CN112094233B - 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112094233B
CN112094233B CN202011227851.1A CN202011227851A CN112094233B CN 112094233 B CN112094233 B CN 112094233B CN 202011227851 A CN202011227851 A CN 202011227851A CN 112094233 B CN112094233 B CN 112094233B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescent probe
compound
nap
formula
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011227851.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112094233A (zh
Inventor
张军民
刘宇宁
赵青余
冯潇慧
余雅男
汤超华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Animal Science of CAAS
Original Assignee
Institute of Animal Science of CAAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Animal Science of CAAS filed Critical Institute of Animal Science of CAAS
Priority to CN202011227851.1A priority Critical patent/CN112094233B/zh
Publication of CN112094233A publication Critical patent/CN112094233A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112094233B publication Critical patent/CN112094233B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Abstract

本发明公开了标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用。本发明首先公开了一种以碘乙酰胺为巯基反应基团的萘酰亚胺荧光探针，其结构式为式I所示。本发明进一步公开了制备所述标记型萘酰亚胺荧光探针的方法以及应用该荧光探针在定性或定量检测含巯基蛋白质的应用。本发明制备方法简单，容易大量获取，所制备的探针化合物含有羟基亲水基团，对电泳结果及后续仪器检测影响小，且含有较长的碳链作为连接臂以减少荧光团对蛋白质表面巯基烷基化的空间位阻；应用该探针化合物进行检测时，检测方法取样量小，不会受到环境中共存离子、活性氧及基质的影响，具有非常高的选择性和灵敏度，可用于各种含巯基蛋白质的定性与定量检测。

Description

标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及萘酰亚胺荧光探针，尤其涉及检测含巯基蛋白质的标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用，属于标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备和应用领域。
背景技术
含有活性巯基的蛋白质是动物组织和体液中的重要组成部分，参与很多细胞的生理功能，对于维持蛋白质的氧化还原环境起着重要的作用，如调节信号通路，对不同疾病如癌症、糖尿病及神经退行性疾病的响应情况。蛋白质中的巯基主要是指半胱氨残基中的巯基，很容易被活性氧、活性氮氧化，是非常活泼的基团。生物体的内源性含巯基蛋白质对于氧化还原平衡起着关键的作用，如具有一定的抗氧化作用，结合金属离子，能保护细胞，防止被氧化，因此，对活细胞内巯基类蛋白检测具有重要的生物学及医学意义。
萘酰亚胺类化合物因其荧光强、耐高温、稳定的特点，被广泛用作荧光染料。其衍生物中有多数都具有非常高的荧光量子产率、具有较大的共轭系统、良好的刚性共平面性、荧光发射波长适中、斯托克斯(Stocks)位移大、光稳定性好、易修饰、优良的DNA嵌入性能等诸多性能，在其共轭系统的两端引入了强烈的吸电性基团可形成推拉电子共轭体系，故能发射很强的荧光。萘酰亚胺大量应用于荧光分子探针的信号基团，广泛用于荧光染料、颜料、激光燃料、有机半导体材料、荧光探针等。
荧光检测技术方法简单并应用于许多领域，因其无创性，高灵敏度，高选择性，可操作性，低成本，快速响应，高时间分辨率和适当的有益特征而易于信号检测，已成为化学和生化研究中的重要工具。基于荧光标记的电泳是一种兼具分离和检测的手段。通过荧光探针对含巯基蛋白质的烷基化，可以对含巯基的蛋白质进行快速的定性及半定量。
发明内容
本发明的目的之一是提供标记型萘酰亚胺荧光探针。
本发明的目的之二在于提供该标记型酰亚胺荧光探针的制备方法。
本发明的目的之三在于将所述的标记型萘酰亚胺荧光探针应用于定性或定量检测含有巯基的蛋白质。
为实现以上目的，本发明采用了如下技术方案：
一种标记型酰亚胺荧光探针化合物Nap-I，其结构式为式I所示：
Figure GDA0002889255610000021
本发明还提供一种式I所示的荧光探针化合物的制备方法，包括：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶于1,4-二氧六环中，滴加入乙醇胺进行反应得到式III所示的化合物Nap-Br；
Figure GDA0002889255610000022
(2)将式III所示的化合物溶于乙二醇甲醚中加入1,3-丙二胺进行反应得到式IV所示的化合物Nap-NH2；
Figure GDA0002889255610000031
(3)将式IV所示的化合物Nap-NH2溶于二氯甲烷中后加入三乙胺及氯乙酰氯进行反应得到式V所示的化合物Nap-Cl：
Figure GDA0002889255610000032
(4)将式V所示的化合物Nap-Cl溶于丙酮中，再加入碘化钠，氮气保护下反应得到式I所示的荧光探针化合物Nap-I。
作为一种优选的具体实施方式，步骤(1)中，按摩尔比，4-溴-1,8-萘二甲酸酐与乙醇胺的比例优选1:1～2；步骤(1)中所述的反应优选在以下条件下进行：在磁力搅拌下100℃回流4小时。
作为一种优选的具体实施方式，步骤(2)中，按摩尔比，所述的Nap-Br与1,3-丙二胺的比例优选为1:5～15；所述的反应优选在以下条件下进行：磁力搅拌下130℃回流4小时。
作为一种优选的具体实施方式，步骤(3)中，按摩尔比，所述的Nap-NH2与三乙胺的比例优选为1:1.5～3，所述的Nap-NH2与氯乙酰氯的比例优选为1:2～5；所述的反应优选在以下条件下进行：将式IV所示的化合物Nap-NH2溶于二氯甲烷后在冰水浴中磁力搅拌下依次滴加三乙胺及氯乙酰氯，滴加完毕后恢复室温搅拌过夜。
作为一种优选的具体实施方式，步骤(4)中，按摩尔比计，所述的Nap-Cl与碘化钠的比例为1:1～10；所述的反应优选在以下条件下进行：60℃避光搅拌24小时。
采用本发明提供的式I所示的荧光探针化合物Nap-I可以通过化合物上的碘对暴露于蛋白质表面的活性巯基进行烷基化，从而使得蛋白质表面通过共价键连接荧光探针，通过荧光信号的强弱可以反映特定含有巯基的蛋白质的含量。因此，能够将本发明式I所示的荧光探针化合物Nap-I应用于含有巯基的蛋白质的定性或定量检测；譬如，所述的荧光探针化合物作为聚丙烯酰胺凝胶电泳中检测含巯基蛋白质的应用，本发明采用电泳技术对荧光探针检测含有巯基的蛋白质的特异性及灵敏性的检测。
因此，本发明提供了将所述荧光探针化合物Nap-I应用于检测含有巯基的蛋白质，包括：
将式I所示的荧光探针化合物Nap-I与待检测的含有巯基的蛋白质进行反应；将反应产物电泳，通过电泳条带对含有巯基的蛋白质进行荧光强度测定，对含巯基的蛋白质进行定性或定量检测；其中，所述的反应优选在pH＝8的条件下进行，所述的反应温度可以为室温，譬如可以为20-25℃的室温。
本发明的标记型酰亚胺荧光探针化合物合成方法简单，容易大量获取；本发明制备的标记型酰亚胺荧光探针化合物含有羟基亲水基团，对电泳结果及后续仪器检测影响小，且含有较长的碳链作为连接臂以减少荧光团对蛋白质表面巯基烷基化的空间位阻；应用本发明的标记型酰亚胺荧光探针化合物进行检测时，检测方法取样量小，不会受到环境中共存离子、活性氧及基质的影响，具有非常高的选择性和灵敏度，对牛血清蛋白的检测线可以达到10mg/L，可用于各种含巯基蛋白质的定性或定量检测。
附图说明
图1为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物的结构式。
图2为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物的合成路线图。
图3为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中测得的激发波长(449nm)与发射波长(553nm)。
图4为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中测得的量子产率。
图5为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中，在其他干扰基质的存在下测得的发射波长。
图6为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物(20μM)与该化合物的谷胱甘肽反应物(20μM)在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液中测得的发射波长(553nm)。
图7为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液中与牛血清蛋白反应后获得的电泳条带。
图8为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物对牛血清蛋白检测的标准曲线。
图9为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液中与滩羊血清中含巯基蛋白质反应后获得主要电泳条带。
图10为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物在pH＝8的Tris-HCl缓冲溶液中与不同蛋白质反应后获取的电泳条带(激发波长449nm和考马斯亮蓝频段)。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但是应理解所述实施例仅是范例性的，不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改或替换均落入本发明的保护范围。
实施例1标记型酰亚胺荧光探针化合物的合成及表征
荧光探针化合物的合成路线如图2所示，步骤包括：
将式II的4-溴-1,8-萘二甲酸酐原料(2.77g，10mM)溶于1,4-二氧六环中(50mL)，滴入乙醇胺(0.64ml，10.5mM)，磁力搅拌下100℃回流4小时，薄层色谱检测反应，待原料反应完全，自然冷却后过滤并将滤饼减压干燥，得淡黄色固体为式III所示的中间化合物Nap-Br，产率为89％；
将式III所示的中间化合物Nap-Br(1.6g，5mM)溶于乙二醇甲醚(50mL)中，加入1,3-丙二胺(8.3ml，50mM)，磁力搅拌下130℃回流4小时，薄层色谱检测反应，待原料反应完全，自然冷却后过滤并将滤饼减压干燥，通过氯苯重结晶，得橙色固体为式IV所示的中间化合物Nap-NH2，产率为93％；
将式IV所示的中间化合物Nap-NH2(1.55g，5mM)溶于二氯甲烷(50mL)中，并置于冰水浴中，磁力搅拌下依次滴加三乙胺(1.3mL，10mM)及氯乙酰氯(1.6mL，20mM))，滴加完毕后恢复室温搅拌过夜，薄层色谱检测反应，待原料反应完全，减压蒸去溶剂并将滤饼干燥，通过硅胶柱分离得橙黄色固体为式IV所示的中间化合物Nap-Cl，产率为76％；
将式IV所示的化合物Nap-Cl(0.389g，1mM)溶于丙酮(20mL)中，加入碘化钠(1.5g，10mM)，氮气保护下60℃避光搅拌24小时，自然冷却后过滤并收集滤液，减压蒸去溶剂并将滤饼干燥，通过硅胶柱分离分离得红色固体如式I所示的荧光探针化合物Nap-I，产率为93％。式I所示的荧光探针化合物的分子结构式为图1所示。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ8.64(d,J＝8.4Hz,0H),8.37(d,J＝7.4Hz,1H),8.20(d,J＝8.5Hz,0H),7.68(d,J＝5.4Hz,0H),7.67–7.59(m,1H),6.74(d,J＝8.6Hz,0H),4.85–4.73(m,0H),4.09(d,J＝6.7Hz,1H),3.63(s,1H),3.57(d,J＝7.0Hz,2H),3.38(d,J＝6.3Hz,1H),3.19(q,J＝6.5Hz,1H),1.83(p,J＝7.0Hz,1H).
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ168.22,164.00,163.15,150.51,134.26,130.70,129.45,128.54,124.35,121.88,120.12,107.75,103.89,58.12,41.45,40.44,40.33,40.05,39.77,39.49,39.21,38.93,38.65,37.07,27.75,1.01.
ESI m/z[M+H]+＝482.0549
试验例1应用荧光探针化合物检测巯基的蛋白质的性能试验
本发明所述的荧光探针化合物，可以在pH＝8的条件下检测含巯基的蛋白质，实现了在电泳中检测含巯基的蛋白质，且对蛋白质结构的影响小，适合后续仪器分析。
图3为本发明荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中测得的激发波长(449nm)与发射波长(553nm)。将本发明的荧光探针化合物与巯基发生烷基化反应时，从而使得蛋白质表面通过共价键连接荧光探针，荧光信号的强弱可以反映特定含有巯基的蛋白质的含量。由于巯基的活性极易受酸度的影响，虽然如图6所示本发明荧光探针化合物(20μM)与该化合物的谷胱甘肽反应物(20μM)在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液中测得的发射波长(553nm)基本没有变化，然而在pH＝8的条件下，巯基的活性最高，因此标记效率也最高，可根据荧光强度的不同达到检测含巯基蛋白质的目的。
图4为本发明标记型酰亚胺荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中测得的量子产率。
图5为本发明的荧光探针化合物(20μM)在pH＝7.5的Tris-HCl缓冲溶液中，在其他干扰基质的存在下测得的发射波长(激发波长为449nm，发射波长为553nm)。由图5可知，在加入荧光探针化合物与七种常见的金属离子Na+，K+，Ca2+，Mg2+，Cu2+，Fe3+，Zn2+，三种酸根离子Cl-，NO3 -，SO4 2-，以及维生素C，H2O2，ClO-和OH-后，荧光光谱都没有发生明显变化。因此，本发明所述的标记型荧光探针化合物可以选择性检测含巯基的蛋白质在检测过程中不会受共存基质的干扰。
本发明所述的荧光探针化合物可以应用于电泳技术中对荧光探针检测含有巯基的蛋白质的特异性及灵敏性的检测，下面通过具体的应用例进一步进行具体阐述。
应用例1应用本发明荧光探针化合物检测含巯基的蛋白质
将本发明的荧光探针化合物Nap-I 1μL(20μg/mL)与不同的蛋白质的溶液(对硫氧还蛋白还原酶，牛血清蛋白，血红蛋白，菠萝蛋白酶，木瓜蛋白酶和肌红蛋白(无巯基))5μL(1.5μg/μL)在pH＝8的Tris-HCl缓冲溶液(9μL)中室温下避光反应45分钟，加入3.75μL上样缓冲液(Tris-HCl缓冲溶液(pH6.8，200mM，47.6％)、SDS(8％)、溴酚蓝(0.4％)、甘油(40％)，巯基乙醇(4％))在100℃下变性5～10分钟后上样，通过电泳条带对含有巯基的蛋白质进行荧光强度测定，通过探针和待检测蛋白的标准曲线(譬如图8)得以实现对含巯基的蛋白质的定性或定量检测。
由图7和图8可知，该荧光探针化合物Nap-I对牛血清蛋白的检出限为10mg/L。
图10为本发明荧光探针化合物在pH＝8的Tris-HCl缓冲溶液中与对硫氧还蛋白还原酶，牛血清蛋白，血红蛋白，菠萝蛋白酶，木瓜蛋白酶和肌红蛋白(无巯基)进行检测反应后获取的电泳条带(激发波长449nm和考马斯亮蓝频段)。
应用例2应用本发明荧光探针化合物检测滩羊血清中含巯基的蛋白质
将本发明的荧光探针化合物Nap-I 1μL(20μg/mL)与滩羊血清上清液5μL(1.5μg/μL，稀释25倍)在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液(9μL)中室温下避光反应1小时，加入3.75μL上样缓冲液(Tris-HCl缓冲溶液(pH6.8，200mM，47.6％)、SDS(8％)、溴酚蓝(0.4％)、甘油(40％)，巯基乙醇(4％))在100℃下变性5～10分钟后上样，通过电泳条带对含有巯基的蛋白质进行荧光强度测定，以实现对含巯基的蛋白质的检测。
图9为本发明荧光探针化合物在pH2-9的Tris-HCl缓冲溶液中与对滩羊血清中含巯基的蛋白质进行检测反应后获取的电泳条带(激发波长449nm)，可观测到pH＝8时为最佳检测pH值，羊血清蛋白含量为38.82g/L，羊血红蛋白含量为24.1g/L。
由上述可见本发明所述的荧光探针化合物Nap-I可在pH＝8的条件下实现电泳中检测含巯基的蛋白质，该方法具有高选择性和灵敏度，可用于蛋白质的定性与定量研究，对生物样品中含巯基的蛋白质的检测的研究具有重要意义。

Claims (10)

1.一种标记型酰亚胺荧光探针化合物，其特征在于，其结构式为式I所示：
Figure FDA0002889255600000011
2.权利要求1所述的标记型酰亚胺荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，包括：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶于1,4-二氧六环中，滴加入乙醇胺进行反应得到式III所示的化合物Nap-Br；
Figure FDA0002889255600000012
(2)将式III所示的化合物溶于乙二醇甲醚中加入1,3-丙二胺进行反应得到式IV所示的化合物Nap-NH2；
Figure FDA0002889255600000013
(3)将式IV所示的化合物Nap-NH2溶于二氯甲烷中后加入三乙胺及氯乙酰氯进行反应得到式V所示的化合物Nap-Cl：
Figure FDA0002889255600000021
(4)将式V所示的化合物Nap-Cl溶于丙酮中，再加入碘化钠，氮气保护下反应得到所述的标记型酰亚胺荧光探针化合物。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，按摩尔比，4-溴-1,8-萘二甲酸酐与乙醇胺的比例是1:1～2；所述的反应在以下条件下进行：在磁力搅拌下100℃回流4小时。
4.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，按摩尔比，所述的Nap-Br与1,3-丙二胺的比例为1:5～15；所述的反应在以下条件下进行：磁力搅拌下130℃回流4小时。
5.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，按摩尔比，所述的Nap-NH2与三乙胺的比例为1:1.5～3，所述的Nap-NH2与氯乙酰氯的比例为1:2～5。
6.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的反应在以下条件下进行：将式IV所示的化合物Nap-NH2溶于二氯甲烷后在冰水浴中磁力搅拌下依次滴加三乙胺及氯乙酰氯，滴加完毕后恢复室温搅拌过夜。
7.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，按摩尔比计，所述的Nap-Cl与碘化钠的比例为1:1～10；所述的反应在以下条件下进行：60℃避光搅拌24小时。
8.权利要求1所述的标记型酰亚胺荧光探针化合物在定性或定量检测含有巯基的蛋白质的应用。
9.按照权利要求8所述的应用，其特征在于，包括：将所述的标记型酰亚胺荧光探针化合物与待检测的含有巯基的蛋白质进行反应；将反应产物电泳，通过电泳条带对含有巯基的蛋白质进行荧光强度测定，对待检测的含巯基的蛋白质进行定性或定量。
10.按照权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的反应在pH＝8的条件下进行，所述的反应的反应温度为室温，所述的室温为20-25℃。
CN202011227851.1A 2020-11-06 2020-11-06 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用 Active CN112094233B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011227851.1A CN112094233B (zh) 2020-11-06 2020-11-06 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011227851.1A CN112094233B (zh) 2020-11-06 2020-11-06 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112094233A CN112094233A (zh) 2020-12-18
CN112094233B true CN112094233B (zh) 2021-02-19

Family

ID=73785425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011227851.1A Active CN112094233B (zh) 2020-11-06 2020-11-06 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112094233B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113045497B (zh) * 2021-06-02 2021-09-28 中国农业科学院北京畜牧兽医研究所 硒醇反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和在食品检测中的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786985A (zh) * 2010-02-05 2010-07-28 苏州大学 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用
CN102344449A (zh) * 2011-07-20 2012-02-08 中国科学院化学研究所 并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用
CN103013497A (zh) * 2012-12-21 2013-04-03 武汉大学 一种巯基荧光探针及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786985A (zh) * 2010-02-05 2010-07-28 苏州大学 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用
CN102344449A (zh) * 2011-07-20 2012-02-08 中国科学院化学研究所 并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用
CN103013497A (zh) * 2012-12-21 2013-04-03 武汉大学 一种巯基荧光探针及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Priya Yadav等.Colorimetric assay of fluoride goes digital: On the spot testing of F−ions in water using smartphone"s digital imaging and test strip assay by a novel chromofluorogenic receptor based on 1,8-naphthalimide.《Journal of Molecular Liquids》.2020,1-9页. *
Xuejuan Wan等.Thermoresponsive Core Cross-Linked Micelles for Selective Ratiometric Fluorescent Detection of Hg2þIons.《Langmuir》.2011,第27卷4082–4090. *
一种基于萘酰亚胺的检测细胞内pH 值的荧光探针及其生物成像应用;任江波等;《化学学报》;20201021;1-9 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112094233A (zh) 2020-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Luo et al. Glutathione-stabilized Cu nanoclusters as fluorescent probes for sensing pH and vitamin B1
US9651490B2 (en) Amine-substituted tricyclic fluorescent dyes
EP2515112B1 (en) Method for electrochemically detecting analyte
CN108752331A (zh) 一种同时区分检测Cys、Hcy和GSH多功能荧光分子探针的合成及应用
EP3160971B1 (en) Method for selective detection and estimation of histidine and cystein
WO2008146966A1 (en) Kits and methods for biological detection using quantum dots
CN112469832A (zh) 蛋白质上的翻译后修饰的单分子测序鉴别
CN108467732A (zh) 一种荧光二硫化钼量子点及其制备方法和应用
CN112094233B (zh) 标记型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用
WO2015029050A1 (en) A squaraine based fluorescent probe and a process for the preparation thereof
CN110927153A (zh) 一种定量或半定量检测尿液中碘离子浓度的方法
CN110878049B (zh) 一种特异性分析高尔基体中硫化氢的荧光探针制备与应用
CN108689933A (zh) 一种快速高选择性分析次氯酸的荧光探针
CN117164575A (zh) 一种单激发检测onoo-的近红外比率荧光探针及其制备方法和应用
CN111349071A (zh) 一种用于检测onoo-的氧杂蒽衍生物及其合成方法和应用
Elamathi et al. Dual sensing of methionine and aspartic acid in aqueous medium by a quinoline-based fluorescent probe
CN108623522A (zh) 一种快速高选择性检测次氯酸的方法
CN116217589A (zh) 用于制备肿瘤早期诊断的ONOO-和/或Na2S2荧光探针试剂的应用
CN107915705B (zh) 一种二硫苏糖醇荧光探针
CN114349717A (zh) 一种基于苯并噻唑衍生物半胱氨酸的荧光探针及其制备方法
KR102211062B1 (ko) 신규한 나프탈이미드-벤조사이아졸 화합물 및 이를 포함하는 시아나이드 이온 및 트립토판 아미노산의 선택적 검출이 가능한 화학센서
CN113121552A (zh) 一种选择性检测半胱氨酸荧光探针的合成与应用
CN113045497B (zh) 硒醇反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和在食品检测中的应用
CN117229285B (zh) 一种同时区分检测同型半胱氨酸和淀粉样蛋白低聚物的荧光探针的合成与应用
CN108587606A (zh) 一种快速高选择性分析次氯酸的荧光探针的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant