WO2020204175A1

WO2020204175A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ

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Publication number: WO2020204175A1
Application number: PCT/JP2020/015370
Authority: WO
Inventors: 貴大瀧; 貴子江尻; 哲郎岩倉; 香奈内村; 俊希藤井; 由佳子大森; 加藤　哲也; 蔵藤岡
Original assignee: 日立化成株式会社
Priority date: 2019-04-03
Filing date: 2020-04-03
Publication date: 2020-10-08
Also published as: EP3950841A1; KR20210146305A; US20220169852A1; EP3950841A4; US11905412B2; TW202104430A; CN113661213A; JP7480777B2; JPWO2020204175A1

Abstract

２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基を有するリン酸エステル系難燃剤（Ａ）と、両末端にエチレン性不飽和結合含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）と、を含有する樹脂組成物に関する。

Description

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ

　本発明は、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージに関する。

　携帯電話に代表される移動体通信機器、その基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワークインフラ機器、大型コンピュータなどでは、使用する信号の高速化及び大容量化が年々進んでいる。これに伴い、これらの電子機器に搭載されるプリント配線板には高周波化対応が必要となり、伝送損失の低減を可能とする高周波数帯（例えば、１０ＧＨｚ以上）における誘電特性（低誘電率及び低誘電正接；以下、高周波特性と称することがある。）に優れる基板材料が求められている。近年、このような高周波信号を扱うアプリケーションとして、上述した電子機器のほかに、ＩＴＳ分野（自動車、交通システム関連）及び室内の近距離通信分野でも高周波無線信号を扱う新規システムの実施計画及び実用化が進んでいる。したがって、今後、これらの機器に搭載するプリント配線板に対しても、低伝送損失基板材料が要求されると予想される。

　また、近年、環境問題に対する意識の高まりから、電子機器及び電子部品についても環境への配慮が不可欠となっている。従来から、プラスチック製品全般に用いられていたハロゲン系難燃剤は、最も代表的な臭素系難燃剤であるデカブロモジフェニルオキサイドが焼却時に有毒な臭素化ジベンゾダイオキシンとフランを生成させることが報告されて以来、その安全性が疑われている。したがって、環境問題への配慮の点から、従来のハロゲンを含む臭素系難燃剤を使用しないハロゲンフリー製品の導入が進められている。なお、ハロゲンフリーとは、ハロゲン原子を全く含んでいないこと、又はその含有量が極微量の場合をいい、例えば、社団法人日本電子回路工業会では、ハロゲンフリープリント配線板用銅張積層板の定義を塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）の含有率がそれぞれ９００ｐｐｍ以下であり、且つ、塩素と臭素の含有率総量が１５００ｐｐｍ以下と定義している。

　ハロゲンフリーのプリント配線板用材料への難燃性の付与には、通常、リン含有難燃剤が使用されているが、ハロゲンフリー材料の難燃化には多量の難燃剤が必要であるため、難燃剤の誘電特性がプリント配線板自体の誘電特性に及ぼす影響が大きくなりつつある。しかし、難燃剤は、プリント配線板用材料を構成する材料の中でも誘電特性に劣る材料であるため、添加量の増大によってプリント配線板の誘電特性が不十分になることがあり、そのことがプリント配線板の誘電特性向上の障壁となっている。

　特許文献１には、優れた誘電特性を有しながらも硬化物の耐熱性及び難燃性に優れる樹脂組成物として、変性ポリフェニレンエーテル化合物、架橋型硬化剤及び難燃剤を含有し、該難燃剤が、前記変性ポリフェニレンエーテル化合物及び前記架橋型硬化剤の混合物に相溶する相溶性リン化合物と、前記混合物に相溶しない非相溶性リン化合物とを含有することを特徴とする樹脂組成物が開示されている。

特開２０１５－８６３３０号公報

　ところで、近年は、６ＧＨｚを超える周波数帯の電波が使用される第五世代移動通信システム（５Ｇ）アンテナ及び３０～３００ＧＨｚの周波数帯の電波が使用されるミリ波レーダーにも利用可能な１０ＧＨｚ帯以上における誘電特性がさらに改善された樹脂組成物の開発が切望されている。すなわち、樹脂組成物には、十分な難燃性を有しながらも、従来よりも一層優れた誘電特性を有することが望まれている。特許文献１の技術は、難燃性についての一定の改善が見られるものの、近年の誘電特性に対する高度な要求に対しては、十分に応えられていない。

　本発明は、このような現状に鑑み、十分な難燃性を有しながら、１０ＧＨｚ帯以上の高周波数帯において優れた誘電特性を発現する樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
　また、十分な難燃性を有しながら、１０ＧＨｚ帯以上の高周波数帯において優れた誘電特性を発現し得る樹脂組成物に含有される成分の組み合わせを提供することを課題とする。

　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定の分子構造を有する難燃剤及びポリフェニレンエーテル誘導体を含有する樹脂組成物が、十分な難燃性を有しながら、優れた誘電特性を発現することを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記［１］～［１５］に関するものである。
［１］２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基を有するリン酸エステル系難燃剤（Ａ）と、
　両末端にエチレン性不飽和結合含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）と、
　を含有する樹脂組成物。
［２］前記２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基が、２個以上の芳香環同士が単結合若しくは炭素数５以下の連結基によって結合されてなる２価の芳香族炭化水素基、又は２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ａ）成分が、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。

（式中、Ｒ^ａ１～Ｒ^ａ４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ａ１は、下記一般式（Ａ－２）で表される２価の基又は２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基を示す。ｎ^ａ１～ｎ^ａ４は、各々独立に、０～５の整数を示し、ｎ^ａ５は、１～５の整数を示す。）

（式中、Ｒ^ａ５及びＲ^ａ６は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ａ２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ａ６及びｎ^ａ７は、各々独立に、０～４の整数を示す。ｎ^ａ８は、１～３の整数を示す。）
［４］前記（Ａ）成分に由来するリン原子の含有量が、無機充填材を除く樹脂組成物の固形分中、０．２～５質量％である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［５］前記（Ｂ）成分が有する前記エチレン性不飽和結合含有基が、（メタ）アクリロイル基である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ｂ）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００～７，０００である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］さらに、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群から選択される１種以上の熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］前記（Ｃ）成分として、前記マレイミド化合物を含有し、該マレイミド化合物が、Ｎ－置換マレイミド基を少なくとも２個有するマレイミド化合物（ｃ１）由来の構造単位とジアミン化合物（ｃ２）由来の構造単位とを有する、上記［７］に記載の樹脂組成物。
［９］前記マレイミド化合物が、下記一般式（Ｃ－２）で表される変性マレイミド化合物である、上記［８］に記載の樹脂組成物。

（式中、Ｘ^ｃ１及びＸ^ｃ４は、各々独立に、２価の有機基である。）
［１０］さらに、スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）、硬化促進剤（Ｅ）及び無機充填材（Ｆ）からなる群から選択される１種以上を含有する、上記［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１１］上記［１］～［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
［１２］上記［１１］に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
［１３］上記［１１］に記載のプリプレグ又は上記［１２］に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
［１４］上記［１３］に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
［１５］上記［１］～［１０］のいずれかに記載の樹脂組成物を加熱硬化させる工程を有する積層板の製造方法であって、
　前記（Ａ）成分の融点が、５０～２５０℃であり、
　前記加熱硬化温度が、前記（Ａ）成分の融点以上であり、
　加熱硬化する前の前記樹脂組成物中における前記（Ａ）成分が粒子形状を有する、積層板の製造方法。

　本発明によると、十分な難燃性を有しながら、１０ＧＨｚ帯以上の高周波数帯において優れた誘電特性を発現する樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージを提供することができる。

　本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
　また、本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書における記載事項を任意に組み合わせた態様も本発明に含まれる。

［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、
　２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基を有するリン酸エステル系難燃剤（Ａ）［以下、「リン酸エステル系難燃剤（Ａ）」又は「（Ａ）成分」と略称することがある。］と、
　両末端にエチレン性不飽和結合含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）［以下、「ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）」又は「（Ｂ）成分」と略称することがある。］と、を含有する樹脂組成物である。

　以下、本実施形態の樹脂組成物に含有される各成分について説明する。なお、以下で説明する各成分の中にはハロゲンを含んでいてもよい成分もあるが、ハロゲンフリーの観点からは、塩素含有量及び臭素含有量は、各々、９００質量ｐｐｍ以下が好ましく、５００質量ｐｐｍ以下がより好ましく、１００質量ｐｐｍ以下がさらに好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。また、同様の観点から、塩素含有量と臭素含有量との総量は、１５００質量ｐｐｍ以下が好ましく、５００質量ｐｐｍ以下がより好ましく、１００質量ｐｐｍ以下がさらに好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。ハロゲン原子の含有量は、イオンクロマトグラフ法により測定することができる。
　なお、以下の説明における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示されるものである。

＜リン酸エステル系難燃剤（Ａ）＞
　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）は、２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基［以下、「芳香族炭化水素基（ａ）」と略称することがある。］を有するリン酸エステル系難燃剤である。
　本実施形態の樹脂組成物は、リン酸エステル系難燃剤（Ａ）を含有することで、十分な難燃性を有しながらも、優れた誘電特性を発現するものとなる。その理由は定かではないが、次のように推測される。
　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）は、分子中に２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基を有しており、該２個以上の芳香環構造の相互作用によって分子同士が密にパッキングされた結晶性が高い構造を有し、これによって誘電特性の悪化原因の一つである分子振動が低減されたためであると考えられる。
　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　芳香族炭化水素基（ａ）は、１価の基であっても、２価以上の基であってもよいが、２価の基であることが好ましい。芳香族炭化水素基（ａ）が２価の基である場合、２価の芳香族炭化水素基（ａ）は、２つのリン酸エステル結合を連結する２価の基（すなわち、＝Ｐ（＝Ｏ）－Ｏ－芳香族炭化水素基（ａ）－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）＝を形成する基）であることが好ましい。

