CN106674048B - 一种cn-检测试剂及其合成方法和应用 - Google Patents

一种cn-检测试剂及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种CN‑检测试剂及其合成方法和应用，所述检测试剂为(E)‑2‑(3‑(3‑甲酸基‑4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环乙烯基‑1‑亚基)丙二腈。合成方法：以异佛尔酮和丙二腈为原料，制得2‑(3,5,5‑三羟基环己烷‑2‑烯亚基)丙二腈；再与对羟基苯甲醛反应制得(E)‑2(3‑(4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环己烯基‑1‑亚基)丙二腈；加入六亚甲基四胺，F3COOH制得(E)‑2‑(3‑(3‑甲酸基‑4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环乙烯基‑1‑亚基)丙二腈。本发明检测CN‑的方法：在乙醇中，通过荧光分光光度计定量检测CN‑的含量。该方法选择性好、灵敏度高、检测过程简便、快速，可以实现定量检测。

Description

一种CN-检测试剂及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及CN-的检测技术，具体涉及一种CN-检测试剂及其合成方法，以及将该检测试剂用于定量检测CN-。
背景技术
氰化物阴离子是哺乳动物中最致命的毒药之一，然而，它被广泛应用于工业生产过程中。大量残余的氰化物通常进入环境，包括土壤、植物和河流，这被认为是造成严重的健康问题。在活细胞中，氰化物结合血红素单位的Fe3+和影响氧气供应。另外，氰化物可以引起无氧代谢，导致血液中的乳酸含量急剧增加。正是由于这种阴离子对人体有着致命的危害，因此在食品、饮料及空气中的量应该被严格控制。因此，开发设计一种检测细胞内氰根浓度的分析方法具有重要的意义。
到目前为止，已经有很多方法用来检测体内及体外氰根的浓度，如：毛细管电泳法、色谱分析法及荧光探针。其中，小分子荧光探针检测由于其具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便及实时成像的特征已被视为是最有前景的检测技术。基于此发展一种检测过程简单、灵敏、成本低、适合临床、科研使用的检测CN-的方法非常必要。
发明内容：
本发明的目的是提供一种CN-检测试剂及其合成方法，以及将该检测试剂用于定量检测 CN-，而且检测时，选择性高、灵敏度高、速度快，可以实现定量检测。
本发明提供的一种检测试剂是(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈，英文名 (E)-2-(3-(3-formyl-4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile，结构式为：
一种CN-检测试剂(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基) 丙二腈的合成方法，步骤为：
(1)将异佛尔酮和丙二腈等摩尔溶解于无水乙醇中，加入1/100摩尔当量的哌啶于50-55℃加热搅拌10-12h。冷却到室温，倒入水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤、洗涤、干燥；
(2)将等摩尔的对羟基苯甲醛和2-(3,5,5-三羟基环己烷-2-烯亚基)完全溶解于乙醇中，于60-65℃加热搅拌20-24h，减压蒸馏，硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:4) 得到橘色固体即为(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈；
(3)将(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈、F3COOH、六亚甲基四胺按摩尔比1:0.07:2回流至反应完全，加入220摩尔当量的盐酸回流1-2h，用二氯甲烷萃取，收集有机层，减压蒸馏，柱色谱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:5) 得到黄色固体即为检测CN-试剂(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈。
本发明提供的一种快速检测CN-的方法，是基于(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5， 5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈化合物，在乙醇溶液中定量地检测CN-的含量，具体步骤为：
(1)、配制2mM的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1- 亚基)丙二腈的乙醇溶液；
(2)、将2000μL的乙醇和5μL(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，616nm的荧光强度逐渐减弱，而657nm处的荧光则逐渐增强；
(3)、将2000μL的乙醇溶液和5μL(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2- 环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到另外7个荧光比色皿中，分别再加入体积为10、20、 30、40、50、60、70μL的CN-溶液，在荧光分光光度仪上测定616nm对应的荧光强度I616为1003、 902、855、812、762、715、663；在657nm处对应的荧光强度I657为704、772、844、895、938、 1046、1115；以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I657/I616为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线；线性回归方程为I657/I616＝0.0189c+0.03985，c的单位为μM；
(4)、将2000μL乙醇溶液和5μL的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基 -2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3) 的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL，即可求得CN-的浓度。
该检测方法对CN-显示了高的灵敏性和选择性，检测过程简便、快速，检测结果准确。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：1、检测体系成本低廉，合成简单；2、本发明的检测方法，对CN-显示了高的灵敏性和选择性；3、检测手段简单，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明：
图1实施例1制备的CN-检测试剂的核磁氢谱图
图2实施例1制备的CN-检测试剂的核磁碳谱图
图3实施例1制备的CN-检测试剂的质谱图
图4实施例2制备的CN-检测试剂与CN-作用的荧光发射图
图5实施例3CN-检测试剂与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4测定CN-的工作曲线
图7测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈化合物的制备及表征
将异佛尔酮(3.8g,27.6mmol)和丙二腈(1.82g,27.6mmol)完全溶解于80毫升无水乙醇中, 加入几滴哌啶(23mg,0.276mmol)于50℃加热搅拌10h。冷却到室温，倒入水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤、洗涤、干燥，产率85％；
将对羟基苯甲醛(0.61g,5mmol)和2-(3,5,5-三羟基环己烷-2-烯基)(0.93g,5mmol)完全溶解于60mL乙醇中，于60℃加热搅拌20h，减压蒸馏，硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯：石油醚＝1:4)得到橘色固体即为(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈；
将(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈(0.29g，1mmol)、 F3COOH(5mL)和六亚甲基四胺(2mmol)在100℃回流3h反应完全，加入1mol/L的盐酸(8mL)100℃下回流1h。用二氯甲烷萃取，收集有机层，减压蒸馏和柱色谱层析纯化(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)分离得到黄色固体，即得到(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈。
1H NMR(600MHz,25℃,DMSO-d6):δ11.16(s,1H),10.22(s,H)7.96(s,H),7.87(s,H),7.30(d,2H),7.02(s,H,),6.86(s,H),2.539(d,2H),1.01(m,6H)(图1)；13C NMR(150MHz,DMSO-d6):δ189.97,169.64,161.08,155.45,136.04,134.44,128.09,127.31,126.98,121.96, 121.52,117.31,113.25,112.42,75.01,41.62,39.68,37.49,26.75(图2)；calcd.for C20H18N2O2 [M+1]+:319.14,found 319.14(图3)。
实施例2
用乙醇配制2mM(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基) 丙二腈的溶液；把2mL的乙醇溶液及5μL试剂的乙醇溶液加到荧光比色皿中，取CN-的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着CN-的加入，616nm处荧光强度逐渐减弱，而657nm处的荧光则逐渐增强。荧光发射图(见图4)。
实施例3
用乙醇配制2mM的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1- 亚基)丙二腈溶液；在13个荧光比色皿中，各加入2mL的乙醇溶液和5μL的(E)-2-(3-(3- 甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液，再分别加入14 摩尔当量CN-，以及100摩尔当量的各种分析物：在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的I657/I616处的相对荧光强度的柱状图，(见图5)。CN-使得(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的荧光发生比率型的变化，其它的分析物基本没有引起(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈荧光强度的变化。
经实验证明，其它分析物不干扰体系对CN-的测定。
实施例4
用乙醇配制2mM的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈溶液，用蒸馏水配制2mM的CN-溶液；把2mL的乙醇溶液和5μL的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到荧光比色皿中，分别再加入CN-溶液的体积为10、20、30、40、50、60、70μL时，在荧光分光光度仪上测定 616nm对应的荧光强度F为1003、902、855、812、762、715、663；在657nm处对应的荧光强度F为704、772、844、895、938、1046、1115；以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I657/I616为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线(见图6)；线性回归方程为 I657/I616＝0.0189c+0.03985；c的单位为μM；
实施例5
配制2mM的CN-水溶液，并用乙醇配制2mM的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5， 5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈溶液；把2mL乙醇溶液和5μL的(E)-2-(3-(3-甲酸基 -4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到荧光比色皿中，取 CN-的溶液38μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定616nm的对应的荧光强度I616为823，657nm处对应的荧光强度I657则为906。通过实施例4的线性回归方程，求得c＝5.601×10-5mol/L，偏差为0.82％，见图7。

