CN101967373B - 基于给受体型的有机电致发光材料 - Google Patents
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Abstract
通式(I)表示的基于给受体的有机电致发光材料,式中R代表羟基,C1~3烷基,C1~3烷氧基,一个或多个卤原子取代的C1~3烷基,或者卤原子。该化合物以芳香醛衍生物、丙二腈和异佛尔酮为原料,在由乙酸、乙酸酐、哌啶和N,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中一步反应得到,是一类具有电子给体-电子受体结构单元的分子内电荷转移化合物,性能测试结果显示该类化合物具有较好的成膜性和良好的发光性能,可以作为有机电致发光材料。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域,涉及一种有机电致发光材料,具体是涉及一种基于给受体型的有机电致发光材料。
背景技术
4-(二腈亚甲叉)-2-甲基-6-(4-二甲胺基-苯乙烯)-4H-吡喃(DCM)是一种非常有效的亚芳叉激光染料。自1989年Tang等首次报道了以DCM作为荧光染料制作的有机电致发光二极管(OLED)后,许多具有DCM骨架的有机发光化合物被合成出来,并表现出良好的发光性能。目前以柯达公司经典掺杂型红色发光材料DCJTB为代表的红光掺杂材料所制得的器件因综合性能优良而得到了广泛的重视,但其制备方法繁琐,需经过五步以上的有机反应,易产生对称结构的副产物,导致产率较低,分离提纯困难,而且该制备方法原料难得,生产成本高,大规模生产与应用困难较大。
X T Tao等人(Appl.Phys.Lett.2001,78(3):279-281)报道了以异佛尔酮、丙二腈和二胺基苯甲醛反应,合成基于异佛尔酮的红光材料3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(4-二甲胺-苯乙烯)环己烯,简称DCDDC。由于异佛尔酮不含杂环结构,环己烯具有更严格的共轭,使得合成的DCDDC具有相对于DCM系列化合物更窄的荧光发射,其发光器件具有较好的色纯度。而且DCDDC可以通过Knoevenagel缩合反应合成,得到较高产率的材料,相对于DCM材料的合成较为简单。
以上两类发光材料是典型的分子内电荷转移化合物,由电子受体和电子给体两部分单元构成,以含N基团作为电子给体,共轭多腈为电子受体。研究者认为,由于氮原子和碳原子电子云分布不同,势必会影响到材料的能级,从而影响其发光性能,因此,在合成这类发光材料时,往往局限于选用含胺基芳香基这种非共平面空间结构作为电子给体,认为这种结构可以降低染料分子在高浓度下的相互作用。这一长期“共识”,极大地限制了给受体型发光材料的分子设计。
本发明人(201010202406.X)采用异佛尔酮、丙二腈和苯甲醛一步法进行反应,制备出了一种给体单元为不含胺的芳香基团的发光材料3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-苯乙烯基环己烯(DCDSC),DCDSC是一种红光发射材料,色坐标为(x=0.5378、Y=0.4251),成膜性较好。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于给受体的有机电致发光材料,此类化合物具有良好的成膜性能,可以作为有机电致发光材料。
本发明的目的还在于提供上述有机电致发光材料的制备方法,以及该有机电致发光材料单晶的制备方法。
本发明基于给受体型的有机电致发光材料是具有下述通式(I)的化合物:
式中,R代表羟基,C1~3烷基,C1~3烷氧基,一个或多个卤原子取代的C1~3烷基,或者卤原子。
可以将上述通式(I)表示的化合物简写为DCD(n-R)SC,例如:当R为羟基时,可以分别表示为DCD(2-OH)SC、DCD(3-OH)SC和DCD(4-OH)SC;当R为甲基时,分别表示为DCD(2-Me)SC、DCD(3-Me)SC和DCD(4-Me)SC;当R为乙基时,分别表示为DCD(2-Et)SC、DCD(3-Et)SC和DCD(4-Et)SC;当R为CF3时,分别表示为DCD(2-tf)SC、DCD(3-tf)SC和DCD(4-tf)SC;当R为氟原子时,分别表示为DCD(2-f)SC、DCD(3-f)SC和DCD(4-f)SC;当R为氯原子时,分别表示为DCD(2-Cl)SC、DCD(3-Cl)SC和DCD(4-Cl)SC;当R为甲氧基时,分别表示为DCD(2-OMe)SC、DCD(3-OMe)SC和DCD(4-OMe)SC,以此类推。
本发明上述通式(I)表示的化合物是由下述通式(II)表示的芳香醛衍生物与异佛尔酮和丙二睛反应得到的:
式中,R的定义同通式(I)。
本发明通式(I)表示的化合物的具体制备方法是:
按照丙二腈∶芳香醛衍生物∶异佛尔酮=1∶1~1.5∶1~1.2的物质的量比,将丙二腈和异佛尔酮加入到由乙酸、乙酸酐、哌啶和N,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌60min~80min,再升温至70℃~82℃搅拌40min~60min;然后加入芳香醛衍生物,于68℃~84℃搅拌反应60~90min;趁热倒入体积百分数为2.5%~3.5%的不低于60℃的盐酸溶液中,搅拌,收集沉淀物,得到通式(I)表示的化合物。
得到的沉淀物可以采用常规方法进行提纯,一种简单的提纯方法是:将得到的沉淀物真空抽滤,以去离子水多次洗涤,得到深色固体;再置于体积比为3∶1的氯仿和乙酸乙酯混合溶液中,搅拌使其充分溶解成饱和溶液;将饱和溶液过滤除去不溶物质后,室温下静置,使混合溶液挥发,收集沉淀物,再以上述方法重复重结晶四次,得到提纯的DCD(n-R)SC,一般干燥后的纯度可以达到99%。
上述乙酸、乙酸酐、哌啶和N,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,各种成分的体积比应满足:V乙酸∶V乙酸酐∶V哌啶∶VN,N-二甲基甲酰胺=1∶0.6~0.7∶13~14∶280~291。混合溶液的用量应满足每毫升混合溶液含有丙二腈0.1~0.3g。
本发明同时也提供了DCD(n-R)SC单晶的制备方法,其单晶是应用溶液法制备得到的,具体方法为:
将提纯得到的DCD(n-R)SC加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中,配制成饱和溶液,放置于10~15℃环境下,收集得到通式(I)表示的有机电致发光材料的单晶。
本发明采用芳香醛衍生物、丙二腈、异佛尔酮为原料,采用一步法合成了一类具有不同取代基或不同取代基位置的给受体型有机电致发光材料,合成步骤少、方法简单,而且产品提纯方法简单易行有效。
本发明制备得到的DCD(n-R)SC是一类具有电子给体-电子受体结构单元的分子内电荷转移化合物,可以通过引入不同的电子给体单元,调节此类化合物的发光性能。得到的有机电致发光材料的最大发射波长均大于535nm,属于长波发射。性能测试结果显示该类有机电致发光材料具有较好的成膜性和良好的发光性能。
本发明制备得到的基于给受体型的有机电致发光材料没有以含N基团作为电子给体,克服了现有此类材料在设计中通常认为的需要选用含N基团作为电子给体的技术偏见,且得到的有机电致发光材料可以达到与含胺基芳香基作为电子给体的有机电致发光材料同等水平的发光性能。
本发明采用FT-IR对DCD(n-R)SC的结构进行表征,FT-IR谱图显示,此类化合物在2961cm-1区域出现了Ar-H键伸缩振动吸收峰,而2225cm-1区域处出现的很强尖峰对应于C≡N的振动吸收,表明已经将腈基引入了产物分子结构中。同时,在1612~1645cm-1区域内出现了与腈基相联接的C=C双键振动吸收峰。上述特征吸收峰的出现,证实本发明的确合成出了具有DCD(n-R)SC分子结构的有机电致发光材料。
进而,本发明通过x-射线单晶衍射法对DCD(n-R)SC的单晶进行结构表征,进一步验证了DCD(n-R)SC的分子结构。晶体的X射线数据是在113(2)K下,由Bruker Smart APEX II衍射仪收集,数据处理使用SAINT+程序包,对I>2σ(I)的可观察点用直接法解析,对于非氢原子采用各向异性热参数,对于氢原子采用各向同性热参数。
本发明制备得到的有机电致发光材料主要应用于掺杂的电致发光器件中,例如,以1%~5%掺杂在Alq3等主体材料中。
附图说明
图1是实施例1制备得到的DCD(2-OH)SC的红外光谱图;
图2是DCD(2-OH)SC(含1个DMF分子)单晶的结构图;
图3是DCD(2-OH)SC的光致发光光谱图;
图4是DCD(2-OH)SC的薄膜表面形貌图;
图5是实施例2中DCD(3-OH)SC单晶的结构图;
图6是实施例2中DCD(3-OH)SC的红外光谱图;
图7是实施例2中DCD(3-OH)SC的光致发光光谱图;
图8是实施例3中DCD(4-OH)SC单晶的结构图;
图9是实施例3中DCD(4-OH)SC的红外光谱图;
图10是实施例3中DCD(4-OH)SC的光致发光光谱图。
具体实施方式
实施例1
将丙二腈(1.87g,28.3mmol)和异佛尔酮(3.90g,28.3mmol)加入到由28μl乙酸、18μl乙酸酐、380μl哌啶和8mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至78℃搅拌1h,接着再加入3.4526g水杨醛,于78℃搅拌1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3%盐酸溶液200ml中,搅拌,产生砖红色沉淀物。
收集沉淀物,真空抽滤,以去离子水洗涤沉淀,每次用水100ml,洗涤3次。以体积比3∶1的氯仿和乙酸乙酯混合溶液进行重结晶,每次用混合溶液50ml,重结晶5次,得到提纯的3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(2-羟基苯乙烯)环己烯(DCD(2-OH)SC),产率65%。
