CN106946739A - 一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物、晶体化合物及制备方法 - Google Patents

一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物、晶体化合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物及其制备方法，该化合物苯环上的氟原子取代可为单取代、双取代或三取代，本发明还公开了一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物及其制备方法，该晶体化合物的发光波长范围为490～650nm，可发出从绿光到红光。本发明中晶体化合物的制备中以氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯为分子体系，通过氟原子在不同溶剂中产生不同的F···H和F···π相互作用，制备出具有不同分子堆积模式的晶体材料，实现不同波长的发光，制备方法简单、原料来源方便、固体发光效率高。

Description

一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物、晶体化合物及制备方法
技术领域
本发明涉及发光材料领域。更具体地，涉及一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物、晶体化合物及制备方法。
背景技术
具有π-π共轭结构的有机发光晶体在有机光电子领域具有重要的应用背景，其应用领域包括有机发光二极管、有机激光、荧光开关等。相同的分子结构由于不同的固态形式而导致明显不同的光学和电子特性在光电材料领域受到特别关注，这是因为，对大多数发光材料而言，材料的发光性能取决于材料的分子结构，如果要改变材料的发光性能，如发光颜色(波长)，一般需要通过设计不同的分子结构(取代基或共平面性等)来实现。而绝大多数发光材料的合成往往需要多步反应，存在耗时、耗材、环境污染等诸多问题。最近，有研究表明：相同分子的不同构象和不同分子堆积模式对材料的光电性质有很大影响。这一发现为制备具有不同发光性能的有机材料提供了一种简单而有效的方法。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物。
本发明的第二个目的在于提供一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物的制备方法，该制备方法简单，所得化合物产率高。
本发明的第三个目的在于提供一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。此晶体化合物的发光性能在490～650nm波长范围内可调控，可调控范围为从绿光到红光。
本发明的第四个目的在于提供一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物的制备方法。此方法以氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯为分子体系，通过氟原子在不同溶剂中产生不同的F···H和F···π相互作用，制备出具有不同分子堆积模式的晶体材料，实现不同波长的发光，制备方法简单、且原料氰基异佛尔酮苯乙烯类化合物是一类具有聚集体发光特性的有机小分子化合物，其合成简单、来源方便、固体发光效率高。同时，此制备方法利用有机小分子晶体堆积方式不同而实现发光性能调控的有机分子体系及其从绿光到红光的调控方法。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物，具有如下分子结构式：
其中，R1＝F，R2＝R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝H；或，R1＝R2＝R3＝F；或，R1＝F，R2＝Cl，R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝Cl；或，R1＝R2＝Cl，R3＝F。
优选地，所述苯环上氟原子的取代位置为邻位、对位或间位。
优选地，当苯环上含氯原子时，氯原子的取代位置为邻位、对位或间位。
为达到上述第二个目的，本发明采用下述技术方案：
将氟代苯甲醛与丙二氰异佛尔酮按摩尔比1:1～2溶于有机溶剂中，在催化剂作用下反应，薄层色谱板检测反应进展；待反应完毕后，用盐酸水溶液中和，萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，剩余物经硅胶层析色谱柱分离后得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物。
优选地，所述氟代苯甲醛中氟原子的取代为单取代、双取代、或三取代，氟原子的取代位置为邻位、对位或间位；当氟代苯甲醛的苯环上含氯原子时，氯原子的取代位置为邻位、对位或间位；所述反应的反应温度为0～100℃。
优选地，有机溶剂可选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、丙酮、甲基丁酮、N-甲基吡咯烷酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷或二氧六环中的一种；催化剂可选自二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二异丙胺、二丁胺、吡啶、N-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、六亚甲基四胺、吗啉、N-甲基吗啉、哌啶、四氢吡咯或N-甲基四氢吡咯中的一种。
上述丙二氰异佛尔酮(L)的制备可参照文献X.Zhang,Y,Chen,Dyes andPigments 2013,99,531-536中的制备方法：
本发明化合物的制备中，反应的反应式为：
其中，R1＝F，R2＝R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝H；或，R1＝R2＝R3＝F；或，R1＝F，R2＝Cl，R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝Cl；或，R1＝R2＝Cl，R3＝F。
为达到上述第三个目的，本发明采用下述技术方案：
一种如上述氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物的晶体化合物，其发光波长范围为490～650nm。
为达到上述第四个目的，本发明采用下述技术方案：
一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将氟代苯乙烯与丙二氰异佛尔酮按摩尔比1:1～2溶于有机溶剂中，在催化剂作用下反应，薄层色谱板检测反应进展；待反应完毕后，用盐酸水溶液中和，萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，剩余物经硅胶层析色谱柱分离后得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物；
2)将步骤1)得到的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物加入到有机溶剂中，加热回流至完全溶解，停止加热，自然冷却至室温，将溶剂自然蒸发，得到发光的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
优选地，步骤1)中，所述氟代苯甲醛中氟原子的取代为单取代、双取代、或三取代，氟原子的取代位置为邻位、对位或间位；当氟代苯甲醛的苯环上含氯原子时，氯原子的取代位置为邻位、对位或间位；所述反应的反应温度为0～100℃。
