CN1557906A - 一种红色有机电致发光材料及其制备方法 - Google Patents
一种红色有机电致发光材料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1557906A CN1557906A CNA200410016037XA CN200410016037A CN1557906A CN 1557906 A CN1557906 A CN 1557906A CN A200410016037X A CNA200410016037X A CN A200410016037XA CN 200410016037 A CN200410016037 A CN 200410016037A CN 1557906 A CN1557906 A CN 1557906A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic electroluminescent
- red organic
- molecule
- materials
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 8
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920005554 polynitrile Polymers 0.000 claims abstract 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- -1 triphenylamine aldehyde Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 2
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- YOXHQRNDWBRUOL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-formyl-n-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=C(C=O)C=C1 YOXHQRNDWBRUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 4-(n-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 4-(n-phenylanilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体为一种用于有机电致发光的红色发光材料及其制备方法。现有技术存在方法繁琐、成本高等诸多不足。本发明的材料具有三苯胺的基本骨架，分子中含有多个相同的发色基团——共轭多腈，提高了分子的发光效率。三苯胺结构在三维空间上的伸展性，可以消除分子间的簇集效应，降低红色发光材料的自猝灭现象。这种分子具有较好的载流子传输特性，玻璃化温度高，能形成热稳定性高、均匀性好的无定型薄膜。因此，可以用这些发光材料来制作红色或与其它材料配合制作全色有机电致发光器件。该材料在其它光电子器件中也有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体为一种用于有机电致发光的红色发光材料及其制备方法。
技术背景
有机电致发光具有低压直流驱动、亮度高、视角广等特点，被认为是下一代最有希望的平面显示技术之一(C.W.Tang and S.A.VanSlyke.Appl.Phys.Lett.，1987，51(12)：913-915)。有机分子电致发光器件大多由二层以上有机分子薄膜组成，它们分别具有电子和空穴传输性能。有机分子的性能取决于其结构，其载流子传输特性和发光性能与分子的共轭体系有关，多芳烃共轭体系往往具有电子传输性能，而三芳基胺类分子具有空穴传输能力，因此通过分子设计，可以得到种类繁多、性能各异的有机分子材料。目前使用的红色有机电致发光材料大多是DCM的衍生物，它们具有电子传输特性，由于分子极性较大，分子间的簇集效应会产生浓度猝灭现象，因而这类材料只能作为客体发光材料，搀杂在电子传输材料中制作发光器件，而搀杂浓度的细微变化会导致发光波长移动，这给制作性能稳定的发光器件带来了难度。在分子中引入空间位阻大的基团，可以降低分子间的簇集效应，改善红色发光材料的发光性能，广泛使用的红色发光材料DCJTB就是按此思路改性的DCM衍生物(C.H.Chen，C.W.Tang，J.Shi and K.P.Klubek.Macromol.Symp.，1997，125：49-58)，但其制备方法很繁琐，需经过五步以上有机反应，且原料难得，成本高，大规模生产与应用有困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备方便、价格合理、性能稳定的新型红色有机电致发光材料及其制备方法。
本发明的目的在于提供上述材料的应用领域。
本发明提出的红色有机电致发光材料是空穴传输材料三苯胺的衍生物，含有多个相同发色基团——共轭腈，其结构如下所示：
n取值为0-2。
当n＝2时，化合物分子式为C31H27N3，记为TPA-2CN，结构式为：
中文名称：二苯基(4-(2-(3，3-二腈基亚甲基-5，5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)胺；
英文名称：
(4-(2-(3，3-Dicyanomethylene-5，5-dimethyl-1-cyclohexylidene)vinyl)phenyl)diphenylamine.
当n＝1时，化合物分子式为C44H39N5，记为TPA-4CN，结构式为：
中文名称：苯基二(4-(2-(3，3-二腈基亚甲基-5，5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)胺；
英文名称：
Bis(4-(2-(3，3-Dicyanomethylene-5，5-dimethyl-1-cyclohexylidene)vinyl)phenyl)phenylamine.
当n＝0时，化合物分子式为C57H51N7，记为TPA-6CN，结构式为：
中文名称：三(4-(2-(3，3-二腈基亚甲基-5，5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)胺
英文名称：
Tris(4-(2-(3，3-Dicyanomethylene-5，5-dimethyl-1-cyclohexylidene)vinyl)phenyl)amine.