对提纯后DCD(2-OH)SC的化学结构进行表征:
1、元素分析:
DCD(2-OH)SC的分子式为C19H18N2O,分子量290.35,其元素分析(%)结果如下:
计算值:C,78.52;H,6.20;N,9.64;
测量值:C,78.41;H,6.19;N,9.72。
2、红外光谱:
DCD(2-OH)SC的红外光谱图如图1所示,IR(KBr cm-1)v:3364,2961,2225,1620,1548,1440,1253,1214,1165,969,880,653。其中,在3364cm-1区域出现了-OH震动特征吸收峰,在2961cm-1区域出现了Ar-H键伸缩振动吸收峰,而2225cm-1区域处出现的很强的尖峰,对应于C≡N的振动吸收,表明反应结束后,通过Knoevenagel缩合反应,已成功地将腈基引入到了产物分子结构中。在1620cm-1区域内出现了与腈基相联接的C=C双键的振动吸收峰。芳环振动吸收出现在1448~1594cm-1范围内。在1210~1100cm-1区域出现了C-OH的强振动吸收峰,是多重峰。与苯环相联接,存在反式氢构型的C=C双键振动吸收峰出现在969cm-1左右。在指纹图谱880~464cm-1区域内出现取代苯基氢的面外弯曲振动吸收。
3、核磁共振:
1H NMR(300MHz,CDCl3):δ7.506-7.531(1H,m),7.338-7.392(1H,m),7.245-7.180(1H,m),7.0986.961(1H,m),6.8216.796(1H,m),6.793-6.766(2H,m),5.198(1H,s),2.58(s,2H,-CH2),2.48(s,2H,-CH2),1.07(6H,-CH3,s)。可以看出,化合物有4组氢,δ1.07(6H)为甲基上的质子峰,δ5.198为羟基中的氢,δ2.58(2H)和2.48(2H)为环己烯的两个亚甲基峰。碳碳双键上的氢由于受到大的共轭效应,使之化学位移向低场移到δ>7处,因此,δ>7是芳环上的氢、苯乙烯碳碳双键(C=C)以及环己烯上碳碳双键(C=C)上氢的质子峰。
进而,测试了所得到的DCD(2-OH)SC的材料性能:
4、光致发光光谱:
将得到的DCD(2-OH)SC粉末采用365nm波长激发,其光致发光谱如图3所示,最大发射波长在595nm处,位于橙红光区域。
5、材料薄膜的表面形貌:
采用真空热蒸发的方法,把材料蒸镀在玻璃基板上,采用原子力显微镜对薄膜的表面形貌进行观测,结果如图4,均方根粗糙度为1.064nm,具有较好的成膜性。
实施例2
将丙二腈1.84g、异佛尔酮4.05g加入到由30μl乙酸、19μl乙酸酐、407μl哌啶和8.6mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌60min,然后升温至80℃搅拌1h,接着再加入3.74g 3-羟基苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.25%热盐酸溶液200ml中,搅拌,产生砖红色沉淀物。
按照实施例1方法重结晶,得到砖红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(3-羟基苯乙烯)环己烯(DCD(3-OH)SC)产率84%。
1、元素分析:
DCD(3-OH)SC的分子式为C19H18N2O,分子量290.35,其元素分析(%)结果如下:
计算值:C,78.52;H,6.20;N,9.64;
测量值:C,78.47;H,6.17;N,9.60。
2、红外光谱:
DCD(3-OH)SC的红外光谱图如图4所示,IR(KBr cm-1)v:3374,2955,2222,1611,1556,1395,1274,1200,1163,960,845,643。在3374cm-1区域出现了-OH振动特征吸收峰,在2955cm-1区域出现了Ar-H键伸缩振动吸收峰,而2222cm-1区域处出现的很强的尖峰,对应C≡N的振动吸收,表明反应结束后,通过Knoevenagel缩合反应已成功地将腈基引入到了产物分子结构中。在1611cm-1区域内出现了与腈基相联接的C=C双键的振动吸收峰。
3、光致发光谱
将得到的DCD(3-OH)SC粉末采用360nm波长激发,其光致发光谱如图6所示,最大发射波长在545nm处,位于黄光区域。
实施例3
将丙二腈1.79g、异佛尔酮3.80g加入到由26μl乙酸、17μl乙酸酐、359μl哌啶和7.56mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至75℃搅拌1h,接着再加入3.4526g4-羟基苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.2%热盐酸溶液200ml中,搅拌,产生砖红色沉淀物。
