JP7484909B2 - マレイミド樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents
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Description
特許文献1には、誘電正接が低く、低熱膨張であり、配線の埋め込み性及び平坦性に優れる熱硬化性樹脂組成物を提供することを課題として、無機充填材(A)、N-置換マレイミド基を少なくとも2個有するマレイミド化合物(a1)由来の構造単位とジアミン化合物(a2)由来の構造単位とを有するポリイミド化合物(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物において、酸無水物で変性されているポリブタジエン系エラストマーを配合する技術が開示されている。
すなわち、本発明は、下記[1]~[15]に関する。
[1](A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上と、
(B)変性共役ジエンポリマーと、を含有し、
前記(B)成分が、(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーを、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物で変性してなるものである、マレイミド樹脂組成物。
[2]前記(B)成分が、側鎖に、前記(b1)成分が有するビニル基と、前記(b2)成分が有するN-置換マレイミド基と、が反応してなる置換基(x)を有する、上記[1]に記載のマレイミド樹脂組成物。
[3]前記置換基(x)が、前記(b2)成分由来の構造として、下記一般式(B-11)又は(B-12)で表される構造を含む基である、上記[2]に記載のマレイミド樹脂組成物。
(式中、XB1は、2価の有機基であり、*B1は、前記(b1)成分が側鎖に有するビニル基由来の炭素原子に結合する部位である。*B2は、他の原子に結合する部位である。)[4]前記(B)成分が、側鎖に、前記置換基(x)とビニル基(y)とを有し、1分子中に有する前記置換基(x)と前記ビニル基(y)との合計数に対する、前記置換基(x)の数の比率[x/(x+y)]が、0.01~0.5である、上記[2]又は[3]に記載のマレイミド樹脂組成物。
[5]前記(B)成分の数平均分子量が、700~6,000である、上記[1]~[4]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物。
[6]前記(b1)成分が、1,2-ビニル基を有するポリブタジエンである、上記[1]~[5]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物。
[7]前記1,2-ビニル基を有するポリブタジエンを構成するブタジエン由来の全構造単位に対して、1,2-ビニル基を有する構造単位の含有量が、50モル%以上である、上記[6]に記載のマレイミド樹脂組成物。
[8]前記(b2)成分が、脂肪族炭化水素基で置換された芳香族ビスマレイミド化合物である、上記[1]~[7]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物。
[9]前記(A)成分と前記(B)成分との含有量比[(A)/(B)]が、質量基準で、1.0超である、上記[1]~[8]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物。
[10]上記[1]~[9]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
[11]上記[10]に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
[12]上記[1]~[9]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物を含有してなる樹脂フィルム。
[13]上記[10]に記載のプリプレグ、上記[11]に記載の積層板及び上記[12]に記載の樹脂フィルムからなる群から選択される1種以上を含有してなる多層プリント配線板。
[14]上記[13]に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
[15]上記[1]~[9]のいずれかに記載のマレイミド樹脂組成物を製造する方法であって、下記工程1及び2を含む、マレイミド樹脂組成物の製造方法。
工程1:(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーと、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物と、を反応させて、(B)変性共役ジエンポリマーを得る工程
工程2:(A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上と、(B)変性共役ジエンポリマーと、を混合する工程
また、本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本明細書における記載事項を任意に組み合わせた態様も本発明に含まれる。
本実施形態のマレイミド樹脂組成物[以下、単に樹脂組成物と略称することがある。]は、
(A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上[以下、単にマレイミド化合物(A)又は(A)成分と略称することがある。]と、
(B)変性共役ジエンポリマー[以下、変性共役ジエンポリマー(B)又は(B)成分と略称することがある。]と、を含有し、
前記(B)成分が、(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマー[以下、単にジエン系ポリマー(b1)又は(b1)成分と略称することがある。]を、
(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物[以下、単にマレイミド化合物(b2)又は(b2)成分と略称することがある。]で変性してなるものである、マレイミド樹脂組成物である。
共役ジエンポリマーは分子内に極性を有する基を含まないことから誘電正接の低減に有効である一方、マレイミド化合物との相容性に劣るため、分離が生じるなど取り扱い性に劣る。一方、これを改善するために共役ジエンポリマーに酸素原子等を導入すると誘電正接の低減効果が小さくなる。これに対して、本実施形態のマレイミド樹脂組成物は、共役ジエンポリマーとして側鎖にビニル基を有するものを採用し、該ビニル基と変性用のマレイミド化合物とを事前に反応させることで、共役ジエンポリマーと、その後の主剤として用いるマレイミド化合物との相容性を改善したものである。これによって、本実施形態のマレイミド樹脂組成物は、取り扱い性に優れたものとなる。
さらに、この樹脂組成物は単に相容性に優れるのみならず、耐熱性、熱膨張係数に優れ、誘電正接が予想外にも低減されたものとなる。これは、共役ジエンポリマーがマレイミド化合物と相容することにより誘電正接の低減効果が十分に発揮されるようになったことに加え、変性用のマレイミド化合物によって共役ジエンポリマーに導入されたN-置換マレイミド基が、その後の主剤として用いるマレイミド化合物と良好に反応することによって、樹脂組成物全体の硬化性が向上したことによると推測される。
