WO2023243676A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ Download PDF

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WO2023243676A1
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group
resin
resin composition
carbon atoms
maleimide
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力 佐藤
徳彦 坂本
康平 大塚
貴代 北嶋
伸治 島岡
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株式会社レゾナック
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    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/34—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyamides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate

Definitions

  • the present embodiment relates to a resin composition, a prepreg, a laminate, a resin film, a printed wiring board, and a semiconductor package.
  • thermosetting resin such as maleimide resin or epoxy resin is used for the insulating layer of the printed wiring board.
  • maleimide resins have the advantage of being easier to obtain superior heat resistance than cured products using epoxy resins, but maleimide resins require high curing temperatures and have low solvent solubility. The problem was that it was difficult to handle.
  • Patent Document 1 discloses that a maleimide compound (a) having at least two N-substituted maleimide groups in one molecule and an amine compound (b) having at least two primary amino groups in one molecule are reacted.
  • a thermosetting resin composition containing a resin composition having an unsaturated maleimide group obtained by the above method is disclosed.
  • thermosetting resin composition having excellent chemical properties, heat resistance, and adhesive properties can be obtained.
  • desmear processing is performed for the purpose of removing residual components after drilling holes in the insulating layer. If the insulating layer is excessively dissolved by the desmear treatment, the diameter of the through hole or the like may change from a predetermined size, or the adhesiveness with the conductor layer may deteriorate. Therefore, the insulating layer is required to have desmear resistance that suppresses excessive dissolution during desmear processing. In recent years, there has been a remarkable increase in wiring density in the field of printed wiring boards, and a higher degree of desmear resistance than conventional ones is required. According to studies by the present inventors, the technique disclosed in Patent Document 1 has room for improvement in desmear resistance.
  • the present embodiment aims to provide a resin composition with excellent desmear resistance, a prepreg, a laminate, a resin film, a printed wiring board, and a semiconductor package using the resin composition. .
  • Modified maleimide resin is a resin containing a structure derived from a maleimide resin (a) having one or more N-substituted maleimide groups and a structure derived from an amine compound (b) having one or more amino groups. If so, there are no particular limitations.
  • the modified maleimide resins may be used alone or in combination of two or more.
  • the structure derived from the maleimide resin (a1) is a structure in which at least one N-substituted maleimide group among the N-substituted maleimide groups possessed by the maleimide resin (a1) undergoes a Michael addition reaction with the amino group possessed by the amine compound (a2). It is preferable that the structure is as follows.
  • the structure derived from the maleimide resin (a1) contained in the modified maleimide resin may be one type alone or two or more types.
  • the content of the structure derived from the maleimide resin (a1) in the modified maleimide resin (A) is not particularly limited, but is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 80% by mass, and even more preferably 40 to 70% by mass. Mass%. (A) When the content of the structure derived from maleimide resin (a1) in the modified maleimide resin is within the above range, heat resistance, dielectric properties, and handleability when made into a resin film tend to be better. .
  • the maleimide resin (a1) is not particularly limited as long as it has one or more N-substituted maleimide groups.
  • the maleimide resin (a1) is preferably a bismaleimide resin having two N-substituted maleimide groups or a polymaleimide resin having three or more N-substituted maleimide groups, bonded to an aromatic ring. More preferred are aromatic bismaleimide resins having two N-substituted maleimide groups, and aromatic polymaleimide resins having three or more N-substituted maleimide groups bonded to an aromatic ring.
  • maleimide resins preferred as the maleimide resin (a1) include maleimide resins represented by the following general formula (a1-1).
  • X a11 is a divalent organic group.
  • X a11 in the above general formula (a1-1) is a divalent organic group.
  • the divalent organic group represented by X a11 in the general formula (a1-1) above is, for example, a divalent group represented by the following general formula (a1-2), a divalent group represented by the following general formula (a1-3), Examples include divalent groups represented by the following general formula (a1-4), and the like.
  • R a11 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • n a11 is an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R a11 in the above general formula (a1-2) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group. Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as t-butyl group, n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • n a11 in the above general formula (a1-2) is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0 from the viewpoint of availability. When n a11 is an integer of 2 or more, the plural R a11s may be the same or different.
  • R a12 and R a13 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X a12 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, An alkylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, a single bond, or a divalent group represented by the following general formula (a1-3-1).
  • n a12 and n a13 are , each independently an integer from 0 to 4. * represents a binding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R a12 and R a13 in the above general formula (a1-3) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and a n-butyl group.
  • Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X a12 in the above general formula (a1-3) include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, and a 1,4-tetramethylene group. group, 1,5-pentamethylene group, and the like.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X a12 in the above general formula (a1-3) include ethylidene group, propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, isobutylidene group, pentylidene group, and isopentylidene group. etc.
  • an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is preferred, an alkylidene group having 2 or 3 carbon atoms is more preferred, and an isopropylidene group is even more preferred.
  • n a12 and n a13 in the above general formula (a1-3) are each independently an integer of 0 to 4.
  • n a12 or n a13 is an integer of 2 or more
  • the plurality of R a12s or the plurality of R a13s may be the same or different.
  • the divalent group represented by the general formula (a1-3-1) represented by X a12 in the above general formula (a1-3) is as follows.
  • R a14 and R a15 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X a13 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, It is an alkylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond.
  • n a14 and n a15 are each independently an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R a14 and R a15 in the above general formula (a1-3-1) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as -butyl group, isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X a13 in the above general formula (a1-3-1) include methylene group, 1,2-dimethylene group, 1,3-trimethylene group, 1,4- Examples include a tetramethylene group and a 1,5-pentamethylene group.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X a13 in the above general formula (a1-3-1) include ethylidene group, propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, isobutylidene group, pentylidene group, isopentylidene group, Examples include lydene group. Among these, an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is preferred, an alkylidene group having 2 or 3 carbon atoms is more preferred, and an isopropylidene group is even more preferred.
  • an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is more preferable, and an isopropylidene group is more preferable. preferable.
  • n a14 and n a15 in the above general formula (a1-3-1) are each independently an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, both are preferably integers of 0 to 2, more preferably Preferably it is 0 or 1, more preferably 0.
  • n a14 or n a15 is an integer of 2 or more, the plurality of R a14s or the plurality of R a15s may be the same or different.
  • X a12 in the above general formula (a1-3) is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, and a group represented by the above general formula (a1-3-1).
  • a divalent group represented by the above general formula (a1-3-1) is preferable, and a divalent group represented by the above general formula (a1-3-1) is more preferable.
  • R a16 and R a17 are each independently a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • n a16 is an integer of 1 to 8. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R a16 and R a17 in the above general formula (a1-4) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and a n-butyl group.
  • Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • n a16 in the above general formula (a1-4) is an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1.
  • n a16 is an integer of 2 or more, the plurality of R a16s or the plurality of R a17s may be the same or different.
  • maleimide resins represented by the above general formula (a1-1) maleimide resins having a divalent group represented by the above general formula (a1-3) as X a11 are preferred; A maleimide resin having a divalent group represented by the above general formula (a1-3-1) as X a12 in -3) is more preferred.
  • the content of the structure derived from the amine compound (a2) in the modified maleimide resin is not particularly limited, but is preferably 10 to 80% by mass, more preferably 20 to 70% by mass, and even more preferably 30 to 60% by mass. Mass%.
  • the amine compound (a2) is not particularly limited as long as it has one or more amino groups.
  • the amine compound (a2) is preferably an amine compound having two or more amino groups, and more preferably a diamine compound having two amino groups.
  • the amine compound (a2) is preferably a siloxane compound having one or more amino groups, more preferably a siloxane compound having two or more amino groups, and more preferably a siloxane compound having two or more amino groups.
  • the amino group that the amine compound (a2) has is preferably a primary amino group.
  • amine compound (a2) a diamine compound represented by the following general formula (a2-1) is preferable.
  • X a21 is a divalent organic group.
  • X a21 in the above general formula (a2-1) is preferably a divalent group represented by the following general formula (a2-2).
  • R a23 and R a24 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X a23 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, An alkylidene group, a m-phenylene diisopropylidene group, a p-phenylene diisopropylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond.
  • n a23 and n a24 are each independently , is an integer from 0 to 4. * represents the binding site.
  • R a25 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X a24 and X a25 are each independently an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, is an alkylidene group, ether group, sulfide group, sulfonyl group, carbonyloxy group, keto group, or single bond.
  • n a25 is an integer from 0 to 4. * represents the bonding site.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the number of carbon atoms represented by X a22 in the above general formula (a2-2), X a23 in the above general formula (a2-2-1), and X a24 and X a25 in the above general formula (a2-2-2) is 1
  • the alkylene group of ⁇ 5 include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, and a 1,5-pentamethylene group.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • Examples of the 2 to 5 alkylidene groups include ethylidene group, propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, isobutylidene group, pentylidene group, isopentylidene group, and the like.