　２価の芳香族炭化水素基（ａ）としては、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、２個以上の芳香環同士が単結合若しくは炭素数５以下の連結基によって結合されてなる２価の芳香族炭化水素基［以下、「芳香族炭化水素基（ａ１）」と略称することがある。］、又は、２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基［以下、「芳香族炭化水素基（ａ２）」と略称することがある。］であることが好ましく、芳香族炭化水素基（ａ１）であることがより好ましい。

（芳香族炭化水素基（ａ１））
　上記芳香族炭化水素基（ａ１）が含む２個以上の芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、ベンゼン環が好ましい。
　これらの芳香環から形成される芳香族炭化水素基は、置換基によって置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。上記置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５の脂肪族炭化水素基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子などが挙げられる。
　芳香族炭化水素基（ａ１）としては、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、置換又は非置換のフェニレン基を含むものが好ましく、非置換のフェニレン基を含むものがより好ましい。
　芳香族炭化水素基（ａ１）が含む２個以上の芳香環同士は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。

　上記芳香族炭化水素基（ａ１）が含む炭素数５以下の連結基としては、炭素数が１～５の２価の炭化水素基、炭素数が５以下の２価のヘテロ原子含有基、炭化水素基とヘテロ原子含有基とが連結した炭素数が１～５の２価の基などが挙げられる。なお、ここでの「炭素数５以下」とは、炭素数が０である場合も含む。
　炭素数１～５の２価の炭化水素基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等の炭素数１～５のアルキレン基；エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等の炭素数２～５のアルキリデン基などが挙げられる。炭素数が５以下の２価のヘテロ原子含有基としては、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基等が挙げられる。

　芳香族炭化水素基（ａ１）は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記一般式（Ａ－２）で表される２価の基であることが好ましい。

（式中、Ｒ^ａ５及びＲ^ａ６は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ａ２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ａ６及びｎ^ａ７は、各々独立に、０～４の整数を示す。ｎ^ａ８は、１～３の整数を示す。）

　上記一般式（Ａ－２）中のＸ^ａ２が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
　Ｘ^ａ２が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　Ｘ^ａ２が示す基の中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、メチレン基、イソプロピリデン基、単結合が好ましく、単結合がより好ましい。

　上記一般式（Ａ－２）中のＲ^ａ５及びＲ^ａ６が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。

　上記一般式（Ａ－２）中のｎ^ａ６及びｎ^ａ７は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、０～３の整数が好ましく、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。ｎ^ａ６又はｎ^ａ７が２以上の整数である場合、複数のＲ^ａ５同士又は複数のＲ^ａ６同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（Ａ－２）中のｎ^ａ８は、１又は２が好ましく、１がより好ましい。ｎ^ａ８が２以上の整数である場合、複数のＸ^ａ２同士及び複数のｎ^ａ７同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（Ａ－２）で表される２価の基は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記式（Ａ－２－１）で表される２価の基又は下記式（Ａ－２－２）で表される２価の基であることが好ましく、下記式（Ａ－２－２）で表される２価の基であることがより好ましい。

（芳香族炭化水素基（ａ２））
　上記芳香族炭化水素基（ａ２）は、２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基である。本実施形態において、「縮合多環式芳香族炭化水素」とは、２つ以上の環構造を有する芳香族炭化水素であって、２つ又はそれ以上の環が２個以上の原子を共有する縮合環を有するものをいい、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン等が挙げられる。したがって、芳香族炭化水素基（ａ２）としては、これらの縮合多環式芳香族炭化水素から２個の水素原子を除いてなる２価の基が挙げられる。これらの縮合多環式芳香族炭化水素基は、置換基によって置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。置換基としては、上記芳香族炭化水素基（ａ１）が含む芳香環が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）が１分子中に有するリン原子の数は、特に限定されないが、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、１～１０個が好ましく、２～５個がより好ましく、２個又は３個がさらに好ましく、２個が特に好ましい。リン酸エステル系難燃剤（Ａ）がリン原子を２個以上有する場合、１のリン原子が形成するリン酸エステル結合と、別のリン原子が形成するリン酸エステル結合とが、上記２価の芳香族炭化水素基（ａ）によって連結されている縮合リン酸エステルであることが好ましい。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）としては、１価のリン酸エステルであってもよく、２価のリン酸エステルであってもよく、３価のリン酸エステルであってもよいが、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、３価のリン酸エステルであることが好ましい。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）が有するリン酸エステル基としては、アルキルエステル、アリールエステル、アラルキルエステル等のいずれであってもよいが、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、アリールエステルであることが好ましい。すなわち、リン酸エステル系難燃剤（Ａ）は、芳香族リン酸エステル化合物であることが好ましい。
　アリールエステルを構成するアリール基としては、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のナフチル基等が挙げられる。該アリール基の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５の炭化水素基；ハロゲン原子などが挙げられる。これらの中でも、アリール基としては、非置換のフェニル基又は２，５－ジメチルフェニル基が好ましい。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物であることが好ましい。

　上記一般式（Ａ－１）中のＲ^ａ１～Ｒ^ａ４が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ｎ^ａ１～ｎ^ａ４は、０～２の整数が好ましく、０又は２であることがより好ましい。ｎ^ａ１～ｎ^ａ４が２以上の整数である場合、複数のＲ^ａ１同士、Ｒ^ａ２同士、Ｒ^ａ３同士又はＲ^ａ４同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎ^ａ５は１～５の整数を示し、１～３の整数が好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。ｎ^ａ５が２以上の整数である場合、複数のＸ^ａ１同士及び複数のｎ^ａ４同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（Ａ－２）中のＲ^ａ５及びＲ^ａ６が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ａ－１）中のＲ^ａ１～Ｒ^ａ４が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　ｎ^ａ６及びｎ^ａ７は、０～４の整数を示し、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。ｎ^ａ６又はｎ^ａ７が２以上の整数である場合、複数のＲ^ａ５同士又は複数のＲ^ａ６同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　Ｘ^ａ２が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
　Ｘ^ａ２が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　Ｘ^ａ２が示す基の中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、メチレン基、イソプロピリデン基、単結合が好ましく、単結合がより好ましい。
　Ｘ^ａ２は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記式（Ａ－２－１）で表される２価の基又は下記式（Ａ－２－２）で表される２価の基であることが好ましく、下記式（Ａ－２－２）で表される２価の基であることがより好ましい。

　上記一般式（Ａ－２）中のｎ^ａ８は１～３の整数を示し、１又は２が好ましく、１がより好ましい。ｎ^ａ８が２以上の整数である場合、複数のＸ^ａ２同士及び複数のｎ^ａ７同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（Ａ－１）中のＸ^ａ１が示す２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基としては、ナフタレン、アントラセン、ピレン等の縮合多環式芳香族炭化水素から２個の水素原子を除いてなる２価の基が挙げられる。これらの縮合多環式芳香族炭化水素基は、置換基によって置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。縮合多環式芳香族炭化水素基の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５の脂肪族炭化水素基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子などが挙げられる。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）としては、４，４’－ビフェノール－ジフェニルホスフェート、ビスフェノールＡ－ジフェニルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ジクレジルホスフェート、ビスフェノールＡ－ジクレジルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）、４，４’－ビフェノール－ポリフェニルホスフェート、ビスフェノールＡ－ポリフェニルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリクレジルホスフェート、ビスフェノールＡ－ポリクレジルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、４，４’－ビフェノール－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）が好ましい。
　なお、上記例示化合物における「ポリ」とは、リン酸エステル化合物を構成する２価のフェノール化合物由来の構造とリン酸由来構造とからなる繰り返し単位（例えば、上記一般式（Ａ－１）中でいうと、ｎ^ａ５でその構造単位数が示される構造単位）数が２以上である化合物を意味し、該化合物を含有することで上記繰り返し単位の平均値が１を超えるものを意味する場合もある。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の平均粒子径は、特に限定されないが、０．１～１０μｍが好ましく、０．３～５μｍがより好ましく、０．５～３μｍがさらに好ましく、０．８～２．５μｍが特に好ましい。リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の平均粒子径が上記下限値以上であると、優れたハンドリング性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、樹脂組成物中における（Ａ）成分の分散性が良好となり、優れた難燃性が得られる傾向にある。
　ここで、本実施形態における平均粒子径とは、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。平均粒子径は、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の平均粒子径は、公知の乾式又は湿式粉砕法を適用することで上記範囲に調整することができる。

　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の融点は、特に限定されないが、５０～２５０℃が好ましく、１００～２３０℃がより好ましく、１５０～２００℃がさらに好ましく、１７０～１９０℃が特に好ましい。リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の融点が上記下限値以上であると、（Ａ）成分の高い結晶性によって優れた誘電特性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、樹脂組成物の加熱硬化時に（Ａ）成分が溶融して分散性が高まり、優れた難燃性が得られる傾向にある。
　なお、融点は、示差走査熱量測定（ＤＳＣ測定）装置により測定することができる。

