TW202409181A - 樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體 - Google Patents
樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202409181A TW202409181A TW112122565A TW112122565A TW202409181A TW 202409181 A TW202409181 A TW 202409181A TW 112122565 A TW112122565 A TW 112122565A TW 112122565 A TW112122565 A TW 112122565A TW 202409181 A TW202409181 A TW 202409181A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin
- group
- resin composition
- carbon atoms
- maleimide
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 132
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 16
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 107
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 116
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 56
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 52
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 52
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 37
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 17
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 15
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 13
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 6
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZEEJBKCPBGYONQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 ZEEJBKCPBGYONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 206010042674 Swelling Diseases 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCN1C(=O)C=CC1=O PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC2(C=CC(=CC2)C=2C=CC=CC=2)OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)=C1 LTGTVRSJQNJRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[3-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)C=CC=2)=C1 MBNMVPPPCZKPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYYHEMUYJTNNL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[1-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]ethyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O XUYYHEMUYJTNNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHUSFNOGXJJRH-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=C(C=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O FKHUSFNOGXJJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O TZMMMLIFBVCSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O AUFOREFOYBAIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]benzoyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZTXRIJQXAMBOE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 IZTXRIJQXAMBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGARIUYNSFEPKD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxyphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC1 KGARIUYNSFEPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORQOWEDKMXGKDJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O ORQOWEDKMXGKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXZWXBTZYQSCRW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfanylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 ZXZWXBTZYQSCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBQHKQTICAEPG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]ethyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O VZBQHKQTICAEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGCQISUCYGFJFQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC(=CC=3)N3C(C=CC3=O)=O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XGCQISUCYGFJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O PYTZZNUKESXWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIYMUCYALFQRH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]butan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(CC)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FUIYMUCYALFQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UARUPSPWUIRUTJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]cyclohexyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(C2CCC(CC2)C=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 UARUPSPWUIRUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVPSAKHPCVPHF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]benzoyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O MWVPSAKHPCVPHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBPBQKFGLIVSKR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]methyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 OBPBQKFGLIVSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRIJMZWXZMSZKJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-methylphenyl]methyl]-2-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(C)=CC=1CC(C=C1C)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O DRIJMZWXZMSZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIRFWAADGFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCC(CC2CCC(CC2)N2C(C=CC2=O)=O)CC1 LIRFWAADGFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]disulfanyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1SSC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 MPLHZTWRCINWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)C=CC1=O PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHXUFCBZBJDGE-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]cyclohexyl]methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1CCC(CN2C(C=CC2=O)=O)CC1 JZHXUFCBZBJDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-yloxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CCC(C)CN YXOKJIRTNWHPFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLDBOMNUMJVCBX-UHFFFAOYSA-N 2-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical group CCCCOOC(C)(C)OC(O)=O LLDBOMNUMJVCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTAVYBAEMMFITK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,3-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2OCNCC2=C1 WTAVYBAEMMFITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3-dimethylphenyl)-2,3-dimethylaniline Chemical group C1=C(N)C(C)=C(C)C(C=2C(=C(C)C(N)=CC=2)C)=C1 JTWYIRAWVVAUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKSTZYQYKVRMQV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[1-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propyl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)CC=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)CC1=CC=C(N)C=C1 VKSTZYQYKVRMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDMFAJPNMPART-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)CC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)CC1=CC=C(N)C=C1 UFDMFAJPNMPART-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRIJFNDXIUWXDY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[3-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 CRIJFNDXIUWXDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSXVBZHFXLKHJU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 DSXVBZHFXLKHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBDNYZAJWGNIR-UHFFFAOYSA-N CCC1=NC(C)=CN1.N=C=O Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1.N=C=O ZPBDNYZAJWGNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical group CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N calcium titanate Chemical compound [Ca+2].[O-][Ti]([O-])=O AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091063785 miR-3000 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Abstract
一種脂組成物、使用該樹脂組成物的預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體,該樹脂組成物含有:(A)樹脂,其包含源自具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)的結構及源自具有1個以上的胺基的胺化合物(b)的結構;及(B)具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂。
Description
本實施形態是有關一種樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體。
隨著近年來的電子機器的小型化及高性能化的趨勢,而在印刷線路板中,線路密度的高度化及高積體化正在進展。隨著此進展,而對於印刷線路板,正要求較習知更高的可靠性。
對印刷線路板的絕緣層要求的特性可舉例如良好的耐熱性。特別是,近年來,因對環境問題的意識升高,因此,不使用無鉛焊料的半導體晶片的安裝製程成為主流,對於絕緣層,正要求能夠應用於在更高的回焊溫度的安裝的耐熱性。
印刷線路板的絕緣層中,一直使用例如:馬來醯亞胺樹脂、環氧樹脂等熱硬化性樹脂。使用馬來醯亞胺樹脂而得的硬化物雖具有容易獲得較使用環氧樹脂而得的硬化物更優異的耐熱性這樣的優點,但馬來醯亞胺樹脂有下述所欲解決的問題:需要高硬化溫度、溶劑溶解性低而難以進行處理等。
專利文獻1揭示一種熱硬化性樹脂組成物,其含有:樹脂組成物等,其具有不飽和馬來醯亞胺基,該不飽和馬來醯亞胺基是使1分子中具有至少2個N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺化合物(a)與1分子中具有至少2個一級胺基的胺化合物(b)進行反應而得。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1:日本特開2013-064136號公報
[發明所欲解決的問題]
根據專利文獻1的技術,能夠獲得一種熱硬化性樹脂組成物,其樹脂硬化性良好、亦即在將預浸體積層時無需高溫且長時間的處理,且清漆及預浸體的硬化性及保存安定性良好,且耐化學藥品性、耐熱性及黏著性優異。
在印刷線路板的製造步驟中,一直為了絕緣層的開孔加工後的殘渣成分的去除等目的而進行除膠渣(desmear)處理。若絕緣層因該除膠渣處理而過剩溶解,則有時貫穿孔等的孔徑會從既定大小改變、或與導體層之間的黏著性降低。因此,對於絕緣層,要求除膠渣處理中的過剩溶解受到抑制的耐除膠渣性。
近年來的印刷線路板領域中的線路密度的高度化顯著,而正要求較習知物更高度的耐除膠渣性。根據本發明人等的研究,專利文獻1揭示的技術在耐除膠渣性尚有改善的空間。
本實施形態是鑒於這樣的現狀,而所欲解決的問題在於提供一種脂組成物、使用該樹脂組成物的預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體,該樹脂組成物的耐除膠渣性優異。
[解決問題的技術手段]
本發明人等為了解決上述所欲解決的問題而反覆致力進行研究後,結果發現藉由下述本實施形態即能夠解決上述所欲解決的問題。
換言之,本實施形態是有關下述[1]~[12]。
[1]一種樹脂組成物,其含有:
(A)樹脂,其包含源自具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)的結構及源自具有1個以上的胺基的胺化合物(b)的結構;及
(B)具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂。
[2]如上述[1]所述的樹脂組成物,其中,前述具有1個以上的胺基的胺化合物(b)為具有1個以上的胺基的矽氧烷化合物。
[3]如上述[1]或[2]所述的樹脂組成物,其中,前述(B)成分為具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂。
[4]如上述[3]所述的樹脂組成物,其中,前述具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂為下述通式(B-1)表示的馬來醯亞胺樹脂:
式(B-1)中,X
B1為碳數1~20的2價烴基,n
B1為2~5的整數。
[5]如上述[4]所述的樹脂組成物,其中,前述通式(B-1)中,X
B1為碳數1~5的伸烷基或碳數2~5的亞烷基。
[6]如上述[1]至[5]中任一項所述的樹脂組成物,其中,前述(B)成分的含量相對於前述(A)成分的含量的比亦即(B)成分/(A)成分,以質量基準計為0.4~10。
[7]如上述[1]至[6]中任一項所述的樹脂組成物,其進一步含有:(C)環氧樹脂。
[8]一種預浸體,其含有上述[1]至[7]中任一項所述的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
[9]一種積層板,其具有:上述[1]至[7]中任一項的樹脂組成物的硬化物、及金屬箔。
[10]一種樹脂薄膜,其含有上述[1]至[7]中任一項所述的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
[11]一種印刷線路板,其具有上述[1]至[7]中任一項所述的樹脂組成物的硬化物。
[12]一種半導體封裝體,其具有:上述[11]所述的印刷線路板、及半導體元件。
[功效]
根據本實施形態,能夠提供一種脂組成物、使用該樹脂組成物的預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體,該樹脂組成物的耐除膠渣性優異。
本說明書中,使用「~」來表示的數值範圍是表示包含「~」的前後所記載的數值來分別作為最小值及最大值的範圍。
例如:數值範圍「X~Y」(X、Y為實數)這樣的標記,是意指X以上且Y以下的數值範圍。而且,本說明書中的「X以上」這樣的記載,是意指X及超過X的數值。此外,本說明書中的「Y以下」這樣的記載,是意指Y及未達Y的數值。
本說明書中所記載的數值範圍的下限值及上限值分別能夠與其它數值範圍的下限值或上限值任意組合。
在本說明書中所記載的數值範圍中,該數值範圍的下限值或上限值可置換為實施例中揭示的值。
本說明書中所例示的各成分及材料只要未特別說明,即可單獨使用1種,且亦可組合使用2種以上。
本說明書中,當樹脂組成物中有複數種相當於各成分的物質存在時,樹脂組成物中的各成分的含量只要未特別說明,即是意指樹脂組成物中存在的該複數種物質的合計量。
本說明書中,所謂「固體成分」,是意指溶劑以外的成分,亦包含在室溫為液狀、水飴狀及蠟狀之物。此處,本說明書中,所謂室溫,是意指25℃。
本說明書中,數目平均分子量(Mn)是意指藉由凝膠滲透層析法(GPC;Gas Permeation Chromatography)以聚苯乙烯換算來測得的值。具體而言,本說明書中,重量平均分子量(Mw)能夠藉由實施例中所記載的方法來進行測定。
本說明書中,所謂「半硬化物」,是與JIS K 6800(1985)中的處於B-階段的狀態的樹脂組成物同義,所謂「硬化物」,是與JIS K 6800(1985)中的處於C-階段的狀態的樹脂組成物同義。
本說明書中所記載的作用機制僅為推測,並非用以限定產生本實施形態的效果的機制。
將本說明書的記載事項任意組合而成的態樣亦包含在本實施形態中。
[樹脂組成物]
本實施形態的樹脂組成物為一種樹脂組成物,其含有:
(A)樹脂[以下有時稱為「(A)改質馬來醯亞胺樹脂」],其包含源自具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)的結構及源自具有1個以上的胺基的胺化合物(b)的結構;及
(B)具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂[以下有時稱為「(B)多馬來醯亞胺樹脂」]。
再者,本說明書中,各成分有時分別省略稱為(A)成分、(B)成分等,關於其它成分,亦有時進行相同的省略方式。
以下依序說明本實施形態的樹脂組成物能夠含有的各成分。
<(A)改質馬來醯亞胺樹脂>
(A)改質馬來醯亞胺樹脂只要為一樹脂,其包含源自具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)的結構及源自具有1個以上的胺基的胺化合物(b)的結構,則無特別限定。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂可單獨使用1種、或組合使用2種以上。
再者,下述說明中,有時將具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)僅稱為「馬來醯亞胺樹脂(a1)」。此外,下述說明中,有時將具有1個以上的胺基的胺化合物(b)僅稱為「胺化合物(a2)」。
(源自馬來醯亞胺樹脂(a1)的結構)
源自馬來醯亞胺樹脂(a1)的結構較佳為一種結構,其是馬來醯亞胺樹脂(a1)具有的N-取代馬來醯亞胺基之中的至少1個N-取代馬來醯亞胺基與胺化合物(a2)具有的胺基進行麥可(Michael)加成反應而成。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂中所含的源自馬來醯亞胺樹脂(a1)的結構可為單獨1種,亦可為2種以上。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂中的源自馬來醯亞胺樹脂(a1)的結構的含量無特別限定,以20~90質量%為佳,以30~80質量%較佳,以40~70質量%更佳。
若(A)改質馬來醯亞胺樹脂中的源自馬來醯亞胺樹脂(a1)的結構的含量在上述範圍內,則有耐熱性、介電特性、及當設為樹脂薄膜時的處理性更良好的傾向。
[馬來醯亞胺樹脂(a1)]
馬來醯亞胺樹脂(a1)只要為具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂,則無特別限定。
從導體黏著性及耐熱性的觀點來看,馬來醯亞胺樹脂(a1)以具有2個N-取代馬來醯亞胺基的雙馬來醯亞胺樹脂、具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的多馬來醯亞胺樹脂為佳,以具有2個與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的芳香族雙馬來醯亞胺樹脂、具有3個以上的芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的芳香族多馬來醯亞胺樹脂較佳。
作為馬來醯亞胺樹脂(a1)較佳的雙馬來醯亞胺樹脂可舉例如下述通式(a1-1)表示的馬來醯亞胺樹脂。
式(a1-1)中,X
a11為2價有機基。
上述通式(a1-1)中,X
a11為2價有機基。
上述通式(a1-1)中,X
a11表示的2價有機基可舉例如:下述通式(a1-2)表示的2價基、下述通式(a1-3)表示的2價基、下述通式(a1-4)表示的2價基等。
式(a1-2)中,R
a11為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;n
a11為0~4的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a1-2)中,R
a11表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。該碳數1~5的脂肪族烴基以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以碳數1~3的烷基較佳,以甲基更佳。
鹵素原子可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述通式(a1-2)中,n
a11為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,以0~2的整數為佳,以0或1較佳,以0更佳。
當n
a11為2以上的整數時,複數個R
a11彼此可相同且亦可不同。
式(a1-3)中,R
a12及R
a13分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;X
a12為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基(keto group)、單鍵、或下述通式(a1-3-1)表示的2價基;n
a12及n
a13分別獨立地為0~4的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a1-3)中,R
a12及R
a13表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。該碳數1~5的脂肪族烴基以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以碳數1~3的烷基較佳,以甲基、乙基更佳。
鹵素原子可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述通式(a1-3)中,X
a12表示的碳數1~5的伸烷基可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。該碳數1~5的伸烷基以碳數1~3的伸烷基為佳,以碳數1或2的伸烷基較佳,以亞甲基更佳。
上述通式(a1-3)中,X
a12表示的碳數2~5的亞烷基可舉例如:亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞丁基、亞異丁基、亞戊基、亞異戊基等。此等中,以碳數2~4的亞烷基為佳,以碳數2或3的亞烷基較佳,以亞異丙基更佳。
上述通式(a1-3)中,n
a12及n
a13分別獨立地為0~4的整數。
當n
a12或n
a13為2以上的整數時,複數個R
a12彼此或複數個R
a13彼此分別可相同且亦可不同。
上述通式(a1-3)中,X
a12表示的通式(a1-3-1)表示的2價基是如下所述。
式(a1-3-1)中,R
a14及R
a15分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;X
a13為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;n
a14及n
a15分別獨立地為0~4的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a1-3-1)中,R
a14及R
