CN101786985A - 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种萘酰亚胺衍生物，所述萘酰亚胺衍生物由以下化学式表达：
。本发明所述萘酰亚胺衍生物，可以通过一步或两步反应在温和条件下合成，属于荧光增强型探针，结合Fe3+离子后MBN、MMN、EBN、EEN荧光可分别增强29.1倍、24.8倍、51.1倍、33.2倍，颜色从较暗的深黄色变成明亮的黄绿色，变化裸眼可见；用于检测Fe3+离子不但具有很好的选择性和灵敏度，而且能即时快速响应，响应时间小于1秒；并且在Fe3+离子浓度1.0×10-5～1.0×10-4mol/L范围内，工作曲线具有很好的线性关系。
Description
技术领域
本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物，具体涉及一种可用作三价铁离子荧光探针的萘酰亚胺衍生物。
背景技术
铁是人体必需的重要微量元素，缺铁引起的贫血是世界上最为常见的营养缺乏症，但过量的铁对人体有毒。因此对Fe3+离子的分析检测非常必要。荧光探针法作为一种灵敏度高、用样量少、具有实用价值的检测方法，是检测重金属离子的重要手段。
至今已有多篇文献报道Fe3+离子荧光探针，其中以荧光猝灭型居多。也有报道以香豆素、罗丹明、菲衍生物为荧光团的荧光增强型探针，但是存在水溶性差、Stokes位移小等缺点。
最近Hee Jung Jung等报道了一个对Fe3+离子有较好选择性的比率荧光探针，但在探针与Fe3+离子摩尔比为1∶88之前，实际上仍属荧光猝灭型探针，当探针与Fe3+离子摩尔比大于1∶88之后才出现明显的新荧光峰，而此时原来的荧光已接近完全猝灭，灵敏性有待提高(参见：Hee Jung Jung，Narinder Singh，Doo Ok Jang.Highly Fe3+ selective ratiometric fluorescent probe based on imine-linkedbenzimidazole[J].Tetrahedron Letters，2008，49(18)：2960-2964)。因此设计合成灵敏性高、选择性好的Fe3+离子荧光探针具有重要意义。
1，8-萘酰亚胺衍生物由于优良的稳定性、易修饰性和光物理性能而成为荧光探针中常用的荧光团，已报道被用作Cu2+，Fe3+，Hg2+，Zn2+等离子的荧光探针(参见：(1)Zhaochao Xu，Xuhong Qian，Jingnan Cui.Colorimetric and RatiometricFluorescent Chemosensor with a Large Red-Shift in Emission：Cu(II)-Only Sensing byDeprotonation of Secondary Amines as Receptor Conjugated to NaphthalimideFluorophore[J].Org.Lett.，2005，7(14)：3029-3032；(2)Yulin Hu，Baoyan Wang，ZhixingSu.Synthesis and photophysical properties of a novel green fluorescent polymer for Fe3+sensing[J].Polym Int.，2008，57(12)：1343-1350；(3)Xiangfeng Guo，Xuhong Qian，Lihua Jia.A Highly Selective and Sensitive Fluorescent Chemosensor for Hg2+ in Neutral BufferAqueous Solution[J].J.Am.Chem.Soc.，2004，126，(8)：2272-2273；(4)ThorfinnurGunnlaugsson，T.Clive Lee and Raman Parkesh，A highly selective and sensitivefluorescent PET(photoinduced electron transfer)chemosensor for Zn(II)[J].Org.Biomol.Chem.，2003，1(19)：3265-3267；(5)Desislava Staneva，Ivo Grabchev，Jean-PhilippeSoumillion，Vladimir Bojinov.A new fluorosensor based on bis-1，8-naphthalimide for metalcations and protons[J].J.Photochem.Photobiol.，A：Chem.，2007，189(2-3)：192-197)。其中Ivo Grabchev课题组利用4-硝基-1，8-萘酐、N，N-二甲基乙二胺、二乙烯三胺为主要原料合成了一个结构中含有2个1，8-萘酰亚胺荧光团和2个((2′-N，N-二甲基氨基)乙基)氨基识别基团的荧光探针，虽然属于增强型探针，但对Fe3+离子和Cr3+离子缺乏选择性，灵敏度也不高。