本发明还提出了这种分子的合成方法，运用Knoevenagel缩合反应于本发明体系中。反应由异佛尔酮(I)与丙二腈(II)生成中间产物(M)，不经分离，直接与三苯胺醛衍生物(III)反应得到目标分子，具体步骤如下：
将等摩尔异佛尔酮(I)和丙二腈(II)溶于一定量的冰乙酸、醋酐、哌啶和DMF溶剂中，反应0.5-2小时后，加入三苯胺醛衍生物(III)，继续反应0.5-2小时，趁热倒入水中，析出的固体经柱层析纯化，得深紫色固体，产率23％-40％。反应物摩尔比例为：I∶II∶III＝1∶1∶0.1-1，反应温度为25-100℃，反应一步完成。
产物后处理、分离纯化均为现有技术方法，本领域技术人员均能实现。反应物III的制备也采用现有技术，其制备方法已有文献报道。
本发明材料可用于制作红色有机电致发光器件。
本发明材料还可与其它发光材料一起，用于制作全色有机电致发光器件。
本发明材料制作成有机电致发光器件，制备方法与现有技术文献报道相同。
本发明得到的红色发光材料具有以下特点：一、分子是在空穴传输材料三苯胺基础上衍生化产生的，具有较好的载流子传输特性；二、三苯胺结构在三维空间上的伸展性，可以消除分子间的簇集效应，降低红色发光材料的自猝灭现象；三、同一分子中含有多个相同的发色基团，可以提高分子的发光效率；四、玻璃化温度高，能形成热稳定性高、均匀性好的无定型薄膜。因此，可以用这些发光材料来制作红色或与其它材料配合制作全色有机电致发光器件。本发明方法简便、价格合理。该材料在其它光电子器件中也有广泛的应用前景。
附图说明
图1是实施例3(TPA-6CN)的发光光谱分布图。
图2是图1的色坐标图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明。
实施例1 TPA-2CN的制备：在25ml茄形瓶中加入2.58g(18mmol)异佛尔酮和1.19g(18mmol)丙二腈，将0.3g冰乙酸和0.2g醋酐溶于10ml DMF，取1.3ml加入反应瓶，将1.5g哌啶溶于10ml DMF，取1.4ml加入反应瓶。室温搅拌1小时并升温至80℃搅拌1小时后，加入3.55g(13mmol)4-二苯基氨基苯甲醛，继续搅拌1小时，趁热倒入100ml(含3ml浓HCl)热水中，收集析出的固体，粗产物在15ml异丙醇和2ml水中搅拌，抽滤收集固体，柱层析纯化(淋洗液：甲苯/石油醚(60-90℃)＝2/1)，得深紫色产物2.27g，产率39.8％。熔点：187℃；玻璃化温度(Tg)：79℃。
IR(KBr，cm-1)：3033，2957，2216，1590，1552，1504，1492，1326，1301，1289，1175，1154，752，696。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.35(d，J＝8.7Hz，2H)，7.30(t，J＝7.9Hz，4H)，7.14-7.09(m，6H)，7.01(d，J＝8.6Hz，2H)，7.00(d，J＝16Hz，1H)，6.86(d，J＝16Hz，1H)，6.79(s，1H)，2.59(s，2H)，2.45(s，2H)，1.07(s，6H)。
固体光致发光(分散于PMMA薄膜中，激发波长254nm)：峰值波长647nm，半峰宽117nm；
色坐标：x＝0.602，y＝0.332。
实施例2 TPA-4CN的制备：在25ml茄型瓶中加入1.36g(10mmol)异佛尔酮和0.53g(8.0mmol)丙二腈。将0.24g冰乙酸和0.16g醋酐溶于10ml DMF，取1ml加入反应瓶，将1.2g哌啶溶于10ml DMF，取1ml加入反应瓶。室温搅拌1小时，再升温至80℃搅拌1小时后，加入0.90g(3.0mmol)苯基二(4-甲酰基苯基)胺，继续搅拌1小时，趁热倒入100ml(含3ml浓HCl)热水中，收集析出的固体，粗产物在15ml异丙醇和2ml水中搅拌，抽滤收集固体，柱层析纯化(淋洗液：甲苯∶乙酸乙酯＝100∶1)，得深红色产物0.54g(产率28％)。
IR(KBr，cm-1)：3033，2957，2928，2869，2217，1591，1557，1521，1502，1326，1289，1177，1155，961，697。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.40(d，J＝8.6Hz，4H)，7.34(t，J＝8.0Hz，2H)，7.19-7.14(t+d，3H)，7.08(d，J＝8.6Hz，4H)，7.01(d，J＝16Hz，2H)，6.89(d，J＝16Hz，2H)，6.81(s，2H)，2.60(s，4H)，2.46(s，4H)，1.08(s，12H)。
MS(EI)：m/e 637(M+)。
元素分析：计算值(C44H39N5)：C，82.86；H，6.16；N，10.98。实测值：C，82.81；H，6.11；N，10.90。
固体光致发光(分散于PMMA薄膜中，激发波长254nm)：峰值波长670nm，半峰宽110nm；
色坐标：x＝0.692，y＝0.308。
实施例3 TPA-6CN的制备：在10ml茄型瓶中加入1.10g(8.0mmol)异佛尔酮和0.53g(8.0mmol)丙二腈。将0.24g冰乙酸和0.16g醋酐溶于10ml DMF，取1ml加入反应瓶，将1.2g哌啶溶于10ml DMF，取1ml加入反应瓶，室温搅拌1小时，再升温至80℃搅拌1小时后，加入0.49g(1.5mmol)三(4-甲酰基苯基)胺，继续搅拌2小时，趁热倒入100ml(含3ml浓HCl)热水中，收集析出固体，水洗涤，柱层析纯化(淋洗液：甲苯∶乙酸乙酯＝100∶3)，得深紫色产物0.27g(产率23％)。