a15表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。該碳數1~5的脂肪族烴基以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以碳數1~3的烷基較佳,以甲基更佳。
鹵素原子可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述通式(a1-3-1)中,X
a13表示的碳數1~5的伸烷基可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。該碳數1~5的伸烷基以碳數1~3的伸烷基為佳,以碳數1或2的伸烷基較佳,以亞甲基更佳。
上述通式(a1-3-1)中,X
a13表示的碳數2~5的亞烷基可舉例如:亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞丁基、亞異丁基、亞戊基、亞異戊基等。此等中,以碳數2~4的亞烷基為佳,以碳數2或3的亞烷基較佳,以亞異丙基更佳。
上述通式(a1-3-1)中,上述選項中,X
a13以碳數2~5的亞烷基為佳,以碳數2~4的亞烷基較佳,以亞異丙基更佳。
上述通式(a1-3-1)中,n
a14及n
a15分別獨立地為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,皆以0~2的整數為佳,以0或1較佳,以0更佳。
當n
a14或n
a15為2以上的整數時,複數個R
a14彼此或複數個R
a15彼此分別可相同且亦可不同。
上述通式(a1-3)中,上述選項中,X
a12以碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、上述通式(a1-3-1)表示的2價基為佳,以上述通式(a1-3-1)表示的2價基較佳。
式(a1-4)中,R
a16及R
a17分別獨立地為氫原子或碳數1~5的脂肪族烴基;n
a16為1~8的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a1-4)中,R
a16及R
a17表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。
上述通式(a1-4)中,n
a16為1~8的整數,以1~5的整數為佳,以1~3的整數較佳,以1更佳。當n
a16為2以上的整數時,複數個R
a16彼此或複數個R
a17彼此分別可相同且亦可不同。
上述通式(a1-1)表示的馬來醯亞胺樹脂中,X
a11以具有上述通式(a1-3)表示的2價基的馬來醯亞胺樹脂為佳,以具有上述通式(a1-3-1)表示的2價基來作為上述通式(a1-3)中的X
a12的馬來醯亞胺樹脂較佳。
雙馬來醯亞胺樹脂可舉例如:N,N’-伸乙基雙馬來醯亞胺、N,N’-六亞甲基雙馬來醯亞胺、N,N’-(1,3-伸苯基)雙馬來醯亞胺、N,N’-[1,3-(2-甲基伸苯基)]雙馬來醯亞胺、N,N’-[1,3-(4-甲基伸苯基)]雙馬來醯亞胺、N,N’-(1,4-伸苯基)雙馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、雙(3-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)醚、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)碸、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)硫醚、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)酮、雙(4-馬來醯亞胺環己基)甲烷、1,4-雙(4-馬來醯亞胺基苯基)環己烷、1,4-雙(馬來醯亞胺甲基)環己烷、1,4-雙(馬來醯亞胺甲基)苯、1,3-雙(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯、1,3-雙(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]甲烷、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]甲烷、1,1-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,1-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,2-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]乙烷、1,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]乙烷、2,2-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丁烷、2,2-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、4,4-雙(3-馬來醯亞胺基苯氧基)聯苯、4,4-雙(4-馬來醯亞胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]酮、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]酮、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)二硫醚、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]硫醚、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]硫醚、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]亞碸、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]亞碸、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]醚、雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]醚、1,4-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,3-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,4-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,3-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,4-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,3-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,4-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苯甲基]苯、1,3-雙[4-(3-馬來醯亞胺基苯氧基)-3,5-二甲基-α,α-二甲基苯甲基]苯、具有茚烷骨架的芳香族雙馬來醯亞胺等。此等中,以3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺、2,2-雙[4-(4-馬來醯亞胺基苯氧基)苯基]丙烷、雙(4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷為佳。
關於作為馬來醯亞胺樹脂(a1)較佳的多馬來醯亞胺樹脂的說明,是與關於後述的「(B)具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂」的說明相同,較佳態樣亦相同。
(源自胺化合物(a2)的結構)
源自胺化合物(a2)的結構較佳為一種結構,其是胺化合物(a2)具有的至少1個胺基與馬來醯亞胺樹脂(a1)具有的N-取代馬來醯亞胺基進行麥可加成反應而成。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂中所含的源自胺化合物(a2)的結構可為單獨1種,亦可為2種以上。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂中的源自胺化合物(a2)的結構的含量無特別限定,以10~80質量%為佳,以20~70質量%較佳,以30~60質量%更佳。
若(A)改質馬來醯亞胺樹脂中的源自胺化合物(a2)的結構的含量在上述範圍內,則有介電特性、耐熱性、阻燃性、及玻璃轉移溫度更良好的傾向。
[胺化合物(a2)]
胺化合物(a2)只要為具有1個以上的胺基的胺化合物,則無特別限定。
胺化合物(a2)以具有2個以上的胺基的胺化合物為佳,以具有2個胺基的二胺化合物較佳。從低熱膨脹性的觀點來看,胺化合物(a2)以具有1個以上的胺基的矽氧烷化合物為佳,以具有2個以上的胺基的矽氧烷化合物較佳,以具有2個胺基的矽氧烷化合物更佳。
胺化合物(a2)具有的胺基以一級胺基為佳。
胺化合物(a2)以下述通式(a2-1)表示的二胺化合物為佳。
式(a2-1)中,X
a21為2價有機基。
上述通式(a2-1)中,X
a21以下述通式(a2-2)表示的2價基為佳。
式(a2-2)中,R
a21及R
a22分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基、碳數1~5的烷氧基、羥基、或鹵素原子;X
a22為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、伸茀基、單鍵、或下述通式(a2-2-1)或下述通式(a2-2-2)表示的2價基;n
a21及n
a22分別獨立地為0~4的整數;*表示鍵結部位。
式(a2-2-1)中,R
a23及R
a24分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;X
a23為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、間苯二異丙基、對苯二異丙基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;n
a23及n
a24分別獨立地為0~4的整數;*表示鍵結部位。