  • n a25 in the above general formula (a2-2-2) is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2 from the viewpoint of availability, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0. It is.
  • n a25 is an integer of 2 or more, the plurality of R a25s may be the same or different.
  • R a26 and R a27 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group. * represents a bonding site.
  • R a26 and R a27 are the same as those in the above general formula (a2-3), and R a28 and R a29 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, It is a phenyl group or a substituted phenyl group.
  • X a26 and X a27 are each independently a divalent organic group, and n a26 is an integer from 2 to 100. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R a26 to R a29 in the above general formulas (a2-3) and (a2-4) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms, etc. Can be mentioned.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • n a26 is an integer of 2 to 100, preferably an integer of 2 to 50, more preferably an integer of 3 to 40, even more preferably an integer of 5 to 30.
  • the plurality of R a26s or the plurality of R a27s may be the same or different.
  • Examples of the amine compound (a2) include 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 4, 4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminodiphenyl ketone, 4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dimethyl-4, 4'-diaminobiphenyl, 2,2'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dihydroxybenzidine, 2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, 3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-d
  • the amine compound (a2) is 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-dimethyl, from the viewpoint of excellent solubility in organic solvents, reactivity, heat resistance, dielectric properties, and low water absorption.
  • siloxane compound having two primary amino groups a siloxane compound having primary amino groups at both ends is preferred.
  • the primary amino group equivalent of the siloxane compound having two primary amino groups is not particularly limited, but is preferably 300 to 2,000 g/mol, more preferably 400 to 1,500 g/mol, and even more preferably 500 g/mol. ⁇ 1,000g/mol.
  • the equivalent ratio (Ta2/Ta1) is not particularly limited, but from the viewpoint of dielectric properties, heat resistance, flame retardance, and glass transition temperature, it is preferably 0.05 to 10, more preferably 1 to 8, and even more preferably 3. ⁇ 7.
  • the group derived from the amino group of the amine compound (a2) includes the amino group itself.
  • the group derived from the N-substituted maleimide group of the maleimide resin (a1) includes the N-substituted maleimide group itself.
  • the reaction temperature of the Michael addition reaction is preferably 50 to 160°C, more preferably 60 to 150°C, and still more preferably 70 to 140°C, from the viewpoint of workability such as reaction rate, and suppression of gelation of the product during the reaction. It is °C.
  • the reaction time of the Michael addition reaction is preferably 0.5 to 10 hours, more preferably 1 to 8 hours, and even more preferably 2 to 6 hours, from the viewpoint of productivity and sufficient reaction progress. However, these reaction conditions can be adjusted as appropriate depending on the type of raw materials used and are not particularly limited.
  • the content of the modified maleimide resin (A) is not particularly limited, but is preferably 5% with respect to the total amount (100% by mass) of the resin components in the resin composition of this embodiment. ⁇ 70% by weight, more preferably 10 ⁇ 50% by weight, even more preferably 15 ⁇ 40% by weight.
  • the content of the modified maleimide resin is at least the above lower limit, heat resistance, moldability, processability, and conductor adhesion tend to be better.
  • the content of the modified maleimide resin (A) is below the above upper limit, the dielectric properties tend to be better.
  • the "resin component” means a resin and a compound that forms a resin through a curing reaction.
  • component (A) and component (B) correspond to the resin component.
  • these optional components are also included in the resin component.
  • optional components corresponding to the resin component include component (C) and component (D), which will be described later.
  • component (E) and component (F) are not included in the resin component.
  • the resin composition of this embodiment provides a cured product with excellent desmear resistance.
  • the details of the cause are unknown, but the cured product formed from the resin composition containing component (B) has a more complex cross-linked 3D structure, making it difficult for the desmear treatment liquid to penetrate.
  • the reasons is that dissolution is suppressed due to the entanglement of molecules.
  • the number of N-substituted maleimide groups possessed by the polymaleimide resin may be 6 or less, 5 or less, or 4 or less from the viewpoint of ease of handling.
  • the polymaleimide resin (B) is preferably a maleimide resin having three or more N-substituted maleimide groups bonded to an aromatic ring from the viewpoints of desmear resistance, heat resistance, low thermal expansion, and elastic modulus.
  • a maleimide resin having three or more N-substituted maleimide groups bonded to an aromatic ring may or may not have an N-substituted maleimide group bonded to other than the aromatic ring.
  • each X B1 is independently a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and n B1 is an integer of 2 to 5.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by X B1 in the above general formula (B-1) include an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, etc. divalent aliphatic hydrocarbon groups; divalent hydrocarbon groups containing aromatic hydrocarbon groups represented by the following general formula (B-2), and the like.
  • alkylene group having 1 to 5 carbon atoms examples include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, and a 1,5-pentamethylene group.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms is preferably an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylidene group having 2 or 3 carbon atoms, and even more preferably an isopropylidene group.
  • Ar B1 is a divalent aromatic hydrocarbon group
  • X B2 and X B3 are each independently a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. * is a bond (Represents the part.)
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by X B2 and X B3 in the above general formula (B-2) include those represented by X B1 in the above general formula (B-1). Examples include the same alkylene groups having 1 to 5 carbon atoms and alkylidene groups having 2 to 5 carbon atoms. Among these, methylene group is preferred. Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group represented by Ar B1 in the above general formula (B-2) include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, and the like. Among these, biphenylene group is preferred.
  • biphenylene group examples include 4,2'-biphenylene group, 4,3'-biphenylene group, 4,4'-biphenylene group, 3,3'-biphenylene group, and among these, 4,4'-biphenylene group Biphenylene groups are preferred.
  • X B1 in the general formula (B-1) is preferably an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms or an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably a methylene group or an isopropylidene group. More preferred is a methylene group.
  • n B1 in the above general formula (B-1) is an integer of 2 to 5, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3.
  • Examples of the compound represented by the above general formula (B-1) include polyphenylmethane maleimide, biphenylaralkyl maleimide, and the like.
  • polyphenylmethane maleimide is preferred from the viewpoints of desmear resistance, heat resistance, low thermal expansion, and elastic modulus.
  • the content of the (B) polymaleimide resin in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but is preferably 5% with respect to the total amount (100% by mass) of the resin components in the resin composition of this embodiment. ⁇ 80% by weight, more preferably 10 ⁇ 75% by weight, still more preferably 20 ⁇ 70% by weight, particularly preferably 30 ⁇ 65% by weight.
  • (B) When the content of the polymaleimide resin is at least the above lower limit, desmear resistance, heat resistance, low thermal expansion property, and elastic modulus tend to become better. Moreover, when the content of the polymaleimide resin (B) is below the above upper limit, the fluidity of the resin composition tends to improve and the moldability tends to become better.
  • the ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A) [component (B)/component (A)] is preferably 0.4 to 10, more preferably 0.4 on a mass basis. 6 to 7, more preferably 0.8 to 5.
  • the content ratio [component (B)/component (A)] is at least the above lower limit, desmear resistance, heat resistance, low thermal expansion property, and elastic modulus tend to be better.
  • the content ratio [component (B)/component (A)] is less than or equal to the above upper limit value, the fluidity of the resin composition tends to improve and the moldability tends to become better.
  • the content of (D) curing agent in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but desmear resistance, heat resistance, low heat From the viewpoint of expandability, elastic modulus, and conductor adhesion, preferably 1 to 40% by mass, more preferably 5 to 35% by mass, based on the total amount (100% by mass) of the resin components in the resin composition of this embodiment. %, more preferably 10 to 30% by mass.
  • the resin composition of this embodiment further contains (E) a curing accelerator.
  • the resin composition of this embodiment has improved curability by containing the curing accelerator (E), and tends to have better dielectric properties, heat resistance, and conductor adhesion.
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the curing accelerator include acidic catalysts such as p-toluenesulfonic acid; amine compounds such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and dicyandiamide; methylimidazole, phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1 - Imidazole compounds such as cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate; Isocyanate mask imidazole compounds such as the addition reaction product of hexamethylene diisocyanate resin and 2-ethyl-4-methylimidazole; Quaternary ammonium compounds; Triphenylphosphine, etc.
  • acidic catalysts such as p-toluenesulfonic acid
  • amine compounds such as triethylamine, tributylamine, pyridine, and dicyandiamide
  • methylimidazole phenylimidazole
  • Phosphorous compounds dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexyne-3, 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)
  • Examples include organic peroxides such as hexane, t-butylperoxyisopropyl monocarbonate, and ⁇ , ⁇ '-bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzene; carboxylic acid salts of manganese, cobalt, zinc, and the like.
  • the content of (E) curing accelerator in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but an appropriate curing speed can be obtained. From the viewpoint of ease of oxidation, preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, and further Preferably it is 0.1 to 1% by mass.