优选地，步骤1)中，所述有机溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、丙酮、甲基丁酮、N-甲基吡咯烷酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷或二氧六环中的一种；所述催化剂选自二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二异丙胺、二丁胺、吡啶、N-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、六亚甲基四胺、吗啉、N-甲基吗啉、哌啶、四氢吡咯或N-甲基四氢吡咯中的一种。
优选地，步骤2)中，所述加热的温度为40～100℃。
优选地，步骤2)中，所述有机溶剂选自二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷、二氧六环或乙醚中的一种。
本发明晶体化合物的制备中，步骤1)中的丙二氰异佛尔酮(L)的制备可参照文献X.Zhang,Y,Chen,Dyes and Pigments 2013,99,531-536中的制备方法，反应式为：
本发明晶体化合物的制备中，步骤2)中的反应的反应式为：
其中，R1＝F，R2＝R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝H；或，R1＝R2＝R3＝F；或，R1＝F，R2＝Cl，R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝Cl；或，R1＝R2＝Cl，R3＝F。
本发明中晶体化合物的制备过程中，步骤2)中有机溶剂的极性不同，制备得到的晶体化合物的发光性不同。晶体化合物的发光波长随溶剂极性的增大而红移，发光波长范围：490～650nm。
本发明的有益效果如下：
1、本发明化合物的合成方法简单，原料来源方便，产率高，成本低。
2、本发明的晶体发光化合物制备方法简单。
3、本发明的晶体化合物，发光效率高，发光波长范围广，为490～650nm。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出实施例3化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)图。
图2示出实施例3化合物的单晶结构图。
图3中曲线1、2和3示出实施例9、实施例10、实施例11晶体发光光谱图。
图4中a、b、c分别示出实施例9、实施例10、实施例11的晶体发光图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1.单氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-1)
具体合成方法：将4-氟苯甲醛(1.24g,10mmol)和丙二氰基异佛尔酮(1.86g，10mmol)溶于40mL乙腈中。加入哌啶(1mL)，20℃室温下搅拌14小时。反应完毕后，加入盐酸水溶液(0.1N,10mL)，室温搅拌10分钟后，用二氯甲烷(20mL)萃取，共萃取三次。合并萃取液，用饱和食盐水(30mL)洗涤。有机相加入无水Na2SO4干燥，过滤后减压蒸馏掉有机溶剂，粗产品经硅胶层析色谱柱分离(洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝10:1)得化合物FDM-1，产率88％。
实施例2.单氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-2)
重复实施例1，区别在于，用2-氯-4-氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛，2-氯-4-氟苯甲醛和丙二氰基异佛尔酮投料摩尔比1:2，反应温度100℃。所得化合物FDM-2产率90％。
实施例3.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-3)
重复实施例1，区别在于，用2,4-二氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛。化合物FDM-3产率86％。从图1中的核磁共振氢谱(1H NMR)图中可以看出：δ(ppm)＝7.52–7.47(m,1H)，7.08–7.04(d,J＝16.4Hz,1H),6.93–6.89(d,J＝16.8Hz,1H),6.86–6.84(d,J＝8.4Hz,1H),6.82–6.77(m,2H),2.54(s,2H),2.40(s,2H),1.02(s,6H)。
实施例4.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-4)
重复实施例1，区别在于，用2-氯-4,5-二氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛。化合物FDM-4产率80％。
实施例5.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-5)
重复实施例1，区别在于，用3-氯-2,6-二氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛。化合物FDM-4产率82％。
实施例6.三氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-6)
重复实施例1，区别在于，用2,4,6-三氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛，反应温度0℃。化合物FDM-6产率80％。
实施例7.三氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-7)
重复实施例1，区别在于，用2,3,6-三氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛。化合物FDM-7产率80％。
实施例8.三氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-8)
重复实施例1，区别在于，用3,4,5-三氟苯甲醛替代4-氟苯甲醛。化合物FDM-8产率80％。
实施例9.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物(FDM-Cy-1a)
将实施例3所得到的单氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯化合物(FDM-3)(0.29g，1.0mmol)溶于10mL乙腈中。加热至80℃，回流直至FDM-3完全溶解，冷却至室温后，将反应液转移到锥形瓶中，锥形瓶口用带玻璃导管的塞子塞住，放置通风柜中待其溶剂自然蒸发，得晶体化合物FDM-Cy-1。化合物FDM-Cy-1晶体在激光照射下(激发波长：330-390nm)发出红色荧光，其最大发射波长：λem＝630nm。
实施例10.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物(FDM-Cy-2)
重复实施例9。区别在于，用甲苯替代乙腈，温度加热至100℃。得晶体化合物FDM-Cy-2。最大发射波长：λem＝590nm。
实施例11.双氟取代氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物(FDM-Cy-3)
重复实施例9。区别在于，用二氯甲烷替代乙腈，温度加热至40℃。得晶体化合物FDM-Cy-3。化合物FDM-Cy-3晶体在激光照射下(激发波长：330-390nm)发出绿色荧光，最大发射波长：λem＝490nm。
实施例12
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例1所得化合物FDM-1，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例13