以下、各成分について順に詳述する。
マレイミド化合物(A)は、N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上である。
上記「N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物の誘導体」としては、上記N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物と、後述するジアミン化合物(a2)等のアミン化合物との付加反応物などが挙げられる。
(A)成分は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
(i)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物(a1)[以下、単にマレイミド化合物(a1)又は(a1)成分と略称することがある。]、及び
(ii)マレイミド化合物(a1)由来の構造単位とジアミン化合物(a2)由来の構造単位とを有するポリアミノビスマレイミド化合物[以下、ポリアミノビスマレイミド化合物(A1)又は(A1)成分と略称することがある。]
からなる群から選択される1種以上が好ましい。
(a1)成分の具体例としては、N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物であれば特に限定されないが、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(4-マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4-マレイミドフェニル)スルホン、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、4-メチル-1,3-フェニレンビスマレイミド、m-フェニレンビスマレイミド、2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン等の分子内に2つのN-置換マレイミド基を有する芳香族マレイミド化合物;ポリフェニルメタンマレイミド、ビフェニルアラルキル型マレイミド等の分子内に3つ以上のN-置換マレイミド基を有する芳香族ポリマレイミド化合物;1,6-ビスマレイミド-(2,2,4-トリメチル)ヘキサン、ピロリン酸バインダ型長鎖アルキルビスマレイミド等の脂肪族マレイミド化合物などが挙げられる。これらの中でも、他の樹脂との相容性、導体との接着性、耐熱性、低熱膨張性及び機械特性の観点から、分子内に2つのN-置換マレイミド基を有する芳香族マレイミド化合物、分子内に3つ以上のN-置換マレイミド基を有する芳香族ポリマレイミド化合物が好ましく、分子内に3つ以上のN-置換マレイミド基を有する芳香族ポリマレイミド化合物がより好ましく、ビフェニルアラルキル型マレイミドがさらに好ましい。
(a1)成分は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
Xa1が表す2価の有機基としては、下記一般式(a1-2)、(a1-3)、(a1-4)、(a1-5)又は(a1-6)で表される基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
p1は0~4の整数であり、入手容易性の観点から、0~2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。p1が2以上の整数である場合、複数のRa1同士は同一であっても異なっていてもよい。
(式中、Ra2及びRa3は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xa2は炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(a1-3-1)で表される2価の基である。p2及びp3は、各々独立に、0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
Xa2が表す炭素数1~5のアルキレン基としては、メチレン基、1,2-ジメチレン基、1,3-トリメチレン基、1,4-テトラメチレン基、1,5-ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、他の樹脂との相容性、導体との接着性、耐熱性、低熱膨張性及び機械特性の観点から、炭素数1~3のアルキレン基であってもよく、メチレン基であってもよい。
Xa2が表す炭素数2~5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、他の樹脂との相容性、導体との接着性、耐熱性、低熱膨張性及び機械特性の観点から、イソプロピリデン基であってもよい。
Xa2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基であってもよい。
p2及びp3は、各々独立に、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0~2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。p2又はp3が2以上の整数である場合、複数のRa2同士又はRa3同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、Xa2が表す一般式(a1-3-1)で表される2価の基は以下のとおりである。
(式中、Ra4及びRa5は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xa3は炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。p4及びp5は、各々独立に、0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
Xa3が表す炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基としては、Xa2が表す炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
Xa3としては、上記選択肢の中から、炭素数2~5のアルキリデン基を選択してもよい。
p4及びp5は、各々独立に、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0~2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。p4又はp5が2以上の整数である場合、複数のRa4同士又はRa5同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
p8は1~8の整数であり、1~3の整数であってもよく、1であってもよい。
p8が2以上の整数である場合、複数のRa6同士又はRa7同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ポリアミノビスマレイミド化合物(A1)は、マレイミド化合物(a1)由来の構造単位とジアミン化合物(a2)由来の構造単位とを有するポリアミノビスマレイミド化合物である。(A1)成分は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