  • the resin composition of this embodiment further contains (F) an inorganic filler.
  • F inorganic filler
  • the resin composition of this embodiment tends to have better low thermal expansion and heat resistance.
  • Inorganic fillers may be used alone or in combination of two or more.
  • Inorganic fillers include, for example, silica, alumina, titanium oxide, mica, beryllia, barium titanate, potassium titanate, strontium titanate, calcium titanate, aluminum carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, silica, etc.
  • Examples include aluminum acid, calcium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, silicon nitride, boron nitride, clay, talc, aluminum borate, and silicon carbide.
  • silica, alumina, mica, and talc are preferred, silica and alumina are more preferred, and silica is even more preferred.
  • the average particle diameter (D 50 ) of the (F) inorganic filler is not particularly limited, but from the viewpoint of the dispersibility and fine wiring properties of the (F) inorganic filler, it is preferably 0.01 to 20 ⁇ m, more preferably 0. .1 to 10 ⁇ m, more preferably 0.2 to 1 ⁇ m, particularly preferably 0.3 to 0.8 ⁇ m.
  • the average particle diameter (D 50 ) of the inorganic filler (F) is defined as the point corresponding to 50% of the volume when a cumulative frequency distribution curve based on the particle diameter is calculated with the total volume of the particles as 100%. It refers to particle size.
  • a coupling agent may be used in the resin composition of the present embodiment for the purpose of improving (F) the dispersibility of the inorganic filler and (F) the adhesion between the inorganic filler and the organic component.
  • the coupling agent include a silane coupling agent and a titanate coupling agent.
  • the content of the (F) inorganic filler in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but has low thermal expansion property and heat resistance. , from the viewpoint of moldability and conductor adhesion, preferably 40 to 90% by mass, more preferably 50 to 85% by mass, even more preferably 60 to 80% by mass, based on the total solid content (100% by mass) of the resin composition. Mass%.
  • the resin composition of the present embodiment may further include resin materials other than the above-mentioned components, flame retardants, antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents, ultraviolet absorbers, pigments, colorants, lubricants, and silanes, as necessary. It may contain one or more optional components selected from the group consisting of coupling agents, organic solvents, and additives other than these. Each of the above optional components may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the above-mentioned optional components in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, and may be used as necessary within a range that does not impede the effects of the present embodiment. Moreover, the resin composition of this embodiment may not contain the above-mentioned optional components depending on the desired performance.
  • the resin composition of this embodiment may contain an organic solvent from the viewpoint of making it easier to handle and making it easier to manufacture a prepreg to be described later.
  • the organic solvents may be used alone or in combination of two or more. Note that in this specification, a resin composition containing an organic solvent may be referred to as a resin varnish.
  • organic solvents examples include alcohol solvents such as ethanol, propanol, butanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, and propylene glycol monomethyl ether; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ether solvents such as tetrahydrofuran; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and mesitylene; nitrogen atom-containing solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; sulfur atom-containing solvents such as dimethyl sulfoxide; and ester solvents such as ⁇ -butyrolactone. Can be mentioned. Among these, from the viewpoint of solubility, alcohol solvents, ketone solvents, nitrogen atom-containing solvents, and aromatic hydrocarbon solvents are preferred, aromatic hydrocarbon solvents are more preferred, and toluene is even
  • the resin composition of this embodiment can be manufactured by mixing the above components.
  • each component may be dissolved or dispersed while stirring.
  • conditions such as the order of mixing the raw materials, mixing temperature, and mixing time are not particularly limited, and may be arbitrarily set depending on the types of raw materials and the like.
  • the prepreg of this embodiment is a prepreg containing the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
  • the prepreg of this embodiment contains, for example, the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition, and a sheet-like fiber base material.
  • sheet-like fiber base material contained in the prepreg of the present embodiment for example, known sheet-like fiber base materials used in various laminates for electrically insulating materials can be used.
  • the material of the sheet-like fiber base material include inorganic fibers such as E glass, D glass, S glass, and Q glass; organic fibers such as polyimide, polyester, and tetrafluoroethylene; and mixtures thereof.
  • These sheet-like fiber base materials have shapes such as woven fabrics, nonwoven fabrics, raw binders, chopped strand mats, and surfacing mats.
  • the prepreg of this embodiment can be produced, for example, by impregnating or applying the resin composition of this embodiment onto a sheet-like fiber base material, and then heating and drying it to B-stage it.
  • the heating drying temperature and time are not particularly limited, but from the viewpoint of productivity and appropriately B-staging the resin composition of this embodiment, it may be, for example, 50 to 200 ° C. for 1 to 30 minutes. can.
  • the content of the resin composition in the prepreg of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 20 to 90% by mass, more preferably 20% to 90% by mass, from the viewpoint of easily obtaining better moldability when formed into a laminate. is 25 to 80% by weight, more preferably 30 to 75% by weight.
  • the resin film of this embodiment is a resin film containing the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
  • the resin film of this embodiment can be produced, for example, by applying the resin composition of this embodiment containing an organic solvent, that is, a resin varnish, to a support and then drying it by heating.
  • the support include a plastic film, metal foil, and release paper.
  • the temperature and time of heat drying are not particularly limited, but from the viewpoint of productivity and appropriately B-staging the resin composition of the present embodiment, it can be set to 50 to 200° C. for 1 to 30 minutes.
  • the resin film of this embodiment is preferably used to form an insulating layer when manufacturing a printed wiring board.
  • the laminate of this embodiment is a laminate that includes a cured product of the resin composition of this embodiment and metal foil. Note that a laminate having metal foil is sometimes referred to as a metal-clad laminate.
  • the metal of the metal foil is not particularly limited, and examples include copper, gold, silver, nickel, platinum, molybdenum, ruthenium, aluminum, tungsten, iron, titanium, chromium, alloys containing one or more of these metal elements, etc. can be mentioned.
  • the laminate of this embodiment can be manufactured, for example, by arranging metal foil on one or both sides of the prepreg of this embodiment and then heat-pressing the prepreg.
  • the B-staged prepreg is cured by this heating and pressure molding to obtain the laminate of this embodiment.
  • hot-pressing molding only one sheet of prepreg may be used, or two or more sheets of prepreg may be laminated.
  • heating and pressure molding for example, a multistage press, a multistage vacuum press, a continuous molding machine, an autoclave molding machine, etc. can be used.
  • the conditions for heating and pressure molding are not particularly limited, but may be, for example, a temperature of 100 to 300°C, a time of 10 to 300 minutes, and a pressure of 1.5 to 5 MPa.
  • the printed wiring board of this embodiment is a printed wiring board having a cured product of the resin composition of this embodiment.
  • the printed wiring board of this embodiment can be produced by, for example, using a known method for one or more selected from the group consisting of the cured prepreg of this embodiment, the cured resin film of this embodiment, and a laminate. , it can be manufactured by forming a conductor circuit. Moreover, a multilayer printed wiring board can also be manufactured by further performing multilayer adhesive processing as necessary.
  • the conductor circuit can be formed by, for example, appropriately performing drilling, metal plating, etching of metal foil, and the like.
  • the semiconductor package of this embodiment is a semiconductor package that includes the printed wiring board of this embodiment and a semiconductor element.
  • the semiconductor package of this embodiment can be manufactured by, for example, mounting a semiconductor chip, a memory, etc. on the printed wiring board of this embodiment by a known method.
  • the number average molecular weight (Mn) was measured by the following method. Calculation was performed using gel permeation chromatography (GPC) using a calibration curve using standard polystyrene.
  • the calibration curve is based on standard polystyrene: TSK standard POLYSTYRENE (Type; A-2500, A-5000, F-1, F-2, F-4, F-10, F-20, F-40) [manufactured by Tosoh Corporation, Product name] was approximated by a cubic equation. GPC measurement conditions are shown below.
  • the resin composition obtained above was applied to a glass cloth (T glass, manufactured by Nittobo Co., Ltd.) with a thickness of 0.1 mm, and then heated and dried at 130°C for 5 minutes to determine the content of the resin composition.
  • a prepreg of about 50% by mass was produced.
  • Four sheets of this prepreg are stacked, and a 12 ⁇ m thick copper foil (manufactured by Mitsui Kinzoku Co., Ltd., product name "3EC-M3-VLP-12", Rz of M side: 3.0 ⁇ m) is placed on top and bottom of the prepreg. It was placed in contact with the prepreg.
  • This laminate was heat-pressed and molded under conditions of a temperature of 240° C., a pressure of 3.0 MPa, and a time of 90 minutes to produce a double-sided copper-clad laminate (thickness: 0.43 mm).
  • a test piece was prepared by etching the copper foil of the double-sided copper-clad laminate obtained in each example into a straight line with a width of 3 mm.