发明内容
本发明目的是提供一种萘酰亚胺衍生物。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种萘酰亚胺衍生物，所述萘酰亚胺衍生物由以下化学式表达：
上述技术方案中，所述萘酰亚胺衍生物的制备过程如下所示：
其中，R1选自：正丁基R2选自：并且，当R1为正丁基
R2选自：
当R1选自：
时，R2和R1相同。
其中，MBN和EBN合成方法为：N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与N，N-二甲基乙二胺(DMEA)或N，N-二乙基乙二胺(DEEA)摩尔比为＝1∶(30～60)，DMEA或DEEA直接为溶剂，40℃～60℃下反应15h～30h，停止反应，冷却至室温，加适量的水沉淀，静置，抽滤，水洗，滤饼烘干得到黄色固体MBN和EBN。MBN产率90.1％～98.1％。熔点：97.1～99.1℃。EBN收率：95.2％～98.2％。熔点：95.3℃～97.0℃。
其中，N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺的合成方法可参考以下文献：
(1)王建新，毕晨光，袁冰，乔卫红，栾吉梅.荧光类非离子表面活性剂的设计与合成[J].石油化工.2006 35，5：464-468；
(2)Jeffrey E.Elbert，Stephanie Paulsen，Laura Robinson，Sherrie Elzey，Kristen Klein.Journal of Photochemistry and Photobiology A：Chemistry，2005，169(1)：9-19；
MMN和EEN合成方法为：4-硝基-1，8-萘酸酐(可购买得到)与N，N-二甲基乙二胺(DMEA)或N，N-二乙基乙二胺(DEEA)摩尔比为1∶(6～12)，N，N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂，60℃～120℃下反应3～10h，停止反应，冷却至室温，除去溶剂，经硅胶柱分离(流动相：VCH3OH∶VCHCl3＝1∶10)得到深黄色固体MMN和EEN。MMN收率：45.3％～52.1％，熔点：119.1～121.8℃。EEN收率：47.7％～50.2％。熔点：50.5℃～51.4℃。
上述萘酰亚胺衍生物为含有1，8-萘酰亚胺荧光团和((2′-N，N-二甲基氨基)乙基)氨基或((2′-N，N-二乙基氨基)乙基)氨基识别基团的荧光探针，其对Fe3+离子具有很好的选择性和灵敏性，因此，本发明同时保护上述萘酰亚胺衍生物作为荧光识别三价铁离子的荧光探针的应用。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
本发明所述萘酰亚胺衍生物，可以通过一步或两步反应在温和条件下合成，属于荧光增强型探针，结合Fe3+离子后MBN、MMN、EBN、EEN荧光可分别增强29.1倍、24.8倍、51.1倍、33.2倍，颜色从较暗的深黄色变成明亮的黄绿色，变化裸眼可见；用于检测Fe3+离子不但具有很好的选择性和灵敏度，而且能即时快速响应，响应时间小于1秒；并且在Fe3+离子浓度1.0×10-5～1.0×10-4mol/L范围内，工作曲线具有很好的线性关系。
附图说明
附图1(a)～(d)、实施例十中不同金属离子存在下探针溶液的荧光光谱；
附图2(a)～(d)、实施例十一中探针分子荧光强度与Fe3+离子浓度的关系；
附图3(a)～(d)、实施例十二中探针分子荧光强度与Fe3+离子浓度的线性关系；
附图4、实施例中不同探针分子的化学式。
具体实施方式
下面结合附图1至4及实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：
N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与DMEA摩尔比为1∶45，DMEA直接为溶剂，45℃下反应24h，停止反应，冷却至室温，加适量的水沉淀，静置，抽滤，水洗，滤饼烘干得到黄色固体(MBN)。产率90.1％。
实施例二：
N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与DMEA摩尔比为1∶30，DMEA直接为溶剂，60℃下反应15h，停止反应，冷却至室温，加适量的水沉淀，静置，抽滤，水洗，滤饼烘干得到黄色固体(MBN)。产率98.1％。
实施例三：
4-硝基-1，8-萘酸酐与DMEA摩尔比为1∶6，DMF为溶剂，120℃下反应3h，停止反应除去溶剂，经硅胶柱分离(流动相：VCH3OH∶VCHCl3＝1∶10)得到深黄色固体(MMN)。收率：45.3％。
实施例四：
4-硝基-1，8-萘酸酐与DMEA摩尔比为1∶10，DMF为溶剂，80℃下反应3h，停止反应除去溶剂，经硅胶柱分离(流动相：VCH3OH∶VCHCl3＝1∶10)得到深黄色固体(MMN)。收率：52.1％。
实施例五：