（（Ａ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中におけるリン酸エステル系難燃剤（Ａ）由来のリン原子の含有量は、特に限定されないが、無機充填材を除く樹脂組成物の固形分中、０．２～５質量％が好ましく、０．３～３質量％がより好ましく、０．６～２．５質量％がさらに好ましく、１．０～２．２質量％がよりさらに好ましく、１．２～２．０質量％が特に好ましい。（Ａ）成分の含有量が上記下限値以上であると、高周波特性の悪化を抑制しつつも、より良好な難燃性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、より良好な成形性、導体との接着性、より優れた耐熱性及び高周波特性が得られる傾向にある。
　なお、本実施形態において、「樹脂成分」とは、樹脂組成物を構成する固形分のうち、後述する無機充填材等の無機化合物と、（Ａ）成分等の難燃剤及び難燃助剤を除く、すべての成分と定義する。
　また、本実施形態における固形分とは、水分、後述する溶媒等の揮発する物質以外の樹脂組成物中の成分のことをいう。すなわち、固形分は、２５℃付近の室温で液状、水飴状又はワックス状のものも含み、必ずしも固体であることを意味するものではない。

　また、本実施形態の樹脂組成物中におけるリン酸エステル系難燃剤（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、上記と同様の観点から、樹脂成分の総和１００質量部に対して、３～５０質量部が好ましく、５～４５質量部がより好ましく、１０～４０質量部がさらに好ましく、１５～３５質量部がよりさらに好ましく、２０～３０質量部が特に好ましい。

＜ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）＞
　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、両末端にエチレン性不飽和結合含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体である。
　なお、本明細書において、「エチレン性不飽和結合含有基」とは、付加反応が可能な炭素－炭素二重結合を含有する置換基を意味し、芳香環の二重結合は含まないものとする。
　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、アリル基、１－メチルアリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、スチリル基等の不飽和脂肪族炭化水素基；マレイミド基、下記一般式（Ｂ－１）で表される基等のヘテロ原子とエチレン性不飽和結合とを含む基などが挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記一般式（Ｂ－１）で表される基が好ましい。

（式中、Ｒ^ｂ１は、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を示す。）

　Ｒ^ｂ１が示す炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基又は環状アルキル基のいずれであってもよく、直鎖状アルキル基であることが好ましい。
　上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３がさらに好ましく、１が特に好ましい。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基が好ましい。
　上記一般式（Ｂ－１）で表される基は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、（メタ）アクリロイル基（すなわち、上記一般式（Ｂ－１）におけるＲ^ｂ１が、水素原子又はメチル基である基）であることが好ましく、メタクリロイル基であることがより好ましい。なお、本実施形態において、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。

　なお、本明細書において、マレイミド基、上記一般式（Ｂ－１）で表される基等のように、一部に不飽和脂肪族炭化水素基を有しているが、その基全体として見たときに不飽和脂肪族炭化水素基とは言えない基は、上記「不飽和脂肪族炭化水素基」に含まれないものとする。

　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、上記一般式（Ｂ－１）で表される基を、片末端又は両末端に有するものであることが好ましい。

　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）が１分子中に有するエチレン性不飽和結合含有基の数は、特に限定されないが、２～５個が好ましく、２～３個がより好ましく、２個がさらに好ましい。エチレン性不飽和結合含有基の数が上記下限値以上であると、優れた耐熱性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、優れた流動性及び成形性が得られる傾向にある。
　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、エチレン性不飽和結合含有基を両末端に有していればよく、さらに、両末端以外にもエチレン性不飽和結合含有基を有していてもよいが、両末端のみにエチレン性不飽和結合含有基を有することが好ましい。ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、両末端にメタクリロイル基を有するポリフェニレンエーテルであることが好ましい。

　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、フェニレンエーテル結合を有するものであり、下記一般式（Ｂ－２）で表される構造単位を有することが好ましい。

（式中、Ｒ^ｂ２は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。ｎ^ｂ１は、０～４の整数を示す。）

　上記一般式（Ｂ－２）中のＲ^ｂ２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ｎ^ｂ１は０～４の整数を示し、１又は２が好ましく、２であることがより好ましい。なお、ｎ^ｂ１が１又は２である場合、Ｒ^ｂ２はベンゼン環上のオルト位（但し、酸素原子の置換位置を基準とする。）に置換していることが好ましい。また、ｎ^ｂ１が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ２同士は同一であっても異なっていてもよい。
　上記一般式（Ｂ－２）で表される構造単位は、下記一般式（Ｂ－２’）で表される構造単位であることが好ましい。

　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記一般式（Ｂ－３）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^ｂ２及びｎ^ｂ１は、上記一般式（Ｂ－２）における説明の通りである。Ｒ^ｂ３及びＲ^ｂ４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。ｎ^ｂ２及びｎ^ｂ３は、各々独立に、０～４の整数を示す。ｎ^ｂ４及びｎ^ｂ５は、各々独立に、０～２０の整数を示し、ｎ^ｂ４及びｎ^ｂ５の合計は、１～３０の整数である。Ｘ^ｂ１は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。Ｙ^ｂ１及びＹ^ｂ２は、各々独立に、上記エチレン性不飽和結合含有基を示す。）

　上記一般式（Ｂ－３）中のＲ^ｂ３及びＲ^ｂ４が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｂ－２）中のＲ^ｂ２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　ｎ^ｂ２及びｎ^ｂ３は、０～４の整数を示し、０～３の整数が好ましく、２又は３が好ましい。ｎ^ｂ２又はｎ^ｂ３が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｂ３同士又は複数のＲ^ｂ４同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎ^ｂ４及びｎ^ｂ５は、０～２０の整数を示し、１～２０の整数が好ましく、２～１５の整数がより好ましく、３～１０の整数がさらに好ましい。ｎ^ｂ４又はｎ^ｂ５が２以上の整数である場合、複数のｎ^ｂ１同士は、同一であっても異なっていてもよい。
　ｎ^ｂ４及びｎ^ｂ５の合計は、１～３０の整数であり、２～２５の整数が好ましく、５～２０の整数がより好ましく、７～１５の整数がさらに好ましい。

　上記一般式（Ｂ－３）中のＸ^ｂ１が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
　Ｘ^ｂ１が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　Ｘ^ｂ１が示す基の中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
　Ｙ^ｂ１及びＹ^ｂ２が示すエチレン性不飽和結合含有基の好ましい態様については上記した通りである。
　上記一般式（Ｂ－３）で表される化合物は、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、下記一般式（Ｂ－４）で表される化合物であることが好ましい。

（式中、ｎ^ｂ４及びｎ^ｂ５は、上記一般式（Ｂ－３）における説明の通りである。Ｒ^ｂ５及びＲ^ｂ６は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示す。Ｘ^ｂ２は、メチレン基又はイソプロピリデン基を示す。）

〔ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）〕
　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、５００～７，０００が好ましく、８００～５，０００がより好ましく、１，０００～３，０００がさらに好ましく、１，２００～２，５００が特に好ましい。（Ｂ）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）が上記下限値以上であると、ポリフェニレンエーテルの優れた誘電特性を有し、かつ耐熱性に優れる硬化物が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、優れた成形性が得られる傾向にある。
　なお、本明細書において、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した値であり、より詳細には実施例に記載の測定方法により求めた値である。

　ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）の合成方法は、公知のポリフェニレンエーテルの合成方法及び変性方法を適用することができ、特に限定されるものではない。

（（Ｂ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中におけるポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、樹脂成分の総和１００質量部に対して、５～８０質量部が好ましく、６～４５質量部がより好ましく、７～３０質量部がさらに好ましく、８～２０質量部が特に好ましい。（Ｂ）成分の含有量が、上記下限値以上であると、より優れた高周波特性及び低吸湿性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、より優れた耐熱性、成形性及び加工性が得られる傾向にある。

＜熱硬化性樹脂（Ｃ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群から選択される１種以上の熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有することが好ましい。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、マレイミド化合物を含有することが好ましい。
　熱硬化性樹脂（Ｃ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

（エポキシ樹脂）
　エポキシ樹脂としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であることが好ましい。ここで、エポキシ樹脂は、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、グリシジルアミンタイプのエポキシ樹脂、グリシジルエステルタイプのエポキシ樹脂等に分類される。これらの中でも、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂が好ましい。
　エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類され、上記それぞれのタイプのエポキシ樹脂において、さらに、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；脂肪族鎖状エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキルノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；スチルベン型エポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂；ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；キシリレン型エポキシ樹脂；ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂；ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などに分類される。
　エポキシ樹脂を用いる場合、必要に応じて、エポキシ樹脂の硬化剤、硬化助剤等を併用してもよい。

（シアネート樹脂）
　シアネート樹脂としては、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、ビス（４－シアナトフェニル）エタン、ビス（３，５－ジメチル－４－シアナトフェニル）メタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、α，α’－ビス（４－シアナトフェニル）－ｍ－ジイソプロピルベンゼン、フェノール付加ジシクロペンタジエン重合体のシアネートエステル化合物、フェノールノボラック型シアネートエステル化合物、クレゾールノボラック型シアネートエステル化合物等が挙げられる。
　シアネート樹脂を用いる場合、必要に応じて、シアネート樹脂の硬化剤、硬化助剤等を併用してもよい。

（マレイミド化合物）
　マレイミド化合物としては、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有するマレイミド化合物［以下、単に「マレイミド化合物（ｃ１）」又は「（ｃ１）成分」と略称することがある。］及びその誘導体からなる群から選択される１種以上であることが好ましい。
　なお、上記「その誘導体」としては、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有するマレイミド化合物と、後述するジアミン化合物等のアミン化合物との付加反応物などが挙げられる。