式(a2-2-2)中,R
a25為碳數1~5的脂肪族烴基或鹵素原子;X
a24及X
a25分別獨立地為碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基、醚基、硫醚基、磺醯基、羰氧基、羰基、或單鍵;n
a25為0~4的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a2-2)、上述通式(a2-2-1)及上述通式(a2-2-2)中,R
a21、R
a22、R
a23、R
a24及R
a25表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。該碳數1~5的脂肪族烴基以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以碳數1~3的烷基較佳,以甲基、乙基更佳。
鹵素原子可舉例如:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
上述通式(a2-2)中的X
a22、上述通式(a2-2-1)中的X
a23、以及上述通式(a2-2-2)中的X
a24及X
a25表示的碳數1~5的伸烷基可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。該碳數1~5的伸烷基以碳數1~3的伸烷基為佳,以碳數1或2的伸烷基較佳,以亞甲基更佳。
上述通式(a2-2)中的X
a22、上述通式(a2-2-1)中的X
a23、以及上述通式(a2-2-2)中的X
a24及X
a25表示的碳數2~5的亞烷基可舉例如:亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞丁基、亞異丁基、亞戊基、亞異戊基等。該碳數2~5的亞烷基以碳數2~4的亞烷基為佳,以碳數2或3的亞烷基較佳,以亞異丙基更佳。
上述通式(a2-2)中,n
a21及n
a22分別獨立地為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,皆以0~3的整數為佳,以0~2的整數較佳,以0或2更佳。
當n
a21或n
a22為2以上的整數時,複數個R
a21彼此或複數個R
a22彼此分別可相同且亦可不同。
上述通式(a2-2-1)中,n
a23及n
a24分別獨立地為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,皆以0~2的整數為佳,以0或1較佳,以0更佳。
當n
a23或n
a24為2以上的整數時,複數個R
a23彼此或複數個R
a24彼此分別可相同且亦可不同。
上述通式(a2-2-2)中,n
a25為0~4的整數,從取得容易性的觀點來看,以0~2的整數為佳,以0或1較佳,以0更佳。
當n
a25為2以上的整數時,複數個R
a25彼此分別可相同且亦可不同。
此外,上述通式(a2-1)中,X
a21可為含有下述通式(a2-3)表示的結構單元的2價基,亦可為下述通式(a2-4)表示的2價基。
式(a2-3)中,R
a26及R
a27分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基、苯基或經取代的苯基;*表示鍵結部位。
式(a2-4)中,R
a26及R
a27與上述通式(a2-3)中的R
a26及R
a27相同,R
a28及R
a29分別獨立地為碳數1~5的脂肪族烴基、苯基或經取代的苯基;X
a26及X
a27分別獨立地為2價有機基;n
a26為2~100的整數;*表示鍵結部位。
上述通式(a2-3)及(a2-4)中,R
a26~R
a29表示的碳數1~5的脂肪族烴基可舉例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基等碳數1~5的烷基;碳數2~5的烯基;碳數2~5的炔基等。碳數1~5的脂肪族烴基可為直鏈狀或支鏈狀之中的任一種。該碳數1~5的脂肪族烴基以碳數1~3的脂肪族烴基為佳,以碳數1~3的烷基較佳,以甲基更佳。
R
a26~R
a29表示的經取代的苯基中的苯基具有的取代基可舉例如:上述的碳數1~5的脂肪族烴基。
X
a26及X
a27表示的2價有機基可舉例如:伸烷基、伸烯基、伸炔基、伸芳基、-O-、或此等組合而成的2價連結基等。
上述伸烷基可舉例如:亞甲基、伸乙基、伸丙基等碳數1~10的伸烷基。
上述伸烯基可舉例如:碳數2~10的伸烯基。
上述伸炔基可舉例如:碳數2~10的伸炔基。
上述伸芳基可舉例如:伸苯基、伸萘基等碳數6~20的伸芳基。
此等中,X
a26及X
a27以伸烷基、伸芳基為佳,以伸烷基較佳。
n
a26為2~100的整數,以2~50的整數為佳,以3~40的整數較佳,以5~30的整數更佳。當n
a26為2以上的整數時,複數個R
a26彼此或複數個R
a27彼此分別可相同且亦可不同。
胺化合物(a2)可舉例如:4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基碸、3,3’-二胺基二苯基碸、4,4’-二胺基二苯基酮、4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二羥基聯苯胺、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2-雙(4-胺基苯基)丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、1,3-雙[1-[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯、1,4-雙[1-[4-(4-胺基苯氧基)苯基]-1-甲基乙基]苯、4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、3,3’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]碸、9,9-雙(4-胺基苯基)茀等芳香族二胺化合物;具有2個胺基的矽氧烷化合物等。
再者,本說明書中,所謂「芳香族二胺化合物」,是意指具有2個與芳香環直接鍵結的胺基的化合物。
從對有機溶劑的溶解性、反應性、耐熱性、介電特性、及低吸水性優異這樣的觀點來看,此等中,胺化合物(a2)以4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、4,4’-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺、及4,4’-[1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)]雙苯胺為佳,以3,3’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷較佳。此外,從低熱膨脹性的觀點來看,以具有2個一級胺基的矽氧烷化合物為佳。
具有2個一級胺基的矽氧烷化合物以兩末端具有一級胺基的矽氧烷化合物為佳。
具有2個一級胺基的矽氧烷化合物的一級胺基當量無特別限定,以300~2,000 g/mol為佳,以400~1,500 g/mol較佳,以500~1,000 g/mol更佳。
(A)改質馬來醯亞胺樹脂中,胺化合物(a2)的源自胺基的基的合計當量(Ta2)與馬來醯亞胺樹脂(a1)的源自N-取代馬來醯亞胺基的基的合計當量(Ta1)的當量比亦即Ta2/Ta1無特別限定,從介電特性、耐熱性、阻燃性、及玻璃轉移溫度的觀點來看,以0.05~10為佳,以1~8較佳,以3~7更佳。再者,所謂上述胺化合物(a2)的源自胺基的基,是設為亦包含胺基本身。此外,所謂上述馬來醯亞胺樹脂(a1)的源自N-取代馬來醯亞胺基的基,是設為亦包含N-取代馬來醯亞胺基本身。
((A)改質馬來醯亞胺樹脂的製造方法)
(A)改質馬來醯亞胺樹脂能夠藉由例如下述方式來製造:使馬來醯亞胺樹脂(a1)與胺化合物(a2)在有機溶劑中進行反應。
藉由使馬來醯亞胺樹脂(a1)與胺化合物(a2)進行反應,即能夠獲得馬來醯亞胺樹脂(a1)與胺化合物(a2)進行麥可加成反應而成的(A)改質馬來醯亞胺樹脂。
使馬來醯亞胺樹脂(a1)與胺化合物(a2)進行反應時,可因應需要來使用反應觸媒。
從反應速度等工作性、抑制反應中的產物凝膠化等的觀點來看,麥可加成反應的反應溫度以50~160℃為佳,以60~150℃較佳,以70~140℃更佳。
從生產性、及使反應充分進行這樣的觀點來看,麥可加成反應的反應時間以0.5~10小時為佳,以1~8小時較佳,以2~6小時更佳。
惟,此等反應條件能夠因應所使用的原料的種類等來適當調整,無特別限定。
((A)改質馬來醯亞胺樹脂的含量)
本實施形態的樹脂組成物中,(A)改質馬來醯亞胺樹脂的含量無特別限定,相對於本實施形態的樹脂組成物中的樹脂成分的總量(100質量%),以5~70質量%為佳,以10~50質量%較佳,以15~40質量%更佳。
若(A)改質馬來醯亞胺樹脂的含量為上述下限值以上,則有耐熱性、成形性、加工性、及導體黏著性容易更良好的傾向。此外,若(A)改質馬來醯亞胺樹脂的含量為上述上限值以下,則有介電特性容易更良好的傾向。
此處,本說明書中,所謂「樹脂成分」,是意指樹脂及會藉由硬化反應來形成樹脂的化合物。
例如:本實施形態的樹脂組成物中,(A)成分及(B)成分即相當於樹脂成分。
當本實施形態的樹脂組成物除了上述成分以外還含有樹脂或會藉由硬化反應來形成樹脂的化合物來作為任意成分時,此等任意成分亦包含在樹脂成分中。相當於樹脂成分的任意成分可舉例如:後述的(C)成分、(D)成分等。
另一方面,(E)成分及(F)成分是設為不包含在樹脂成分中。
本實施形態的樹脂組成物中,樹脂成分的合計含量無特別限定,從低熱膨脹性、耐熱性、阻燃性、及導體黏著性的觀點來看,相對於本實施形態的樹脂組成物的固體成分總量(100質量%),以10~60質量%為佳,以15~50質量%較佳,以20~40質量%更佳。
<(B)多馬來醯亞胺樹脂>
(B)多馬來醯亞胺樹脂只要為具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂,則無特別限定。
(B)多馬來醯亞胺樹脂可單獨使用1種、或組合使用2種以上。
本實施形態的樹脂組成物藉由含有(B)成分,而硬化物的耐除膠渣性優異。其原因的詳細內容雖不明確,但我們推測其中一個原因為:由調配有(B)成分的樹脂組成物所形成的硬化物的交聯結構會具有更複雜的立體結構,而除膠渣處理液不溶易滲入、或因分子彼此的相互纏繞而抑制溶解等。