ポリアミノビスマレイミド化合物(A1)中における(a1)成分由来の構造単位の合計含有量は、好ましくは5~95質量%、より好ましくは30~93質量%、さらに好ましくは60~90質量%、特に好ましくは75~90質量%である。(a1)成分由来の構造単位の含有量が上記範囲内であると、10GHz帯以上の高周波数帯における誘電特性がより良好となり、且つ、良好なフィルムハンドリング性が得られる傾向にある。
(a2)成分としては、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジエチルジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルケトン、4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジヒドロキシベンジジン、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、1,3-ビス〔1-[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1-メチルエチル〕ベンゼン、1,4-ビス〔1-[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]-1-メチルエチル〕ベンゼン、4,4’-[1,3-フェニレンビス(1-メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’-[1,4-フェニレンビス(1-メチルエチリデン)]ビスアニリン、3,3’-[1,3-フェニレンビス(1-メチルエチリデン)]ビスアニリン、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。
(a2)成分は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
(式中、Ra11及びRa12は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基、炭素数1~5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。Xa5は、炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(a2-3-1)もしくは(a2-3-2)で表される2価の基である。p8及びp9は、各々独立に、0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
(式中、Ra13及びRa14は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xa6は炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、m-フェニレンジイソプロピリデン基、p-フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。p10及びp11は、各々独立に、0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
(式中、Ra15は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xa7及びXa8は各々独立に、炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。p12は0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
上記一般式(a2-3)中のXa5、上記一般式(a2-3-1)中のXa6並びに上記一般式(a2-3-2)中のXa7及びXa8が表す炭素数1~5のアルキレン基及び炭素数2~5のアルキリデン基としては、上記一般式(a1-3)中のXa2の場合と同様に説明される。
上記一般式(a2-3)中のp8及びp9は、各々独立に、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0~2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。p8又はp9が2以上の整数である場合、複数のRa11同士又はRa12同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(a2-3-1)中のp10及びp11は、各々独立に、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0~2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。p10又はp11が2以上の整数である場合、複数のRa13同士又はRa14同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(a2-3-2)中のp12は、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、0~2の整数であってもよく、0であってもよい。p12が2以上の整数である場合、複数のRa15同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(A1)成分は、例えば、(a1)成分と(a2)成分とを有機溶媒中で反応させることで製造することができる。
(a1)成分と(a2)成分とを反応させてポリアミノビスマレイミド化合物(A1)を製造する際には、必要に応じて反応触媒を使用することもできる。
反応触媒としては、特に限定されないが、p-トルエンスルホン酸等の酸性触媒;トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン類;メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール類;トリフェニルホスフィン等のリン系触媒などが挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
また、反応触媒の配合量は、特に限定されないが、例えば、(a1)成分及び(a2)成分の合計量100質量部に対して、0.01~5質量部使用すればよい。
また、この工程では有機溶媒を追加又は濃縮して反応原料の固形分濃度及び溶液粘度を調整することができる。反応原料の固形分濃度は、特に限定されないが、例えば、好ましくは10~90質量%、より好ましくは20~80質量%である。反応原料の固形分濃度が10質量%以上であると、反応速度が遅くなりすぎず、製造コストの面で有利となる傾向にある。また、反応原料の固形分濃度が90質量%以下であると、より良好な溶解性が得られ、撹拌効率が良くなり、ゲル化し難い傾向にある。
本明細書中における数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算にて測定される値を意味し、具体的には実施例に記載の方法によって測定することができる。
変性共役ジエンポリマー(B)は、(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーを、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物で変性してなるものである。