　マレイミド化合物（ｃ１）の具体例としては、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有するマレイミド化合物であれば特に限定されないが、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４－マレイミドフェニル）スルホン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイミド、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン等の芳香族マレイミド化合物；１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、ピロリン酸バインダ型長鎖アルキルビスマレイミド等の脂肪族マレイミド化合物などが挙げられる。これらの中でも、導体との接着性及び機械特性の観点から、芳香族マレイミド化合物が好ましく、芳香族ビスマレイミド化合物がより好ましく、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミドがさらに好ましい。

　マレイミド化合物（ｃ１）としては、下記一般式（Ｃ１－１）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｘ^ｃ１は２価の有機基を示す。）

　上記一般式（Ｃ１－１）中のＸ^ｃ１が示す２価の有機基としては、下記一般式（Ｃ１－２）、（Ｃ１－３）、（Ｃ１－４）又は（Ｃ１－５）で表される基が挙げられる。

（式中、Ｒ^ｃ１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。ｎ^ｃ１は、０～４の整数を示す。）

　Ｒ^ｃ１が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　ｎ^ｃ１は０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。ｎ^ｃ１が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ１同士は同一であっても異なっていてもよい。

（式中、Ｒ^ｃ２及びＲ^ｃ３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ｃ２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ｃ１－３－１）で表される２価の基を示す。ｎ^ｃ２及びｎ^ｃ３は、各々独立に、０～４の整数を示す。）

　Ｒ^ｃ２及びＲ^ｃ３が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｃ１－２）中のＲ^ｃ１が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　Ｘ^ｃ２が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　Ｘ^ｃ２が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。該アルキリデン基としては、イソプロピリデン基が好ましい。
　ｎ^ｃ２及びｎ^ｃ３は、０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０又は２がより好ましい。ｎ^ｃ２又はｎ^ｃ３が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ２同士又は複数のＲ^ｃ３同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ^ｃ２が示す一般式（Ｃ１－３－１）で表される２価の基は以下の通りである。

（式中、Ｒ^ｃ４及びＲ^ｃ５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ｃ３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ｃ４及びｎ^ｃ５は、各々独立に、０～４の整数を示す。）

　Ｒ^ｃ４及びＲ^ｃ５が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｃ１－２）中のＲ^ｃ１が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　Ｘ^ｃ３が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基としては、上記一般式（Ｃ１－３）中のＸ^ｃ２が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基と同じものが挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
　Ｘ^ｃ３が示す基の中でも、炭素数２～５のアルキリデン基が好ましく、イソプロピリデン基がより好ましい。
　ｎ^ｃ４及びｎ^ｃ５は０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。ｎ^ｃ４又はｎ^ｃ５が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ４同士又は複数のＲ^ｃ５同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

（式中、ｎ^ｃ６は、１～１０の整数を示す。）

　ｎ^ｃ６は、入手容易性の観点から、１～５の整数が好ましく、１～３の整数がより好ましい。

（式中、Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基を示す。ｎ^ｃ７は、１～８の整数を示す。）

　Ｒ^ｃ６及びＲ^ｃ７が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｃ１－２）中のＲ^ｃ１が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　ｎ^ｃ７は１～８の整数を示し、１～３の整数が好ましく、１であることがより好ましい。
　ｎ^ｃ７が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ６同士又は複数のＲ^ｃ７同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記一般式（Ｃ１－１）中のＸ^ｃ１としては、高周波特性の観点から、下記式（Ｘ^ｃ１－１）～（Ｘ^ｃ１－３）のいずれかで表される２価の基であることが好ましく、下記式（Ｘ^ｃ１－３）で表される２価の基であることがより好ましい。

（波線は、マレイミド基中の窒素原子との結合位置を示す。）

　マレイミド化合物としては、有機溶媒への溶解性、相容性、導体との接着性及び高周波特性の観点から、マレイミド化合物（ｃ１）の誘導体が好ましい。
　マレイミド化合物（ｃ１）の誘導体としては、マレイミド化合物（ｃ１）由来の構造単位と、第１級アミノ基を有するアミン化合物［以下、単に「（ｃ２）成分」と略称することがある。］由来の構造単位と、を有する変性マレイミド化合物［以下、「変性マレイミド化合物（Ｘ）」又は「（Ｘ）成分」と略称することがある。］であることが好ましい。
　なお、変性マレイミド化合物（Ｘ）に含まれる（ｃ１）成分由来の構造単位及び（ｃ２）成分由来の構造単位は、各々について、１種類であってもよく、２種類以上の組み合わせであってもよい。

　変性マレイミド化合物（Ｘ）は、（ｃ１）成分が有するマレイミド基と（ｃ２）成分が有する第１級アミノ基とが付加反応してなる、下記式（Ｃ－１）で表される構造を含む化合物であることが好ましい。

（＊は他の構造への結合位置を示す。）

　（ｃ１）成分由来の構造単位としては、例えば、下記一般式（Ｃ１－６）で表される基及び下記一般式（Ｃ１－７）で表される基からなる群から選択される１種以上が挙げられる。

（式中、Ｘ^ｃ１は上記一般式（Ｃ１－１）中のＸ^ｃ１と同じであり、＊は他の構造への結合位置を示す。）

　変性マレイミド化合物（Ｘ）中における（ｃ１）成分由来の構造単位の含有量は、特に限定されないが、５０～９５質量％が好ましく、７０～９２質量％がより好ましく、８５～９０質量％がさらに好ましい。（ｃ１）成分由来の構造単位の含有量が上記範囲内であると、高周波特性がより良好となり、且つ、良好なフィルムハンドリング性が得られる傾向にある。

　アミン化合物（ｃ２）は、アミノ基を２個以上有する化合物が好ましく、アミノ基を２個有するジアミン化合物がより好ましい。
　アミン化合物（ｃ２）としては、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジエチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルケトン、４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジヒドロキシベンジジン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、１，３－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、１，４－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等の芳香族ジアミン化合物；第１級アミノ基を有するアミン変性シロキサン化合物などが挙げられる。

　これらの中でも、（ｃ２）成分としては、有機溶媒への溶解性、（ｃ１）成分との反応性、及び耐熱性に優れるという観点から、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジエチルジフェニルメタン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、及び４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましい。また、高周波特性及び低吸水性に優れるという観点からは、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタンが好ましい。また、導体との高接着性、伸び、破断強度等の機械特性に優れるという観点からは、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパンが好ましい。さらに、有機溶媒への溶解性、合成時の反応性、耐熱性、導体との高接着性に優れることに加えて、高周波特性及び低吸湿性に優れるという観点からは、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましい。また、低熱膨張性の観点からは、アミン変性シロキサン化合物が好ましい。

　アミン化合物（ｃ２）としては、下記一般式（Ｃ２－１）で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｘ^ｃ４は２価の有機基を示す。）

　（ｃ２）成分は、上記一般式（Ｃ２－１）中のＸ^ｃ４が、下記一般式（Ｃ２－２）で表される２価の基である芳香族ジアミン化合物［以下、「芳香族ジアミン化合物（Ｃ２－２）」と略称することがある。］を含有することが好ましい。

（式中、Ｒ^ｃ１１及びＲ^ｃ１２は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ｃ５は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（Ｃ２－２－１）若しくは（Ｃ２－２－２）で表される２価の基を示す。ｎ^ｃ８及びｎ^ｃ９は、各々独立に、０～４の整数を示す。）

　上記一般式（Ｃ２－２）中のＲ^ｃ１１及びＲ^ｃ１２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
　Ｘ^ｃ５が示す炭素数１～５のアルキレン基としては、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
　Ｘ^ｃ５が示す炭素数２～５のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　ｎ^ｃ８及びｎ^ｃ９は、０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０又は１が好ましい。ｎ^ｃ８又はｎ^ｃ９が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ１１同士又は複数のＲ^ｃ１２同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　上記一般式（Ｃ２－２）中のＸ^ｃ５が示す一般式（Ｃ２－２－１）で表される２価の基は以下の通りである。

（式中、Ｒ^ｃ１３及びＲ^ｃ１４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ｃ６は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、ｍ－フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ－フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ｃ１０及びｎ^ｃ１１は、各々独立に、０～４の整数を示す。）

　上記一般式（Ｃ２－２－１）中のＲ^ｃ１３及びＲ^ｃ１４が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｃ２－２）中のＲ^ｃ１１及びＲ^ｃ１２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　Ｘ^ｃ６が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基についての説明は、上記一般式（Ｃ２－２）中のＸ^ｃ５が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基についての説明と同じである。
　ｎ^ｃ１０及びｎ^ｃ１１は０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。ｎ^ｃ１０又はｎ^ｃ１１が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ１３同士又は複数のＲ^ｃ１４同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　上記一般式（Ｃ２－２）中のＸ^ｃ５が示す一般式（Ｃ２－２－２）で表される２価の基は以下の通りである。

（式中、Ｒ^ｃ１５は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ｃ７及びＸ^ｃ８は、各々独立に、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ｃ１２は、０～４の整数を示す。）

　上記一般式（Ｃ２－２－２）中のＲ^ｃ１５が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明は、上記一般式（Ｃ２－２）中のＲ^ｃ１１及びＲ^ｃ１２が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基についての説明と同じである。
　Ｘ^ｃ７及びＸ^ｃ８が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基としては、上記一般式（Ｃ２－２）中のＸ^ｃ５が示す炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基と同じものが例示される。これらの中でも、Ｘ^ｃ７及びＸ^ｃ８としては、炭素数２～５のアルキリデン基であることが好ましく、イロプロピリデン基であることがより好ましい。
　ｎ^ｃ１２は０～４の整数を示し、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。ｎ^ｃ１２が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ１５同士は同一であっても異なっていてもよい。