  • the formed straight line-shaped copper foil was attached to a small tabletop testing machine (manufactured by Shimadzu Corporation, product name "EZ-TEST"), and tested at room temperature (25°C) for 90 minutes in accordance with JIS C 6481:1996.
  • the copper foil peel strength was measured by peeling it off in the ° direction. In addition, the pulling speed when peeling off the copper foil was 50 mm/min.
  • thermomechanical measuring device [manufactured by TA Instruments Japan Co., Ltd., Q400 (model number)] was used to measure the The glass transition temperature and coefficient of thermal expansion were measured.
  • the coefficient of thermal expansion listed in Table 2 is the coefficient of thermal expansion in the plane direction of the plate, and means the average value of the coefficient of thermal expansion in the temperature range of 30 to 100°C. It was determined that a sufficiently low thermal expansion property was obtained when the thermal expansion coefficient was 7.0 ppm/°C or less.
  • a 40 mm x 40 mm evaluation board from which the copper foil was removed was prepared by immersing the double-sided copper-clad laminate obtained in each example in a copper etching solution.
  • This evaluation board was treated at 70° C. for 5 minutes using a swelling treatment liquid “Swelling Dip Securigant P” (manufactured by Atotech Japan Co., Ltd.).
  • a swelling treatment liquid “Swelling Dip Securigant P” manufactured by Atotech Japan Co., Ltd.
  • roughening was performed using a roughening liquid "Concentrate Compact CP" (manufactured by Atotech Japan Co., Ltd.) at 80° C. for 10 or 15 minutes.
  • the cured product produced from the resin composition of this embodiment has excellent desmear resistance, prepregs, laminates, printed wiring boards, semiconductor packages, etc. obtained using the resin composition are particularly suitable for handling high-frequency signals. Suitable for electronic component applications.

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Abstract

（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）に由来する構造と、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）に由来する構造と、を含む樹脂と、（Ｂ）Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂と、を含有する、樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージである。

Description

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ
　本実施形態は、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージに関する。
　近年の電子機器の小型化及び高性能化の流れに伴い、プリント配線板では配線密度の高度化及び高集積化が進展している。これに伴い、プリント配線板に対しては、従来のものよりも高い信頼性が要求されている。
　プリント配線板の絶縁層に要求される特性として、良好な耐熱性が挙げられる。特に、近年では、環境問題への意識の高まりから、鉛フリーはんだを使用しない半導体チップの実装プロセスが主流となり、絶縁層に対しては、より高いリフロー温度での実装に適用可能な耐熱性が要求されている。
　プリント配線板の絶縁層には、例えば、マレイミド樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂が使用されている。マレイミド樹脂を使用した硬化物は、エポキシ樹脂を使用した硬化物よりも優れた耐熱性が得られ易いという利点を有するが、マレイミド樹脂は、高い硬化温度が必要であること、溶剤溶解性が低く、取り扱いが困難であること等が課題であった。
　特許文献１には、１分子中に少なくとも２個のＮ－置換マレイミド基を有するマレイミド化合物（ａ）と、１分子中に少なくとも２個の１級アミノ基を有するアミン化合物（ｂ）を反応させて得られる不飽和マレイミド基を有する樹脂組成物等を含有する熱硬化性樹脂組成物が開示されている。
特開２０１３－０６４１３６号公報
　特許文献１の技術によると、良好な樹脂硬化性、すなわちプリプレグを積層する際に、高温かつ長時間の処理を必要とせず、且つワニス及びプリプレグの硬化性及び保存安定性が良好であり、耐薬品性、耐熱性及び接着性に優れる熱硬化性樹脂組成物を得ることができる。
　ところで、プリント配線板の製造工程において、絶縁層の穴あけ加工後の残渣成分の除去等を目的としてデスミア処理が行われている。該デスミア処理によって絶縁層が過剰に溶解すると、スルーホール等の穴径が所定の大きさから変化したり、導体層との接着性が低下したりする場合がある。そのため、絶縁層には、デスミア処理における過剰な溶解が抑制される耐デスミア性が要求される。
　近年のプリント配線板分野における配線密度の高度化は顕著であり、従来のものよりも高度な耐デスミア性が要求されている。本発明者等の検討によると、特許文献１に開示の技術は、耐デスミア性において改善の余地がある。
　本実施形態は、このような現状に鑑み、耐デスミア性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
　本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記の本実施形態によって、上記課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本実施形態は、下記［１］～［１２］に関するものである。
［１］（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）に由来する構造と、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）に由来する構造と、を含む樹脂と、
　（Ｂ）Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂と、
　を含有する、樹脂組成物。
［２］前記アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）が、アミノ基を１個以上有するシロキサン化合物である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ｂ）成分が、芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂である、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］前記芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂が、下記一般式（Ｂ－１）で表されるマレイミド樹脂である、上記［３］に記載の樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、ＸＢ１は、炭素数１～２０の２価の炭化水素基であり、ｎＢ１は、２～５の整数である。）
［５］前記一般式（Ｂ－１）における、ＸＢ１が、炭素数１～５のアルキレン基又は炭素数２～５のアルキリデン基である、上記［４］に記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ａ）成分の含有量に対する、前記（Ｂ）成分の含有量の比〔（Ｂ）成分／（Ａ）成分〕が、質量基準で、０．４～１０である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］さらに、（Ｃ）エポキシ樹脂を含有する、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
［９］上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
［１０］上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルム。
［１１］上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
［１２］上記［１１］に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
　本実施形態によると、耐デスミア性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することができる。
　本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　例えば、数値範囲「Ｘ～Ｙ」（Ｘ、Ｙは実数）という表記は、Ｘ以上、Ｙ以下である数値範囲を意味する。そして、本明細書における「Ｘ以上」という記載は、Ｘ及びＸを超える数値を意味する。また、本明細書における「Ｙ以下」という記載は、Ｙ及びＹ未満の数値を意味する。
　本明細書中に記載されている数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
　本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の下限値又は上限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本明細書において、樹脂組成物中の各成分の含有量は、樹脂組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、樹脂組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において「固形分」とは、溶剤以外の成分を意味し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは２５℃を意味する。
　本明細書における数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ；Gel　Permeation　Chromatography）によってポリスチレン換算にて測定された値を意味する。具体的には、本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）は、実施例に記載の方法によって測定することができる。
　本明細書における「半硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（１９８５）におけるＢ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義であり、「硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（１９８５）におけるＣ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義である。
　本明細書に記載されている作用機序は推測であって、本実施形態の効果を奏する機序を限定するものではない。
　本明細書の記載事項を任意に組み合わせた態様も本実施形態に含まれる。
［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、
　（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）に由来する構造と、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）に由来する構造と、を含む樹脂［以下、「（Ａ）変性マレイミド樹脂」と称する場合がある。］と、
　（Ｂ）Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂［以下、「（Ｂ）ポリマレイミド樹脂」と称する場合がある。］と、
　を含有する、樹脂組成物である。
　なお、本明細書において、各成分はそれぞれ、（Ａ）成分、（Ｂ）成分等と省略して称することがあり、その他の成分についても同様の略し方をすることがある。
　以下、本実施形態の樹脂組成物が含有し得る各成分について順に説明する。
＜（Ａ）変性マレイミド樹脂＞
　（Ａ）変性マレイミド樹脂は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）に由来する構造と、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）に由来する構造と、を含む樹脂であれば、特に限定されない。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、以下の説明で、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）を、単に「マレイミド樹脂（ａ１）」と称する場合がある。また、以下の説明で、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）を、単に「アミン化合物（ａ２）」と称する場合がある。