(B)成分は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
(b1)成分は側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーであれば特に限定されないが、側鎖に複数のビニル基を有する共役ジエンポリマーであることが好ましい。
(b1)成分が1分子中に有するビニル基の数は、誘電特性及び耐熱性の観点から、好ましくは3個以上、より好ましくは5個以上、さらに好ましくは10個以上である。
(b1)成分は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
共役ジエン化合物としては、1,3-ブタジエン、イソプレン、1,3-ペンタジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、2-フェニル-1,3-ブタジエン、1,3-ヘキサジエン等が挙げられる。
共役ジエンポリマーは、1種の共役ジエン化合物の重合体であってもよく、2種以上の共役ジエン化合物の重合体であってもよい。
また、共役ジエンポリマーは、1種以上の共役ジエン化合物と、1種以上の共役ジエン化合物以外のモノマーと、を共重合させたものであってもよい。その場合の重合様式は特に限定されず、ランダム重合、ブロック重合、グラフト重合のいずれであってもよい。
(b1)成分が有するブタジエン由来の1,2-ビニル基とは、下記式(b1-1)で表されるブタジエン由来の構造単位に含まれるビニル基である。
同様の観点から、1,2-ビニル基を有するポリブタジエンは、1,2-ポリブタジエンホモポリマーであることが好ましい。
(b2)成分は、N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物であればよく、上記したマレイミド化合物(A)として挙げられたものを使用することができる。
(b2)成分は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(式中、Rb1及びRb2は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基である。Xb1は炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(b2-1-1)で表される2価の基である。q1及びq2は、各々独立に、0~4の整数であり、q1+q2は1以上の整数である。)
Xb1が表す炭素数2~5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
q1及びq2は、各々独立に、0~4の整数であり、q1+q2は1以上の整数である。入手容易性、他の樹脂との相容性及び反応中のゲル化抑制の観点から、いずれも、0~2の整数が好ましく、1又は2がより好ましく、2がさらに好ましい。q1又はq2が2以上の整数である場合、複数のRb1同士又はRb2同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、Xb1が表す一般式(b2-1-1)で表される2価の基は以下のとおりである。
(式中、Rb3及びRb4は、各々独立に、炭素数1~5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xb2は炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。q3及びq4は、各々独立に、0~4の整数である。*は結合部位を表す。)
Xb2が表す炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基としては、Xb1が表す炭素数1~5のアルキレン基、炭素数2~5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
q3及びq4は、各々独立に、0~4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0~2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。q3又はq4が2以上の整数である場合、複数のRb3同士又はRb4同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(b1)成分と(b2)成分とを反応させる方法は特に限定されず、例えば、(b1)成分、(b2)成分、反応触媒及び有機溶媒を所定量、反応容器に仕込み、必要に応じて、加熱、保温、撹拌等しながら反応させることによって(B)成分を得ることができる。この工程での反応条件は、使用する原料の種類等に応じて適宜調整することができるが、作業性及び反応中のゲル化抑制の観点から、反応温度は、好ましくは70~120℃、より好ましくは80~110℃、さらに好ましくは85~105℃であり、反応時間は、好ましくは0.5~15時間、より好ましくは1~10時間、さらに好ましくは3~7時間である。
反応触媒は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
反応触媒の使用量は、特に限定されないが、(b1)成分及び(b2)成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.01~1.2質量部、より好ましくは0.03~1.0質量部、さらに好ましくは0.05~0.8質量部である。
得られる(B)成分は、側鎖に、(b1)成分が有するビニル基と、(b2)成分が有するN-置換マレイミド基と、が反応してなる置換基(x)を有するものとなる。
置換基(x)は、他の樹脂との相容性、誘電特性、低熱膨張性及び耐熱性の観点から、(b2)成分由来の構造として、下記一般式(B-11)又は(B-12)で表される構造を含む基であることが好ましい。
(式中、Rb1、Rb2、Xb1、q1及びq2についての説明は、上記一般式(b2-1)における説明の通りである。*B1及び*B2についての説明は、上記一般式(B-11)及び(B-12)における説明の通りである。)
なお、以下の説明において、上記置換基(x)の含有比率[x/(x+y)]を「ビニル基変性率」と称することがある。
ビニル基(y)は、ブタジエン由来の構造単位が有する1,2-ビニル基であることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物において、(A)成分の含有量は、特に限定されないが、誘電特性及び成形性の観点から、樹脂組成物中の樹脂成分の総和100質量部に対して、好ましくは10~90質量部、より好ましくは20~80質量部、さらに好ましくは30~70質量部、特に好ましくは35~60質量部である。
本実施形態の樹脂組成物において、(B)成分の含有量は、特に限定されないが、他の樹脂との相容性、誘電特性、低熱膨張性及び耐熱性の観点から、樹脂組成物中の樹脂成分の総和100質量部に対して、好ましくは1~50質量部、より好ましくは5~40質量部、さらに好ましくは10~30質量部、特に好ましくは15~25質量部である。
ここで、本明細書において、「樹脂成分」とは、(A)成分、(B)成分、さらに、任意に使用する(C)成分のことを指す。つまり、樹脂組成物が(C)成分を含有しない場合には、「樹脂成分」は(A)成分及び(B)成分を指し、樹脂組成物が(C)成分を含有する場合には、「樹脂成分」には、(A)成分、(B)成分及び(C)成分が含まれる。
