CN106905102A - 一种芴芳基化‑芘衍生物材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种芴芳基化‑芘衍生物材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芴芳基化‑芘衍生物材料及其制备方法与应用。该材料具有如下结构通式的有机化合物，其中R、R’为C0−C30烷基或C0−C30烷氧基中的一种。本发明采用Suzuki偶联反应制备此类衍生物，该材料体系由于简单方便的制备方法，同时具备良好的激光特性，可以作为有机激光增益介质，应用于光泵浦有机激光、电泵浦有机激光、有机电致发光、有机光传感器或有机场效应晶体管等领域，因此具备良好的产业化应用潜力。

Description

一种芴芳基化-芘衍生物材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于光电材料和应用技术领域，具体涉及一种芴芳基化-芘衍生物材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机半导体具有价格低廉，加工简便，可溶液法制备，以及可制备在柔性衬底上等优点，近年来在有机发光二极管(OLED)，有机场效应晶体管(OFET)，有机太阳能电池(OPV)及有机激光(Organic Lasers)等领域得到了广泛的应用。而且，有机发光材料具有非常独特的光学性能，可通过改变共轭链的结构来改变其发射光谱的范围。七十年代，美国贝尔实验室成功研制异质结固态激光器，大大降低阈值电流密度，为半导体激光的应用开启了大门。但是，使用化学气相沉积等方法在GaAs、蓝宝石等衬底上制造的半导体激光器，有发射波长范围窄和面积小等缺点。近年来，OLED已经达到实用化的程度。更重要的是，OLED器件制作工艺简单，利用喷墨打印技术制造的优点是无机发光半导体所无法替代的。而且，OLED器件的发射光谱范围广，在380-700nm的可视光范围内均有报道。随着OLED技术的日趋成熟，有机半导体激光受到人们越来越多的关注，是半导体激光非常重要的发展方向。
但有机电泵浦激光在很长时间一直没有突破，其中一个重要原因就是有机半导体材料的迁移率较低、稳定性不足。如何优化分子结构设计，开发出高性能有机激光材料是实现电泵浦有机激光器件主要挑战。芴芳基化-芘衍生物是一种新型高效的有机发光材料体系，由于芴的芳基化可以提高材料的光热稳定性，同时芘大稠环基团的引入可以改善材料的发光效率和载流子迁移率特性。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种芴芳基化-芘衍生物材料及其制备方法与应用，该材料光热稳定性好，成膜质量高，激光泵浦阈值低，且制备方法简单，易于产业化。
为解决现有技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种芴芳基化-芘衍生物材料，具有如下结构通式的有机化合物，其中R、R’为C0-C30烷基或C0-C30烷氧基中任一种。
作为改进的是，R、R’为甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、正己氧基或异辛氧基中的任一种。
上述芴芳基化-芘衍生物材料的制备方法，采用Suzuki偶联反应，具体步骤为：在避光且惰性气氛下，将1-芘硼酸酯二溴芳基芴或芳基芴二硼酸酯四三苯基膦钯、相转移催化剂四丁基溴化铵溶于有机溶剂，加入碳酸钾水溶液中，80-100℃下反应12-48h，反应结束后经柱色谱纯化得到具有如下通式的化合物。
作为改进的是，步骤中1-芘硼酸酯：四三苯基膦钯：相转移催化剂四丁基溴化铵：二溴芳基芴或芳基芴二硼酸酯摩尔比为1：(0.0.3-0.08)：(0.1-0.2)：(2.5-4)，每摩尔1-芘硼酸酯加入有机溶剂体积为0.1-5L，有机溶剂与碳酸钾水溶液体积比为(2-3):1，所述有机溶剂为甲苯、氯仿、四氢呋喃THF中的一种或几种混合而成。
上述芴芳基化-芘衍生物材料作为蓝光发光材料在有机电致发光器件或白光照明中的应用。
上述的一种芴芳基化-芘衍生物材料作为有机激光增益介质在光泵浦有机激光或电泵浦有机激光器件中的应用。
上述的一种芴芳基化-芘衍生物材料作为有机激光增益介质在有机光传感器或有机场效应晶体管器件中的应用。
有益效果
本发明Suzuki偶联合成方法制备具有结构通式的化合物，制备方法简单，中间体成本低廉，反应过程容易控制，材料易于分离，产率高，纯度高。芘大稠环基团的引入可以改善材料的发光效率和载流子迁移率特性；芴9位上用不同苯基修饰，提高了材料的光热稳定性；通过苯基上引入增溶性的烷基链，可以对小分子成膜进行调控，使其具有良好的成膜能力。更重要的，该材料激光泵浦阈值低，可以作为有机激光增益材料体系应用于有机激光器件。同时，该材料具有良好的蓝光发射，OLED器件获得了高效发光，具有良好的产业化应用潜力。
附图说明
图1为化合物Ⅲ的溶液和薄膜UV光谱；
图2为化合物Ⅲ的溶液和薄膜PL光谱；
图3为化合物Ⅳ的溶液和薄膜UV光谱；
图4为化合物Ⅳ的溶液和薄膜PL光谱；
图5为化合物I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的热失重曲线；
图6为化合物Ⅲ的发光效率；
图7为化合物Ⅳ的ASE发射峰和半峰宽随激光强度变化图；
图8为化合物Ⅳ的ASE输出斜率图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实施例来进一步说明本发明的技术方案。具体包括材料合成、性能测试和器件制备。但实施例不限制本发明的涵盖范围。
实施例1 Sukuzi偶联合成化合物I和化合物Ⅱ
(1)合成化合物I
将1-芘硼酸酯(772mg,2.42mmol),2,7-dibromo-9-phenyl-9-p-tolyl-9H-fluorene2,7-二溴-9-苯基-9-p-甲苯基-9H-芴(490mg,1mmol)加入25mL反应瓶中，抽换N2三次，在N2保护下依此加入Pd(PPh3)4催化剂(35mg,0.03mmol)与相转移催化剂TBAB(90mg,0.20mmol)溶于10mL的甲苯和5mL(2M)K2CO3水溶液中，反应温度为95℃反应24小时。加水淬灭，DCM萃取多次，再用无水硫酸镁干燥。用二氯甲烷/石油醚＝3:1作为洗脱剂在硅胶上柱层析得到白色晶体(556mg,0.76mmol,产率：82％)。
化合物I的检测如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.27–8.15(m,8H),8.10(s,4H),8.07–7.96(m,8H),7.79(s,2H),7.73(d,2H,J＝7.5Hz,),7.42(d,2H,J＝7.2Hz,),7.31(d,4H,J＝8.1Hz,),7.10(d,2H,J＝7.7Hz),2.32(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz):δ151.9,146.1,142.9,140.6,139.1,137.8,136.4,131.5,131.0,130.6,130.2,129.1,128.8,128.3,127.8,127.5,126.8,126.0,125.6–124.54,120.3,65.6,21.0.MALDI-TOF MS(m/z):calcd for C58H36,exact mass:732.3；Found:732.1(M+)。
化合物Ⅱ的合成方法与化合物I的合成方法类似
化合物Ⅱ的检测如下：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.14-8.30(dt,J＝18.3,9.1Hz,8H),8.10(s,4H),7.95-8.06(t,J＝10.6Hz,8H),7.67–7.82(m,4H),7.27-7.39(t,J＝9.8Hz,4H),7.09(d,J＝7.1Hz,4H),2.32(s,6H).13C NMR(CDCl3,100MHz):δ152.1,143.0,140.5,139.0,137.8,136.3,131.5,131.0,130.6,130.2,129.0,128.7,128.5,128.2,127.8,127.4,126.0,125.4,125.2–124.6,120.2,65.2,21.0.MALDI-TOF MS(m/z):calcdfor C59H38,exact mass:746.3；Found:746.4(M+)。
实施例2 Sukuzi偶联合成化合物Ⅲ和化合物Ⅳ
(1)合成化合物Ⅳ
将1-芘硼酸酯(130mg,0.409mmol),2,7-二溴-9,9-双(4-((2-乙基己基)氧基)苯基-9-芴(100mg,0.136mmol)加入100mL反应瓶中，抽换N2三次，在N2保护下依此加入Pd(PPh3)4催化剂(8mg,0.005mmol)与相转移催化剂TBAB(5mg,0.014mmol)溶于25mL的甲苯和12mL的(2M)K2CO3水溶液中，反应温度为95℃反应24小时。加水淬灭，DCM萃取多次，再用无水硫酸镁干燥。用二氯甲烷/石油醚＝5:1作为洗脱剂在硅胶上柱层析得到淡黄色晶体(118mg,0.12mmol,产率：90％)。
化合物Ⅳ的检测如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.22(d,J＝20.3Hz,8H),8.11(s,4H),7.98-8.08(m,8H),7.78(s,2H),7.72(d,J＝7.7Hz,2H),7.33(d,J＝8.7Hz,4H),6.82(d,J＝8.7Hz,4H),3.80(d,J＝5.6Hz,4H),1.64-1.74(m,2H),1.24-1.53(m,18H),0.89(d,J＝10.2Hz,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ158.26,152.53,140.54,138.88,137.87,137.80,131.53,131.00,130.60,130.08,129.27,128.69,128.48,127.79,127.48,127.46,127.44,126.04,125.39,125.13,125.10,124.97,124.70,120.26,114.23,70.40,64.57,39.40,30.54,29.09,23.87,23.07,14.11,11.14.MALDI-TOF MS(m/z):calcd for C73H66O2,exact mass:974.5；Found:975.1(M+).
化合物Ⅲ的合成方法与化合物Ⅳ的合成方法相同。
化合物Ⅲ的检测如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.15-8.25(m,8H),8.10(s,4H),7.98-8.06(m,8H),7.69-7.76(m,4H),7.30(d,J＝8.9,4H),6.80(d,J＝8.8,4H),3.90(t,J＝6.5,4H),1.78-1.70(m,4H),1.42(s,4H),1.29(d,J＝13.5,8H),0.87(t,J＝6.8,6H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ158.01,152.48,140.54,138.88,137.89,137.85,131.53,130.99,130.60,130.09,129.30,128.68,128.47,127.78,127.48,127.45,126.04,125.37,125.14,125.09,124.96,124.80,124.70,120.27,114.21,67.97,64.55,31.60,29.29,25.77,22.62,14.06.MALDI-TOF MS(m/z):calcd for C69H58O2,exact1mass:918.4；Found:918.6(M+)。
实施例3
有机旋凃小分子OLED器件制备
ITO玻璃经过超声波清洗后，用氧等离子体处理，ITO玻璃的方块电阻为10Ω/cm2。空穴注入层为PEDOT或PVK，发光层采用化合物I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ中任意一种。空穴注入层和发光层均采用旋凃的方式制作。阴极电极分别采用Ca/Al，或者Ba/Al金属。其中，化合物Ⅲ的最大发光效率2.20cd/A，最大亮度7500cd/m2，CIE坐标(0.149,0.149)。
实施例4
有机激光器件制备
石英片经过超声波清洗，采用甲苯做溶剂，发光主体采用化合物I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ中任意一种，制备35mg/mL的溶液。采用旋凃的方式制作，旋涂条件为2500rpm，膜厚92nm。其中，化合物Ⅳ的PL光谱的发射波长465nm，FWHM大约为70nm。ASE峰在450到451nm之间；FWHM在8.3nm左右；ASE阈值4.6Kw/cm2。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所做的改进和变换，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种芴芳基化-芘衍生物材料，其特征在于，具有如下结构通式的有机化合物，其中R、R’为C0-C30烷基或C0-C30烷氧基中任一种。
2.根据权利要求1所述的一种芴芳基化-芘衍生物材料，其特征在于，R、R’为甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、正己氧基或异辛氧基中的任一种。
3.基于权利要求1所述的一种芴芳基化-芘衍生物的制备方法，其特征在于，采用Suzuki偶联反应，具体步骤为：在避光且惰性气氛下，将1-芘硼酸酯二溴芳基芴或芳基芴二硼酸酯四三苯基膦钯、相转移催化剂四丁基溴化铵溶于有机溶剂，加入碳酸钾水溶液中，80-100℃下反应12-48h，反应结束后经柱色谱纯化得到具有如下通式的化合物。
4.根据权利要求3所述的一种芴芳基化-芘衍生物材料的制备方法，其特征在于，步骤中1-芘硼酸酯：四三苯基膦钯：相转移催化剂四丁基溴化铵：二溴芳基芴或芳基芴二硼酸酯摩尔比为1：(0.0.3-0.08)：(0.1-0.2)：(2.5-4)，每摩尔1-芘硼酸酯加入有机溶剂体积为0.1-5L，有机溶剂与碳酸钾水溶液体积比为(2-3):1，所述有机溶剂为甲苯、氯仿、四氢呋喃THF中的一种或几种混合而成。
5.基于权利要求1所述的一种芴芳基化-芘衍生物材料作为蓝光发光材料在有机电致发光器件或白光照明中的应用。
6.基于权利要求1所述的一种芴芳基化-芘衍生物材料作为有机激光增益介质在光泵浦有机激光或电泵浦有机激光器件中的应用。
7.基于权利要求1所述的一种芴芳基化-芘衍生物材料作为活性材料在有机光传感器或有机场效应晶体管器件上的应用。
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