從處理性的觀點來看,(B)多馬來醯亞胺樹脂具有的N-取代馬來醯亞胺基的數目可為6個以下,亦可為5個以下,亦可為4個以下。
從耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、及彈性模數的觀點來看,(B)多馬來醯亞胺樹脂以具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂為佳。
具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂可具有亦可不具有與芳香環以外鍵結的N-取代馬來醯亞胺基。
(B)多馬來醯亞胺樹脂以下述通式(B-1)表示的化合物為佳。
式(B-1)中,X
B1分別獨立地為碳數1~20的2價烴基,n
B1為2~5的整數。
上述通式(B-1)中,X
B1表示的碳數1~20的2價烴基可舉例如:碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基等2價脂肪族烴基;包含下述通式(B-2)表示的芳香族烴基的2價烴基等。
碳數1~5的伸烷基可舉例如:亞甲基、1,2-二亞甲基、1,3-三亞甲基、1,4-四亞甲基、1,5-五亞甲基等。該碳數1~5的伸烷基以碳數1~3的伸烷基為佳,以碳數1或2的伸烷基較佳,以亞甲基更佳。
碳數2~5的亞烷基以碳數2~4的亞烷基為佳,以碳數2或3的亞烷基較佳,以亞異丙基更佳。
式(B-2)中,Ar
B1為2價芳香族烴基,X
B2及X
B3分別獨立地為碳數1~5的2價脂肪族烴基;*表示鍵結部位。
上述通式(B-2)中,X
B2及X
B3表示的碳數1~5的2價脂肪族烴基可舉例如:與上述通式(B-1)中的X
B1中所列舉的碳數1~5的伸烷基、碳數2~5的亞烷基等相同的基。此等中,以亞甲基為佳。
上述通式(B-2)中,Ar
B1表示的2價芳香族烴基可舉例如:伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基等。此等中,以伸聯苯基為佳。伸聯苯基可舉例如:4,2’-伸聯苯基、4,3’-伸聯苯基、4,4’-伸聯苯基、3,3’-伸聯苯基等,此等中,以4,4’-伸聯苯基為佳。
上述選項中,上述通式(B-1)中的X
B1以碳數1~5的伸烷基或碳數2~5的亞烷基為佳,以亞甲基、亞異丙基較佳,以亞甲基更佳。
上述通式(B-1)中,n
B1為2~5的整數,以2~4的整數為佳,以2或3較佳。
上述通式(B-1)表示的化合物可舉例如:聚苯基甲烷馬來醯亞胺、聯苯芳烷基型馬來醯亞胺等。從耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、及彈性模數的觀點來看,此等中,以聚苯基甲烷馬來醯亞胺為佳。
((B)多馬來醯亞胺樹脂的含量)
本實施形態的樹脂組成物中,(B)多馬來醯亞胺樹脂的含量無特別限定,相對於本實施形態的樹脂組成物中的樹脂成分的總量(100質量%),以5~80質量%為佳,以10~75質量%較佳,以20~70質量%更佳,以30~65質量%特佳。
若(B)多馬來醯亞胺樹脂的含量為上述下限值以上,則有耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、及彈性模數容易更良好的傾向。此外,若(B)多馬來醯亞胺樹脂的含量為上述上限值以下,則有樹脂組成物的流動性提高而成形性容易更良好的傾向。
前述(B)成分的含量相對於前述(A)成分的含量的比亦即(B)成分/(A)成分以質量基準計,以0.4~10為佳,以0.6~7較佳,以0.8~5更佳。
若含量的比亦即(B)成分/(A)成分為上述下限值以上,則有耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、及彈性模數容易更良好的傾向。此外,若含量的比亦即(B)成分/(A)成分為上述上限值以下,則有樹脂組成物的流動性提高而成形性容易更良好的傾向。
<(C)環氧樹脂>
本實施形態的樹脂組成物較佳是進一步含有:(C)環氧樹脂。
本實施形態的樹脂組成物藉由含有(C)環氧樹脂,而有一面具有優異的耐熱性一面導體黏著性容易更良好的傾向。
(C)環氧樹脂可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
(C)環氧樹脂能夠分類為:縮水甘油基醚型的環氧樹脂、縮水甘油基胺型的環氧樹脂、縮水甘油酯型的環氧樹脂等。此等中,以縮水甘油基醚型的環氧樹脂為佳。
(C)環氧樹脂亦能夠依主骨架不同而分類為各種環氧樹脂。
具體而言,環氧樹脂能夠分類為例如:雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂等雙酚型環氧樹脂;雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、聯苯酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂等酚醛清漆型環氧樹脂;苯酚芳烷基型環氧樹脂、聯苯芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂等芳烷基型環氧樹脂;二苯乙烯型環氧樹脂;萘醚型環氧樹脂;聯苯型環氧樹脂;二氫蒽型環氧樹脂;包含飽和雙環戊二烯骨架的環氧樹脂;環己烷二甲醇型環氧樹脂;含螺環的環氧樹脂;雜環式環氧樹脂;脂環式環氧樹脂;脂肪族鏈狀環氧樹脂;橡膠改質環氧樹脂等。從耐熱性的觀點來看,此等中,以含有萘結構的環氧樹脂為佳。
(C)環氧樹脂的環氧基當量無特別限定,從耐熱性及導體黏著性的觀點來看,以80~600 g/mol為佳,以100~400 g/mol較佳,以120~300 g/mol更佳。
((C)環氧樹脂的含量)
當本實施形態的樹脂組成物含有(C)環氧樹脂時,本實施形態的樹脂組成物中,(C)環氧樹脂的含量無特別限定,從耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、彈性模數、及導體黏著性的觀點來看,相對於本實施形態的樹脂組成物中的樹脂成分的總量(100質量%),以1~50質量%為佳,以5~40質量%較佳,以10~35質量%更佳。
<(D)硬化劑>
本實施形態的樹脂組成物較佳是進一步含有:(D)硬化劑。
本實施形態的樹脂組成物藉由含有(D)硬化劑,而有耐除膠渣性及耐熱性容易更良好的傾向。
(D)硬化劑可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
(D)硬化劑可舉例如:雙氰胺、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基碸、苯二胺、苯二甲胺等芳香族胺類;六亞甲基二胺、2,5-二甲基六亞甲基二胺等脂肪族胺類;三聚氰胺、苯胍胺等胍胺化合物;苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、苯酚芳烷基樹脂、萘酚芳烷基樹脂、聯苯改質苯酚樹脂、聯苯改質萘酚樹脂、胺基三嗪酚醛清漆樹脂等酚樹脂;p-d型苯并噁嗪等苯并噁嗪(benzoxazine)化合物;鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、馬來酸酐、馬來酸酐共聚物等酸酐等。此等中,以芳香族胺類、苯并噁嗪化合物為佳。
((D)硬化劑的含量)
當本實施形態的樹脂組成物含有(D)硬化劑時,本實施形態的樹脂組成物中,(D)硬化劑的含量無特別限定,從耐除膠渣性、耐熱性、低熱膨脹性、彈性模數、及導體黏著性的觀點來看,相對於本實施形態的樹脂組成物中的樹脂成分的總量(100質量%),以1~40質量%為佳,以5~35質量%較佳,以10~30質量%更佳。
<(E)硬化促進劑>
本實施形態的樹脂組成物較佳是進一步含有:(E)硬化促進劑。
本實施形態的樹脂組成物藉由含有(E)硬化促進劑,而有硬化性提高而容易獲得更優異的介電特性、耐熱性及導體黏著性的傾向。
(E)硬化促進劑可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
(E)硬化促進劑可舉例如:對甲苯磺酸等酸性觸媒;三乙胺、三丁胺、吡啶、雙氰胺等胺化合物;甲基咪唑、苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、偏苯三甲酸1-氰乙基-2-苯基咪唑鎓鹽等咪唑化合物;六亞甲基二異氰酸酯樹脂與2-乙基-4-甲基咪唑的加成反應物等異氰酸酯基遮蔽咪唑化合物;四級銨化合物;三苯膦等磷系化合物;二枯烯基過氧化物(dicumyl peroxide)、2,5-二甲基-2,5-雙(三級丁基過氧基)己炔-3、2,5-二甲基-2,5-雙(三級丁基過氧基)己烷、三級丁基過氧基異丙基單碳酸酯、α,α’-雙(三級丁基過氧基)二異丙基苯等有機過氧化物;錳、鈷、鋅等的羧酸鹽等。
((E)硬化促進劑的含量)
當本實施形態的樹脂組成物含有(E)硬化促進劑時,本實施形態的樹脂組成物中,(E)硬化促進劑的含量無特別限定,從容易獲得適度的硬化速度這樣的觀點來看,相對於本實施形態的樹脂組成物中的樹脂成分的總量(100質量%),以0.01~10質量%為佳,以0.05~5質量%較佳,以0.1~1質量%更佳。
<(F)無機填充材料>
本實施形態的樹脂組成物較佳是進一步含有:(F)無機填充材料。
本實施形態的樹脂組成物藉由含有(F)無機填充材料,而有容易獲得更優異的低熱膨脹性及耐熱性的傾向。
(F)無機填充材料可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
(F)無機填充材料可舉例如:氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、雲母、氧化鈹、鈦酸鋇、鈦酸鉀、鈦酸鍶、鈦酸鈣、碳酸鋁、氫氧化鎂、氫氧化鋁、矽酸鋁、碳酸鈣、矽酸鈣、矽酸鎂、氮化矽、氮化硼、黏土、滑石、硼酸鋁、碳化矽等。從低熱膨脹性、耐熱性、及阻燃性的觀點來看,此等中,以氧化矽、氧化鋁、雲母、滑石為佳,以氧化矽、氧化鋁較佳。以氧化矽更佳。
氧化矽可舉例如下述等:沉積氧化矽,其是以濕式法來製造而含水率高;及乾式法氧化矽,其是以乾式法來製造而幾乎不含鍵結水等。進一步依製造法不同,而乾式法氧化矽可舉例如:粉碎氧化矽、發煙氧化矽、熔融氧化矽等。從分散性及成形性的觀點來看,此等中,以熔融氧化矽為佳。
(F)無機填充材料的平均粒徑(D
50)無特別限定,從(F)無機填充材料的分散性及微細線路性的觀點來看,以0.01~20 μm為佳,以0.1~10 μm較佳,以0.2~1 μm更佳,以0.3~0.8 μm特佳。
再者,本說明書中,(F)無機填充材料的平均粒徑(D
50)為在將粒子的總體積設為100%來求出由粒徑所得的累積度數分布曲線時相當於體積50%的點的粒徑。(F)無機填充材料的平均粒徑能夠使用例如使用雷射繞射散射法的粒度分布測定裝置等來進行測定。
(F)無機填充材料的形狀可舉例如:球狀、粉碎狀等,以球狀為佳。
本實施形態的樹脂組成物中,可為了使(F)無機填充材料的分散性及(F)無機填充材料與有機成分之間的密合性提高的目的而使用耦合劑。耦合劑可舉例如:矽烷耦合劑、鈦酸酯耦合劑等。
((F)無機填充材料的含量)
當本實施形態的樹脂組成物含有(F)無機填充材料時,本實施形態的樹脂組成物中,(F)無機填充材料的含量無特別限定,從低熱膨脹性、耐熱性、成形性、及導體黏著性的觀點來看,相對於樹脂組成物的固體成分總量(100質量%),以40~90質量%為佳,以50~85質量%較佳,以60~80質量%更佳。
<其它成分>
本實施形態的樹脂組成物可進一步因應需要來含有從由下述所組成的群組中選出的1種以上的任意成分:上述各成分以外的樹脂材料、阻燃劑、抗氧化劑、熱安定劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、顏料、著色劑、潤滑劑、矽烷耦合劑、有機溶劑及此等以外的添加劑。
上述任意成分分別可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
本實施形態的樹脂組成物中,上述任意成分的含量無特別限定,只要因應需要來在不阻礙本實施形態的效果的範圍內使用即可。
此外,本實施形態的樹脂組成物可因應期望的性能來不含上述任意成分。
(有機溶劑)
從容易進行處理這樣的觀點、及容易製造後述的預浸體這樣的觀點來看,本實施形態的樹脂組成物可含有有機溶劑。
有機溶劑可單獨使用1種,亦可組合使用2種以上。
再者,本說明書中,有時將含有有機溶劑的樹脂組成物稱為樹脂清漆。
有機溶劑可舉例如:乙醇、丙醇、丁醇、甲基賽璐蘇、丁基賽璐蘇、丙二醇單甲基醚等醇系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑;四氫呋喃等醚系溶劑;甲苯、二甲苯、三甲苯等芳香族烴系溶劑;二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等含氮原子溶劑;二甲基亞碸等含硫原子溶劑;γ-丁內酯等酯系溶劑等。
從溶解性的觀點來看,此等中,以醇系溶劑、酮系溶劑、含氮原子溶劑、芳香族烴系溶劑為佳,以芳香族烴系溶劑較佳,以甲苯更佳。
<樹脂組成物的製造方法>
本實施形態的樹脂組成物能夠藉由下述方式來製造:將上述各成分混合。
將各成分混合時,各成分可一面攪拌一面使其溶解或分散。此外,將原料混合的順序、混合溫度、混合時間等條件無特別限定,只要因應原料的種類等來任意設定即可。
[預浸體]
本實施形態的預浸體含有本實施形態的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
本實施形態的預浸體含有例如:本實施形態的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物、及薄片狀纖維基材。
本實施形態的預浸體含有的薄片狀纖維基材能夠使用例如:各種電絕緣材料用積層板中已使用的習知薄片狀纖維基材。
薄片狀纖維基材的材質可舉例如:E玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等無機物纖維;聚醯亞胺、聚酯、四氟乙烯等有機纖維;此等的混合物等。此等薄片狀纖維基材具有例如下述形狀:織布、不織布、粗紗、切股氈、表面氈等形狀。
本實施形態的預浸體能夠藉由例如下述方式來製造:將本實施形態的樹脂組成物含浸或塗佈於薄片狀纖維基材後,加熱乾燥而使其B-階段化。
加熱乾燥的溫度及時間無特別限定,從生產性、及使本實施形態的樹脂組成物適度地B-階段化這樣的觀點來看,能夠設為例如:50~200℃、1~30分鐘。
本實施形態的預浸體中的樹脂組成物的含量無特別限定,從製作成積層板後容易獲得更良好的成形性這樣的觀點來看,以20~90質量%為佳,以25~80質量%較佳,以30~75質量%更佳。
[樹脂薄膜]
本實施形態的樹脂薄膜含有本實施形態的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
本實施形態的樹脂薄膜能夠藉由例如下述方式來製造:將含有有機溶劑的本實施形態的樹脂組成物、亦即樹脂清漆塗佈於支撐體後,加熱乾燥。
支撐體可舉例如:塑膠薄膜、金屬箔、脫模紙等。
加熱乾燥的溫度及時間無特別限定,從生產性、及使本實施形態的樹脂組成物適度地B-階段化這樣的觀點來看,能夠設為例如:50~200℃、1~30分鐘。
本實施形態的樹脂薄膜當製造印刷線路板時,較佳是用於形成絕緣層。
[積層板]
本實施形態的積層板具有:本實施形態的樹脂組成物的硬化物、及金屬箔。
再者,具有金屬箔的積層板亦有時稱為覆金屬積層板。
金屬箔的金屬無特別限定,可舉例如:銅、金、銀、鎳、鉑、鉬、釕、鋁、鎢、鐵、鈦、鉻;含有此等金屬元素1種以上的合金等。
本實施形態的積層板能夠藉由例如下述方式來製造:將金屬箔配置於本實施形態的預浸體的單面或雙面後,加熱加壓成形。
通常,藉由此加熱加壓成形,即能夠使經進行B-階段化的預浸體硬化而獲得本實施形態的積層板。
加熱加壓成形時,預浸體可僅使用1片,且亦可使2片以上的預浸體積層。
加熱加壓成形能夠使用例如:多段加壓、多段真空加壓、連續成形、高壓釜成形機等。
加熱加壓成形的條件無特別限定,能夠設為例如:溫度100~300℃、時間10~300分鐘、壓力1.5~5 MPa。
[印刷線路板]
本實施形態的印刷線路板具有本實施形態的樹脂組成物的硬化物。
本實施形態的印刷線路板夠藉由例如下述方式來製造:對於從由本實施形態的預浸體的硬化物、本實施形態的樹脂薄膜的硬化物及積層板所組成的群組中選出的1種以上,藉由習知方法來進行導體電路形成。此外,亦能夠藉由進一步因應需要來進行多層化黏著加工,來製造多層印刷線路板。導體電路能夠藉由例如下述方式來形成:適當實施開孔加工、金屬鍍覆加工、金屬箔的蝕刻等。
[半導體封裝體]
本實施形態的半導體封裝體具有:本實施形態的印刷線路板、及半導體元件。
本實施形態的半導體封裝體能夠藉由例如下述方式來製造:藉由習知方法來將半導體元件、記憶體等搭載在本實施形態的印刷線路板。
[實施例]
以下列舉實施例來具體說明本發明。惟,本實施形態並不受下述實施例所限定。
再者,各例中,數目平均分子量(Mn)是藉由下述方法來進行測定。
從藉由凝膠滲透層析法(GPC)並使用標準聚苯乙烯而得的校準曲線換算。校準曲線是使用標準聚苯乙烯:TSKstandard POLYSTYRENE(Type:A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40)[TOSOH股份有限公司製,商品名],以三次式來進行近似。GPC的測定條件是如下所示。
裝置:
泵:L-6200型[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
偵測器:L-3300型RI(折射率)[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
管柱烘箱:L-655A-52[Hitachi High-Technologies股份有限公司製]
管柱:保護管柱:TSK Guardcolumn HHR-L+管柱:TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR(皆為TOSOH股份有限公司製,商品名)
管柱大小:6.0×40 mm(保護管柱),7.8×300 mm(管柱)
溶析液:四氫呋喃
樣品濃度:30 mg/5 mL
注入量:20 μL
流量:1.00 mL/分鐘
測定溫度:40℃
[製造例1~5:改質馬來醯亞胺樹脂A-A~A-E的製造]
在具備溫度計、攪拌裝置及附有回流冷卻管的水分定量器的能夠加熱及冷卻的容積5 L的反應容器中,依照表1中所記載的原料組成,來將丙二醇單甲基醚60質量份、及表1中所記載的各成分投入。藉由使所得的溶液一面回流一面進行反應2小時,而分別獲得固體成分濃度為40質量%的改質馬來醯亞胺樹脂A-A~A-E的溶液。再者,表1的原料組成中所記載的數值的單位為質量份。
[實施例1~10、比較例1]
(樹脂組成物的製造)
依照表2中所記載的調配組成,來調配表2中所記載的各成分,並與甲苯58質量份及甲基異丁基酮10質量份在室溫(25℃)攪拌及混合,而製造固體成分濃度55~65質量%的樹脂組成物。再者,表2的調配組成中所記載的數值的單元為質量份,當為溶液時,是意指以固體成分來換算的質量份。
(雙面覆銅積層板的製造)
將上述中所得的樹脂組成物塗佈於厚度0.1 mm的玻璃布(T玻璃,日東紡績股份有限公司製)後,在130℃加熱乾燥5分鐘,而製作樹脂組成物的含量為約50質量%的預浸體。將此預浸體重疊4片後,將厚度12 μm的銅箔(三井金屬股份有限公司製,商品名「3EC-M3-VLP-12」,M面的Rz:3.0 μm)以使M面與預浸體相接的方式配置於其上下方。在溫度240℃、壓力3.0 MPa、時間90分鐘的條件下對此積層體進行加熱加壓成形,而製造雙面覆銅積層板(厚度:0.43 mm)。
[評估方法]
使用各例中所得的雙面覆銅積層板,依照下述方法來進行各評估。結果是如表2所示。
(銅箔剝離強度的測定)
藉由蝕刻來將各例中所得的雙面覆銅積層板的銅箔加工成3 mm寬的直線的線狀後設為試驗片。將所形成的直線的線狀的銅箔安裝在小型桌上試驗機(島津製作所股份有限公司製,商品名「EZ-TEST」),並依據JIS C 6481:1996來在室溫(25℃)朝向90゚方向剝離,藉此測定銅箔剝離強度。再者,將銅箔剝離時的拉伸速度是設為50 mm/min。
(玻璃轉移溫度及熱膨脹係數的測定)
藉由將各例中所得的雙面覆銅積層板浸漬於銅蝕刻液中,來將銅箔去除,而準備5 mm見方的試驗片。使用此試驗片,使用熱機械測定裝置(TMA)[TA Instruments Japan股份有限公司製,Q400(型號)],依據IPC(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits,電子電路互連與封裝協會)規格,來測定玻璃轉移溫度及熱膨脹係數。再者,表2中所記載的熱膨脹係數為板平面方向的熱膨脹係數,是意指將溫度範圍30~100℃的熱膨脹係數平均而得的值。熱膨脹係數若為7.0 ppm/℃以下,則判斷為已獲得充分的低熱膨脹性。
