CN110483368A - 一种检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法。本发明利用3‑羟基邻苯二甲酰亚胺构筑经典的激发态分子内质子转移(ESIPT)体系，并在4‑位上引入丙烯基团。探针本身具有经典的的ESIPT效应而在长波处发射出绿色荧光，但当存在汞离子的条件下，汞离子促进3‑羟基的分子内合环反应，进而抑制了其ESIPT作用，探针分子发射出强的蓝色荧光。本发明提供的N‑正丁基邻苯二甲酰亚胺类染料的“比率”型汞离子探针对汞离子溶液具有良好的响应，能够实现对样品内微量汞离子的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。

Description

一种检测汞离子的荧光探针及其制备方法与使用方法
技术领域
本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种作为汞离子荧光探针使用的3-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物及其制备方法与使用方法。
背景技术
汞是一种具有严重生理毒性的重金属，汞及其衍生物通过火山喷发、燃料燃烧、冶金、电池、电子工业等过程广泛分布于空气，水和土壤。单质汞和汞离子可以通过微生物作用转化成甲基汞，通过各种途径进入食物链并在生物体内逐级积累最终进入到人体内，对人体的脑部、中枢神经系统等产生极大的破坏作用，可严重造成语言和记忆能力障碍等，甚至导致死亡。近几年，随着汞在工业生产中的频繁应用，其所造成的环境污染及由此引发的生物危害日益严重，有关汞的生物毒害评价研究也引起人们的广泛关注。因此，发展高灵敏度和高选择性的汞离子检测方法，实现实时、原位、动态、特异性地检测水体中汞离子的含量，具有重要的理论意义和实用价值。
荧光检测法由于其优秀的检测灵敏度和选择性，并能实现对生物样品的实时、在线检测而受到研究者的广泛关注。
目前已开发的用于检测汞离子的小分子荧光探针主要基于汞离子与硫原子之间的特异性结合力而设计的。当存在汞离子的条件下，探针分子中的硫缩醛或是硫代酰胺等官能团被汞离子选择性地水解并以HgS或是汞的二硫配体等形式脱除硫原子，导致探针分子的荧光性质发生变化，从而实现对汞离子的特异性识别。
然而，基于硫缩醛或是硫代酰胺为探针报告基团的探针(参见综述Mahato,P.；Saha,S.；Das,P.；Agarwalla H.；Das,Amitava.RSC Adv.,2014,4,36140–36174.)易受到体系中常见共存离子如Ag+，Cu2+等的影响，不利于其在复杂的水相体系内进行准确检测。此外，目前的汞离子荧光探针的检测限相对较高，难以对微量甚至极微量的含汞离子样品进行定量检测。
发明内容
本发明为了克服现有技术中的上述缺陷，本发明提出了一种定量检测汞离子的比率型荧光探针(NMS1)。利用本发明可对样品中极微量的汞离子进行定量检测。
本发明的核心在于利用3-羟基邻苯二甲酰亚胺构筑经典的激发态分子内质子转移(ESIPT)体系，并在4-位上引入丙烯基团。探针本身具有经典的的ESIPT效应而在长波处发射出绿色荧光，但当存在汞离子的条件下，汞离子促进3-羟基的分子内合环反应，进而抑制了其ESIPT作用，探针分子发射出强的蓝色荧光，通过上述方案，获得了“比率”型的荧光响应，实现了对汞离子的高灵敏、特异性检测。
本发明所述汞离子荧光探针命名为N-正丁基-3-羟基-4-烯丙基邻苯二甲酰亚胺，结构式如式(I)所示：
上述荧光探针的制备方法如下：将一定量的N-正丁基-3-羟基邻苯二甲酸酐(1)，烯丙基溴(2)和碳酸钾(3)溶于丙酮中，回流一定时间，旋干得化合物N-正丁基-3-(2’-溴乙基)-氧基邻苯二甲酰亚胺(4)。将一定量的(4)加入到邻二氯苯中，在一定温度下微波反应一段时间。反应完全后，旋干得到白色固体化合物N-正丁基-3-羟基-4-烯丙基邻苯二甲酰亚胺(5)，即NMS1。
上述探针的制备反应式如下：
上述次氯酸荧光探针的使用方法如下：
步骤1：向不同浓度汞离子的缓冲溶液中加入相同浓度的式(I)所示化合物，配置至少5种不同汞离子含量的含有式(I)所示化合物的标准溶液；
所示缓冲溶液可以是磷酸盐缓冲溶液、Tris-HCl缓冲溶液、HEPES缓冲溶液或硼酸-硼酸钠缓冲溶液；
所示标准溶液的pH值为5～11；
所示标准溶液中式(I)所示化合物的浓度为1nM～10μM；
所示标准溶液中汞离子的含量为0.1nM～1mM；
步骤2：分别测定所述标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为360nm，以汞离子浓度为横坐标，以I514/I427为纵坐标，建立标准曲线；
I514表示所述标准溶液在波长为514nm处的荧光发射峰强度值；
I427表示所述标准溶液在波长为427nm处的荧光发射峰强度值；
步骤3：向待测样品中加入式(I)所示化合物，控制其浓度与所述标准溶液中式(I)所示化合物的浓度相等；测定其在激发波长为360nm的激发光下的荧光发射谱，即根据标准曲线计算得出待测样品的汞离子含量。
本发明具有如下特点：
1)本发明提供的荧光探针是白色固体粉末，分子结构光学稳定性。
2)本发明提供的荧光探针，其溶液对汞离子的浓度敏感，随着汞离子浓度的增加，紫外灯下观察到其水溶液的荧光由绿色变为蓝色。
3)本发明提供的荧光探针，其发射波长分别为518nm和427nm，为荧光“比率”型响应，能大大消除检测时检测条件差异对结果的影响，提高检测的灵敏度。
4)本发明提供的荧光探针对汞离子浓度呈线性关系，可用于汞离子精确测量。
本发明提供的基于N-正丁基邻苯二甲酰亚胺染料的“开-关”型汞离子探针对汞离子溶液具有良好的响应，能够实现对样品内汞离子的灵敏定量检测，具有操作简便，成本低廉，响应灵敏，易于推广和应用等优点。
附图说明
图1：荧光探针NMS1的核磁共振氢谱。
图2：荧光探针NMS1对汞离子水溶液的颜色响应图。
图3：荧光探针NMS1对汞离子水溶液的荧光响应图。
图4：荧光探针NMS1在缓冲液中汞离子的紫外滴定曲线，其中探针浓度为1.0μM。
图5：荧光探针NMS1在缓冲液中汞离子的荧光滴定曲线，其中激发波长为360nm，探针浓度为1.0μM。
图6：荧光探针NMS1对常见共存离子或生物小分子的荧光响应图，其中激发波长为360nm，探针浓度为1.0μM，离子浓度为100.0μM。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均从商业途径得到。
实施例中的化合物号码对应上述化合物中的号码。
实施例1、化合物NMS1的合成
化合物N-正丁基-3-(2’-溴乙基)-氧基邻苯二甲酰亚胺(4)的合成
将1.32g N-正丁基-3-羟基邻苯二甲酰亚胺(1)(6.03mmol)，0.54mL烯丙基溴(2)(6.03mmol)，和1.2g碳酸钾(3)(9.03mmol)溶于50mL丙酮中，回流搅拌12小时后，得到1.4g化合物N-正丁基-3-(2’-溴乙基)-氧基邻苯二甲酰亚胺(4)，产率92％。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.62(dd,J＝8.4,7.3Hz,1H),7.43(d,J＝7.3Hz,1H),7.18(d,J＝8.4Hz,1H),6.09(ddt,J＝17.2,10.2,5.0Hz,1H),5.54(dd,J＝17.3,1.4Hz,1H),5.36(dd,J＝10.6,1.4Hz,1H),4.79(dt,J＝4.9,1.5Hz,2H),3.66(t,J＝7.2Hz,2H),1.66(q,J＝7.4Hz,2H),1.36(dq,J＝14.7,7.4Hz,2H),0.94(t,J＝7.4Hz,3H)。
化合物N-正丁基-3-羟基-4-烯丙基邻苯二甲酰亚胺(5)的合成
将1.5g N-正丁基-3-(2’-溴乙基)-氧基邻苯二甲酰亚胺(4)(5.8mmol)，加入到4mL邻二氯苯中，在200度微波反应1小时后旋干得到1.2g白色固体化合物N-正丁基-3-羟基-4-烯丙基邻苯二甲酰亚胺(5)，即：NMS1，产率81％。核磁共振图谱如图1。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.83(s,1H),7.43(d,J＝7.4Hz,1H),7.32(d,J＝7.4Hz,1H),5.98(ddt,J＝17.1,10.7,6.6Hz,1H),5.15(s,1H),5.14-5.10(m,1H),3.64(t,J＝7.2Hz,2H),3.48(d,J＝6.6Hz,2H),1.65(p,J＝7.6Hz,2H),1.37(dq,J＝14.8,7.3Hz,2H),0.95(t,J＝7.3Hz,3H)。
实施例2、化合物NMS1对汞离子的颜色响应
配制浓度为1mM的本发明所述检测汞离子的荧光探针NMS1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液滴加到一定浓度汞离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，汞离子浓度为10.0μM进行颜色响应测试。如图2和3所示，加入汞离子水溶液后，肉眼观察到溶液的颜色由浅黄色变为无色，同时溶液的荧光也由几乎绿色荧光变为蓝色荧光，表明探针NMS1对汞离子具有直观的显色响应。
实施例3、不同浓度汞离子对化合物NMS1的紫外滴定检测
配制浓度为1mM的本发明所述检测汞离子的荧光探针NMS1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液分别滴加到不同浓度汞离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，汞离子浓度为0-40.0μM进行吸收光谱测试。得各体系中紫外吸收曲线，建立吸光度与汞离子浓度标准曲线。如图4所示，随着汞离子浓度的增加，514nm处吸光度逐渐降低而427nm处吸光度逐渐增加，并且它们的比率与汞离子浓度(0-40.0μM)呈良好的线性关系。
实施例4、不同浓度汞离子对化合物NMS1的荧光滴定检测
配制浓度为1mM的本发明所述检测汞离子的荧光探针NMS1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。量取10μL的此母液分别滴加到不同浓度汞离子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，汞离子浓度为0-40.0μM进行荧光检测(λex＝360nm,λem1＝514nm，λem2＝427nm)。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与汞离子浓度标准曲线。如图5所示，随着汞离子浓度的增加，514nm处吸光度逐渐降低而427nm处吸光度逐渐增加，当汞离子浓度达到1.5μM时，反应体系荧光强度达到饱和状态。此外，在低浓度下，荧光强度和汞离子的浓度(0-0.5μM)之间呈现良好的线性关系(R2＝0.98)，探针NMS1对汞离子的检测限可达76nM。
实施例5、化合物NMS1对不同常见离子的选择性
配制浓度为1mM的本发明所述检测汞离子的荧光探针NMS1的二甲基亚砜(DMSO)的测试母液溶液待用。配制浓度为10mM的各种不同离子，小分子的溶液作为备用。量取10μL的此母液分别滴加到不同待测离子或小分子的磷酸盐缓冲液中，并用相应的磷酸盐缓冲液定容到10mL，使得测试液中，探针的浓度为1.0μM，待测离子或小分子的浓度为10.0μM进行荧光检测(λex＝360nm,λem1＝514nm，λem2＝427nm)。得各体系中荧光强度，建立荧光强度与各离子的柱状图。如图6所示，其他离子(或小分子)对探针NMS1的荧光几乎没有影响。

Claims (5)

1.一种检测汞离子的荧光探针,其特征在于：其分子式为C15H17NO3，简称NMS1，结构式为式(I)；
2.根据权利要求1所述的一种检测汞离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，合成步骤如下：
将N-正丁基-3-羟基邻苯二甲酸酐，烯丙基溴和碳酸钾溶于丙酮中，回流搅拌一定时间后，得中间体化合物N-正丁基-3-(2’-溴乙基)-氧基邻苯二甲酰亚胺，再将其加入邻二氯苯经高温重排得到N-正丁基-3-羟基-4-烯丙基邻苯二甲酰亚胺，即：NMS1。
3.根据权利要求1所述的一种检测汞离子的荧光探针的使用方法；其特征在于：
1)向不同浓度汞离子的缓冲溶液中加入相同浓度的式(I)所示化合物，配置至少5种不同汞离子含量的含有式(I)所示化合物的标准溶液；
所示缓冲溶液为磷酸盐缓冲溶液、Tris-HCl缓冲溶液、HEPES缓冲溶液或硼酸-硼酸钠缓冲溶液；
所示标准溶液的pH值为5～11；
所示标准溶液中式(I)所示化合物的浓度为1nM～1μM；
所示标准溶液中汞离子的含量为0.1nM～1mM；
2)分别测定所述标准溶液的荧光发射光谱，激发波长为360nm，以汞离子浓度为横坐标，以I514/I427为纵坐标，建立标准曲线；
I514表示所述标准溶液在波长为514nm处的荧光发射峰强度值；
I427表示所述标准溶液在波长为427nm处的荧光发射峰强度值；
3)向待测样品中加入式(I)所示化合物，控制其浓度与所述标准溶液中式(I)所示化合物的浓度相等；测定其在激发波长为360nm的激发光下的荧光发射谱，即根据标准曲线计算得出待测样品的汞离子含量。
4.根据权利要求2所述的一种检测汞离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的N-正丁基-3-羟基邻苯二甲酸酐，烯丙基溴和碳酸钾的摩尔比为0.1～1：1：2；丙酮为5～500毫升；反应时间为1～24小时；
所述邻二氯苯为4～400毫升；反应温度为100～250度，反应时间为0.5～5小时。
5.根据权利要求2所述的一种检测汞离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：
所述的N-正丁基-3-羟基邻苯二甲酸酐(1)，烯丙基溴(2)和碳酸钾(3)的摩尔比为1：1：2；丙酮为50毫升；反应时间为12小时；
所述的邻二氯苯为40毫升；反应温度为200度，反应时间为1小时。
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