Claims (3)

1.一种CN-检测试剂，特征在于，其是(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种检测CN-试剂的合成方法，其特征在于，步骤为：
(1)将异佛尔酮和丙二腈等摩尔溶解于无水乙醇中，加入1/100摩尔当量的哌啶于50-55℃加热搅拌10-12h，冷却到室温，倒入水中，有大量棕黄色固体析出，抽滤、洗涤、干燥；
(2)将等摩尔的对羟基苯甲醛和2-(3,5,5-三羟基环己烷-2-烯亚基)丙二腈完全溶解于乙醇中，于60-65℃加热搅拌20-24h，减压蒸馏，硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:4，得到橘色固体即为(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈；
(3)将(E)-2(3-(4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环己烯基-1-亚基)丙二腈、F3COOH、六亚甲基四胺按摩尔比1:0.07:2回流至反应完全，加入220摩尔当量的盐酸回流1-2h，用二氯甲烷萃取，收集有机层，减压蒸馏，柱色谱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:5，得到黄色固体即为检测CN-试剂。
3.一种检测CN-的方法，其特征在于，步骤为：
(1)、配制2mM的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液；
(2)、将2000μL的乙醇和5μL(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，616nm的荧光强度逐渐减弱，而657nm处的荧光则逐渐增强；
(3)、将2000μL的乙醇溶液和5μL(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到另外7个荧光比色皿中，分别再加入体积为10、20、30、40、50、60、70μL的CN-溶液，在荧光分光光度仪上测定616nm对应的荧光强度I616为1003、902、855、812、762、715、663；在657nm处对应的荧光强度I657为704、772、844、895、938、1046、1115；以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I657/I616为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线；线性回归方程为I657/I616＝0.0189c+0.03985，c的单位为μM；
(4)、将2000μL乙醇溶液和5μL的(E)-2-(3-(3-甲酸基-4-氢氧苯乙烯基)-5，5-二甲基-2-环乙烯基-1-亚基)丙二腈的乙醇溶液加到荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL，即可求得CN-的浓度。
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A naphthalimide-based azo colorimetric and ratiometric probe: synthesis and its application in rapid detection of cyanide anions;Yuanqiang Hao等;《Anal.Methods》;20141231;第6卷;第2479页图示1 *
Formylation of phenols with electron-withdrawing groups in strong acids. Synthesis of substituted salicylaldehydes;YuJi Suzuki等;《Chem.Pharm.Bull.》;19831231;第31卷(第5期);第1751页图1 *
The Synthesis and Spectral Properties of a Stimuli-responsive D-π-A Charge Transfer Dye Based on Phenol Donor and Isophorone Acceptor Moiety;Seon-Yeong Gwon等;《Fibers and Polymers》;20151231;第16卷(第8期);第1606页图示1，左栏第3段，右栏第1段 *

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