N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与DEEA摩尔比为1∶60，DEEA直接为溶剂，40℃下反应30h，停止反应，冷却至室温，加适量的水沉淀，静置，抽滤，水洗，滤饼烘干得到黄色固体(EBN)，而后用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂(VCH3OH∶VCHCl3＝1∶20)。收率：95.2％。
实施例六：
N-正丁基-4-溴-1，8-萘酰亚胺与DEEA摩尔比为1∶50，DEEA直接为溶剂，45℃下反应24h，停止反应，冷却至室温，加适量的水沉淀，静置，抽滤，水洗，滤饼烘干得到黄色固体(EBN)，而后用柱层析法进行分离提纯，洗脱剂(VCH3OH∶VCHCl3＝1∶20)。收率：98.2％。
实施例七：
4-硝基-1，8-萘酸酐与DEEA摩尔比为1∶12，DMF为溶剂，60℃下反应10h，停止反应除去溶剂，经硅胶柱分离(流动相：VCH3OH∶VCHCl3＝1∶10)得到深黄色固体(EEN)。收率：47.7％。
实施例八：
4-硝基-1，8-萘酸酐与DEEA摩尔比为1∶10，DMF为溶剂，80℃下反应3h，停止反应除去溶剂，经硅胶柱分离(流动相：VCH3OH∶VCHCl3＝1∶10)得到深黄色固体(EEN)。收率：50.2％。
实施例九：
实施例一至八所得萘酰亚胺衍生物化学式如图4所示，其中，R1选自：正丁基
R2选自：
并且，当R1为正丁基时，R2选自：
当R1选自：
时，R2和R1相同。元素分析：
表1元素分析
质谱：从质谱图中可以看到探针分子的分子离子峰：
MBN：m/z＝340.20([M+H]+)，MMN：m/z＝355.21([M+H]+)，EBN：m/z＝368.23([M+H]+)，EEN：m/z＝411.27([M+H]+)。
光物理性能：
表2光物理性能
注：溶剂：N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，探针浓度：5.0×10-5mol/L
λA：最大吸收波长；ε：摩尔消光系数；λex：激发波长；λF：最大荧光波长；νA-νF：斯托克斯位移。
实施例十：
制备同时含有MMN与金属离子的DMF溶液，测定溶液的荧光光谱，结果如图1(a)～(d)。
从图1可以看出，Fe3+使得各个探针荧光显著增强，当探针浓度与金属离子浓度比为1∶10时，MBN、EBN、MMN、EEN溶液荧光分别增强22.5倍、20.1倍、45.8倍、21.9倍。当探针浓度与金属离子浓度比为1∶15时，MBN、EBN、MMN、EEN溶液荧光分别增强29.1倍、24.8倍、51.1倍、33.2倍。而同样浓度的其他重金属离子(Zn2+、Co2+、Ni2+、Cr3+、Pb2+、Cu2+)对探针的荧光影响很小。
实施例十一：
在实施例十的基础上，进一步研究了Fe3+浓度对探针荧光光谱的影响。发现在一定Fe3+离子浓度范围内，溶液荧光强度先随金属离子浓度增加而增强，至一定金属离子浓度后逐渐趋于稳定，如图2(a)～(d)，其中，溶剂：DMF。浓度(×10-5mol/L)：探针分子：1.0，金属离子：0，0.5，1.0，1.5，2.0，2.5，3.0，3.5，4.0，5.0，6.0，7.0，8.0，9.0，10.0，11.0，12.0，13.0，14.0，15.0，16.0，17.0，18.0，19.0，20.0；(a)MBN，(b)MMN，(c)EBN，(d)EEN。
实施例十二：
进一步地，发现Fe3+离子浓度[Fe3+]在1.0×10-5～1.0×10-4mol/L范围内，分别与MBN、EBN、MMN、EEN荧光强度F有很好的线性关系，如图3(a)～(d)，其中，溶剂：DMF，浓度(×10-5mol/L)：探针分子：1.0，金属离子：1.0，1.5，2.0，2.5，3.0，3.5，4.0，5.0，6.0，7.0，8.0，9.0，10.0。(a)MBN，(b)MMN，(c)EBN，(d)EEN。线性方程分别为F＝-337709.9013+479235.6594[Fe3+]、F＝-308739.4958+510537.8151[Fe3+]、F＝-819358.6079+876458.7504[Fe3+]、F＝-330649.2510+304567.044[Fe3+]，相关系数分别为r＝0.9988、0.9966、0.9984、0.9929。
对1.0×10-5mol/L的MBN、MMN、EBN、EEN溶液进行5次平行测定，根据3S/K(S为5次测定的标准偏差，K为图3(a)～(d)中直线斜率)进行计算，得到MBN、EBN、MMN、EEN对Fe3+离子的检出限分别为1.9×10-7mol/L、1.8×10-7mol/L、1.1×10-7mol/L、3.1×10-7mol/L。
以上结果说明，MBN、MMN、EBN、EEN对Fe3+有很好的选择性和灵敏性，是一系列Fe3+荧光探针。
Claims (2)
1.一种萘酰亚胺衍生物，所述萘酰亚胺衍生物由以下化学式表达：
2.权利要求1所述萘酰亚胺衍生物作为荧光识别三价铁离子的荧光探针的应用。
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