JP2022079408A - 変性マレイミド化合物、その調製方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
第1の態様として、本発明は、調製原料に、マレイミド基含有化合物、および式Iで表される構造を有する活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物が含まれている変性マレイミド化合物を提供する。
本発明に係る変性マレイミド化合物の調製原料には、マレイミド基含有化合物および活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物の2種類が含まれている。前記変性マレイミド化合物は、マレイミド基および活性エステル基の2種の官能基を含有する。両者が互いに協力することで、前記変性マレイミド化合物が、高い反応架橋ポイント、低い誘電率、低い誘電損失、高い耐熱性、および低い熱膨張係数を有する。従来技術におけるヒドロキシ基、カルボキシル基またはスルホン酸基などの酸性置換基を含有するマレイミド化合物と比べると、本発明に係る前記変性マレイミド化合物は、誘電率、誘電損失および吸水率を更に低減させることができ、耐熱性および耐湿熱性の点で性能に優れている。前記変性マレイミド化合物を硬化剤としてエポキシ樹脂と硬化反応させて得た硬化生成物は、吸水率が低く、ガラス転移温度が高く、優れた誘電性能、耐熱性および耐湿熱性、低い熱膨張係数、および強い金属結合力を有する。
好ましくは、前記Ar3、およびAr4は、各々独立に
前記溶剤は、特に限定されず、反応を妨害しなければよい。例示的に、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、窒素含有系溶剤または硫黄含有系溶剤のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含むが、それに限定されない。そのうち、前記アルコール系溶剤は、メタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノールのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む。前記エーテル系溶剤は、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブまたはプロピレングリコールモノメチルエーテルのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む。前記ケトン系溶剤は、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む。前記芳香族炭化水素系溶剤は、トルエン、キシレンまたはベンゼンのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む。前記窒素含有系溶剤は、N,N-ジメチルホルムアミドおよび/またはN,N-ジメチルアセトアミドを含む。前記エステル系溶剤は、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ-ブチロラクトンまたはエトキシエチルアセテートのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む。前記硫黄含有系溶剤は、ジメチルスルホキシドを含む。溶解性の点から見れば、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤または窒素含有系溶剤のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せであることが好ましい。毒性が低い点から見れば、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブまたはγ-ブチロラクトンのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せであることがより好ましい。揮発性が高い点も考えれば、後続製造時に残液の形態で残っていないために、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミドまたはN,N-ジメチルアセトアミドのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せであることがさらに好ましい。
本発明は、さらに、上述したような熱硬化性樹脂組成物を硬化させて調製された硬化物に関する。
前記ガラス繊維布は、E-ガラス繊維布、D-ガラス繊維布、S-ガラス繊維布、T-ガラス繊維布またはNE-ガラス繊維布などであってもよい。
好ましくは、前記硬化の温度は、150~250℃、たとえば150℃、155℃、160℃、165℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃、195℃、200℃、205℃、210℃、215℃、220℃、225℃、230℃、235℃、240℃または245℃などである。
(1)本発明に係る変性マレイミド化合物は、分子構造においてマレイミド基および活性エステル基を同時に含有し、多くの反応架橋ポイントを有しながら、酸性置換基を含まず、誘電損失、誘電率および吸水率を効果的に低減させることができるとともに、硬化剤としてエポキシ樹脂と硬化反応して得た硬化生成物が優れた誘電性能、耐熱性および耐湿熱性、ならびに低い熱膨張係数と加工性能を有する。
活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物L-1は、構造式が以下の通りである。
(1)温度計、滴下ホッパー、撹拌装置が取り付けられた3Lのフラスコに、139.1g(1mol)のp-ニトロフェノール、140.6g(1mol)の塩化ベンゾイルおよび1500gのジクロロメタンを添加し、撹拌しながら溶解させた。フラスコを-5℃の低温タンクに置き、106.2g(1.05mol)のトリエチルアミンを2h徐々に滴下し、体系温度を-5~10℃の範囲内に制御した。トリエチルアミンの滴下が完了した後、継続して1h反応させた。反応終了後、脱イオン水を添加して10min撹拌した。静置分液して水層を除去し、水層のpHが7となったまで、得たジクロロメタン層を繰り返し洗浄した。最後に、加熱、減圧、濃縮、および乾燥を行うことで、活性エステル基含有芳香族モノニトロ化合物
活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物L-2は、構造式が以下の通りである。
(1)温度計、滴下ホッパー、撹拌装置が取り付けられた3Lのフラスコに、139.1g(1mol)のp-ニトロフェノール、78.5g(1mol)の塩化アセチルおよび1000gのジクロロメタンを添加し、撹拌して溶解させた。フラスコを-5℃の低温タンクに置き、106.2g(1.05mol)のトリエチルアミンを2h徐々に滴下し、体系温度を-5~5℃の範囲内に制御した。トリエチルアミンの滴下が完了した後、継続して1h反応させた。反応終了後、脱イオン水を添加して10min撹拌した。静置分液して水層を除去し、水層のpHが7となったまで、得たジクロロメタン層を繰り返し洗浄した。最後に、加熱、減圧、濃縮、および乾燥を行うことで、活性エステル基含有芳香族モノニトロ化合物
芳香族ジアミン化合物L-3は、構造式が以下の通りである。
(1)温度計、滴下ホッパー、および撹拌装置が取り付けられた3Lのフラスコに、55.1g(0.5mol)のヒドロキノン、203g(1mol)のテレフタロイルクロリドおよび2000gのジクロロメタンを添加し、撹拌して溶解させた。フラスコを-10℃の低温タンクに置き、106.2g(1.05mol)のトリエチルアミンを徐々に滴下し、体系温度を-10~0℃の範囲内に制御した。トリエチルアミンの滴下が完了した後、継続して1h反応させた。その後、139.1g(1mol)のp-ニトロフェノールを添加して、106.2g(1.05mol)のトリエチルアミンを徐々に滴下した。トリエチルアミンの滴下が完了した後、継続して2h反応させた。反応が終了した後、2h静置した。室温で濾過して、析出したトリエチルアミン塩を除去し、濾過液を減圧し、蒸留し、乾燥して初期生成物粉末を得た。順にイオン水およびエタノールで初期生成物を複数回洗浄した後、濾過した。濾滓を乾燥させることで、芳香族ジニトロ化合物を得た。その構造は以下の通りである。
変性マレイミド化合物M-1の調製方法は、以下の通りである。
変性マレイミド化合物M-2の調製方法は、以下の通りである。
変性マレイミド化合物M-3の調製方法は、以下の通りである。
変性マレイミド化合物M-4の調製方法は、以下の通りである。
変性マレイミド化合物M-5の調製方法は、以下の通りである。
マレイミド化合物N-1の調製方法は、以下の通りである。
マレイミド化合物N-2の調製方法は以下の通りである。
熱硬化性樹脂組成物、それを含むプリプレグおよび回路基板の調製方法は、以下の通りである。
熱硬化性樹脂組成物、それを含むプリプレグおよび回路基板の調製方法は、以下の通りである。
熱硬化性樹脂組成物、それを含むプリプレグおよび回路基板の調製方法は、以下の通りである。
熱硬化性樹脂組成物、それを含むプリプレグおよび回路基板について、熱硬化性樹脂組成物の成分および含有量は、表2に示される。プリプレグおよび回路基板の調製方法は、適用例1と同様である。適用例1~6、比較例3~6に係る重量部は、いずれも、溶剤を含まない固体樹脂の重量部を指す。
適用例1~6、比較例3~6に係る熱硬化性樹脂組成物、およびそれを含む回路基板に対して性能試験を行い、その方法は以下の通りである。
Claims (10)
- 調製原料に、マレイミド基含有化合物と、式Iで表される構造を有する活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物とが含まれている、ことを特徴とする変性マレイミド化合物。
(ただし、Arは、置換または非置換のC6~C30の二価の芳香族基から選ばれ、
Xは、置換または非置換のC6~C20のアリール基、
置換または非置換のC1~C20の直鎖または分岐鎖アルキル基、置換または非置換のC3~C20のシクロアルキル基から選ばれ、
X1、およびX2は、各々独立に置換または非置換のC6~C12のアリール基から選ばれ、
Y1は、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキレン基、-O-、-S-、スルホン基またはスルホキシド基から選ばれ、
Ar、およびXにおける前記置換の置換基が各々独立にF、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基から選ばれる。) - 前記Arは、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のビフェニレン基から選ばれ、前記置換の置換基がF、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基から選ばれ、
好ましくは、前記Xは、C1~C10の直鎖または分岐鎖アルキル基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のビフェニルエーテル基から選ばれ、前記置換の置換基がF、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基から選ばれ、
好ましくは、前記マレイミド基含有化合物は、マレイミド基含有モノマーおよび/またはマレイミド基含有ポリマーを含み、
好ましくは、前記マレイミド基含有化合物におけるマレイミド基を1molとする場合、前記活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物の用量が0.05~1molであり、0.1~0.75molであることがさらに好ましい、ことを特徴とする請求項1に記載の変性マレイミド化合物。 - 前記調製原料に、式IIで表される構造を有する芳香族ジアミン化合物がさらに含まれている、ことを特徴とする請求項1または2に記載の変性マレイミド化合物。
(ただし、Ar1、およびAr2は、各々独立に置換または非置換のC6~C30のアリーレン基から選ばれ、Ar1、およびAr2における前記置換の置換基が各々独立にF、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基から選ばれ、
Yは、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキレン基、-O-、
Ar3、およびAr4は、各々独立に置換または非置換のC6~C30の二価の芳香族基から選ばれ、
Ar3、およびAr4における前記置換の置換基が各々独立にハロゲン、非置換またはハロゲン化のC1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基、アリール基ホスフィンオキシド構造を含有する基から選ばれ、
Zは、C1~C20の直鎖または分岐鎖アルキレン基、C3~C20のシクロアルキレン基、C6~C20のアリーレン基またはビフェニレンエーテル基から選ばれ、
nは、0~10から選ばれ、
好ましくは、前記Ar1、およびAr2は、各々独立に置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン基、或いは置換または非置換のビフェニレン基から選ばれ、前記置換の置換基が各々独立にF、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基から選ばれ、
好ましくは、前記Ar3、およびAr4は、各々独立に、
Y2は、非置換またはハロゲン化のC1~C5の直鎖または分岐鎖アルキレン基、-O-、-S-、
R1、およびR2は、各々独立にハロゲン、非置換またはハロゲン化のC1~C5の直鎖または分岐鎖アルキル基、
n1、およびn3は、各々独立に0~4の整数から選ばれ、
n2は、0~6の整数から選ばれ、
好ましくは、前記Ar3、およびAr4は、各々独立に
好ましくは、前記Zは、C1~C5の直鎖または分岐鎖アルキレン基、C3~C12シクロアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基またはフェニレンエーテル基から選ばれ、
好ましくは、前記マレイミド基含有化合物におけるマレイミド基を1molとする場合、前記活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物および前記芳香族ジアミン化合物におけるアミノ基の合計量が0.05~1molであり、0.1~0.6molであることがさらに好ましく、
好ましくは、前記マレイミド基含有化合物におけるマレイミド基を1molとする場合、前記芳香族ジアミン化合物の用量が0.01~0.25molである。) - 請求項1~3のいずれか1項に記載の変性マレイミド化合物の調製方法であって、
マレイミド基含有化合物、式Iで表される構造を有する活性エステル基含有芳香族モノアミン化合物、および式IIで表される構造を有していてもよい芳香族ジアミン化合物を反応させて前記変性マレイミド化合物を得ることを含む、調製方法。 - 前記反応の温度が70~200℃であり、80~170℃であることがさらに好ましく、
好ましくは、前記反応の時間が0.5~8hであり、
好ましくは、前記反応が保護ガス雰囲気下で行われ、
好ましくは、前記反応が溶剤の存在下で行われる、ことを特徴とする請求項4に記載の調製方法。 - エポキシ樹脂と、請求項1~3のいずれか1項に記載の変性マレイミド化合物と、を含み、
好ましくは、他の硬化剤、難燃剤、無機フィラー、有機フィラーまたは硬化促進剤のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せをさらに含む、ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 - 原料に請求項6に記載の熱硬化性樹脂組成物が含まれている、ことを特徴とする半導体シール材。
- 基材、および浸漬し乾燥して前記基材に付着された請求項6に記載の熱硬化性樹脂組成物を含み、
好ましくは、前記基材は、ガラス繊維布、不織布またはクォーツクロスのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組合せを含む、ことを特徴とするプリプレグ。 - 少なくとも1枚の請求項8に記載のプリプレグ、および前記プリプレグの一方側または両側に設けられた金属箔を含む、ことを特徴とする回路基板。
- 基材薄膜または金属箔、および前記基材薄膜または金属箔の少なくとも1つの表面に塗布された請求項6に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、ことを特徴とする積層薄膜。
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