本実施形態の樹脂組成物は、さらにその他の成分を含有してなるものであってもよい。その他の成分としては、例えば、(B)成分以外の熱可塑性エラストマー(C)[以下、その他の熱可塑性エラストマー(C)又は(C)成分と略称することがある。]、無機充填材(D)[以下、(D)成分と略称することがある。]、難燃剤(E)[以下、(E)成分と略称することがある。]及び硬化促進剤(F)[以下、(F)成分と略称することがある。]からなる群から選択される1種以上が挙げられる。これらを含有させることにより、積層板とした際の諸特性をさらに向上させることができる。
ただし、本実施形態の樹脂組成物は、所望する性能に応じて、(C)成分、(D)成分、(E)成分及び(F)成分からなる群から選択される1種以上を含有しなくてもよい。
以下、これらの成分について詳述する。
その他の熱可塑性エラストマー(C)としては、ポリフェニレンエーテル、スチレン系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これらの中でも、誘電特性、成形性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性において良好となり、これらのバランスが良くなる傾向にあることから、スチレン系熱可塑性エラストマーが好ましい。
kは、0~2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。
(C)成分は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
上記ブタジエン由来の構造単位及び上記イソプレン由来の構造単位は、水素添加されていてもよい。水素添加されている場合、ブタジエン由来の構造単位はエチレン単位とブチレン単位とが混合した構造単位となり、イソプレン由来の構造単位はエチレン単位とプロピレン単位とが混合した構造単位となる。
SEBSの市販品としては、旭化成株式会社製のタフテック(登録商標)Hシリーズ、Mシリーズ、株式会社クラレ製のセプトン(登録商標)シリーズ、クレイトンポリマージャパン株式会社製のクレイトン(登録商標)Gポリマーシリーズ等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物に無機充填材(D)を含有させることで、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性を向上させることができる傾向にある。
(D)成分としては、特に限定されないが、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー(焼成クレー等)、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクが好ましく、シリカ、アルミナがより好ましく、シリカがさらに好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしては、さらに、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ(溶融球状シリカ)等が挙げられる。
無機充填材(D)の形状及び粒径は、特に限定されないが、例えば、粒径は、好ましくは0.01~20μm、より好ましくは0.1~10μm、さらに好ましく0.2~1μm、特に好ましくは0.3~0.8μmである。ここで、粒径とは、平均粒子径を指し、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積50%に相当する点の粒子径のことである。無機充填材(D)の粒径は、レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
なお、カップリング剤を用いる場合、樹脂組成物中に(D)成分を配合した後、カップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式であってもよいが、予め無機充填材にカップリング剤を乾式又は湿式で表面処理した無機充填材を使用する方式が好ましい。この方法を採用することで、より効果的に(D)成分の特長を発現できる。
本実施形態の樹脂組成物に難燃剤(E)を含有させることで、樹脂組成物の難燃性を向上させることができる傾向にある。
(E)成分としては、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤等が挙げられ、環境問題の観点から、リン系難燃剤及び金属水和物であってもよい。難燃剤(E)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。さらに、必要に応じて難燃助剤を含有させてもよい。
リン系難燃剤としては、一般的に難燃剤として使用されるもののうち、リン原子を含有するものであれば特に限定されず、無機系のリン系難燃剤であってもよいし、有機系のリン系難燃剤であってもよい。なお、リン系難燃剤は、環境問題の観点から、ハロゲン原子を含有しないものが好ましい。リン系難燃剤は、誘電特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点からは、有機系のリン系難燃剤であってもよい。
無機系のリン系難燃剤としては、赤リン;リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム;リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物;リン酸;ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、芳香族リン酸エステル、1置換ホスホン酸ジエステル、2置換ホスフィン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル化合物、2置換ホスフィン酸の金属塩が好ましい。ここで、金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩であってもよい。また、有機系のリン系難燃剤の中では、芳香族リン酸エステルが好ましい。
1置換ホスホン酸ジエステルとしては、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス(1-ブテニル)等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。これら金属塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩であってもよい。
有機系含窒素リン化合物としては、ビス(2-アリルフェノキシ)ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物;リン酸メラミン;ピロリン酸メラミン;ポリリン酸メラミン;ポリリン酸メラムなどが挙げられる。
環状有機リン化合物としては、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド、10-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩が好ましく、1,3-フェニレンビス(ジ-2,6-キシレニルホスフェート)及びジアルキルホスフィン酸のアルミニウム塩が好ましい。
金属水和物としては、水酸化アルミニウムの水和物、水酸化マグネシウムの水和物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。該金属水酸化物は無機充填材にも該当し得るが、難燃性を付与し得る材料の場合には難燃剤に分類する。
-ハロゲン系難燃剤-
ハロゲン系難燃剤としては、塩素系難燃剤、臭素系難燃剤等が挙げられる。塩素系難燃剤としては、例えば、塩素化パラフィン等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物に硬化促進剤(F)を含有させることで、樹脂組成物の硬化性を向上させ、誘電特性、耐熱性、導体との接着性、弾性率及びガラス転移温度を向上させることができる傾向にある。
(F)成分としては、p-トルエンスルホン酸等の酸性触媒;トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン化合物;メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、イソシアネートマスクイミダゾール(例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2-エチル-4-メチルイミダゾールの付加反応物等)等のイミダゾール化合物;第3級アミン化合物;第4級アンモニウム化合物;トリフェニルホスフィン等のリン系化合物;ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、2,5-ジメチル-2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物;マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐熱性、ガラス転移温度及び保存安定性の観点から、イミダゾール化合物、有機過酸化物、カルボン酸塩であってもよく、耐熱性、ガラス転移温度、弾性率及び熱膨張係数の観点から、イミダゾール化合物と、有機過酸化物又はカルボン酸塩とを併用してもよい。また、有機過酸化物の中では、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼンを選択してもよく、カルボン酸塩の中では、ナフテン酸マンガンを選択してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、希釈することによって取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶媒を含有させてもよい。有機溶媒を含有させた樹脂組成物は、一般的に、樹脂ワニス又はワニスと称されることがある。
該有機溶媒としては、特に限定されないが、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒;γ-ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、窒素原子含有溶媒が好ましく、ケトン系溶媒がより好ましく、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンがさらに好ましく、メチルエチルケトンが特に好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物の硬化物(ガラスクロス等の繊維基材を含まない積層体及び樹脂フィルムの硬化物)の10GHzにおける誘電正接(Df)は、好ましくは0.0050以下、より好ましくは0.0040以下、さらに好ましくは0.0030以下、特に好ましくは0.0025以下、最も好ましくは0.0020以下である。上記誘電正接(Df)は小さい程好ましく、その下限値に特に制限はないが、他の物性とのバランスを考慮して、例えば、0.0010以上であってもよく、0.0015以上であってもよい。
なお、誘電率(Dk)及び誘電正接(Df)は、空洞共振器摂動法に準拠した値であり、より詳細には、実施例に記載する方法によって測定された値である。また、本明細書において、単に誘電率というとき、比誘電率を意味する。
本実施形態のマレイミド樹脂組成物の製造方法は、下記工程1及び2を含む、マレイミド樹脂組成物の製造方法である。
工程1:(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーと、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物と、を反応させて、(B)変性共役ジエンポリマーを得る工程
工程2:(A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上と、(B)変性共役ジエンポリマーと、を混合する工程
工程1における反応の好適な条件は、(B)成分についての説明で記載した通りである。
工程2における混合は、公知の撹拌機等を用いて行えばよく、例えば、(A)成分、(B)成分を上記した有機溶媒に投入して、室温又は加熱下で撹拌して混合することが好ましい。混合する際の加熱温度は、例えば、30~100℃であり、好ましくは40~90℃である。
混合時の(A)成分及び(B)成分の混合溶液中の濃度は、上記した、本実施形態の樹脂組成物が有機溶媒を含有する場合における、樹脂組成物の固形分濃度の好適な範囲と同じである。
本実施形態のプリプレグは、本実施形態のマレイミド樹脂組成物を含有してなるプリプレグである。
本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるものである。該プリプレグは、本実施形態の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを用いて形成され、例えば、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維補強基材に含浸又は塗工し、乾燥させることによって得ることができる。より具体的には、例えば、乾燥炉中で通常、80~200℃の温度で、1~30分間加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させることにより本実施形態のプリプレグを製造することができる。樹脂組成物の使用量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分濃度が30~90質量%となるように決定することができる。固形分濃度を上記範囲とすることで、積層板とした際により良好な成形性が得られる傾向にある。
シート状繊維補強基材の厚さは、特に限定されないが、例えば、0.02~0.5mmのものを用いることができる。
また、シート状繊維補強基材は、樹脂組成物の含浸性、積層板とした際の耐熱性、耐吸湿性、及び加工性の観点から、カップリング剤等で表面処理したもの、及び機械的に開繊処理を施したものを使用できる。
ホットメルト法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させず、(1)該樹脂組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状繊維補強基材にラミネートする方法、又は(2)ダイコーターによりシート状繊維補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶媒を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状繊維補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状繊維補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
本実施形態の樹脂フィルムは、本実施形態の樹脂組成物を含有してなる樹脂フィルムである。
本実施形態の樹脂フィルムは、例えば、有機溶媒を含有する樹脂組成物、つまり樹脂ワニスを支持体へ塗布し、加熱乾燥させることによって製造することができる。
支持体としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等のポリオレフィンのフィルム;ポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」ともいう)、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルのフィルム;ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等の各種プラスチックフィルムなどが挙げられる。また、支持体として、銅箔、アルミニウム箔等の金属箔、離型紙などを使用してもよい。支持体には、マット処理、コロナ処理等の表面処理が施してあってもよい。また、支持体には、シリコーン樹脂系離型剤、アルキッド樹脂系離型剤、フッ素樹脂系離型剤等による離型処理が施してあってもよい。
支持体の厚さは、特に限定されないが、好ましくは10~150μm、より好ましくは25~50μmである。
乾燥温度及び乾燥時間は、有機溶媒の使用量、及び使用する有機溶媒の沸点等に応じて適宜決定すればよいが、例えば、40~60質量%程度の有機溶媒を含有する樹脂ワニスの場合、50~150℃で3~10分間程度乾燥させることにより、樹脂フィルムを好適に形成することができる。
本実施形態の積層板は、本実施形態のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板である。
本実施形態の積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグ1枚の片面もしくは両面に金属箔を配置するか、又は本実施形態のプリプレグを2枚以上を重ねて得られるプリプレグの片面もしくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって製造することができる。金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に限定されないが、導電性の観点から、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素を1種以上含有する合金であってもよく、銅、アルミニウムが好ましく、銅がより好ましい。
加熱加圧成形の条件は、特に限定されないが、例えば、温度が100~300℃、圧力が0.2~10MPa、時間が0.1~5時間の範囲で実施することができる。また、加熱加圧成形は、真空プレス等を用いて真空状態を0.5~5時間保持する方法を採用できる。
本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ、本実施形態の樹脂フィルム及び本実施形態の積層板からなる群から選択される1種以上を含有してなるものである。本実施形態の多層プリント配線板は、本実施形態のプリプレグ、本実施形態の樹脂フィルム及び本実施形態の積層板からなる群から選択される1種以上を用いて、公知の方法によって、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。
本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板に半導体を搭載してなるものである。本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板の所定の位置に半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
(数平均分子量の測定方法)
数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン:TSKstandard POLYSTYRENE(Type;A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40)[東ソー株式会社製、商品名]を用いて3次式で近似した。GPCの測定条件を、以下に示す。
装置:高速GPC装置 HLC-8320GPC
検出器:紫外吸光検出器 UV-8320[東ソー株式会社製]
カラム:ガードカラム;TSK Guardcolumn SuperHZ-L+カラム;TSKgel SuperHZM-N+TSKgel SuperHZM-M+TSKgel SuperH-RC(すべて東ソー株式会社製、商品名)
カラムサイズ:4.6×20mm(ガードカラム)、4.6×150mm(カラム)、6.0×150mm(リファレンスカラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:10mg/5mL
注入量:25μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
共役ジエンポリマーのビニル基変性率は、反応開始前の(b1)成分及び(b2)成分を含む溶液と、反応後に得られた変性共役ジエンポリマーを含む溶液について、上記と同様の方法によりGPCを測定し、反応前後における(b2)成分に由来するピーク面積の減少率、すなわち、(反応前の(b2)成分由来ピーク面積-反応後の(b2)成分由来ピーク面積)×100/(反応前の(b2)成分由来ピーク面積)として求めた。
製造例1~5
温度計、還流冷却管及び撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2Lのガラス製フラスコ容器に、表1に示す量の(b1)成分、(b2)成分、反応触媒及び有機溶媒を投入し、窒素雰囲気下、90~100℃で5時間、撹拌しながら反応させて、変性共役ジエンポリマーB-1~5の溶液(固形分濃度:35質量%)を得た。得られた変性共役ジエンポリマーのビニル基変性率及び数平均分子量を表1に示す。
[(b1)成分]
・ポリブタジエンb1-1:1,2-ポリブタジエンホモポリマー、数平均分子量=1,200、ビニル基含有率=85%以上
・ポリブタジエンb1-2:1,2-ポリブタジエンホモポリマー、数平均分子量=3,200、ビニル基含有率=92%以上
[(b2)成分]
・ビスマレイミド化合物b2-1:3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド
・ビスマレイミド化合物b2-2:2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン
実施例1~5、比較例1~3
表2に記載の各成分を所定量の硬化促進剤と共に表2に記載の配合量(単位:質量部)に従って室温又は50~80℃で加熱しながら撹拌及び混合して、固形分(不揮発分)濃度約50質量%の樹脂組成物を調製した。
各例で得た樹脂組成物を、厚さ38μmのPETフィルム(帝人株式会社製、商品名:G2-38)に塗工した後、170℃で5分間加熱乾燥して、Bステージ状態の樹脂フィルムを作製した。この樹脂フィルムをPETフィルムから剥離した後、粉砕して樹脂粉末とした。次いで、厚さ1mm×長さ50mm×幅35mmのサイズに型抜きしたテフロン(登録商標)シートに上記の樹脂粉末を投入し、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(古河電気工業株式会社製、商品名:BF-ANP18)を、M面が投入した樹脂粉末に接するように配置し、温度230℃、圧力2.0MPa、時間120分間の条件で加熱加圧成形して、樹脂組成物を硬化させて、両面銅箔付き樹脂板(樹脂板の厚さ:1mm)を作製した。
上記実施例及び比較例で得られた樹脂組成物及び両面銅箔付き樹脂板を用いて、下記方法に従って各測定及び評価を行った。結果を表2に示す。
各例で得た樹脂組成物を目視で観察して、相容性(巨視的(マクロ)な相分離及び析出物の有無)を以下の基準に従い評価した。
A:1週間以上放置しても、巨視的(マクロ)な相分離及び析出物がなかった。
B:1日放置しても変化はなかったが、3日以上放置したところ、析出物はないが、巨視的(マクロ)な相分離がやや生じていた。
C:1日放置したところ、析出物はないが、巨視的(マクロ)な相分離が生じていた。
D:1日放置後、析出物が確認された。
各例で得た両面銅箔付き樹脂板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、2mm×50mmの評価基板を作製した。
該評価基板を空洞共振器摂動法に準拠して、10GHz帯で誘電率(Dk)及び誘電正接(Df)を測定した。
熱膨張係数(板厚方向、温度範囲:30~120℃)とガラス転移温度(Tg)は、両面銅箔付き樹脂板の両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、熱機械測定装置(TMA)[ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Q400(型番)]により、IPC(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits)規格に準拠して測定した。
[(A)成分]
ビスマレイミド化合物A-1:ビフェニルアラルキル型マレイミド(MIR-3000、日本化薬株式会社製)
ビスマレイミド化合物A-2:3,3’-ジメチル-5,5’-ジエチル-4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド
[(B)成分]
変性共役ジエンポリマーB-1~B-5:製造例1~5で得た変性共役ジエンポリマー
[(B’)成分]
ポリブタジエンB’-1:上記ポリブタジエンb1-1
ポリブタジエンB’-2:無水マレイン酸変性ポリブタジエン
SEBS:スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン共重合体
球状シリカ:平均粒径0.5μm
トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム
一方、比較例1及び2は、相容性が低く、10GHz帯の高周波数帯における誘電特性も不十分である。また、比較例3は、10GHz帯の高周波数帯における誘電特性が不十分である。
Claims (15)
- (A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上と、
(B)変性共役ジエンポリマーと、を含有し、
前記(B)成分が、(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーを、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物で変性してなるものであり、
前記(A)成分と前記(B)成分との含有量比[(A)/(B)]が、質量基準で、2.2~5.0である、マレイミド樹脂組成物。 - 前記(B)成分が、側鎖に、前記(b1)成分が有するビニル基と、前記(b2)成分が有するN-置換マレイミド基と、が反応してなる置換基(x)を有する、請求項1に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 前記置換基(x)が、前記(b2)成分由来の構造として、下記一般式(B-11)又は(B-12)で表される構造を含む基である、請求項2に記載のマレイミド樹脂組成物。
(式中、XB1は、2価の有機基であり、*B1は、前記(b1)成分が側鎖に有するビニル基由来の炭素原子に結合する部位である。*B2は、他の原子に結合する部位である。) - 前記(B)成分が、側鎖に、前記置換基(x)とビニル基(y)とを有し、1分子中に有する前記置換基(x)と前記ビニル基(y)との合計数に対する、前記置換基(x)の数の比率[x/(x+y)]が、0.01~0.5である、請求項2又は3に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 前記(B)成分の数平均分子量が、700~6,000である、請求項1~4のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 前記(b1)成分が、1,2-ビニル基を有するポリブタジエンである、請求項1~5のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 前記1,2-ビニル基を有するポリブタジエンを構成するブタジエン由来の全構造単位に対して、1,2-ビニル基を有する構造単位の含有量が、50モル%以上である、請求項6に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 前記(b2)成分が、脂肪族炭化水素基で置換された芳香族ビスマレイミド化合物である、請求項1~7のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物。
- さらに、前記(B)成分以外の熱可塑性エラストマー及び無機充填材(D)を含有する、請求項1~8のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
- 請求項10に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物を含有してなる樹脂フィルム。
- 請求項10に記載のプリプレグ、請求項11に記載の積層板及び請求項12に記載の樹脂フィルムからなる群から選択される1種以上を含有してなる多層プリント配線板。
- 請求項13に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載のマレイミド樹脂組成物を製造する方法であって、下記工程1及び2を含む、マレイミド樹脂組成物の製造方法。
工程1:(b1)側鎖にビニル基を有する共役ジエンポリマーと、(b2)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物と、を反応させて、(B)変性共役ジエンポリマーを得る工程
工程2:(A)N-置換マレイミド基を2個以上有するマレイミド化合物及びその誘導体からなる群から選択される1種以上と、(B)変性共役ジエンポリマーと、を混合する工程
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