IR(KBr，cm-1)：3033，2961，2930，2869，2218，1594，1557，1523，1503，1324，1309，1288，1177，1155，961。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.44(d，J＝8.7Hz，6H)，7.12(d，J＝8.6Hz，6H)，7.02(d，J＝16Hz，3H)，6.92(d，J＝16Hz，3H)，6.83(s，3H)，2.61(s，6H)，2.46(s，6H)，1.08(s，18H).
MS(EI)：m/e 833(M+)。
固体光致发光(分散于PMMA薄膜中，激发波长254nm)：峰值波长658nm，半峰宽111nm；
色坐标：x＝0.676，y＝0.321。
实施例4，红色有机电致发光器件制备：ITO导电玻璃经清洗后，放入1.3×10-3pa的真空室内，依次蒸镀20nm CuPc、50nm NPB、60nm TPA-2CN，然后在另一真空室内(4×10-3Pa)蒸镀0.5nm LiF和金属铝电极，得到结构为ITO/CuPc/NPB/TPA-2CN/LiF/Al的器件，器件未经封装，在空气氛中测量，起亮电压为5V(1cd/m2)，最大亮度为27cd/m2。
Claims (4)
1.一种红色有机电致发光材料，其特征是具有三苯胺的基本骨架，在同一分子中含有多个相同的发色基团——共轭多腈，结构如下所示：
其中，n取值为0，1，2。
2.根据权利要求1所述的红色有机电致发光材料的制备方法，其特征是由异佛尔酮(I)与丙二腈(II)反应0.5-2小时生成中间产物，不经分离，直接与三苯胺醛衍生物(III)反应0.5-2小时得到目标分子，反应物摩尔比例为：I∶II∶III＝1∶1∶0.1-1，反应介质为冰乙酸、醋酐、哌啶和DMF混合物，反应温度为25-100℃，
3.根据权利要求1所述的红色有机电致发光材料，其特征是该材料用于制作红色有机电致发光器件。
4.根据权利要求1所述的红色有机电致发光材料，其特征是该材料用于制作全色有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410016037 CN1236010C (zh) | 2004-01-29 | 2004-01-29 | 一种红色有机电致发光材料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200410016037 CN1236010C (zh) | 2004-01-29 | 2004-01-29 | 一种红色有机电致发光材料及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1557906A true CN1557906A (zh) | 2004-12-29 |
| CN1236010C CN1236010C (zh) | 2006-01-11 |
Family
ID=34351664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200410016037 Expired - Fee Related CN1236010C (zh) | 2004-01-29 | 2004-01-29 | 一种红色有机电致发光材料及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1236010C (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1301971C (zh) * | 2005-08-09 | 2007-02-28 | 复旦大学 | 基于n－芳香基咔唑的红色有机电致发光材料及其制备方法 |
| CN100386321C (zh) * | 2006-04-21 | 2008-05-07 | 武汉大学 | 含三苯胺基团y型二阶非线性光学发色团及其制法和用途 |
| CN101967373A (zh) * | 2010-09-16 | 2011-02-09 | 太原理工大学 | 基于给受体型的有机电致发光材料 |
-
2004
- 2004-01-29 CN CN 200410016037 patent/CN1236010C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1301971C (zh) * | 2005-08-09 | 2007-02-28 | 复旦大学 | 基于n－芳香基咔唑的红色有机电致发光材料及其制备方法 |
| CN100386321C (zh) * | 2006-04-21 | 2008-05-07 | 武汉大学 | 含三苯胺基团y型二阶非线性光学发色团及其制法和用途 |
| CN101967373A (zh) * | 2010-09-16 | 2011-02-09 | 太原理工大学 | 基于给受体型的有机电致发光材料 |