(50℃拉伸彈性模數E’的測定)
藉由將各例中所得的雙面覆銅積層板浸漬於銅蝕刻液中,來準備已將銅箔去除的4 mm×40 mm的試驗片。使用此試驗片,使用廣域黏彈性測定裝置(DMA)[TA Instruments Japan股份有限公司製,Q800(型號)],來在跨度間20 mm、頻率10 Hz、振動位移5 μm的條件下測定50℃時的拉伸彈性模數E’。
(除膠渣重量減少量的測定)
藉由將各例中所得的雙面覆銅積層板浸漬於銅蝕刻液中,來準備已將銅箔去除的40 mm×40 mm的評估基板。使用膨潤處理液「Swelling Dip Securiganth P」(ATOTECH Japan股份有限公司製)來對此評估基板在70℃進行處理5分鐘。然後,在室溫水洗2分鐘後,使用粗糙化液「Concentrate Compact CP」(ATOTECH Japan股份有限公司製)來在80℃進行處理10分鐘或15分鐘而進行粗糙化。然後,在50℃水洗2分鐘後,使用中和液「Reduction solution Securiganth P500」(ATOTECH Japan股份有限公司製)來在40℃進行中和處理5分鐘,並在室溫水洗5分鐘後乾燥。
除膠渣重量減少量是從除膠渣處理前的乾燥重量與除膠渣處理後的乾燥重量的差值(除膠渣處理前的乾燥重量-除膠渣處理後的乾燥重量)算出。
[表1]
[表2]
再者,表1及表2中的各材料的詳細內容是如下所述。
[表1中的馬來醯亞胺樹脂(a1)及表2中的(B)成分]
・聚苯基甲烷馬來醯亞胺:大和化成工業股份有限公司製,商品名「BMI-2300」,為上述通式(B-1)表示的化合物,X
B1為亞甲基。
・聯苯芳烷基型馬來醯亞胺:日本化藥股份有限公司製,商品名「MIR-3000」,為上述通式(B-1)表示的化合物,X
B1為在上述通式(B-2)中X
B2及X
B3為亞甲基且Ar
B1為4,4’-伸聯苯基的2價烴基。
[胺化合物(a2)]
・兩末端具有一級胺基的聚二甲基矽氧烷:Momentive Performance Materials Japan有限公司製,商品名「XF42-C5379」,一級胺基當量740 g/mol
[(A)成分]
・改質馬來醯亞胺樹脂A-A~A-E:製造例1~5中所製得的改質馬來醯亞胺樹脂A-A~A-E
[(C)成分]
・萘酚甲酚酚醛清漆型環氧樹脂:環氧基當量:230 g/mol,日本化藥股份有限公司製,商品名「NC-7000L」
・萘型環氧樹脂1:環氧基當量:250 g/mol,DIC股份有限公司製,商品名「HP-6000」
・萘型環氧樹脂2:環氧基當量:143 g/mol,DIC股份有限公司製,商品名「HP-4032SS」
・萘型環氧樹脂3:環氧基當量:230 g/mol,DIC股份有限公司製,商品名「HP-9540」
・萘型環氧樹脂4:DIC股份有限公司製,商品名「EXA-7311-G4」
[(D)成分]
・P-d型苯并噁嗪:3,3’-(亞甲基-1,4-二伸苯基)雙(3,4-二氫-2H-1,3-苯并噁嗪)
[(E)成分]
・G-8009L:六亞甲基二異氰酸酯樹脂與2-乙基-4-甲基咪唑的加成反應物
[(F)成分]
・熔融氧化矽:平均粒徑(D
50):0.5 μm
由表2表示的結果可知,相較於由不含(B)成分的比較例1的樹脂組成物所形成的硬化物,由本實施形態的實施例1~10的樹脂組成物所形成的硬化物的除膠渣重量減少量更小而耐除膠渣性更優異。
[產業上的可利用性]
由本實施形態的樹脂組成物所製作的硬化物由於耐除膠渣性優異,故使用該樹脂組成物來獲得的預浸體、積層板、印刷線路板、半導體封裝體等較合適於特別是處理高頻信號的電子零件用途。
國內寄存資訊(請依寄存機構、日期、號碼順序註記)
無
國外寄存資訊(請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記)
無
Claims (12)
- 一種樹脂組成物,其含有: (A)樹脂,其包含源自具有1個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂(a)的結構及源自具有1個以上的胺基的胺化合物(b)的結構;及 (B)具有3個以上的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中,前述具有1個以上的胺基的胺化合物(b)為具有1個以上的胺基的矽氧烷化合物。
- 如請求項1所述的樹脂組成物,其中,前述(B)成分為具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂。
- 如請求項3所述的樹脂組成物,其中,前述具有3個以上的與芳香環鍵結的N-取代馬來醯亞胺基的馬來醯亞胺樹脂為下述通式(B-1)表示的馬來醯亞胺樹脂: 式(B-1)中,X B1為碳數1~20的2價烴基,n B1為2~5的整數。
- 如請求項4所述的樹脂組成物,其中,前述通式(B-1)中,X B1為碳數1~5的伸烷基或碳數2~5的亞烷基。
- 如請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物,其中,前述(B)成分的含量相對於前述(A)成分的含量的比亦即(B)成分/(A)成分,以質量基準計為0.4~10。
- 如請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物,其進一步含有:(C)環氧樹脂。
- 一種預浸體,其含有請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
- 一種積層板,其具有:請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物的硬化物、及金屬箔。
- 一種樹脂薄膜,其含有請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物或前述樹脂組成物的半硬化物。
- 一種印刷線路板,其具有請求項1至5中任一項所述的樹脂組成物的硬化物。
- 一種半導體封裝體,其具有:請求項11所述的印刷線路板、及半導體元件。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022-098179 | 2022-06-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202409181A true TW202409181A (zh) | 2024-03-01 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI716524B (zh) | 覆銅積層體及印刷線路板 | |
JP6705447B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP6079930B2 (ja) | N−置換マレイミド基を有するポリフェニレンエーテル誘導体、並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板 | |
JP6705446B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP5499544B2 (ja) | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 | |
JP5381438B2 (ja) | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 | |
JP6863126B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
KR20160037793A (ko) | 폴리이미드 수지 조성물, 접착제 조성물, 프라이머 조성물, 적층체 및 수지 부착 동박 | |
JP2017057346A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP2020169273A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP2020105493A (ja) | ポリイミド、ポリイミド樹脂組成物、ポリイミドフィルム、接着剤、フィルム状接着材、接着層、接着シート、樹脂付銅箔、銅張積層板及びプリント配線板、並びに、ポリイミドの製造方法 | |
WO2020215027A1 (en) | High molecular weight flexible curable polyimides | |
JP7106819B2 (ja) | 樹脂ワニス、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び樹脂ワニスの保存方法 | |
TWI804796B (zh) | 一種改性馬來醯亞胺化合物及其製備方法和應用 | |
JP2020169274A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP7480777B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
TWI825128B (zh) | 銅箔的處理方法、銅箔、積層體、覆銅積層板、印刷線路板及對應高速通訊之模組 | |
TW202409181A (zh) | 樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體 | |
JP4976380B2 (ja) | 金属積層体 | |
JPWO2017204249A1 (ja) | 金属張積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP2020169276A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
WO2023243676A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP6896994B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
TWI789796B (zh) | 聚合物及其應用 | |
WO2024080195A1 (ja) | プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ |