CN107417671A - 一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH荧光探针上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于分析化学技术领域，尤其是涉及一种含喹啉取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。一种喹啉取代的香豆素衍生物7‑二乙胺基‑3‑(2‑(8‑羧基喹啉‑2‑基)乙烯基)香豆素，是以2‑甲基‑8‑羧基喹啉和3‑甲酰基‑7‑二乙胺基香豆素为原料，经缩合制备得到的。本发明的香豆素衍生物S为比率型pH荧光探针，该探针S在5～8范围内对pH响应且具有良好的线性关系，相对标准偏差为0.9983，pKa值为8.65。该探针还具有较好的光化学稳定性，对OH‑响应快、且对OH‑的响应不受其它阴离子的干扰，并具有良好的可逆性。

Description

一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH 荧光探针上的应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，尤其是涉及一种含双键烯烃、香豆素衍生物、喹啉衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
在环境检测和生物学领域，pH值是一个重要的指示参数。细胞内pH在许多细胞生物学过程中发挥着至关重要的作用，异常的pH变化会导致细胞功能紊乱、生长和分裂的突变，还可能引发癌症和阿尔茨海默综合症等疾病。因此，研究细胞内pH的变化具有非常重要的理论和实践意义。
玻璃电极法是测定pH值的常用方法，但是由于其存在电化学干扰或机械损伤等缺陷，不适用于活体或极端pH值的测定。荧光探针检测法是基于电化学变化的pH值测定方法，是利用一些有机化合物的荧光特性来指示目标介质酸碱度的变化，因此借助荧光探针测量pH 值的方法得到了广泛应用。荧光分析方法对细胞溶质的pH检测具有检测灵敏度高、检测速度快、选择性强、使用简便且对细胞没有损害性等优势。但同时具有结果的准确性容易受到外部环境、检测底物和光漂白、探针负载和留存等因素影响的缺点。相比较on-off型荧光探针，比率型荧光探针在检测时通过荧光发射光谱图的两个峰的变化对OH-的检测，使其具备了内在的自校准功能，因而检测结果更为准确和可靠。
发明内容
本发明提供一种含香豆素取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用，该探针S的合成成本低廉、操作简便、对OH-选择性好、灵敏度高、响应速度快、可实现对pH定量滴定。
本发明技术方案为：一种香豆素取代的喹啉衍生物，为3-[2-[8-羧基喹啉-2-基]乙烯基]-7- 二乙胺基香豆素，其特征在于，具体结构式如下：
所述的香豆素取代的喹衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)2-甲基-8-羧基喹啉和3-甲酰基-7-二乙胺基香豆素溶于极性溶剂中，加入催化剂，搅拌回流反应；
2)回流反应结束后纯化得到目标化合物香豆素取代的喹啉衍生物；具体的反应式如下：
所述步骤1)2-甲基-8-羧基喹啉和3-甲酰基-7-二乙胺基香豆素的摩尔比为1:0.5～1.5，优选 1:1.2，所述的极性溶剂为甲醇或乙醇或乙酸或丙醇或丁醇，优选乙酸，搅拌回流反应3～ 10小时，优选6小时。
所述步骤1)催化剂为碱和酸，所述碱为哌啶或吡啶或N,N-二甲基吡啶或碳酸钠或碳酸钾或乙酸钠；所述酸为乙酸或乙酸酐或硫酸。
所述步骤1)催化剂为乙酸钠和乙酸酐，摩尔比为碱：酸＝2：0.5-1.5。
所述步骤2)的纯化步骤为反应液抽滤，滤饼用乙醇溶液洗涤。
所述的香豆素衍生物或所述的方法在pH荧光探针的上的应用。
本发明有益效果：本发明的香豆素衍生物pH荧光探针S，该探针S对pH响应快、灵敏度高，呈现出较宽的pH响应范围且在5～8范围内可实现定量滴定。探针S对OH-的响应不受其它阴离子(S2O8 2-，SO4 2-，HPO4 2-，NO3 -，SO3 2-，NO2-，S2O3 2-，SCN-，I-，Br-，CS-，F-，S2-)的干扰，是一种高效的比率型pH荧光探针。
本发明的制备方法具有合成工艺简单、收率高、纯度高、成本低廉等优点。
与现有技术相比本发明的优点：本发明的比率型pH荧光探针合成方法简单，易于生产；与OH-响应迅选择性好，灵敏度高，并且检测过程简单快速，结果准确，克服了传统玻璃电极有电化学干扰的缺点和普通荧光探针检测时易受环境影响的缺点，应用前景很广泛，可用于化学环境体系和生物细胞体系的pH检测。
附图说明
图1为实施例1所制备的荧光探针的荧光强度随pH变化的荧光发射光谱图。
图2为实施例1所制备的荧光探针I530nm/I660nm随pH值变化的线性关系图。
图3为实施例1所制备的荧光探针对OH-选择性响应的荧光发射光谱图。
图3为实施例1所制备的荧光探针对OH-选择性响应的荧光发射光谱图。(图3(b)为图3(a)中其他阴离子的放大图)
图4为实施例1所制备的荧光探针在pH＝9.48时在阴离子干扰下对OH-响应的荧光发射光谱图。
图5实施例1所制备图的荧光探针进行可逆性测试的荧光发射光谱。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
实施例1pH荧光探针3-[2-[8-羧基喹啉-2-基]乙烯基]-7-二乙胺基香豆素的合成
本实施例提供了3-[2-[8-羧基喹啉-2-基]乙烯基]-7-二乙胺基香豆素的合成方法，其主要步骤如下：
向50mL两口瓶中依次加入0.3745g(2.0026mmoS)2-甲基-8-羧基喹啉，0.5904g(2.4000 mmoS)，2.00mL乙酸，0.6991g乙酸钠，2.88mL乙酸酐，搅拌回流6小时，冷却，有红色固体析出，抽滤，乙醇洗涤，得产物0.6657g，产率80.40％。1HNMR(400MHz,CDCS3)δ8.72 (m,J＝7.3,1.4Hz,1H),8.29(d,J＝8.7Hz,1H),8.01(m,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.86(s,1H),7.80(d,J＝16.1Hz,1H),7.72(d,J＝8.7Hz,1H),7.67–7.62(m,1H),7.61(d,J＝2.7Hz,1H),7.36(d, J＝8.9Hz,1H),6.63(m,J＝8.9,2.4Hz,1H),6.48(d,J＝2.2Hz,1H),3.45(dd,J＝7.1Hz,4H), 1.70(s,1H),1.24(t,J＝7.1Hz,6H).
图3为实施例1所制备的荧光探针对OH-选择性响应的荧光发射光谱图。(图3(b)为图3(a)的放大图)。探针S检测OH-的溶液pH＝9.48(此pH下OH-的含量远远大于H+)。为了减少OH-的干扰，取pH＝3.15的溶液(此pH下的溶液中OH-的含量可忽略不计)分别加入各种阴离子，通过荧光光谱法检测探针S对其他阴离子是否有响应，未显示处明显的荧光发射说明探针S对其他阴离子并无响应。整个实验说明探针S对OH-有良好的选择性。
图4为实施例1所制备的荧光探针在pH＝9.48时在阴离子干扰下对OH-响应的荧光发射光谱图。为了探究探针S能否在复杂体系中检测OH-，于是做了抗干扰测试。在pH＝9.48(碱性条件)下分别使14种阴离子与OH-共存，通过荧光强度的改变与否判断14种阴离子对探针S与OH-的响应是否有影响。
实施例2测试溶液的配制
(1)储备液的配制程序：在10mL样品瓶中，用氯仿配制10-3mol/L的储备液待用。配制 V(甲醇)：V(PBS缓冲溶液)＝9：1的不同pH值(4.92，5.33，5.48，5.71，5.96，6.19，6.64，7.07， 7.46，7.70，7.75，7.98，8.67，8.74，9.01，10.65，11.03，11.39，11.65)的缓冲溶液，用雷磁 pH计进行监测。
(2)探针对pH变化的荧光发射光谱的测试：取2mL不同pH值(4.92、5.33、5.48、5.71、 5.96、6.19、6.64、7.07、7.46、7.70、7.75、7.98、8.67、8.74、9.01、10.65、11.03、11.39、 11.65)的缓冲溶液，加入20μL的实例2(1)所配置的储备液进行荧光光谱测试。
(3)探针S对OH-的选择性实验：取14份2mLpH＝3.15的缓冲溶液，各加入20μL的实例 2(1)所配制的储备液，然后分别加入20μL 10-1mol/L的14种阴离子(S2O8 2-、SO4 2-、P2O7 4-、HPO4 2-、 NO3 -、SO3 2-、NO2-、S2O3 2-、SCN-、I-、Br-、CS-、F-、S2-)进行荧光发射光谱的测试。取2mLpH＝9.48 的混合溶液加入20μL的实例2(1)所配制的储备液测定荧光发射。
(4)OH-的抗干扰测试：取15份2mLpH＝9.48的缓冲溶液，各加入20μL的实例2(1)所配制的储备液，然后其中14份分别加入20μL 10-1mol/L的14种阴离子(S2O8 2-、SO4 2-、P2O7 4-、HPO4 2-、NO3 -、SO3 2-、NO2-、S2O3 2-、SCN-、I-、Br-、CS-、F-、S2-)进行荧光发射光谱的测试。空白试样为未加入阴离子的试样。
(5)可逆性测试：取2mL的pH＝9.22的缓冲溶液加入20μL的储备液进行荧光发射测试，然后交替加入HCS和NaOH，使溶液pH值交替达到9和3，用雷磁pH计进行测量，再进行光谱测试，重复五次。