按照实施例1方法重结晶,得到砖红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(4-羟基苯乙烯)环己烯(DCD(4-OH)SC),产率93.4%。
1、元素分析:
DCD(4-OH)SC的分子式为C19H18N2O,分子量290.35,其元素分析(%)结果如下:
计算值:C,78.52;H,6.20;N,9.64;
测量值:C,78.40;H,6.17;N,9.64。
2、红外光谱:
DCD(4-OH)SC的红外光谱图如图7所示,IR(KBr cm-1)v:3367,2960,2224,1604,1559,1398,1274,1235,1212,1165,960,845,642。在3367cm-1区域出现了-OH振动特征吸收峰,在2960cm-1区域出现了Ar-H键伸缩振动吸收峰,而2224cm-1区域处出现的很强的尖峰,对应于C≡N的振动吸收,表明反应结束后,通过Knoevenagel缩合反应,已成功地将腈基引入到了产物分子结构中。在1604cm-1区域内出现了与腈基相联接的C=C双键的振动吸收峰。
3、光致发光谱
所得到材料的光致发光谱如图9所示:采用365nm波长激发,粉末的最大发射波长位于565nm处。
实施例4
将丙二腈1.75g、异佛尔酮3.70g加入到由28μl乙酸、18μl乙酸酐、380μl哌啶和8mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至82℃搅拌1h,接着再加入3.61g2-氟苯甲醛,82℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.0%热盐酸溶液180ml中,搅拌,产生红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(2-氟苯乙烯基)环己烯(DCD(2-F)SC)。
实施例5
将丙二腈2.0g、异佛尔酮4.59g加入到由31μl乙酸、20μl乙酸酐、422μl哌啶和8.88mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至77℃搅拌1h,接着再加入4.13g 3-氟苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.2%热盐酸溶液250ml中,搅拌,产生红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(3-氟苯乙烯基)环己烯(DCD(3-F)SC)。
实施例6
将丙二腈1.71g、异佛尔酮3.84g加入到由28μl乙酸、18μl乙酸酐、380μl哌啶和8mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌65min,然后升温至81℃搅拌1h,接着再加入3.69g4-氟苯甲醛,80℃搅拌反应70min后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.2%热盐酸溶液240ml中,搅拌,产生红色沉淀物。
按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(4-氟苯乙烯基)环己烯(DCD(4-F)SC)。
实施例7
将丙二腈1.97g、异佛尔酮4.15g加入到由22μl乙酸、14μl乙酸酐、299μl哌啶和6.22mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至77℃搅拌1h,接着再加入4.79g2-氯苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.4%热盐酸溶液220ml中,搅拌,产生红色沉淀物。
按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(2-氯苯乙烯基)环己烯(DCD(2-Cl)SC)。
实施例8
将丙二腈1.76g、异佛尔酮4.22g加入到由23μl乙酸、15μl乙酸酐、312μl哌啶和6.65mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌70min,然后升温至77℃搅拌1h,接着再加入4.28g3-氯苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.4%热盐酸溶液250ml中,搅拌,产生深红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(3-氯苯乙烯基)环己烯(DCD(3-Cl)SC)。
实施例9