　また、（ｃ２）成分は、上記一般式（Ｃ２－１）中のＸ^ｃ４が、下記一般式（Ｃ２－３）で表される構造単位を含有する２価の基であるアミン変性シロキサン化合物を含有することが好ましく、上記一般式（Ｃ２－１）中のＸ^ｃ４が、下記一般式（Ｃ２－４）で表される２価の基である両末端アミン変性シロキサン化合物［以下、「両末端アミン変性シロキサン化合物（Ｃ２－４）」と略称することがある。］を含有することがより好ましい。

（式中、Ｒ^ｃ１６及びＲ^ｃ１７は、各々独立に、炭素数１～５のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を表す。）

（式中、Ｒ^ｃ１６及びＲ^ｃ１７は、上記一般式（Ｃ２－３）中のものと同じであり、Ｒ^ｃ１８及びＲ^ｃ１９は、各々独立に、炭素数１～５のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示す。Ｘ^ｃ９及びＸ^ｃ１０は、各々独立に、２価の有機基を示し、ｎ^ｃ１３は、２～１００の整数を示す。）

　上記一般式（Ｃ２－３）及び（Ｃ２－４）中のＲ^ｃ１６～Ｒ^ｃ１９が示す炭素数１～５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　Ｒ^ｃ１６～Ｒ^ｃ１９が示す置換フェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、炭素数１～５のアルキル基、炭素数２～５のアルケニル基、炭素数２～５のアルキニル基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。該炭素数２～５のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。該炭素数２～５のアルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基等が挙げられる。
　Ｘ^ｃ９及びＸ^ｃ１０が示す２価の有機基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、－Ｏ－又はこれらが組み合わされた２価の連結基等が挙げられる。該アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。該アルケニレン基としては、炭素数２～１０のアルケニレン基が挙げられる。該アルキニレン基としては、炭素数２～１０のアルキニレン基が挙げられる。該アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられる。
　これらの中でも、Ｘ^ｃ９及びＸ^ｃ１０としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
　ｎ^ｃ１３は、２～１００の整数を示し、２～５０の整数が好ましく、３～４０の整数がより好ましく、５～３０の整数がさらに好ましい。ｎ^ｃ１３が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｃ１６同士又は複数のＲ^ｃ１７同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　上記アミン変性シロキサン化合物の官能基当量は、特に限定されないが、３００～３，０００ｇ／ｍｏｌが好ましく、４００～２，０００ｇ／ｍｏｌがより好ましく、６００～１，０００ｇ／ｍｏｌがさらに好ましい。

　（ｃ２）成分としては、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、芳香族ジアミン化合物と、アミン変性シロキサン化合物と、を併用することが好ましく、上記芳香族ジアミン化合物（Ｃ２－２）と、上記両末端アミン変性シロキサン化合物（Ｃ２－４）と、を併用することがより好ましい。
　芳香族ジアミン化合物及びアミン変性シロキサン化合物の使用割合（構造単位としては含有量割合）［芳香族ジアミン化合物／アミン変性シロキサン化合物］は、特に限定されないが、質量比で、２０／８０～８０／２０が好ましく、４０／６０～７０／３０がより好ましく、５０／５０～６５／３５がさらに好ましい。

　（ｃ２）成分由来の構造単位としては、例えば、下記一般式（Ｃ２－５）で表される基及び下記一般式（Ｃ２－６）で表される基からなる群から選択される１種以上が挙げられる。

（式中、Ｘ^ｃ４は上記一般式（Ｃ２－１）中のＸ^ｃ４と同じであり、＊は他の構造への結合位置を示す。）

　変性マレイミド化合物（Ｘ）中における（ｃ２）成分由来の構造単位の含有量は、特に限定されないが、５～５０質量％が好ましく、８～３０質量％がより好ましく、１０～１５質量％がさらに好ましい。（ｃ２）成分由来の構造単位の含有量が上記範囲内であると、高周波特性に優れ、且つより良好な耐熱性、難燃性及びガラス転移温度が得られる傾向にある。

　変性マレイミド化合物（Ｘ）中における（ｃ１）成分由来の構造単位と、（ｃ２）成分由来の構造単位の合計含有量は、特に限定されないが、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましく、１００質量％（すなわち、（ｃ１）成分由来の構造単位及び（ｃ２）成分由来の構造単位のみからなるもの）であることが特に好ましい。

　変性マレイミド化合物（Ｘ）中における（ｃ１）成分由来の構造単位と、（ｃ２）成分由来の構造単位との含有比率は、特に限定されないが、（ｃ２）成分の－ＮＨ_２基由来の基（－ＮＨ_２も含む）の合計当量（Ｔａ２）に対する、（ｃ１）成分に由来するマレイミド基由来の基（マレイミド基も含む）の合計当量（Ｔａ１）の当量比（Ｔａ１／Ｔａ２）が、好ましくは０．０５～１０、より好ましくは１～５となる含有比率である。当量比（Ｔａ１／Ｔａ２）が上記範囲内であると、高周波特性に優れ、且つより良好な耐熱性、難燃性及びガラス転移温度が得られる傾向にある。

　マレイミド化合物は、高周波特性、有機溶媒への溶解性、導体との高接着性、成形性等の観点から、下記一般式（Ｃ－２）で表される化合物を含有することが好ましい。

（式中、Ｘ^ｃ１及びＸ^ｃ４は、上記一般式（ｃ１－１）及び（ｃ２－１）における説明の通りである。）

（変性マレイミド化合物（Ｘ）の製造方法）
　（Ｘ）成分は、（ｃ１）成分と（ｃ２）成分との反応物として得ることができ、例えば、（ｃ１）成分と（ｃ２）成分とを有機溶媒中で反応させることで製造することができる。
　具体的には、（ｃ１）成分、（ｃ２）成分、必要によりその他の成分を合成釜に所定量仕込み、（ｃ１）成分と（ｃ２）成分とをマイケル付加反応［以下、「プレ反応」と略称することがある。］を行うことにより、変性マレイミド化合物（Ｘ）が得られる。
　プレ反応における反応条件は特に限定されないが、ゲル化を抑制しつつ、良好な反応性及び作業性が得られるという観点からは、反応温度は５０～１６０℃、反応時間は１～１０時間が好ましい。

　プレ反応では、必要に応じて反応触媒を使用してもよい。反応触媒としては、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸性触媒；トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール類；トリフェニルホスフィン等のリン系触媒などが挙げられる。これらは１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。また、反応触媒の配合量に特に制限はないが、（ｃ１）成分及び（ｃ２）成分の合計量１００質量部に対して、例えば、０．０１～５質量部である。

　また、プレ反応では、必要に応じて有機溶媒を追加又は濃縮して反応原料の固形分濃度及び溶液粘度を調整してもよい。反応原料の固形分濃度は、特に限定されないが、１０～９０質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましい。反応原料の固形分濃度が上記下限値以上であると、十分な反応速度が得られ、製造コストの面で有利となる傾向にあり、上記上限値以下であると、より良好な溶解性が得られ、撹拌効率が良くなり、ゲル化し難くなる傾向にある。

　変性マレイミド化合物（Ｘ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、４００～１０，０００が好ましく、１，０００～５，０００がより好ましく、１，５００～４，０００がさらに好ましく、２，０００～３，０００が特に好ましい。

（（Ｃ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、高周波特性、耐熱性及び成形性の観点から、樹脂成分の総和１００質量部に対して、１０～９５質量部が好ましく、３０～９０質量部がより好ましく、５０～８５質量部がさらに好ましく、６０～８０質量部が特に好ましい。

　本実施形態の樹脂組成物が熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する場合、ポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）と熱硬化性樹脂（Ｃ）との含有割合［（Ｂ）／（Ｃ）］は、特に限定されないが、質量比で、５／９５～８０／２０が好ましく、６／９４～６０／４０がより好ましく、８／９２～４０／６０がさらに好ましく、１０／９０～２０／８０が特に好ましい。上記含有割合［（Ｂ）／（Ｃ）］が、上記下限値以上であると、より優れた高周波特性及び低吸湿性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、より優れた耐熱性、成形性及び加工性が得られる傾向にある。

　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）、硬化促進剤（Ｅ）及び無機充填材（Ｆ）からなる群から選択される１種以上を含有することが好ましい。次にこれらの各成分について説明する。

＜スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）を含有することにより、高周波特性、成形性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性のバランスが良くなる傾向にある。
　スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）としては、下記一般式（Ｄ－１）で表されるスチレン系化合物由来の構造単位を有する熱可塑性エラストマーが挙げられ、スチレン由来の構造単位（すなわち、下記一般式（Ｄ－１）においてＲ^ｄ１が水素原子であり、ｎ^ｄ１が０である構造単位）を有する熱可塑性エラストマーであることが好ましい。

（式中、Ｒ^ｄ１は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を示し、Ｒ^ｄ２は、炭素数１～５のアルキル基を示す。ｎ^ｄ１は、０～５の整数を示す。）

　Ｒ^ｄ１が示す炭素数１～５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
　Ｒ^ｄ１が示す基の中でも、水素原子が好ましい。
　Ｒ^ｄ２が示す炭素数１～５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられ、該アルキル基は、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　ｎ^ｄ１は、０～５の整数を示し、０～２の整数が好ましく、０であることがより好ましい。
　ｎ^ｄ１が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｄ１同士は同一であっても異なっていてもよい。

　スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）が有するスチレン系化合物由来の構造単位以外の構造単位としては、ブタジエン由来の構造単位、イソプレン由来の構造単位、マレイン酸由来の構造単位、無水マレイン酸由来の構造単位等が挙げられる。
　上記ブタジエン由来の構造単位及び上記イソプレン由来の構造単位は、水素添加されていることが好ましい。水素添加されている場合、ブタジエン由来の構造単位はエチレン単位とブチレン単位とが混合した構造単位となり、イソプレン由来の構造単位はエチレン単位とプロピレン単位とが混合した構造単位となる。

　スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）としては、スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）の水素添加物、スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体（ＳＩＳ）の水素添加物等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び熱膨張係数の観点から、スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）の水素添加物が好ましい。

　スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＢＳ）の水素添加物としては、ブタジエンブロック中の炭素－炭素二重結合を完全水添してなるスチレン－エチレン－ブチレン－スチレン共重合体（ＳＥＢＳ）と、ブタジエンブロック中の１，２－結合部位の炭素－炭素二重結合を部分水添してなるスチレン－ブタジエン－ブチレン－スチレン（ＳＢＢＳ）が挙げられる。なお、ＳＥＢＳにおける完全水添とは、通常、全体の炭素－炭素二重結合に対して９０％以上であり、９５％以上であってもよく、９９％以上であってもよく、実質的に１００％であってもよい。また、ＳＢＢＳにおける部分水添率は、例えば、全体の炭素－炭素二重結合に対して６０～８５％である。

　ＳＥＢＳにおいて、スチレン由来の構造単位の含有率［以下、「スチレン含有率」と略称することがある。］は、特に限定されないが、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び熱膨張係数の観点から、５～８０質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましく、１５～６０質量％がさらに好ましく、２０～５０質量％が特に好ましい。
　ＳＥＢＳのメルトフローレート（ＭＦＲ）は、特に限定されないが、２３０℃、荷重２．１６ｋｇｆ（２１．２Ｎ）の測定条件において、０．１～２０ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、１～１５ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、２～１０ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましく、３～７ｇ／１０ｍｉｎが特に好ましい。

　ＳＢＢＳにおいて、スチレン含有率は、特に限定されないが、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び熱膨張係数の観点から、４０～８０質量％が好ましく、５０～７５質量％がより好ましく、５５～７５質量％がさらに好ましい。
　ＳＢＢＳのＭＦＲは、特に限定されないが、１９０℃、荷重２．１６ｋｇｆ（２１．２Ｎ）の測定条件において、０．１～１０ｇ／１０ｍｉｎが好ましく、０．５～８ｇ／１０ｍｉｎがより好ましく、１～６ｇ／１０ｍｉｎがさらに好ましい。

　スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）は、無水マレイン酸等によって酸変性されたものであってもよい。酸変性されたスチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）の酸価は、特に限定されないが、２～２０ｍｇＣＨ_３ＯＮａ／ｇが好ましく、５～１５ｍｇＣＨ_３ＯＮａ／ｇがより好ましく、７～１３ｍｇＣＨ_３ＯＮａ／ｇがさらに好ましい。

（（Ｄ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物がスチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、樹脂成分の総和１００質量部に対して、２～６０質量部が好ましく、６～４０質量部がより好ましく、１０～３０質量部がさらに好ましく、１２～２０質量部が特に好ましい。スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）の含有量が上記下限値以上であると、より優れた高周波特性及び耐吸湿性が得られる傾向にあり、上記上限値以下であると、良好な耐熱性、成形性、加工性及び難燃性が得られる傾向にある。

＜硬化促進剤（Ｅ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤（Ｅ）を含有することにより、硬化性が向上し、より優れた高周波特性、耐熱性、導体との接着性、弾性率及びガラス転移温度が得られる傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物が硬化促進剤（Ｅ）を含有する場合、使用する熱硬化性樹脂（Ｃ）成分の種類に合わせて好適な硬化促進剤（Ｅ）を適宜選択すればよい。
　硬化促進剤（Ｅ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　（Ｅ）成分としては、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、リン系硬化促進剤、有機金属塩、酸性触媒、有機過酸化物等が挙げられる。なお、本実施形態において、イミダゾール系硬化促進剤は、アミン系硬化促進剤に分類しないものとする。
　アミン系硬化促進剤としては、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン、ジシアンジアミド等の第１級～第３級アミンを有するアミン化合物；第４級アンモニウム化合物などが挙げられる。
　イミダゾール系硬化促進剤としては、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、イソシアネートマスクイミダゾール（例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物等）等のイミダゾール化合物が挙げられる。
　リン系硬化促進剤としては、トリフェニルホスフィン等の第３級ホスフィン；ｐ－ベンゾキノンのトリ－ｎ－ブチルホスフィン付加反応物等の第４級ホスホニウム化合物などが挙げられる。
　有機金属塩としては、マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。
　酸性触媒としては、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。
　有機過酸化物としては、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３，２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α，α’－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
　これらの中でも、より優れた高周波特性、耐熱性、導体との接着性、弾性率及びガラス転移温度が得られるという観点から、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、リン系硬化促進剤が好ましく、ジシアンジアミド、イミダゾール系硬化促進剤、第４級ホスホニウム化合物がより好ましく、これらを併用することがさらに好ましい。このとき、有機過酸化物も併用してもよいが、硬化物の物性の観点から、有機過酸化物を含有しないことが好ましい。

（（Ｅ）成分の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が硬化促進剤（Ｅ）を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、熱硬化性樹脂（Ｃ）１００質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～５質量部がより好ましく、０．１～３質量部がさらに好ましく、０．５～２質量部が特に好ましい。硬化促進剤（Ｅ）の含有量が上記範囲内であると、より良好な高周波特性、耐熱性、保存安定性及び成形性が得られる傾向にある。

＜無機充填材（Ｆ）＞
　本実施形態の樹脂組成物は、無機充填材（Ｆ）を含有することにより、より優れた低熱膨張性、高弾性率性、耐熱性及び難燃性が得られる傾向にある。
　無機充填材（Ｆ）は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　無機充填材（Ｆ）としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー（焼成クレー等）、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらの中でも、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクが好ましく、シリカ、アルミナがより好ましく、シリカがさらに好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造された含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられる。乾式法シリカとしては、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ（溶融球状シリカ）等が挙げられる。これらの中でも、溶融球状シリカが好ましい。

　無機充填材（Ｆ）の平均粒子径は、特に限定されないが、０．０１～２０μｍが好ましく、０．１～１０μｍがより好ましく、０．２～１μｍがさらに好ましく、０．３～０．８μｍが特に好ましい。

　本実施形態の樹脂組成物が無機充填材（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、樹脂成分の総和１００質量部に対して、１０～２５０質量部が好ましく、５０～２００質量部がより好ましく、８０～１８０質量部がさらに好ましく、１００～１６０質量部がよりさらに好ましく、１２０～１５０質量部が特に好ましい。

　無機充填材（Ｆ）を用いる場合、無機充填材（Ｆ）の分散性及び無機充填材（Ｆ）と樹脂組成物中の有機成分との密着性を向上させる目的で、必要に応じて、カップリング剤を併用してもよい。カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤等が挙げられる。カップリング剤は１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　カップリング剤を用いる場合、その処理方式は、樹脂組成物中に無機充填材（Ｆ）を配合した後、カップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式であってもよいが、予め乾式又は湿式でカップリング剤によって表面処理した無機充填材を使用する方式が好ましい。この方式を採用することで、より効果的に無機充填材（Ｆ）の特長を発現させることができる。
　また、無機充填材（Ｆ）は、必要に応じて、予め有機溶媒中に分散させたスラリーとして用いてもよい。

＜その他の難燃剤、難燃助剤、有機溶媒＞
　本実施形態の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、（Ａ）成分以外の難燃剤（以下、「その他の難燃剤」ともいう）、難燃助剤及び有機溶媒からなる群から選択される１種以上を含有していてもよい。これらの成分は、各々について、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。また、本実施形態の樹脂組成物は、これらの成分を含有しないものであってもよい。

（その他の難燃剤）
　その他の難燃剤としては、無機系のリン系難燃剤；有機系のリン系難燃剤（但し、（Ａ）成分を除く）；水酸化アルミニウムの水和物、水酸化マグネシウムの水和物等の金属水和物などが挙げられる。なお、金属水酸化物は無機充填材にも該当し得るが、難燃性を付与し得る材料の場合には難燃剤に分類する。
　無機系のリン系難燃剤としては、赤リン；リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム；リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物；リン酸；ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
　有機系のリン系難燃剤としては、（Ａ）成分以外の芳香族リン酸エステル、１置換ホスホン酸ジエステル及び２置換ホスフィン酸エステル；２置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。ここで、「金属塩」としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩等が挙げられる。

　（Ａ）成分以外の芳香族リン酸エステルとしては、例えば、下記一般式（Ｇ－１）で表される芳香族リン酸エステルが挙げられ、上記２置換ホスフィン酸の金属塩としては、例えば、下記一般式（Ｇ－２）で表される２置換ホスフィン酸の金属塩が挙げられる。

（式中、Ｒ^ｇ１～Ｒ^ｇ３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。ｎ^ｇ１及びｎ^ｇ２は、各々独立に、０～５の整数を示し、ｎ^ｇ３は、０～４の整数を示す。Ｒ^ｇ４及びＲ^ｇ５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～１４の芳香族炭化水素基を示す。Ｍは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子又は亜鉛原子を示す。ｙは、１～４の整数を示す。）