Claims (8)

1.一种喹啉取代的香豆素衍生物，其特征在于，该衍生物为7-二乙胺基-3-(2-(8-羧基喹啉-2-基)乙烯基)香豆素，具体结构式如下：
2.权利要求1所述的喹啉取代的香豆素衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)2-甲基-8-羧基喹啉和3-甲酰基-7-二乙胺基香豆素溶于极性溶剂中，加入催化剂，搅拌回流反应3～10小时；
2)回流反应结束后，反应液抽滤，滤饼用乙醇溶液洗涤得到目标化合物香豆素取代的喹啉衍生物；具体的反应式如下：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤1)2-甲基-8-羧基喹啉和3-甲酰基-7-二乙胺基香豆素的摩尔比为1：0.5～1.5，优选1：1.2，所述的极性溶剂为甲醇或乙醇或乙酸或丙醇或丁醇，优选乙酸，优选回流反应6小时。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述步骤1)所述的催化剂为碱和酸，所述碱为哌啶或吡啶或N,N-二甲基吡啶或碳酸钠或碳酸钾或乙酸钠；所述酸为乙酸或乙酸酐或硫酸。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述步骤1)催化剂为乙酸钠和乙酸酐，摩尔比碱：酸＝2：0.5-1.5。
6.如权利要求1所述的喹啉取代的香豆素衍生物作为pH荧光探针在检测醇与水溶液的混合体系中的OH-，优选为甲醇和PBS的缓冲溶液的体系，进一步优选为V(甲醇)：V(PBS缓冲溶液)＝9:1体系。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，喹啉取代的香豆素衍生物在检测水体系或人体细胞pH中的应用。
8.如权利要求6或7所述的应用，其特征在于，所述的检测的pH范围为7～9。
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