将丙二腈1.88g、异佛尔酮4.01g加入到由28μl乙酸、18μl乙酸酐、380μl哌啶和8mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌75min,然后升温至80℃搅拌1h,接着再加入4.57g4-氯苯甲醛,80℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.1%热盐酸溶液220ml中,搅拌,产生红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(4-氯苯乙烯基)环己烯(DCD(4-Cl)SC)。
实施例10
将丙二腈1.75g、异佛尔酮3.81g加入到由24μl乙酸、15μl乙酸酐、326μl哌啶和6.8mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至78℃搅拌1h,接着再加入4.05g2-甲氧基苯甲醛,82℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.0%热盐酸溶液210ml中,搅拌,产生砖红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到砖红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(2-甲氧基苯乙烯)环己烯(DCD(2-OMe)SC)。
实施例11
将丙二腈1.62g、异佛尔酮3.76g加入到由25μl乙酸、16μl乙酸酐、338μl哌啶和7mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至79℃搅拌1h,接着再加入3.96g3-甲氧基苯甲醛,79℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.0%热盐酸溶液190ml中,搅拌,产生深红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到深红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(3-甲氧基苯乙烯)环己烯(DCD(3-OMe)SC)。
实施例12
将丙二腈2.05g、异佛尔酮4.71g加入到由47μl乙酸、17μl乙酸酐、366μl哌啶和7.59mlN,N-二甲基甲酰胺组成的混合溶液中,于室温下搅拌1h,然后升温至82℃搅拌1h,接着再加入4.18g4-甲氧基苯甲醛,82℃搅拌反应1h后,趁热将反应物倒入加热至60℃的3.2%热盐酸溶液250ml中,搅拌,产生砖红色沉淀物。按照实施例1方法重结晶,得到砖红色固体3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-(4-甲氧基苯乙烯基)环己烯(DCD(4-OMe)SC)。
实施例13
将实施例1得到的化合物DCD(2-OH)SC溶解在N,N-二甲基甲酰胺中配成饱和溶液,10~15℃放置四周,收集DCD(2-OH)SC红色块状晶体,单晶尺寸0.24×0.22×0.18mm。单晶结构含N,N-二甲基甲酰胺溶剂,如图2所示,为了清楚起见,所有氢原子和DMF省略掉,其单晶结构为三斜晶系,P-1空间群,晶体数据以及收集信息如下所示:
键长、键角如下表所示:
实施例14
将实施例2得到的化合物DCD(3-OH)SC溶解在乙腈中配成饱和溶液,在10~15℃环境条件下放置四周,得到红色块状晶体,单晶结构如图5所示,为了表示清楚,所有的氢原子在作图时省略。单晶测试信息以及晶胞参数如下表所示:
主要化学键的键长、键角如下表所示:
实施例15
将实施例3得到的化合物DCD(4-OH)SC溶解在乙腈中配成饱和溶液,在10~15℃环境下放置一周,得到DCD(4-OH)SC红色块状单晶。单晶结构如图8所示,单晶测试信息以及晶胞参数如下表所示:
主要化学键的键长、键角如下表所示:
Claims (6)
3.根据权利要求2所述的通式(I)化合物的制备方法,其特征是所述的提纯是将得到的沉淀物真空抽滤,以去离子水多次洗涤,得到深色固体;再置于体积比为3∶1的氯仿和乙酸乙酯混合溶液中,搅拌使其充分溶解成饱和溶液;将饱和溶液过滤除去不溶物质后,室温下静置,使混合溶液挥发,收集沉淀物,再以上述方法重复重结晶四次,得到提纯的化合物。
4.根据权利要求2所述的通式(I)化合物的制备方法,其特征是所述混合溶液中,各种成分的体积比满足:V乙酸∶V乙酸酐∶V哌啶∶VN,N-二甲基甲酰胺=1∶0.6~0.7∶13~14∶280~291。
5.根据权利要求2所述的通式(I)化合物的制备方法,其特征是混合溶液的用量为每毫升混合溶液中含有丙二腈0.1~0.3g。
6.权利要求1中通式(I)化合物单晶的制备方法,将提纯得到的化合物加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中,配制成饱和溶液,放置于10~15℃环境下,收集得到化合物的单晶。
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