| CN101967373B (zh) * | 2010-09-16 | 2013-07-10 | 太原理工大学 | 基于给受体型的有机电致发光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1236010C (zh) | 2006-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI624465B (zh) | 有機光電材料以及包括該有機材料的有機電致發光器件 | |
| CN112409276B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN101279888A (zh) | 9，10-二乙烯蒽衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| JP2003261473A (ja) | トルクセン誘導体 | |
| CN1407053A (zh) | 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置 | |
| US20110133171A1 (en) | Arylamine compound and organic electroluminescence device | |
| CN1314656C (zh) | 一类9,9－双(三苯胺基)芴衍生物、制备及其用途 | |
| CN108794382B (zh) | 一种多功能聚集诱导发光增强化合物及其制备方法与应用 | |
| CN111763205B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件 | |
| CN105441066A (zh) | 一种有机电致发光材料及其应用 | |
| CN111423386A (zh) | 一种新型有机材料及其应用 | |
| CN111747962B (zh) | 一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN100395269C (zh) | 一类含有螺旋芴结构的有机聚合物材料及其应用 | |
| CN111960988A (zh) | 一种基于激基缔合物发光的新型热活化延迟荧光材料及其应用 | |
| CN1557906A (zh) | 一种红色有机电致发光材料及其制备方法 | |
| CN106905102A (zh) | 一种芴芳基化‑芘衍生物材料及其制备方法与应用 | |
| CN113402503B (zh) | 一种有机电致发光化合物及制备方法和应用 | |
| CN1301971C (zh) | 基于n－芳香基咔唑的红色有机电致发光材料及其制备方法 | |
| CN110551112A (zh) | 一种含二氰基吡嗪的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN100341977C (zh) | 一种分子内电荷转移型红色发光材料及制备和应用 | |
| CN109134494B (zh) | 一类含极性取代基团蒽衍生物的电致发光材料及其制备方法与应用 | |
| CN112939944A (zh) | 一种具有圆偏振发光性质的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用 | |
| CN112679732A (zh) | 一类发光聚合物及其无金属催化剂聚合方法与应用 | |
| CN1333040C (zh) | 含有萘胺基团的红色有机电致发光材料及其制备方法 | |
| CN112479976A (zh) | 一种含苯并蒽的有机化合物及其制备方法和其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: WEIMING OPTOELECTRONIC YANCHENG CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: FUDAN UNIVERSITY Effective date: 20140106 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 200433 YANGPU, SHANGHAI TO: 224007 YANCHENG, JIANGSU PROVINCE |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20140106 Address after: 224007 in Jiangsu province in the south of Yancheng City District of Yandu Road No. 9000-7 Patentee after: WEIMING PHOTOELECTRIC YANCHENG CO., LTD. Address before: 220 Handan Road, Shanghai, No. 200433 Patentee before: Fudan University |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20060111 Termination date: 20160129 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |