CN103848786A - 一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法及利用该生物探针检测酪蛋白的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法及利用该生物探针检测酪蛋白的方法，利用酪蛋白胶团的特性，建立一种基于聚集诱导发光的酪蛋白检测方法。本发明的聚集诱导同步发光检测酪蛋白带来技术效果如下：1、首次提出了1,8-萘酰亚胺探针对酪蛋白胶团的聚集诱导发光现象并建立酪蛋白检测技术；2、提出了基于含双羧基为前导嵌入基团、荧光基元聚集于酪蛋白表面提供聚集发光效率的新思路来设计高性能聚集诱导发光探针；3、本发明中对外源非法添加物对检测具有良好的选择性；4、本发明酪蛋白聚集诱导同步发光有灵敏度高、简便快速、准确的特点，与传统的双缩脲法及比色ELISA法比较，灵敏度可以提高三个数量级。

Description

一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法及利用该生物探针检测酪蛋白的方法
技术领域
本发明涉及发光材料检测领域，具体涉及一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法及利用该生物探针检测酪蛋白的方法，用于检测乳制品中真蛋白的含量。
背景技术
酪蛋白是乳品真蛋白中最重要的蛋白质，大约占到总蛋白含量的80%，主要以胶束状态存在于乳中。由于中国国家标准中乳品蛋白质检测方法的缺陷，出现掺加尿素、铵肥、三聚氰胺等氮含量高的有机物来提高“蛋白质含量”的违法操作，严重制约了我国乳制品的质量提升，影响了消费者的身体健康。虽然2008年l0月20日，农业部发布了行业标准NY/T 1678-2008《乳与乳制品中蛋白质的测定双缩脲比色法》。该标准利用三氯乙酸作为变性剂使蛋白质沉淀，然后用双缩脲显色法测定沉淀物中蛋白质的含量。但存在测定结果有可能受脂肪及碳水化合物等因素干扰的缺陷，尤其该法对水解蛋白及动物蛋白等劣质蛋白具有相似的响应作用，同样为不法分子掺加劣质蛋白以提高蛋白质含量提供可乘之机。因此检测三聚氰胺、尿素、铵肥、水解蛋白及动物蛋白只能解决一时之需，它不能从根本上解决原料奶的质量安全问题，食品分析中必须从真蛋白质测试入手，测定真蛋白质含量，才能够有效避免假冒劣质蛋白质的滥竽充数。
目前国内外酪蛋白检测方法有凯氏定氮法、双缩脲法、第四导数光谱法、液质联用、ELISA法、电泳法、蛋白质免疫印迹、反相色谱、芯片及荧光探针法。但这些方法都具有不同程度的局限性，如灵敏度和选择性较差、检测仪器价格昂贵、操作过程复杂等。因此，在当前乳制品质量安全问题的严重时期，急需建立适应新掺假情况的快速、高效的真蛋白检测方法，以确保乳制品的品质安全和消费者的健康。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明利用酪蛋白胶团的特性，建立一种基于聚集诱导发光的酪蛋白检测方法。该方法具有灵敏度高、选择性好、检测成本低廉、适用性广等特点。
本发明采取如下的技术解决方案：一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法，将4-溴-1,8萘酐和乙二胺加热搅拌后冷却；经真空干燥去除乙二胺后和氯乙酸甲酯溶解在甲醇中，加入等质量的NaH2PO4和KI并加热搅拌，溶液澄清后加入NaOH后继续搅拌，冷却后将溶液的pH值调节至2-3，无水乙醇重结晶至少两次得到固体探针。
本发明的进一步改进包括：
所述的pH值由1mol/L的HCl溶液或0.05mol/L磷酸盐缓冲液调节。
所述加入等质量的NaH2PO4和KI并在40°C温度下加热搅拌3天，溶液澄清后加入3mol/L的NaOH后继续搅拌12小时。
本发明的另一目的在于提供一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，制得1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针；以1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针的双羧基作为前导嵌入式官能团，插入酪蛋白胶团内部的疏水腔内与残基相结合，而探针的荧光基元聚集于酪蛋白胶团表面，引起聚集诱导同步荧光发光效应。
上述检测方法的进一步改进包括：
所述的探针的浓度为5μmol/L。
所述的同步荧光光谱检测条件为：波长间隔为15和60nm，狭缝宽度为10nm，最大发射峰为360nm。
所述的检测条件是PH值为7.4。
所述的酪蛋白检测范围分别为0.1–20.0μgmL-1和0.1–16.0μgmL-1。
所述的pH值由0.05mol/L的磷酸盐缓冲液调节。
待检测酪蛋白溶解于PH为7.4的磷酸盐缓冲液中，所述的磷酸盐缓冲液由0.05mol/L的NaH2PO4水溶液和0.05mol/L的Na2HPO4溶液组成。