（マレイミド樹脂（ａ１）に由来する構造）
　マレイミド樹脂（ａ１）に由来する構造は、マレイミド樹脂（ａ１）が有するＮ－置換マレイミド基のうち、少なくとも１つのＮ－置換マレイミド基が、アミン化合物（ａ２）が有するアミノ基とマイケル付加反応してなる構造であることが好ましい。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中に含まれるマレイミド樹脂（ａ１）に由来する構造は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中におけるマレイミド樹脂（ａ１）に由来する構造の含有量は、特に限定されないが、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは３０～８０質量％、さらに好ましくは４０～７０質量％である。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中におけるマレイミド樹脂（ａ１）に由来する構造の含有量が上記範囲内であると、耐熱性、誘電特性及び樹脂フィルムとした場合の取り扱い性がより良好になる傾向にある。
〔マレイミド樹脂（ａ１）〕
　マレイミド樹脂（ａ１）は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂であれば特に限定されない。
　マレイミド樹脂（ａ１）は、導体接着性及び耐熱性の観点から、Ｎ－置換マレイミド基を２個有するビスマレイミド樹脂、Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するポリマレイミド樹脂が好ましく、芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂、芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有する芳香族ポリマレイミド樹脂がより好ましい。
　マレイミド樹脂（ａ１）として好ましいビスマレイミド樹脂としては、下記一般式（ａ１－１）で表されるマレイミド樹脂が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｘａ１１は２価の有機基である。）
　上記一般式（ａ１－１）中のＸａ１１は、２価の有機基である。
　上記一般式（ａ１－１）中のＸａ１１が表す２価の有機基としては、例えば、下記一般式（ａ１－２）で表される２価の基、下記一般式（ａ１－３）で表される２価の基、下記一般式（ａ１－４）で表される２価の基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒａ１１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｎａ１１は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ１－２）中のＲａ１１が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（ａ１－２）中のｎａ１１は０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎａ１１が２以上の整数である場合、複数のＲａ１１同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒａ１２及びＲａ１３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘａ１２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（ａ１－３－１）で表される２価の基である。ｎａ１２及びｎａ１３は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ１－３）中のＲａ１２及びＲａ１３が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（ａ１－３）中のＸａ１２が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ１－３）中のＸａ１２が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ１－３）中のｎａ１２及びｎａ１３は、各々独立に、０～４の整数である。
　ｎａ１２又はｎａ１３が２以上の整数である場合、複数のＲａ１２同士又は複数のＲａ１３同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（ａ１－３）中のＸａ１２が表す一般式（ａ１－３－１）で表される２価の基は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒａ１４及びＲａ１５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘａ１３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎａ１４及びｎａ１５は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ１－３－１）中のＲａ１４及びＲａ１５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（ａ１－３－１）中のＸａ１３が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ１－３－１）中のＸａ１３が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ１－３－１）中のＸａ１３としては、上記選択肢の中でも、炭素数２～５のアルキリデン基が好ましく、炭素数２～４のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ１－３－１）中のｎａ１４及びｎａ１５は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎａ１４又はｎａ１５が２以上の整数である場合、複数のＲａ１４同士又は複数のＲａ１５同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（ａ１－３）中のＸａ１２としては、上記選択肢の中でも、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、上記一般式（ａ１－３－１）で表される２価の基が好ましく、上記一般式（ａ１－３－１）で表される２価の基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒａ１６及びＲａ１７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基である。ｎａ１６は１～８の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ１－４）中のＲａ１６及びＲａ１７が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
　上記一般式（ａ１－４）中のｎａ１６は、１～８の整数であり、好ましくは１～５の整数、より好ましくは１～３の整数、さらに好ましくは１である。ｎａ１６が２以上の整数である場合、複数のＲａ１６同士又は複数のＲａ１７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　以上の一般式（ａ１－１）で表されるマレイミド樹脂の中でも、Ｘａ１１として、上記一般式（ａ１－３）で表される２価の基を有するマレイミド樹脂が好ましく、上記一般式（ａ１－３）中のＸａ１２として上記一般式（ａ１－３－１）で表される２価の基を有するマレイミド樹脂がより好ましい。
　ビスマレイミド樹脂としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，３－フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（２－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（４－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４－マレイミドフェニル）スルホン、ビス（４－マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４－マレイミドフェニル）ケトン、ビス（４－マレイミドシクロヘキシル）メタン、１，４－ビス（４－マレイミドフェニル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、１，１－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，１－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、４，４－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、４，４－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス（４－マレイミドフェニル）ジスルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、インダン骨格を有する芳香族ビスマレイミド等が挙げられる。これらの中でも、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（４－マレイミドフェニル）メタンが好ましい。
　マレイミド樹脂（ａ１）として好ましいポリマレイミド樹脂に関する説明は、後述する「（Ｂ）Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂」に関する説明と同じであり、好ましい態様も同じである。
（アミン化合物（ａ２）に由来する構造）
　アミン化合物（ａ２）に由来する構造としては、アミン化合物（ａ２）が有する少なくとも１個のアミノ基がマレイミド樹脂（ａ１）が有するＮ－置換マレイミド基とマイケル付加反応してなる構造であることが好ましい。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中に含まれるアミン化合物（ａ２）に由来する構造は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中におけるアミン化合物（ａ２）に由来する構造の含有量は、特に限定されないが、好ましくは１０～８０質量％、より好ましくは２０～７０質量％、さらに好ましくは３０～６０質量％である。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中におけるアミン化合物（ａ２）に由来する構造の含有量が上記範囲内であると、誘電特性、耐熱性、難燃性及びガラス転移温度がより良好になる傾向にある。
〔アミン化合物（ａ２）〕
　アミン化合物（ａ２）は、アミノ基を１個以上有するアミン化合物であれば特に限定されない。
　アミン化合物（ａ２）は、アミノ基を２個以上有するアミン化合物が好ましく、アミノ基を２個有するジアミン化合物がより好ましい。低熱膨張性の観点からは、アミン化合物（ａ２）は、アミノ基を１個以上有するシロキサン化合物が好ましく、アミノ基を２個以上有するシロキサン化合物がより好ましく、アミノ基を２個有するシロキサン化合物がさらに好ましい。
　アミン化合物（ａ２）が有するアミノ基は、第１級アミノ基であることが好ましい。
　アミン化合物（ａ２）としては、下記一般式（ａ２－１）で表されるジアミン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｘａ２１は２価の有機基である。）
　上記一般式（ａ２－１）中のＸａ２１は、下記一般式（ａ２－２）で表される２価の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒａ２１及びＲａ２２は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。Ｘａ２２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（ａ２－２－１）若しくは下記一般式（ａ２－２－２）で表される２価の基である。ｎａ２１及びｎａ２２は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒａ２３及びＲａ２４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘａ２３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、ｍ－フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ－フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎａ２３及びｎａ２４は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒａ２５は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Ｘａ２４及びＸａ２５は、各々独立に、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎａ２５は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ２－２）、上記一般式（ａ２－２－１）及び上記一般式（ａ２－２－２）中のＲａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ２４及びＲａ２５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（ａ２－２）中のＸａ２２、上記一般式（ａ２－２－１）中のＸａ２３並びに上記一般式（ａ２－２－２）中のＸａ２４及びＸａ２５が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ２－２）中のＸａ２２、上記一般式（ａ２－２－１）中のＸａ２３、並びに上記一般式（ａ２－２－２）中のＸａ２４及びＸａ２５が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。該炭素数２～５のアルキリデン基としては、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（ａ２－２）中のｎａ２１及びｎａ２２は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０～２の整数、さらに好ましくは０又は２である。