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例2所得化合物FDM-2，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例14
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例4所得化合物FDM-4，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例15
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例5所得化合物FDM-5，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例16
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例6所得化合物FDM-6，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例17
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例7所得化合物FDM-7，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例18
重复实施例9，区别在于，将实施例3所得化合物FDM-3改为实施例8所得化合物FDM-8，其它条件不变，制备得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例19-
重复实施例9，区别在于，用乙酸乙酯替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例20
重复实施例9，区别在于，用二甲苯替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例21
重复实施例9，区别在于，用四氢呋喃替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例22
重复实施例9，区别在于，用丙酮替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例23
重复实施例9，区别在于，用甲基丁酮替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例24
重复实施例9，区别在于，用环己酮替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例25
重复实施例9，区别在于，用二氧六环替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
实施例26
重复实施例9，区别在于，用乙醚替代乙腈，得氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (10)

1.一种氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物，其特征在于，具有如下分子结构式：
其中，R1＝F，R2＝R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝H；或，R1＝R2＝R3＝F；或，R1＝F，R2＝Cl，R3＝H；或，R1＝R2＝F，R3＝Cl；或，R1＝R2＝Cl，R3＝F。
2.根据权利要求1所述的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物，其特征在于，所述苯环上氟原子的取代位置为邻位、对位或间位。
3.如权利要求1所述的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将氟代苯甲醛与丙二氰异佛尔酮按摩尔比1:1～2溶于有机溶剂中，在催化剂作用下反应，薄层色谱板检测反应进展；待反应完毕后，用盐酸水溶液中和，萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，剩余物经硅胶层析色谱柱分离后得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氟代苯甲醛中氟原子的取代为单取代、双取代、或三取代，氟原子的取代位置为邻位、对位或间位；当氟代苯甲醛的苯环上含氯原子时，氯原子的取代位置为邻位、对位或间位；所述反应的反应温度为0～100℃。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、丙酮、甲基丁酮、N-甲基吡咯烷酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷或二氧六环中的一种；所述催化剂选自二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二异丙胺、二丁胺、吡啶、N-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、六亚甲基四胺、吗啉、N-甲基吗啉、哌啶、四氢吡咯或N-甲基四氢吡咯中的一种。
6.根据权利要求1所述的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物，其特征在于，所述化合物的晶体化合物的发光波长范围为490～650nm。
7.如权利要求6所述的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将氟代苯甲醛与丙二氰异佛尔酮按摩尔比1:1～2溶于有机溶剂中，在催化剂作用下反应，薄层色谱板检测反应进展；待反应完毕后，用盐酸水溶液中和，萃取，饱和食盐水洗涤，干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，剩余物经硅胶层析色谱柱分离后得到氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯化合物；
2)取步骤1)所得化合物加入到有机溶剂中，加热回流至完全溶解，停止加热，自然冷却至室温，将溶剂自然蒸发，得到发光的氟原子取代的氰基异佛尔酮苯乙烯晶体化合物。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述氟代苯甲醛中氟原子的取代为单取代、双取代、或三取代，氟原子的取代位置为邻位、对位或间位，当氟代苯甲醛的苯环上含氯原子时，氯原子的取代位置为邻位、对位或间位；所述反应的反应温度为0～100℃。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述有机溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、丙酮、甲基丁酮、N-甲基吡咯烷酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷或二氧六环中的一种；所述催化剂选自二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、二异丙胺、二丁胺、吡啶、N-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、六亚甲基四胺、吗啉、N-甲基吗啉、哌啶、四氢吡咯或N-甲基四氢吡咯中的一种。
10.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述加热的温度为40～100℃；所述有机溶剂选自二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、2-丁酮、环己酮、环己烷、二氧六环或乙醚中的一种。
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