本发明的有益效果是：1、首次提出了1,8-萘酰亚胺探针对酪蛋白胶团的聚集诱导发光现象并建立酪蛋白检测技术；2、提出了基于含双羧基为前导嵌入基团、荧光基元聚集于酪蛋白表面提供聚集发光效率的新思路来设计高性能聚集诱导发光探针；3、本发明中水解蛋白、血清蛋白、乳清蛋白、三聚氰胺、尿素、铵肥等外源非法添加物对检测结果的误差均在±5%之内，对于酪蛋白具有良好的选择性；4、本发明酪蛋白聚集诱导同步发光有灵敏度高、简便快速、准确的特点，与传统的双缩脲法及比色ELISA法比较，灵敏度可以提高三个数量级。有望在乳品真蛋白含量的检测中发挥重要作用。
附图说明
图1为1,8-萘酰亚胺类荧光探针的合成路线图。
图2A为波长间隔为15nm的条件下在不同浓度探针对于酪蛋白同步荧光光谱的影响。
图2B为波长间隔为60nm的条件下在不同浓度探针对于酪蛋白同步荧光光谱的影响。
图3为酪蛋白聚集诱导发光机理图；
图4A为波长间隔为15nm时，不同浓度酪蛋白对于探针同步荧光光谱的影响，插图为工作曲线。
图4B为波长间隔为15nm时，不同浓度酪蛋白对于探针同步荧光光谱的影响，插图为工作曲线。
具体实施方式
实施例1：
在圆底烧瓶中加入2.77g,10.0mmol/L 4-溴-1,8萘酐和100mL乙二胺，60°C下加热搅拌6小时后冷却，真空干燥去除乙二胺后得到中间产物。将所述的中间产物和11.9mL,140mmol/L氯乙酸甲酯溶解在15mL乙腈中，加入NaH2PO4，KI各0.5g，40°C下加热搅拌3天后溶液为澄清，加入0.25mL,3mol/L NaOH加入再继续搅拌12小时，冷却后用1M HCl将体系pH值调节至2-3，无水乙醇重结晶两次得黄色固体探针。
产率:(79%).IR(cm-1):3376(vNH);2830(νCH);1732(νC=O);1693(νas萘二甲酰亚胺N-C=O);1656(νa萘二甲酰亚胺N-C=O).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03-7.92(d,J=8.4Hz,3H),7.56(t,J=7.8Hz,1H),6.66(d,J=7.1Hz,1H),5.83(t,J=7.3Hz,1H),4.9(m,1H),4.05(s,4H),3.75-3.86(t,J=9.2Hz,4H),3.17(s,8H),2.66-2.70(t,J=8.0Hz,4H).元素分析:计算：C24H26N4O10(分子量：530.5)C 54.34,H 4.94,N 10.56,O 30.16%;实际：C 53.18,H 4.85,N11.00,O 30.97%。合成路线图如图1所示，图中可见，所含双羧基可作为前导嵌入式基团插入酪蛋白疏水腔内部与色氨酸及酪氨酸等氨基酸残基相结合。
实施例2
在圆底烧瓶中加入2.77g,10.0mmol/L 4-溴-1,8萘酐和100mL乙二胺，70°C下加热搅拌4小时后冷却，真空干燥去除乙二胺后得到中间产物。将所述的中间产物和11.9mL,140mmol/L氯乙酸甲酯溶解在15mL甲醇中，加入NaH2PO4，KI各0.5g，45°C下加热搅拌2天后溶液为澄清，加入0.25mL,3mol/L NaOH加入再继续搅拌10小时，冷却后用1M HCl将体系pH值调节至2，无水乙醇重结晶三次得黄色固体探针。
产率:(79%).IR(cm-1):3376(vNH);2830(νCH);1732(νC=O);1693(νas萘二甲酰亚胺N-C=O);1656(νa萘二甲酰亚胺N-C=O).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.03-7.92(d,J=8.4Hz,3H),7.56(t,J=7.8Hz,1H),6.66(d,J=7.1Hz,1H),5.83(t,J=7.3Hz,1H),4.9(m,1H),4.05(s,4H),3.75-3.86(t,J=9.2Hz,4H),3.17(s,8H),2.66-2.70(t,J=8.0Hz,4H).元素分析:计算：C24H26N4O10(分子量：530.5)C 54.34,H 4.94,N 10.56,O 30.16%;实际：C 53.18,H 4.85,N11.00,O 30.97%。合成路线图如图1所示，图中可见，所含双羧基可作为前导嵌入式基团插入酪蛋白疏水腔内部与色氨酸及酪氨酸等氨基酸残基相结合。
实施例3
将500mg酪蛋白溶解于100mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中制得5mg/mL的酪蛋白溶液，将0.5μmol的荧光探针溶解于100mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中制得5μmol/L的荧光探针溶液。
将500mg酪蛋白溶解于50mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中制得10mg/mL的酪蛋白溶液，加入4滴0.1mol/L的NaOH溶液超声1min至固体溶解，再加入0.1M HCl调节pH值至7.4，将0.5μmol的荧光探针mol/L溶解于100mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中制得5μmol/L的荧光探针mol/L溶液。
实施例4
在同步荧光光谱中设置波长间隔为15和60nm，取3mL探针mol/L溶液置于比色皿中，在360nm处记录光强，即为F0，向比色皿中每次加入1μL酪蛋白溶液，在360nm处记录荧光强度，即为F，分别以15和60nm处的F/F0为纵坐标，酪蛋白浓度为横坐标建立工作曲线。
取3mL探针溶液置于比色皿中，在同步荧光光谱中设置激发波长297nm，在250-320nm发射波长范围内记录最大光强，即为F0，向比色皿中每次加入1μL酪蛋白溶液，在同步荧光光谱中设置激发波长297nm，在250-320nm发射波长范围内记录最大光强，即为F，分别以最大光强值F/F0为纵坐标，酪蛋白浓度为横坐标建立工作曲线。
实施例5
1)50mg奶粉溶解在10mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中；
2)上述溶液4000rpm下离心10分钟去除上层饱和脂肪酸；
3)加入HCl(0.1M)将体系pH值调节至4.7后10000rpm下离心10分钟，沉淀为酪蛋白；
4)沉淀溶解于乙醇中过滤后去除脂肪酸，用0.1M NaOH溶解沉淀，终体积为3mL。最后用0.1M HCl将体系pH值调节至7.0.取出10μL酪蛋白样品加入装有探针的比色皿中，以15和60nm为波长间隔，在360nm处记录光强，带入工作曲线中计算酪蛋白含量。
1)50mg奶粉溶解在10mL PBS(pH 7.4)缓冲溶液中；
2)加入4滴NaOH后超声1min至固体溶解，再加入0.1M HCl调节pH值至7.4，
3)上述溶液4000rpm下离心10分钟去除上层饱和脂肪酸；
4)加入HCl(0.1mol/L)将体系pH值调节至4.7后10000rpm下离心10分钟，沉淀为酪蛋白；
5)沉淀溶解于乙醇中过滤后去除脂肪酸，用0.1M NaOH溶解沉淀，终体积为3mL。最后用0.1M HCl将体系pH值调节至7.0.取出10μL酪蛋白样品加入装有探针的比色皿中，在同步荧光光谱中设置激发波长297nm，在250-320nm发射波长范围内记录最大光强，带入工作曲线中计算酪蛋白含量。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法，其特征在于，将4-溴-1,8萘酐和乙二胺加热搅拌后冷却；经真空干燥去除乙二胺后和氯乙酸甲酯溶解在甲醇中，加入等质量的NaH2PO4和KI并加热搅拌，溶液澄清后加入NaOH后继续搅拌，冷却后将溶液的pH值调节至2-3，无水乙醇重结晶至少两次得到固体探针。
2.根据权利要求1所述的一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法，其特征在于，所述的pH值由1mol/L的HCl溶液或0.05mol/L磷酸盐缓冲液调节。
3.根据权利要求1所述的一种1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针制备方法，其特征在于，加入等质量的NaH2PO4和KI并在40°C温度下加热搅拌3天，溶液澄清后加入3mol/L的NaOH后继续搅拌12小时。
4.一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，制得1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针；以1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针的双羧基作为前导嵌入式官能团，插入酪蛋白胶团内部的疏水腔内与残基相结合，而探针的荧光基元聚集于酪蛋白胶团表面，引起聚集诱导同步荧光发光效应。
5.根据权利要求4所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，所述的探针的浓度为5μmol/L。
6.根据权利要求4所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，所述的同步荧光光谱检测条件为：波长间隔为15和60nm，狭缝宽度为10nm，最大发射峰为360nm。
7.根据权利要求4所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，所述的检测条件是pH值为7.4。
8.根据权利要求4所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，所述的酪蛋白检测范围分别为0.1–20.0μgmL-1和0.1–16.0μgmL-1。
9.根据权利要求7所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，所述的pH值由0.05mol/L的磷酸盐缓冲液调节。
10.根据权利要求4所述的一种利用1,8-萘酰亚胺类衍生物荧光探针检测酪蛋白的方法，其特征在于，待检测酪蛋白溶解于pH为7.4的磷酸盐缓冲液中，所述的磷酸盐缓冲液由0.05mol/L的NaH2PO4水溶液和0.05mol/L的Na2HPO4溶液组成。
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