　ｎａ２１又はｎａ２２が２以上の整数である場合、複数のＲａ２１同士又は複数のＲａ２２同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（ａ２－２－１）中のｎａ２３及びｎａ２４は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎａ２３又はｎａ２４が２以上の整数である場合、複数のＲａ２３同士又は複数のＲａ２４同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（ａ２－２－２）中のｎａ２５は、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎａ２５が２以上の整数である場合、複数のＲａ２５同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　また、上記一般式（ａ２－１）中のＸａ２１は、下記一般式（ａ２－３）で表される構造を含有する２価の基であってもよく、下記一般式（ａ２－４）で表される２価の基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒａ２６及びＲａ２７は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。＊は結合部位を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒａ２６及びＲａ２７は、上記一般式（ａ２－３）中のものと同じであり、Ｒａ２８及びＲａ２９は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。Ｘａ２６及びＸａ２７は、各々独立に、２価の有機基であり、ｎａ２６は、２～１００の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（ａ２－３）及び（ａ２－４）中のＲａ２６～Ｒａ２９が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　Ｒａ２６～Ｒａ２９が表す置換フェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、上記した炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
　Ｘａ２６及びＸａ２７が表す２価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、－Ｏ－又はこれらが組み合わされた２価の連結基等が挙げられる。
　上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。
　上記アルケニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルケニレン基が挙げられる。
　上記アルキニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルキニレン基が挙げられる。
　上記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられる。
　これらの中でも、Ｘａ２６及びＸａ２７としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
　ｎａ２６は、２～１００の整数であり、好ましくは２～５０の整数、より好ましくは３～４０の整数、さらに好ましくは５～３０の整数である。ｎａ２６が２以上の整数である場合、複数のＲａ２６同士又は複数のＲａ２７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　アミン化合物（ａ２）としては、例えば、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルケトン、４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジヒドロキシベンジジン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、１，３－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、１，４－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等の芳香族ジアミン化合物；アミノ基を２個有するシロキサン化合物などが挙げられる。
　なお、本明細書中、「芳香族ジアミン化合物」とは、芳香環に直接結合するアミノ基を２個有する化合物を意味する。
　これらの中でも、アミン化合物（ａ２）は、有機溶剤への溶解性、反応性、耐熱性、誘電特性及び低吸水性に優れるという観点から、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、及び４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましく、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタンがより好ましい。また、低熱膨張性の観点からは、第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物が好ましい。
　第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物としては、第１級アミノ基を両末端に有するシロキサン化合物が好ましい。
　第１級アミノ基を２個有するシロキサン化合物の第１級アミノ基当量は、特に限定されないが、好ましくは３００～２，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは４００～１，５００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは５００～１，０００ｇ／ｍｏｌである。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂中における、アミン化合物（ａ２）のアミノ基由来の基の合計当量（Ｔａ２）と、マレイミド樹脂（ａ１）のＮ－置換マレイミド基由来の基の合計当量（Ｔａ１）との当量比（Ｔａ２／Ｔａ１）は、特に限定されないが、誘電特性、耐熱性、難燃性及びガラス転移温度の観点から、好ましくは０．０５～１０、より好ましくは１～８、さらに好ましくは３～７である。なお、上記アミン化合物（ａ２）のアミノ基由来の基とは、アミノ基自体も含めるものとする。また、上記マレイミド樹脂（ａ１）のＮ－置換マレイミド基由来の基とは、Ｎ－置換マレイミド基自体も含めるものとする。
（（Ａ）変性マレイミド樹脂の製造方法）
　（Ａ）変性マレイミド樹脂は、例えば、マレイミド樹脂（ａ１）とアミン化合物（ａ２）とを有機溶剤中で反応させることによって製造することができる。
　マレイミド樹脂（ａ１）とアミン化合物（ａ２）とを反応させることによって、マレイミド樹脂（ａ１）とアミン化合物（ａ２）とがマイケル付加反応してなる（Ａ）変性マレイミド樹脂が得られる。
　マレイミド樹脂（ａ１）とアミン化合物（ａ２）とを反応させる際には、必要に応じて反応触媒を使用してもよい。
　マイケル付加反応の反応温度は、反応速度等の作業性、反応中における生成物のゲル化抑制などの観点から、好ましくは５０～１６０℃、より好ましくは６０～１５０℃、さらに好ましくは７０～１４０℃である。
　マイケル付加反応の反応時間は、生産性及び十分に反応を進行させるという観点から、好ましくは０．５～１０時間、より好ましくは１～８時間、さらに好ましくは２～６時間である。
　但し、これらの反応条件は、使用する原料の種類等に応じて適宜調整することができ、特に限定されない。
（（Ａ）変性マレイミド樹脂の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物において、（Ａ）変性マレイミド樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは５～７０質量％、より好ましくは１０～５０質量％、さらに好ましくは１５～４０質量％である。
　（Ａ）変性マレイミド樹脂の含有量が上記下限値以上であると、耐熱性、成形性、加工性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ａ）変性マレイミド樹脂の含有量が上記上限値以下であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。
　ここで、本明細書において、「樹脂成分」とは、樹脂及び硬化反応によって樹脂を形成する化合物を意味する。
　例えば、本実施形態の樹脂組成物においては、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分が樹脂成分に相当する。
　本実施形態の樹脂組成物が、任意成分として、上記成分以外に樹脂又は硬化反応によって樹脂を形成する化合物を含有する場合、これらの任意成分も樹脂成分に含まれる。樹脂成分に相当する任意成分としては、後述する、（Ｃ）成分、（Ｄ）成分等が挙げられる。
　一方、（Ｅ）成分及び（Ｆ）成分は、樹脂成分には含まれないものとする。
　本実施形態の樹脂組成物中における樹脂成分の合計含有量は、特に限定されないが、低熱膨張性、耐熱性、難燃性及び導体接着性の観点から、本実施形態の樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～６０質量％、より好ましくは１５～５０質量％、さらに好ましくは２０～４０質量％である。
＜（Ｂ）ポリマレイミド樹脂＞
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂は、Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂であれば、特に限定されない。
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｂ）成分を含有することによって、硬化物の耐デスミア性に優れるものになる。その原因の詳細は不明であるが、（Ｂ）成分を配合した樹脂組成物から形成される硬化物は、架橋構造がより複雑な立体構造を有するものになり、デスミア処理液が侵入し難くなる、或いは、分子同士の絡み合いにより溶解が抑制されること等が一因であると推測される。
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂が有するＮ－置換マレイミド基の数は、取り扱い性の観点から、６個以下であってもよく、５個以下であってもよく、４個以下であってもよい。
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂は、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性及び弾性率の観点から、芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂であることが好ましい。
　芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂は、芳香環以外に結合するＮ－置換マレイミド基を有していてもよく、有していなくてもよい。
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂としては、下記一般式（Ｂ－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、ＸＢ１は、各々独立に、炭素数１～２０の２価の炭化水素基であり、ｎＢ１は、２～５の整数である。）
　上記一般式（Ｂ－１）中のＸＢ１が表す、炭素数１～２０の２価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基等の２価の脂肪族炭化水素基；下記一般式（Ｂ－２）で表される芳香族炭化水素基を含む２価の炭化水素基などが挙げられる。
　炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　炭素数２～５のアルキリデン基としては、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、ＡｒＢ１は、２価の芳香族炭化水素基であり、ＸＢ２及びＸＢ３は、各々独立に、炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ｂ－２）中のＸＢ２及びＸＢ３が表す、炭素数１～５の２価の脂肪族炭化水素基としては、上記一般式（Ｂ－１）中のＸＢ１として挙げられた炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基等と同じものが挙げられる。これらの中でも、メチレン基が好ましい。
　上記一般式（Ｂ－２）中のＡｒＢ１が表す２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基等が挙げられる。これらの中でも、ビフェニレン基が好ましい。ビフェニレン基としては、４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、３，３’－ビフェニレン基等が挙げられ、これらの中でも、４，４’－ビフェニレン基が好ましい。
　以上の選択肢の中でも、上記一般式（Ｂ－１）中のＸＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基又は炭素数２～５のアルキリデン基が好ましく、メチレン基、イソプロピリデン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ｂ－１）中のｎＢ１は、２～５の整数であり、好ましくは２～４の整数、より好ましくは２又は３である。
　上記一般式（Ｂ－１）で表される化合物としては、例えば、ポリフェニルメタンマレイミド、ビフェニルアラルキル型マレイミド等が挙げられる。これらの中でも、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性及び弾性率の観点から、ポリフェニルメタンマレイミドが好ましい。
（（Ｂ）ポリマレイミド樹脂の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中における（Ｂ）ポリマレイミド樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは５～８０質量％、より好ましくは１０～７５質量％、さらに好ましくは２０～７０質量％、特に好ましくは３０～６５質量％である。
　（Ｂ）ポリマレイミド樹脂の含有量が、上記下限値以上であると、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性及び弾性率がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｂ）ポリマレイミド樹脂の含有量が、上記上限値以下であると、樹脂組成物の流動性が向上し、成形性がより良好になり易い傾向にある。
　前記（Ａ）成分の含有量に対する、前記（Ｂ）成分の含有量の比〔（Ｂ）成分／（Ａ）成分〕は、質量基準で、好ましくは０．４～１０、より好ましくは０．６～７、さらに好ましくは０．８～５である。
　含有量の比〔（Ｂ）成分／（Ａ）成分〕が、上記下限値以上であると、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性及び弾性率がより良好になり易い傾向にある。また、含有量の比〔（Ｂ）成分／（Ａ）成分〕が、上記上限値以下であると、樹脂組成物の流動性が向上し、成形性がより良好になり易い傾向にある。
＜（Ｃ）エポキシ樹脂＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｃ）エポキシ樹脂を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が、（Ｃ）エポキシ樹脂を含有することによって、優れた耐熱性を有しながらも、導体接着性がより良好になり易い傾向にある。
　（Ｃ）エポキシ樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｃ）エポキシ樹脂は、例えば、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂、グリシジルアミンタイプのエポキシ樹脂、グリシジルエステルタイプのエポキシ樹脂等に分類される。これらの中でも、グリシジルエーテルタイプのエポキシ樹脂が好ましい。
　（Ｃ）エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類される。
　具体的には、エポキシ樹脂は、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のアラルキル型エポキシ樹脂；スチルベン型エポキシ樹脂；ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂；ビフェニル型エポキシ樹脂；ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂；飽和ジシクロペンタジエン骨格を含むエポキシ樹脂；シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂；スピロ環含有エポキシ樹脂；複素環式エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；脂肪族鎖状エポキシ樹脂；ゴム変性エポキシ樹脂；などに分類される。これらの中でも、耐熱性の観点から、ナフタレン構造を含有するエポキシ樹脂が好ましい。
　（Ｃ）エポキシ樹脂のエポキシ基当量は、特に限定されないが、耐熱性及び導体接着性の観点から、好ましくは８０～６００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１００～４００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは１２０～３００ｇ／ｍｏｌである。
（（Ｃ）エポキシ樹脂の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｃ）エポキシ樹脂を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物中における（Ｃ）エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されないが、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性、弾性率及び導体接着性の観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは５～４０質量％、さらに好ましくは１０～３５質量％である。
＜（Ｄ）硬化剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｄ）硬化剤を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物が、（Ｄ）硬化剤を含有することによって、耐デスミア性及び耐熱性がより良好になり易い傾向にある。
　（Ｄ）硬化剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｄ）硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジエチル－ジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、フェニレンジアミン、キシレンジアミン等の芳香族アミン類；ヘキサメチレンジアミン、２，５－ジメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミン類；メラミン、ベンゾグアナミン等のグアナミン化合物；フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジンノボラック樹脂等のフェノール樹脂；ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン等のベンゾオキサジン化合物；無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、無水マレイン酸共重合体等の酸無水物などが挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン類、ベンゾオキサジン化合物が好ましい。
（（Ｄ）硬化剤の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｄ）硬化剤を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物中における（Ｄ）硬化剤の含有量は、特に限定されないが、耐デスミア性、耐熱性、低熱膨張性、弾性率及び導体接着性の観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１～４０質量％、より好ましくは５～３５質量％、さらに好ましくは１０～３０質量％である。
＜（Ｅ）硬化促進剤＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｅ）硬化促進剤を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｅ）硬化促進剤を含有することによって硬化性が向上し、より優れた誘電特性、耐熱性及び導体接着性が得られ易い傾向にある。
　（Ｅ）硬化促進剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｅ）硬化促進剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸性触媒；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジシアンジアミド等のアミン化合物；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテート等のイミダゾール化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物等のイソシアネートマスクイミダゾール化合物；第４級アンモニウム化合物；トリフェニルホスフィン等のリン系化合物；ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物；マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。
（（Ｅ）硬化促進剤の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｅ）硬化促進剤を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物中における（Ｅ）硬化促進剤の含有量は、特に限定されないが、適度な硬化速度が得られ易いという観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは０．０１～１０質量％、より好ましくは０．０５～５質量％、さらに好ましくは０．１～１質量％である。
＜（Ｆ）無機充填材＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｆ）無機充填材を含有することが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｆ）無機充填材を含有することによって、より優れた低熱膨張性及び耐熱性が得られ易い傾向にある。
　（Ｆ）無機充填材は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｆ）無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクが好ましく、シリカ、アルミナがより好ましく、シリカがさらに好ましい。
　シリカとしては、例えば、湿式法で製造された含水率が高い沈降シリカと、乾式法で製造された結合水等をほとんど含まない乾式法シリカ等が挙げられる。乾式法シリカとしては、さらに、製造法の違いによって、例えば、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ等が挙げられる。これらの中でも、分散性及び成形性の観点から、溶融シリカが好ましい。
　（Ｆ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、特に限定されないが、（Ｆ）無機充填材の分散性及び微細配線性の観点から、好ましくは０．０１～２０μｍ、より好ましくは０．１～１０μｍ、さらに好ましくは０．２～１μｍ、特に好ましくは０．３～０．８μｍである。
　なお、本明細書において（Ｆ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。（Ｆ）無機充填材の平均粒子径は、例えば、レーザー回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
　（Ｆ）無機充填材の形状としては、例えば、球状、破砕状等が挙げられ、球状が好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物には、（Ｆ）無機充填材の分散性及び（Ｆ）無機充填材と有機成分との密着性を向上させる目的で、カップリング剤を用いてもよい。カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤等が挙げられる。
（（Ｆ）無機充填材の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物が（Ｆ）無機充填材を含有する場合、本実施形態の樹脂組成物中における（Ｆ）無機充填材の含有量は、特に限定されないが、低熱膨張性、耐熱性、成形性及び導体接着性の観点から、樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）に対して、好ましくは４０～９０質量％、より好ましくは５０～８５質量％、さらに好ましくは６０～８０質量％である。
＜その他の成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、さらに必要に応じて、上記各成分以外の樹脂材料、難燃剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、滑剤、シランカップリング剤、有機溶剤及びこれら以外の添加剤からなる群から選択される１種以上の任意成分を含有していてもよい。
　上記の任意成分は、各々について、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物中における上記の任意成分の含有量は特に限定されず、必要に応じて、本実施形態の効果を阻害しない範囲で使用すればよい。
　また、本実施形態の樹脂組成物は、所望する性能に応じて、上記の任意成分を含有しないものであってもよい。
（有機溶剤）
　本実施形態の樹脂組成物は、取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くするという観点から、有機溶剤を含有していてもよい。
　有機溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、本明細書中、有機溶剤を含有する樹脂組成物を、樹脂ワニスと称することがある。
　有機溶剤としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶剤；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶剤；γ－ブチロラクトン等のエステル系溶剤などが挙げられる。
　これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、窒素原子含有溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が好ましく、芳香族炭化水素系溶剤がより好ましく、トルエンがさらに好ましい。
＜樹脂組成物の製造方法＞
　本実施形態の樹脂組成物は、上記各成分を混合することによって製造することができる。
　各成分を混合する際には、各成分は撹拌しながら溶解又は分散させてもよい。また、原料を混合する順序、混合温度、混合時間等の条件は、特に限定されず、原料の種類等に応じて任意に設定すればよい。
［プリプレグ］
　本実施形態のプリプレグは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグである。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物と、シート状繊維基材と、を含有するものである。
　本実施形態のプリプレグが含有するシート状繊維基材としては、例えば、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている公知のシート状繊維基材を使用することができる。
　シート状繊維基材の材質としては、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；これらの混合物などが挙げられる。これらのシート状繊維基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維基材に含浸又は塗布してから、加熱乾燥してＢ－ステージ化することによって製造することができる。
　加熱乾燥の温度及び時間は、特に限定されないが、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、例えば、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
　本実施形態のプリプレグ中の樹脂組成物の含有量は、特に限定されないが、積層板とした際に、より良好な成形性が得られ易いという観点から、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは２５～８０質量％、さらに好ましくは３０～７５質量％である。
［樹脂フィルム］
　本実施形態の樹脂フィルムは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルムである。
　本実施形態の樹脂フィルムは、例えば、有機溶剤を含有する本実施形態の樹脂組成物、つまり樹脂ワニスを支持体に塗布してから、加熱乾燥させることによって製造することができる。
　支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属箔、離型紙等が挙げられる。
　加熱乾燥の温度及び時間は、特に限定されないが、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
　本実施形態の樹脂フィルムは、プリント配線板を製造する場合において、絶縁層を形成するために用いられることが好ましい。
［積層板］
　本実施形態の積層板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板である。
　なお、金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
　金属箔の金属としては、特に限定されず、例えば、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、これらの金属元素を１種以上含有する合金等が挙げられる。
　本実施形態の積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグの片面又は両面に金属箔を配置してから、加熱加圧成形することによって製造することができる。
　通常、この加熱加圧成形によって、Ｂ－ステージ化されたプリプレグを硬化させて本実施形態の積層板が得られる。
　加熱加圧成形する際、プリプレグは１枚のみを用いてもよいし、２枚以上のプリプレグを積層させてもよい。
　加熱加圧成形は、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。
　加熱加圧成形の条件は、特に限定されないが、例えば、温度１００～３００℃、時間１０～３００分間、圧力１．５～５ＭＰａとすることができる。
［プリント配線板］
　本実施形態のプリント配線板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板である。
　本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態のプリプレグの硬化物、本実施形態の樹脂フィルムの硬化物及び積層板からなる群から選択される１種以上に対して、公知の方法によって、導体回路形成を行うことによって製造することができる。また、さらに必要に応じて多層化接着加工を施すことによって、多層プリント配線板を製造することもできる。導体回路は、例えば、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等を適宜施すことによって形成することができる。
［半導体パッケージ］
　本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージである。
　本実施形態の半導体パッケージは、例えば、本実施形態のプリント配線板に、公知の方法によって、半導体チップ、メモリ等を搭載することによって製造することができる。
　以下、実施例を挙げて、本実施形態を具体的に説明する。ただし、本実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。
　なお、各例において、数平均分子量（Ｍｎ）は以下の方法によって測定した。
　ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン：ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ（Ｔｙｐｅ；Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０）［東ソー株式会社製、商品名］を用いて３次式で近似した。ＧＰＣの測定条件を、以下に示す。
　装置：
　ポンプ：Ｌ－６２００型［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　検出器：Ｌ－３３００型ＲＩ［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラムオーブン：Ｌ－６５５Ａ－５２［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
　カラム：ガードカラム；ＴＳＫ　Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＨＨＲ－Ｌ＋カラム；ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ４０００ＨＨＲ＋ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＨＲ（すべて東ソー株式会社製、商品名）
　カラムサイズ：６．０×４０ｍｍ（ガードカラム）、７．８×３００ｍｍ（カラム）
　溶離液：テトラヒドロフラン
　試料濃度：３０ｍｇ／５ｍＬ
　注入量：２０μＬ
　流量：１．００ｍＬ／分
　測定温度：４０℃
［製造例１～５：変性マレイミド樹脂Ａ－Ａ～Ａ－Ｅの製造］
　温度計、撹拌装置及び還流冷却管付き水分定量器を備えた加熱及び冷却可能な容積５リットルの反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテル６０質量部、及び表１に記載の各成分を、表１に記載の原料組成に従って投入した。得られた溶液を、還流させながら２時間反応させることによって、固形分濃度が４０質量％の変性マレイミド樹脂Ａ－Ａ～Ａ－Ｅの溶液を各々得た。なお、表１の原料組成に記載の数値の単位は質量部である。
実施例１～１０、比較例１
（樹脂組成物の製造）
　表２に記載の各成分を表２に記載の配合組成に従って配合し、トルエン５８質量部及びメチルイソブチルケトン１０質量部と共に、室温（２５℃）で撹拌及び混合して、固形分濃度５５～６５質量％の樹脂組成物を製造した。なお、表２の配合組成に記載の数値の単位は質量部であり、溶液の場合は、固形分換算の質量部を意味する。
（両面銅張積層板の製造）
　上記で得た樹脂組成物を、厚さ０．１ｍｍのガラスクロス（Ｔガラス、日東紡績株式会社製）に塗工した後、１３０℃で５分間加熱乾燥して、樹脂組成物の含有量が約５０質量％のプリプレグを作製した。このプリプレグを４枚重ね、その上下に、厚さ１２μｍの銅箔（三井金属株式会社製、商品名「３ＥＣ－Ｍ３－ＶＬＰ－１２」、Ｍ面のＲｚ：３．０μｍ）を、Ｍ面がプリプレグに接するように配置した。この積層体を、温度２４０℃、圧力３．０ＭＰａ、時間９０分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板（厚さ：０．４３ｍｍ）を製造した。
［評価方法］
　各例で得られた両面銅張積層板を用いて、下記方法に従って各評価を行った。結果を表２に示す。
（銅箔ピール強度の測定）
　各例で得た両面銅張積層板の銅箔をエッチングによって３ｍｍ幅の直線ライン状に加工したものを試験片とした。形成した直線ライン状の銅箔を小型卓上試験機（株式会社島津製作所製、商品名「ＥＺ－ＴＥＳＴ」）に取り付け、ＪＩＳ　Ｃ　６４８１：１９９６に準拠して、室温（２５℃）にて、９０°方向に引き剥がすことによって銅箔ピール強度を測定した。なお、銅箔を引き剥がす際の引っ張り速度は５０ｍｍ／ｍｉｎとした。
（ガラス転移温度及び熱膨張係数の測定）
　各例で得た両面銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することによって、銅箔を取り除き、５ｍｍ角の試験片を準備した。この試験片を用いて、熱機械測定装置（ＴＭＡ）［ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Ｑ４００（型番）］により、ＩＰＣ（The　Institute　for　Interconnecting　and　Packaging　Electronic　Circuits）規格に準拠して、ガラス転移温度及び熱膨張係数を測定した。なお、表２に記載の熱膨張係数は、板平面方向の熱膨張係数であり、温度範囲３０～１００℃の熱膨張係数を平均した値を意味する。熱膨張係数は、７．０ｐｐｍ／℃以下であると十分な低熱膨張性が得られていると判断した。
（５０℃引張弾性率Ｅ’の測定）
　各例で得た両面銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することによって、銅箔を取り除いた４ｍｍ×４０ｍｍの試験片を準備した。この試験片を用いて、広域粘弾性測定装置（ＤＭＡ）［ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Ｑ８００（型番）］を用い、スパン間を２０ｍｍ、周波数を１０Ｈｚ、振動変位５μｍの条件で、５０℃における引張弾性率Ｅ’を測定した。
（デスミア重量減少量の測定）
　各例で得た両面銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することによって、銅箔を取り除いた４０ｍｍ×４０ｍｍの評価基板を準備した。この評価基板を、膨潤処理液「スウェリングディップセキュリガントＰ」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて７０℃で５分間処理した。次いで、室温で２分間水洗してから、粗化液「コンセントレートコンパクトＣＰ」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて８０℃で１０分間又は１５分間処理して粗化を行った。その後、５０℃で２分間水洗した後、中和液「リダクションソリューションセキュリガントＰ５００」（アトテックジャパン株式会社製）を用いて４０℃で５分間中和処理し、室温で５分間水洗してから乾燥した。
　デスミア重量減少量は、デスミア処理前の乾燥重量と、デスミア処理後の乾燥重量との差（デスミア処理前の乾燥重量－デスミア処理後の乾燥重量）から算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　なお、表１及び表２における各材料の詳細は、以下の通りである。
［表１中のマレイミド樹脂（ａ１）及び表２中の（Ｂ）成分］
　・ポリフェニルメタンマレイミド：大和化成工業株式会社製、商品名「ＢＭＩ－２３００」、上記一般式（Ｂ－１）で表される化合物であり、ＸＢ１がメチレン基である。
　・ビフェニルアラルキル型マレイミド：日本化薬株式会社製、商品名「ＭＩＲ－３０００」、上記一般式（Ｂ－１）で表される化合物であり、ＸＢ１が上記一般式（Ｂ－２）においてＸＢ２及びＸＢ３がメチレン基かつＡｒＢ１が４，４’－ビフェニレン基である２価の炭化水素基である。
［アミン化合物（ａ２）］
　・両末端に第１級アミノ基を有するポリジメチルシロキサン：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、商品名「ＸＦ４２－Ｃ５３７９」、第１級アミノ基当量７４０ｇ／ｍｏｌ
［（Ａ）成分］
　・変性マレイミド樹脂Ａ－Ａ～Ａ－Ｅ：製造例１～５で製造した変性マレイミド樹脂Ａ－Ａ～Ａ－Ｅ
［（Ｃ）成分］
　・ナフトールクレゾールノボラック型エポキシ樹脂：エポキシ基当量：２３０ｇ／ｍｏｌ、日本化薬株式会社製、商品名「ＮＣ－７０００Ｌ」
　・ナフタレン型エポキシ樹脂１：エポキシ基当量：２５０ｇ／ｍｏｌ、ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＨＰ－６０００」
　・ナフタレン型エポキシ樹脂２：エポキシ基当量：１４３ｇ／ｍｏｌ、ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＨＰ－４０３２ＳＳ」
　・ナフタレン型エポキシ樹脂３：エポキシ基当量：２３０ｇ／ｍｏｌ、ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＨＰ－９５４０」
　・ナフタレン型エポキシ樹脂４：ＤＩＣ株式会社製、商品名「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４」
［（Ｄ）成分］
・Ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン：３，３’－（メチレン－１，４－ジフェニレン）ビス（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン）
［（Ｅ）成分］
・Ｇ－８００９Ｌ：ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物
［（Ｆ）成分］
・溶融シリカ；平均粒子径（Ｄ５０）：０．５μｍ
　表２に示した結果から、本実施形態の実施例１～１０の樹脂組成物から形成された硬化物は、（Ｂ）成分を含有しない比較例１の樹脂組成物から形成された硬化物よりも、デスミア重量減少量が小さく、耐デスミア性に優れていることが分かる。
　本実施形態の樹脂組成物から作製される硬化物は、耐デスミア性に優れるため、該樹脂組成物を用いて得られるプリプレグ、積層板、プリント配線板、半導体パッケージ等は、特に高周波信号を扱う電子部品用途に好適である。

Claims (12)

  1. 　（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（ａ）に由来する構造と、アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）に由来する構造と、を含む樹脂と、
    　（Ｂ）Ｎ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂と、
    　を含有する、樹脂組成物。
  2. 　前記アミノ基を１個以上有するアミン化合物（ｂ）が、アミノ基を１個以上有するシロキサン化合物である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  3. 　前記（Ｂ）成分が、芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記芳香環に結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有するマレイミド樹脂が、下記一般式（Ｂ－１）で表されるマレイミド樹脂である、請求項３に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、ＸＢ１は、炭素数１～２０の２価の炭化水素基であり、ｎＢ１は、２～５の整数である。）
  5. 　前記一般式（Ｂ－１）における、ＸＢ１が、炭素数１～５のアルキレン基又は炭素数２～５のアルキリデン基である、請求項４に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記（Ａ）成分の含有量に対する、前記（Ｂ）成分の含有量の比〔（Ｂ）成分／（Ａ）成分〕が、質量基準で、０．４～１０である、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　さらに、（Ｃ）エポキシ樹脂を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  8. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
  9. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
  10. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルム。
  11. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
  12. 　請求項１１に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
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