　上記一般式（Ｇ－１）中のＲ^ｇ１～Ｒ^ｇ３が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
　ｎ^ｇ１～ｎ^ｇ３が２以上の整数である場合、複数のＲ^ｇ１同士、Ｒ^ｇ２同士又はＲ^ｇ３同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　上記一般式（Ｇ－２）中のＲ^ｇ４及びＲ^ｇ５が示す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。
　Ｒ^ｇ４及びＲ^ｇ５が示す炭素数６～１４の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基等が挙げられる。
　ｙは金属イオンの価数を表しており、つまり、Ｍの種類に対応して１～４の範囲内で変化する。ｙが２以上の整数である場合、複数のＲ^ｇ４同士又は複数のＲ^ｇ５同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

　本実施形態の樹脂組成物がその他の難燃剤を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上であり、また、５０質量部以下であってもよく、３０質量部以下であってもよく、１５質量部以下であってもよく、５質量部以下であってもよく、１質量部以下であってもよい。

（難燃助剤）
　難燃助剤としては、三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機系難燃助剤などが挙げられる。
　本実施形態の樹脂組成物が難燃助剤を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、樹脂成分の総和１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましい。難燃助剤の含有量が上記範囲内であると、より良好な耐薬品性が得られる傾向にある。

（有機溶媒）
　本実施形態の樹脂組成物は、取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶媒を含有するワニス状の樹脂組成物であってもよい。
　有機溶媒としては、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒；γ－ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。これらの有機溶媒は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

　本実施形態の樹脂組成物が有機溶媒を含有する場合、その含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物の固形分濃度が、３０～９０質量％となる量が好ましく、４０～８０質量％となる量がより好ましく、５０～７０質量％となる量がさらに好ましい。有機溶媒の含有量が上記範囲内であると、樹脂組成物の取り扱い性が容易となり、基材への含浸性及び製造されるプリプレグの外観が良好となる。さらに、後述するプリプレグ中の樹脂の固形分濃度の調整が容易となり、所望の厚みを有するプリプレグの製造がより容易となる傾向にある。

＜その他の成分＞
　さらに、本実施形態の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記各成分以外の樹脂材料、カップリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤及び滑剤からなる群から選択される１種以上［以下、「その他の成分」と略称することがある。］を含有していてもよい。これらの成分は、各々について、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。また、本実施形態の樹脂組成物は、これらの成分を含有しないものであってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物が上記その他の成分を含有する場合、その各々の含有量は、特に限定されないが、樹脂成分の総和１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部以上であり、また、１０質量部以下であってもよく、５質量部以下であってもよく、１質量部以下であってもよい。
　また、本実施形態の樹脂組成物が含有する樹脂成分中における（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分及び（Ｅ）成分の合計含有量は、特に限定されないが、樹脂成分の総和１００質量部に対して、８０質量部以上が好ましく、９０質量部以上がより好ましく、９５質量部以上がさらに好ましい。

＜誘電特性＞
　本実施形態の樹脂組成物を、後述する実施例に記載の方法によって試験片とした際の１０ＧＨｚにおける誘電率（Ｄｋ）は、特に限定されないが、４．５以下が好ましく、４．３以下がより好ましく、４．１以下がさらに好ましい。上記誘電率（Ｄｋ）は小さい程好ましく、その下限値に特に制限はないが、他の物性とのバランスを考慮して、例えば、２．５以上であってもよく、３．０以上であってもよい。
　本実施形態の樹脂組成物を、後述する実施例に記載の方法によって試験片とした際の１０ＧＨｚにおける誘電正接（Ｄｆ）は、特に限定されないが、０．００７５以下が好ましく、０．００７２以下がより好ましく、０．００７０以下がさらに好ましく、０．００６８以下がよりさらに好ましく、０．００６６以下が特に好ましい。上記誘電正接（Ｄｆ）は小さい程好ましく、その下限値に特に制限はないが、他の物性とのバランスを考慮して、例えば、０．００３０以上であってもよく、０．００４０以上であってもよく、０．００５０以上であってもよい。
　なお、誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）は、空洞共振器摂動法に準拠した値であり、より詳細には、実施例に記載の方法によって測定された値である。また、本明細書において、単に誘電率というとき、比誘電率を意味する。

　本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び必要に応じて併用される任意成分を公知の方法で混合することで製造することができる。この際、各成分は、上記有機溶媒中で撹拌しながら溶解又は分散させてもよい。混合順序、温度、時間等の条件は、特に限定されず任意に設定することができる。

［プリプレグ］
　本実施形態のプリプレグは、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるものである。
　該プリプレグは、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを用いて形成することができ、例えば、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維補強基材に含浸又は塗工し、乾燥炉中で、８０～２００℃の温度で１～３０分間加熱乾燥し、樹脂組成物を半硬化（Ｂステージ化）させることにより製造することができる。
　本実施形態のプリプレグ中における樹脂組成物由来の固形分含有量は、特に限定されないが、３０～９０質量％が好ましく、３５～８０質量％がより好ましく、４０～７０質量％がさらに好ましく、４５～６０質量％が特に好ましい。固形分濃度が上記範囲内であると、積層板とした際により良好な成形性が得られる傾向にある。

　プリプレグのシート状繊維補強基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている公知のものが用いられる。シート状繊維補強基材の材質としては、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；これらの混合物などが挙げられる。これらのシート状繊維補強基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。また、シート状繊維補強基材の厚みは特に制限されず、例えば、０．０２～０．５ｍｍのものを用いることができる。また、樹脂組成物の含浸性、積層板とした際の耐熱性、耐吸湿性及び加工性の観点から、カップリング剤等で表面処理したもの、機械的に開繊処理を施したもの等を使用できる。

　樹脂組成物をシート状繊維補強基材に含浸又は塗工させる方法としては、次のホットメルト法又はソルベント法を採用できる。
　ホットメルト法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させず、（１）該樹脂組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状繊維補強基材にラミネートする方法、又は（２）ダイコーターによりシート状繊維補強基材に直接塗工する方法である。
　一方、ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状繊維補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状繊維補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。

［積層板］
　本実施形態の積層板は、本実施形態のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板である。
　本実施形態の積層板は、本実施形態のプリプレグ１枚の片面若しくは両面に金属箔を配置するか、又は本実施形態のプリプレグを２枚以上重ねたものの片面若しくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって積層板を得ることができる。金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
　金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に制限されないが、導電性の観点から、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素を１種以上含有する合金であってもよく、銅、アルミニウムが好ましく、銅がより好ましい。

［積層板の製造方法］
　本実施形態の積層板の製造方法は、本実施形態の樹脂組成物を加熱硬化させる工程を有する積層板の製造方法であって、リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の融点が、５０～２５０℃であり、前記加熱硬化温度が、前記（Ａ）成分の融点以上であり、加熱硬化する前の前記樹脂組成物中における前記（Ａ）成分が粒子形状を有する、積層板の製造方法である。
　本実施形態の積層板の製造方法によると、高い結晶性を有する（Ａ）成分が樹脂組成物中で溶融して拡散することによって、特に優れた誘電特性と難燃性とを高度に両立させることができる。
　リン酸エステル系難燃剤（Ａ）の融点の好適な範囲は、上記した通りである。
　加熱硬化温度は、（Ａ）成分の融点以上であればよいが、生産性の観点からは、例えば、１８５℃以上であり、２００～３００℃であってもよく、２２０～２５０℃であってもよい。加熱硬化温度が上記範囲内であると、優れた誘電特性と難燃性と共に、良好な生産性が得られる傾向にある。
　加熱硬化時の圧力及び時間は、特に限定されないが、例えば、圧力は０．２～１０ＭＰａ、時間は０．１～５時間の範囲で実施することができる。また、加熱加圧成形は、真空プレス等を用いて真空状態を０．５～５時間保持する方法を採用してもよい。

［多層プリント配線板］
　本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ又は本実施形態の積層板を含有してなるものである。本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ又は積層板を用いて、公知の方法によって、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。

［半導体パッケージ］
　本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなるものである。
　本実施形態の半導体パッケージは、例えば、本実施形態の多層プリント配線板の所定の位置に半導体チップ、メモリ等の半導体素子を公知の方法によって搭載し、封止樹脂等によって半導体素子を封止することによって製造できる。

　以上、本発明の好適な実施形態を説明したが、これらは本発明の説明のための例示であり、本発明の範囲をこれらの実施形態にのみ限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨を逸脱しない範囲で、上記実施形態とは異なる種々の態様で実施することができる。

　以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

　なお、各例において、重量平均分子量（Ｍｗ）は以下の方法によって測定した。
　ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン：ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ（Ｔｙｐｅ；Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０）［東ソー株式会社製、商品名］を用いて３次式で近似した。ＧＰＣの測定条件を、以下に示す。
装置：
　ポンプ：Ｌ－６２００型［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　検出器：Ｌ－３３００型ＲＩ［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラムオーブン：Ｌ－６５５Ａ－５２［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラム：ガードカラム；ＴＳＫ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＨＨＲ－Ｌ＋カラム；ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ４０００ＨＨＲ＋ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＨＲ（すべて東ソー株式会社製、商品名）
　カラムサイズ：６．０×４０ｍｍ（ガードカラム）、７．８×３００ｍｍ（カラム）
溶離液：テトラヒドロフラン
試料濃度：３０ｍｇ／５ｍＬ
注入量：２０μＬ
流量：１．００ｍＬ／分
測定温度：４０℃

［製造例１：変性マレイミド化合物（Ｘ－１）の製造］
　温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積５リットルの反応容器に、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン１００質量部と、両末端にアミノ基を有するシロキサン化合物（官能基当量７５０ｇ／ｍｏｌ）５．６質量部と、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン７．９質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル１７１質量部と、を投入し、還流させながら２時間反応させた。これを還流温度にて３時間かけて濃縮し、固形分濃度が６５質量％の変性マレイミド化合物（Ｘ－１）溶液を製造した。得られた変性マレイミド化合物（Ｘ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、約２，７００であった。

［実施例１及び２、比較例１～６］
　表１に記載の各成分を表１に記載の配合組成に従って、トルエン５８質量部及びメチルイソブチルケトン１０質量部と共に、室温で撹拌及び混合して、固形分濃度５５～６５質量％の樹脂組成物を調製した。
　各例で得た樹脂組成物を、厚さ０．０８ｍｍのガラスクロス（Ｅガラス、日東紡績株式会社製）に塗工した後、１５０℃で５分間加熱乾燥して、樹脂組成物由来の固形分含有量が約４７質量％のプリプレグを作製した。このプリプレグの上下に、厚さ１８μｍのロープロファイル銅箔（ＢＦ－ＡＮＰ１８、Ｍ面のＲｚ：１．５μｍ、ＣＩＲＣＵＩＴ　ＦＯＩＬ社製）を、Ｍ面がプリプレグに接するように配置し、温度２３０℃、圧力３．０ＭＰａ、時間９０分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板（厚さ：０．１０ｍｍ）を作製した。

［評価方法］
　各例で得られた両面銅張積層板を用いて、下記方法に従って各評価を行った。結果を表１に示す。

（１．誘電特性）
　誘電特性である誘電率及び誘電正接は、両面銅張積層板の外層銅箔を、銅エッチング液（過硫酸アンモニウムの１０質量％溶液、三菱ガス化学株式会社製）に浸漬することにより除去し、長さ６０ｍｍ、幅２ｍｍに切り出したものを試験片として、空洞共振器摂動法により測定した。測定器にはアジレントテクノロジー社製のベクトル型ネットワークアナライザ「Ｎ５２２７Ａ」、空洞共振器には株式会社関東電子応用開発製の「ＣＰ１２９」（１０ＧＨｚ帯共振器）、測定プログラムには「ＣＰＭＡ－Ｖ２」をそれぞれ使用した。測定は、周波数１０ＧＨｚ、測定温度２５℃の条件下で行った。

（２．難燃性）
　両面銅張積層板の外層銅箔を、銅エッチング液（過硫酸アンモニウムの１０質量％溶液、三菱ガス化学株式会社製）に浸漬することにより除去し、長さ１２７ｍｍ、幅１２．７ｍｍに切り出したものを試験片とした。次に、ＵＬ９４の試験法（Ｖ法）に準拠して、垂直に保持した試験片の下端に２０ｍｍ炎による１０秒間の接炎を２回行ない、ＵＬ９４のＶ法の基準に従って難燃性を評価した。

（３．銅箔引きはがし強さの評価）
　両面銅張積層板の銅箔引きはがし強さは、ＪＩＳ　Ｃ６４８１に準拠して測定した。

（配合組成の単位は括弧内の数値を除き質量部である。難燃剤における括弧内の数値は、無機充填材を除く樹脂組成物の固形分中における難燃剤由来のリン原子の含有量（単位；質量％）である。表中、「ＮＤ」は未測定を意味する。）

　なお、表１における各材料の略号等は、以下の通りである。
［（Ａ）成分：難燃剤］
・Ａ－１：下記式（Ａ－１０）で表される４，４’－ビフェノール－ビス（ジ－２，６－キシレニルホスフェート）、融点：１８４℃、平均粒子径：１．５μｍ。

・Ａ－２：下記式（Ａ－１１）で表されるビスフェノールＡポリフェニルホスフエ－ト。

（ｍは、１．１～１．２を示す。）

［（Ａ’）成分：比較用難燃剤］
・Ａ’－３：下記式（Ａ－１２）で表されるホスファゼン化合物。

・Ａ’－４：下記式（Ａ－１３）で表されるホスファゼン化合物。

・Ａ’－５：下記式（Ａ－１４）で表されるホスファイト化合物。

・Ａ’－６：下記式（Ａ－１５）で表されるホスファイト化合物。

・Ａ’－７：下記式（Ａ－１６）で表されるｐ－キシリレンジフェニルホスフィンオキサイド。

［（Ｂ）成分：ポリフェニレンエーテル誘導体］
・Ｂ－１：両末端にメタクリロイル基を有するポリフェニレンエーテル（重量平均分子量（Ｍｗ）１７００）。
［（Ｃ）成分：熱硬化性樹脂］
・Ｃ－１：製造例１で調製した変性マレイミド化合物（Ｘ－１）。
［（Ｄ）成分：スチレン系熱可塑性エラストマー］
・Ｄ－１：無水マレイン酸変性水添スチレン系熱可塑性エラストマー（ＳＥＢＳ）、酸価１０ｍｇＣＨ_３ＯＮａ／ｇ、スチレン含有率３０％、ＭＦＲ５．０ｇ／１０ｍｉｎ（ＭＦＲの測定条件：ＩＳＯ１１３３に準拠して、２３０℃、荷重２．１６ｋｇにて測定。）。
［（Ｅ）成分：硬化促進剤］
・Ｅ－１：ｐ－ベンゾキノンのトリ－ｎ－ブチルホスフィン付加反応物
・Ｅ－２：２－ウンデシルイミダゾール
・Ｅ－３：ジシアンジアミド
［（Ｆ）成分：無機充填材］
・球状溶融シリカ：平均粒子径：０．５μｍ、メチルイソブチルケトン７０質量％スラリー

　表１に示した結果から明らかなように、本実施形態の樹脂組成物を用いて作製した実施例１及び２の積層板は、十分な難燃性と銅箔引きはがし強さを有しながらも、比較例１～６の積層板よりも、誘電正接が低く、高周波特性に優れていることが分かる。一方、難燃剤として、（Ａ）成分以外のものを使用した比較例１～５の積層板、及び難燃剤を配合しなかった比較例６の積層板は、誘電正接又は難燃性のいずれかに劣っていた。

　本発明の樹脂組成物は、十分な難燃性を有しながら、１０ＧＨｚ帯以上の高周波数帯において優れた誘電特性を発現するものであるため、該樹脂組成物を用いて得られるプリプレグ、積層板、多層プリント配線板、半導体パッケージ等は、高周波信号を扱う電子部品用途に好適である。

Claims

　２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基を有するリン酸エステル系難燃剤（Ａ）と、
　両末端にエチレン性不飽和結合含有基を有するポリフェニレンエーテル誘導体（Ｂ）と、
　を含有する樹脂組成物。
　前記２個以上の芳香環構造を含む芳香族炭化水素基が、２個以上の芳香環同士が単結合若しくは炭素数５以下の連結基によって結合されてなる２価の芳香族炭化水素基、又は２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の樹脂組成物。
　前記（Ａ）成分が、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。

（式中、Ｒ^ａ１～Ｒ^ａ４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ａ１は、下記一般式（Ａ－２）で表される２価の基又は２個以上の芳香環構造を含む２価の縮合多環式芳香族炭化水素基を示す。ｎ^ａ１～ｎ^ａ４は、各々独立に、０～５の整数を示し、ｎ^ａ５は、１～５の整数を示す。）

（式中、Ｒ^ａ５及びＲ^ａ６は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子を示す。Ｘ^ａ２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合を示す。ｎ^ａ６及びｎ^ａ７は、各々独立に、０～４の整数を示す。ｎ^ａ８は、１～３の整数を示す。）
　前記（Ａ）成分に由来するリン原子の含有量が、無機充填材を除く樹脂組成物の固形分中、０．２～５質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
　前記（Ｂ）成分が有する前記エチレン性不飽和結合含有基が、（メタ）アクリロイル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
　前記（Ｂ）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）が、５００～７，０００である、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
　さらに、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群から選択される１種以上の熱硬化性樹脂（Ｃ）を含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
　前記（Ｃ）成分として、前記マレイミド化合物を含有し、該マレイミド化合物が、Ｎ－置換マレイミド基を少なくとも２個以上有するマレイミド化合物（ｃ１）由来の構造単位と第１級アミノ基を有するアミン化合物（ｃ２）由来の構造単位と、を有する変性マレイミド化合物である、請求項７に記載の樹脂組成物。
　前記変性マレイミド化合物が、下記一般式（Ｃ－２）で表される化合物である、請求項８に記載の樹脂組成物。

（式中、Ｘ^ｃ１及びＸ^ｃ４は、各々独立に、２価の有機基である。）
　さらに、スチレン系熱可塑性エラストマー（Ｄ）、硬化促進剤（Ｅ）及び無機充填材（Ｆ）からなる群から選択される１種以上を含有する、請求項１～９のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
　請求項１～１０のいずれか１項に記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
　請求項１１に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
　請求項１１に記載のプリプレグ又は請求項１２に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
　請求項１３に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
　請求項１～１０のいずれか１項に記載の樹脂組成物を加熱硬化させる工程を有する積層板の製造方法であって、
　前記（Ａ）成分の融点が、５０～２５０℃であり、
　前記加熱硬化温度が、前記（Ａ）成分の融点以上であり、
　加熱硬化する前の前記樹脂組成物中における前記（Ａ）成分が粒子形状を有する、積層板の製造方法。