準に従い評価した。
A:外観上の異常がない。
C:プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ、発泡、相分離等があり、表面平滑性に欠ける。
<3−2.銅張積層板の特性評価>
上記で得られた銅張積層板について、成形性、高周波特性、銅箔引きはがし強さ、ガラス転移温度、熱膨張係数、はんだ耐熱性及び難燃性を評価した。銅張積層板の特性評価方法は、以下のとおりである。
両面の銅箔をエッチングした積層板の外観を観察して成形性を評価した。成形性は目視により評価し、以下の基準に従い評価した。
A:外観上の異常がない。
C:多少なりともムラ、スジ、カスレ、ボイド等があり、表面平滑性に欠ける。
銅張積層板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、2mm×85mmの評価基板を作製した。
該評価基板をJPCA−TM001(トリプレート共振器法)に準拠して、10GHz帯で測定した。
銅箔引きはがし強さは、JIS C6481(1996年)に準拠して測定し、導体との接着性を測定した。
はんだ耐熱性は、両面の銅箔をエッチングした50mm角の試験片を用いて、常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1時間、3時間及び5時間)処理した後のものを、288℃の溶融はんだ中に20秒間浸漬した後の試験片の外観を目視観察した。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の試験片3枚のうち、積層板内に膨れ、ミーズリングの発生等の異常が認められなかったものの枚数を意味する。
ガラス転移温度(Tg)と熱膨張係数(板厚方向、温度範囲:30〜150℃)は、両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、熱機械測定装置(TMA)[ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Q400(型番)]により、IPC(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits)規格に準拠して、ガラス転移温度と熱膨張係数(線膨張係数)を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm及び幅12.7mmの試験片を切り出し、該試験片を用いて、UL94の試験法(V法)に準じて難燃性を試験及び評価した。
つまり、垂直に保持した試験片の下端に20mm炎による10秒間の接炎を2回行った。評価は、UL94のV法の基準に従って行った。
(1)ポリフェニレンエーテル誘導体
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−1):製造例(A−1)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−1)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2):製造例(A−2)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−3):製造例(A−3)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−4):製造例(A−4)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−5):製造例(A−5)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−6):製造例(A−6)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名)
・NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
・NC−7000L:ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
・タフテック(登録商標)H1043:SEBS、スチレン含有率=67質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1051:SEBS、スチレン含有率=42質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1053:SEBS、スチレン含有率=29質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1052:SEBS、スチレン含有率=20質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1221:SEBS、スチレン含有率=12質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)M1911:SEBS、スチレン含有率=30質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)M1913:SEBS、スチレン含有率=20質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)P2000:SBBS、スチレン含有率=67質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・セプトン(登録商標)2002:SEPS、スチレン含有率=30質量%(株式会社クラレ製)
・セプトン(登録商標)2005:SEPS、スチレン含有率=20質量%(株式会社クラレ製)
・SMA(登録商標) EF−40(クレイバレーテクノロジーUSA社製)(スチレン含有率=80質量%)
・SMA(登録商標) EF−80(クレイバレーテクノロジーUSA社製)(スチレン含有率=89質量%)
・SC−2050 KNK:球状溶融シリカ、平均粒子径=0.5μm、表面処理:ビニルシランカップリング剤(1質量%/固形分)、分散媒:メチルイソブチルケトン、固形分濃度70質量%、密度2.2g/cm3(株式会社アドマテックス製、商品名)
・パーブチル(登録商標)P:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(日油株式会社製、商品名)
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物)(第一工業製薬株式会社製、商品名)
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
・OP−935:ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩、2置換ホスフィン酸の金属塩、リン含有量:23.5質量%(クラリアント社製、商品名)
・HCA−HQ:10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、環状有機リン化合物、リン含有量:9.6質量%(三光株式会社製、商品名)
一方、表7が示した結果から明らかなように、比較例においては、ワニスのポットライフが実施例より劣っている。
また、本発明の樹脂組成物は、原材料コスト及び基板材料の製造コストを低く抑えられ、更に作業環境性にも優れるため、この樹脂組成物を用いて提供されるプリプレグ及び積層板は、多層プリント配線板及び半導体パッケージ等の電子部品用途に好適に使用することができる。
Claims (18)
- 前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。) - 前記(A)成分の数平均分子量が4,000〜14,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分中のマレイミド化合物が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物(a)、又は下記一般式(VI)で表されるポリアミノビスマレイミド化合物(c)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
(式中、A4は請求項2に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。) - (A)成分と(B)成分の含有比率[(A)/(B)]が、質量比で、5/95〜80/20である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEBS、SBBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEPS)から選択される少なくとも1種類である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分において、全構造単位に対する一般式(D−1)で表される構造単位の含有比率(質量比)が20〜90質量%である、請求項9に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して5〜60質量部である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して1〜20質量部である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に無機充填材(E)、硬化促進剤(F)及び難燃剤(G)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に有機溶媒を含有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
- 請求項15に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
- 請求項15に記載のプリプレグ又は請求項16に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
- 請求項17に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
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