CN110256456A - 噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料及其制备方法和用途，所述噻吩螺环二醇外消旋体的结构式为：本发明通过采用经典的溶剂挥发法，操作简易，成本低廉。制备出的纳米结构形貌规则，尺寸均一。通过相应的吸收发射(UV‑PL)表征手段，表明了这种机纳米材料在有机发光二极管、存储器以及有机激光领域具有很好的应用前景。

Description

噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于纳米技术与有机电子领域，具体涉及一种基于噻吩螺环异构体的分离、有机纳米材料的制备。
背景技术
有机/聚合物半导体的激子和电子性质由四个相互关联的元素共同决定，即共轭骨架的电子结构，空间位阻，分子构象与拓扑结构，以及超分子相互作用。由于分子间相互作用弱，π-共轭有机分子/聚合物通常可以自组装成至少两种多晶型分子，更重要的是，由于不同的分子构象，多晶型分子具有不同的物理和化学性质，这提供深入研究其光学和电子性质的机会，因此近来逐渐受到国内外研究学者的青睐。
构象变化会重新分配共轭骨架的π电子并改变分子排列，调节前线分子轨道和电子重叠，以及光学和电子特性。与扭曲共轭相比骨架，具有平面构象的小分子或聚合物表现出较高的载流子迁移率和功率转换效率。2008年解令海课题组发现聚(N-乙烯基咔唑)及其衍生物的π-堆积构象的无序会导致电导率的显着增强。2012年Kitagawa课题组报道了二苯并富烯衍生物的纯构象改变使得发射颜色从蓝色变为绿色，并且显示出优异的光波导行为。2014年王岳课题组制备了一系列2,7-二苯基芴酮衍生物，发现不同构象在光学性质方面显示出明显差异，原因在于发色团的排列随着氢键和π-π堆积相互作用的变化而变化。因此，分子构象在调整堆积方式，光学和电子方面起着重要作用。
发明内容
本发明的目的是提供一种噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料及其制备方法和用途，以实现二维有机纳米结构的可控制备，并探究分子构象对纳米晶形貌及光学性质的影响。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，所述噻吩螺环二醇外消旋体的结构式为：
所述噻吩螺环二醇外消旋体通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到，该基于噻吩螺环二醇异构体包括内消旋体和外消旋体，其结构式如式Ⅰ和Ⅱ所示，
该有机纳米材料的形貌为二维平行四边形纳米片，二维平行四边形纳米片的厚度为200～250纳米，面积为24～26平方微米。
一种基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到噻吩螺环二醇外消旋体；
(2)将步骤(1)得到的噻吩螺环二醇外消旋体作为目标化合物，通过加热的方式完全溶于甲苯中；
(3)将步骤(2)得到的溶有目标化合物的甲苯溶液在室温下静置24h，待肉眼所见的黄色絮状物生长完全，即得到有机纳米材料。
所述步骤(2)中，目标化合物与甲苯的质量体积比为10mg：1mL。
本发明的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料能够应用于光电子器件中，例如有机发光二极管、存储器以及有机激光。
本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种基于噻吩螺环二醇的异构体分离、外消旋体有机纳米材料的制备方法，并对其进行光物理表征，提供相应的有机纳米材料的制备方法，通过简单的溶剂蒸发的方法获得纳米晶体形貌，探究分子构象对纳米晶形貌及发光性质的影响。相比现有技术，本发明具有以下优点：
1、本发明提供了基于噻吩螺环二醇的外消旋体有机纳米结构。2、采用经典的溶剂蒸发的方法，操作简易，成本低廉。3、做出的纳米结构形貌规则，尺寸均一，实现二维有机纳米结构的可控制备。4、证明了分子构象对纳米晶形貌及发光性质有一定的影响。展现了此类有机半导体材料在未来光电子器件中的应用潜力。
附图说明
图1为噻吩螺环二醇外消旋体的核磁氢谱；
图2为噻吩螺环二醇内消旋体的核磁氢谱；
图3为噻吩螺环二醇外消旋体的飞行时间质谱图；
图4为噻吩螺环二醇内消旋体的飞行时间质谱图；
图5为噻吩螺环二醇外消旋体的自组装纳米片SEM；
图6为噻吩螺环二醇外消旋体的自组装纳米片TEM；
图7为实施例1-2中基于噻吩螺环二醇异构体分子稀溶液和相应的有机纳米材料滴膜的吸收发射(UV-PL)图。
具体实施方式
本发明的一种基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，噻吩螺环二醇外消旋体的结构式为：
噻吩螺环二醇外消旋体通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到，该基于噻吩螺环二醇异构体包括内消旋体和外消旋体，其结构式如式Ⅰ和Ⅱ所示，
其中，内消旋体和外消旋体称为非对映异构体，不成镜像对称。内消旋体：分子内含有不对称性的原子，但因具有对称因素而形成的不旋光性化合物。外消旋体：一种具有旋光性的手性分子与其对映体的等摩尔混合物。因此外消旋体包含(S,R)和(R,S)构型，内消旋体包含(R,R)和(S,S)构型。
将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，判断方法分两种：(1)当最小基团投影到横键上时,其他三个基团由大到小的顺序是顺时针为S构型，逆时针为R构型。(2)当最小基团投影到竖键上时，其他三个基团由大到小的顺序是顺时针为R构型，逆时针为S构型。
其中，本发明所涉及的噻吩螺环二醇异构体的合成方法已由本申请人的在先申请“一类有机聚螺格纳米聚合物材料及其制备方法”(公开号CN 107892695 A)记载。
该有机纳米材料的形貌为二维平行四边形纳米片，二维平行四边形纳米片的厚度为200～250纳米，面积为24～26平方微米。
本发明的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料的制备方法，包括以下步骤：
(1)通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到噻吩螺环二醇外消旋体；
(2)将步骤(1)得到的噻吩螺环二醇外消旋体作为目标化合物，通过加热的方式完全溶于甲苯中；其中，目标化合物与甲苯的质量体积比为10mg：1mL；
(3)将步骤(2)得到的溶有目标化合物的甲苯溶液在室温下静置24h，待肉眼所见的黄色絮状物生长完全，即得到有机纳米材料。
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：噻吩螺环二醇异构体的分离
通过柱层析法对噻吩二醇外消旋体和内消旋体异进行分离，采用二氯甲烷(DCM):石油醚(PE)＝6:1(体积比)的溶剂极性进行分离，最终得到黄色固体的噻吩二醇外消旋体1a和白色固体的噻吩二醇内消旋体1b。
外消旋体1a:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85–7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.67–7.62(m,6H),7.51–7.49(m,4H),7.38–7.32(m,4H),7.30–7.28(d,J＝8.4Hz,6H),7.27–7.24(m,4H),7.14–7.12(d,J＝6.0Hz,2H),6.80–6.78(d,J＝8Hz,4H),3.90–3.87(t,J＝7.4Hz,4H),2.57(s,2H),1.78–1.71(m,4H),1.44–1.40(m,4H),1.34–1.30(m,16H),0.93–0.90(m,6H).
内消旋体1b:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85–7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.67–7.62(m,6H),7.50–7.48(m,4H),7.36–7.32(m,4H),7.30–7.28(d,J＝8.4Hz,6H),7.33–7.30(m,4H),7.14–7.12(d,J＝6.0Hz,2H),6.78–6.76(d,J＝8.8Hz,4H),3.90–3.87(t,J＝7.4Hz,4H),2.57(s,2H),1.78–1.71(m,4H),1.44–1.40(m,4H),1.34–1.30(m,16H),0.95–0.90(m,6H).
实施例2：噻吩螺环二醇外消旋体的纳米自组装实验方法
称量10mg噻吩螺环二醇外消旋体于5mL的样品瓶，并加入1mL甲苯溶剂，同时加热使其完全溶解，待噻吩螺环二醇外消旋体完全溶解后得到透明均一的溶液，静置24h左右，会观察到黄色絮状物出现，取一滴大约10μL的纳米晶体溶液在二氧化硅衬底上，放在45℃的加热板上进行溶剂蒸发，待3-4h后溶剂完全蒸发，同时确保水份烘干。然后用场发射SEM(日立S-4800)在5kV的加速电压下测试，观察其纳米形貌。
对比噻吩螺环二醇外消旋体分子稀溶液和相应的有机纳米材料滴膜的吸收-发射(UV-PL)光谱特性，分子构象对纳米晶形貌及发光性质有一定的影响。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，其特征在于：所述噻吩螺环二醇外消旋体的结构式为：
2.根据权利要求1所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，其特征在于：所述噻吩螺环二醇外消旋体通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到，该基于噻吩螺环二醇异构体包括内消旋体和外消旋体，其结构式如式Ⅰ和Ⅱ所示，
3.根据权利要求1所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，其特征在于：该有机纳米材料的形貌为二维平行四边形纳米片。
4.根据权利要求3所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料，其特征在于：所述二维平行四边形纳米片的厚度为200～250纳米，面积为24～26平方微米。
5.一种权利要求1-4任一所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)通过柱层析法从噻吩螺环二醇异构体中分离得到噻吩螺环二醇外消旋体；
(2)将步骤(1)得到的噻吩螺环二醇外消旋体作为目标化合物，通过加热的方式完全溶于甲苯中；
(3)将步骤(2)得到的溶有目标化合物的甲苯溶液在室温下静置24h，待肉眼所见的黄色絮状物生长完全，即得到有机纳米材料。
6.根据权利要求5所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，目标化合物与甲苯的质量体积比为10mg：1mL。
7.权利要求1-4任一所述的基于噻吩螺环二醇外消旋体的有机纳米材料在光电子器件中的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于：所述光电子器件为有机发光二极管、存储器或有机激光。
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