CN102775348B - 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 - Google Patents
一种萘酰亚胺衍生物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102775348B CN102775348B CN201210238944.3A CN201210238944A CN102775348B CN 102775348 B CN102775348 B CN 102775348B CN 201210238944 A CN201210238944 A CN 201210238944A CN 102775348 B CN102775348 B CN 102775348B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- naphthalimide derivative
- naphthalimide
- netde
- dispersed
- white powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种萘酰亚胺衍生物及其应用，该萘酰亚胺衍生物含有三个1,8-萘酰亚胺荧光团，将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中，再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中，处理后得到白色粉末；所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160～298)混合溶解，75～95℃反应24～72小时，可得所述萘酰亚胺衍生物。本发明的萘酰亚胺衍生物可作为pH荧光分子开关应用，且开关行为不受多种共存离子的影响。
Description
技术领域
本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物，以及萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
背景技术
1,8-萘酰亚胺类化合物在4-位及酰亚胺上的衍生方法灵活，荧光量子产率高，荧光发射波长较长，斯托克斯 (Stockes) 位移大，光稳定性好，因此被广泛应用于荧光分子探针和传感器、染料敏化太阳能电池、有机电致发光材料、数据存储材料等领域。氢离子是自然界中分布最广泛的阳离子，存在于几乎所有的含水溶液中，并影响着水溶液的性质，因此，氢离子的检测具有重要意义。
1,8-萘酰亚胺在4-位及酰亚胺上引入氨基或取代氨基得到的衍生物是典型的氢离子（质子，pH）荧光探针或荧光传感器，它们的荧光大多数随着pH值的增大呈单调减弱变化，表现为 “(acid) ON−(alkali) OFF”，极少数随着pH的增大呈单调增强变化，表现为 “(acid) OFF−(alkali) ON”。而且已报道的4-氨基-1,8-萘酰亚胺类氢离子荧光探针或传感器荧光强度随pH值变化的情况普遍受到共存于体系中的金属离子的干扰。
因此，需要寻求新的1,8-萘酰亚胺类化合物，以克服其作为荧光探针使用时的共存于体系中的金属离子的干扰。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种新的萘酰亚胺衍生物，以及该萘酰亚胺衍生物的用途。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：一种萘酰亚胺衍生物，结构式如下式所示：
上述萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括：
(1)以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩尔比(3.0～3.3) ∶1，先将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中，搅拌，再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至40～78 ℃反应3～7小时；冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥，经硅胶柱分离，得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末；
(2)步骤(1)所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160～298)混合溶解， 75～95 ℃反应24～72小时，冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体，即为所述萘酰亚胺衍生物。
上述合成方法可由下列反应式表示：
所述步骤(1)中，分离纯化中间产物白色粉末的方法为：洗涤、硅胶柱分离、再洗涤。
上述技术方案中，所述步骤(1)中，硅胶柱分离时，流动相VCH3OH∶VCHCl3=1∶60。
本发明同时请求保护上述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
采用的溶剂体系为：DMF和
Britton-Robinson缓冲溶液，体积比为 4∶5至2∶3。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1．本发明合成了一个含有三个1,8-萘酰亚胺荧光团的荧光分子NETDE，在1,8-萘酰亚胺的4-位及酰亚胺上都含有取代氨基。在DMF和 Britton-Robinson缓冲溶液体积比为 4:5至2:3的体系中，该分子的荧光强度随pH值的增加先急剧增加后快速减小，在很窄的pH值范围内呈现出“OFF−ON−OFF”开关现象，与已报道的相似结构的1,8-萘酰亚胺衍生物显著不同。
2．本发明的合成路线短，反应条件温和。
3．本发明提供的溶剂体系，使NETDE对氢离子表现出“OFF−ON− OFF”行为，而且开关行为不受多种共存离子的影响。
附图说明
图1是实施例十五中pH值对NETDE溶液荧光强度的影响。
图2是实施例十五中NETDE溶液的荧光光谱。
图3是实施例十五中pH值对NETDE溶液最大荧光强度的影响。
图4是实施例十五中NETDE溶液的荧光光谱。
图5是实施例十五中pH值对NETDE溶液最大荧光强度的影响。
图6是实施例十五中不同离子对NETDE最大荧光强度的影响。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明作进一步描述：
实施例一：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.0:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至60 ℃反应4 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率55.5%。
实施例二：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至70 ℃反应5 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率59.2%。
实施例三：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至78 ℃反应5 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率56.2%。
实施例四：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至70 ℃反应6 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率56.7%。
实施例五：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至60 ℃反应5 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率56.5%。
实施例六：中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐（BNA）、三(2-氨基乙基)胺（TAEA）的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.2:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中，搅拌，再将TAEA滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至70 ℃反应5 h。冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥。经硅胶柱分离（流动相，VCH3OH:VCHCl3=1:60），得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末NETB。产率56.1%。
实施例七：中间体NETB的结构表征数据
IR：2962.3、2793.5cm-1处为-CH2-的伸缩振动，1703.0
cm-1处为C=O的伸缩振动，1662.4、1590.4 cm-1处为萘环的骨架振动峰，1051.8 cm-1处为酰胺C-N键的伸缩振动。LC-MS：m/e=922.95为NETB的[M+H]+的分子离子峰。1H-NMR (1H MAS NMR)，(CDCl3为溶剂，400
MHz，TMS为内标 )，δ：2.95 (s, 6H, a)， 4.19
(s, 6H, b)，7.14～7.17
(d, J=5.7 Hz, 3H, d)，7.52～7.60 (m, 6H, f, g)，7.66～7.69 (d, J=5.7 Hz, 3H, c)， 8.48～8.51 (d, J=6.0 Hz, 3H, e)；13C-NMR
(13C CP/MAS TOSS)，(CDCl3为溶剂，300 MHz，TMS为内标)，δ：37.48，52.85，122.87，123.78，127.83，129.11，130.28，30.66，31.08，132.19，163.64。
实施例八：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:183，DMEA直接为溶剂，75 ℃反应48 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率83.9%。
实施例九：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229，DMEA直接为溶剂，75 ℃反应48 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率84.6%。
实施例十：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229，DMEA直接为溶剂，85 ℃反应36 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率86.0%。
实施例十一：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229，DMEA直接为溶剂，85 ℃反应48 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率91.6%。
实施例十二：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229，DMEA直接为溶剂，85 ℃反应60 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率87.9%。
实施例十三：NETDE的制备
NETDE的合成：中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺（DMEA）的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:275，DMEA直接为溶剂，95 ℃反应48 h。冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体。产率87.6%。
实施例十四：NETDE的结构表征数据
IR：3367.2 cm-1处为-NH-的伸缩振动，2945.5 cm-1处为-CH3的伸缩振动，2858.1、2822.6、2770.9 cm-1处为-CH2-的伸缩振动，1684.7
cm-1处为C=O的伸缩振动，1644.8、1581.2 cm-1处为萘环的骨架振动峰，1361.5、1245.0
cm-1处为与萘环相连的C-N键的伸缩振动，1052.3 cm-1处为酰胺C-N键的伸缩振动。LC-MS：m/e=945.47为NETDE的[M+H]+的分子离子峰。1H-NMR (1H MAS NMR)，(CDCl3为溶剂，400
MHz，TMS为内标 )，δ：2.32 (s, 18H, a)，2.70～2.74 (t, J=4.2 Hz, 6H, b)，3.09～3.14 (t, J=5.1 Hz, 6H, k)，3.35～3.37 (d, J=4.3 Hz, 1H, c)，4.42～4.33 (t, J=5.1 Hz, 6H, j)，6.26
(s, 3H, d)，6.56～6.59
(d, J= 6.6 Hz, 3H, e)，7.49～7.54 (t, J=6.0 Hz, 3H, h)，8.09～8.12 (d, J=6.3 Hz, 3H, f)，8.32～8.35 (d, J=6.3 Hz, 3H, g)，8.40～8.42 (d, J=5.4 Hz, 3H, i)；13C-NMR (13C CP/MAS TOSS), (CDCl3为溶剂，300 MHz，TMS为内标 )，δ：37.87，40.20，45.07，51.55，56.94，104.21，110.14， 120.25，122.93，124.41，126.17，129.65，130.93，134.32，149.41，163.97，164.52。
实施例十五：NETDE的pH敏感性
制备一系列浓度为1×10-5
mol/L的NETDE溶液，并用Britton-Robinson缓冲溶液调节其pH值分别为1.92、2.73、3.77、4.12、4.31、4.49、4.62、4.76、5.05、5.62、5.87、6.28、7.08、7.52、8.02、8.70、9.36、9.75、10.97、11.45，使得DMF与Britton-Robinson缓冲溶液的体积比为4:5～2:3。测定不同pH值溶液的紫外可见吸收光谱及荧光光谱，将最大荧光强度对pH值作图，得图1（测试条件：溶剂：DMF/Britton-Robinson缓冲溶液体积比为2:3，浓度：1×10-5
mol/L，激发波长λex：427
nm，狭缝宽度：3 nm，温度：25 ℃）。从图1可以看出，对DMF与Britton-Robinson缓冲溶液的体积比为2:3的体系，pH值在1.92～3.77之间，NETDE荧光强度变化不大；pH值在4.12～5.05之间，荧光强度急剧增加，在pH值为5.05附近，荧光强度达到最大值；pH值在5.05～7.52之间，荧光强度骤减；pH值在8.02～11.45之间，荧光强度趋于稳定。
在荧光强度显著变化的pH范围内进一步分析荧光强度与pH值之间的关系，如图2、3、4、5所示。
分别在pH4.12～5.05和5.05～7.52范围内以pH值为自变量，对应的NETDE溶液最大荧光强度IF为因变量，进行线性回归拟合，结果表示为IF=A+B×pH，其中A为截距，B为斜率。在pH4.12～5.05范围内，最大荧光强度与pH值之间的关系为IF=-516910＋168923×pH，相关系数R为0.9862；在pH5.05～7.52范围内，最大荧光强度与pH值之间的关系为IF=668723-66079×pH，相关系数R为0.9930。可见，在两个pH值区间上，NETDE最大荧光强度与pH值呈较好的直线关系。
在NETDE的DMF/Britton-Robinson
(体积比2:3，pH＝5.05)溶液中，分别加入200倍的Na+、K+，100倍的Ca2+、Mg2+，10倍的Fe3+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、Pb2+、Ni2+、Fe2+、Mn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+，测定溶液的荧光光谱，考察共存离子对NETDE作为pH荧光开关行为的影响，结果如图6，其中，溶剂: DMF与Britton-Robinson缓冲溶液（体积比为2:3）, pH: 5.05, 浓度：1×10-5
mol/L，激发波长λex：427
nm，λfl=525 nm，狭缝宽度：3 nm，温度：25 ℃。从图6可知，加入200倍的Na+、K+，100倍的Ca2+、Mg2+，10倍的Fe3+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、Pb2+、Ni2+、Fe2+、Mn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+，NETDE溶液的最大荧光强度与只有H+离子时相近，变化不大，因此，多种共存金属离子对NETDE作为pH荧光开关的行为没有明显的干扰。
Claims (5)
1.一种萘酰亚胺衍生物，其特征在于，结构式如下式所示：
2.权利要求1所述萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括：
(1)以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩尔比(3.0～3.3) ∶1，先将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中，搅拌，再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中，混合均匀，滴加结束后，升温至40～78 ℃反应3～7小时；冷却至室温，过滤，先后用水和无水乙醇洗涤滤饼，得到土褐色固体，真空干燥，经硅胶柱分离，得到淡黄色固体，再用丙酮加热至回流洗涤，趁热过滤除去溶剂，得到白色粉末；
(2)步骤(1)所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160～298)混合溶解， 75～95 ℃反应24～72小时，冷却至室温，加入去离子水，搅拌分散均匀，静置过夜，过滤，滤饼用去离子水洗涤，得到橘红色固体，即为所述萘酰亚胺衍生物。
3.根据权利要求2所述的萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，硅胶柱分离时，流动相VCH3OH∶VCHCl3=1∶60。
4.权利要求1所述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
5.根据权利要求4所述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用，其特征在于，采用的溶剂体系为：DMF和 Britton-Robinson缓冲溶液，体积比为 4∶5至2∶3。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210238944.3A CN102775348B (zh) | 2012-07-11 | 2012-07-11 | 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210238944.3A CN102775348B (zh) | 2012-07-11 | 2012-07-11 | 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102775348A CN102775348A (zh) | 2012-11-14 |
| CN102775348B true CN102775348B (zh) | 2014-02-26 |
Family
ID=47120482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210238944.3A Expired - Fee Related CN102775348B (zh) | 2012-07-11 | 2012-07-11 | 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102775348B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103193765B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-07-02 | 苏州大学 | 一种1,8-萘酰亚胺衍生物、其制备方法及应用 |
| CN103408493B (zh) * | 2013-07-05 | 2015-06-03 | 东南大学 | 一种多臂萘酰亚胺荧光分子及其制备方法 |
| CN104710523B (zh) * | 2013-12-11 | 2017-12-29 | 华东理工大学 | 对铜绿假单胞菌具有抗菌性能的Magainin肽修饰物及其制备方法 |
| CN103992787B (zh) * | 2014-04-29 | 2016-09-28 | 贵州大学 | 一种三[4-(4-吗啡啉基)-1,8-萘二甲酰亚胺乙基]胺荧光试剂及其制备和应用 |
| CN107082775B (zh) * | 2017-06-06 | 2019-07-19 | 华东理工大学 | 一种光致变色化合物及其制备方法与应用 |
| CN109320453A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-02-12 | 山西大学 | 一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 |
| CN111825787B (zh) * | 2020-07-17 | 2022-04-05 | 苏州大学 | 分析h2o/dmf混合溶液的溶剂组成的荧光化过氯乙烯 |
| CN113831286B (zh) * | 2021-09-16 | 2023-02-28 | 东华大学 | 一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法 |
| CN114149369B (zh) * | 2021-12-14 | 2024-02-06 | 河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 | 用于甲醛和pH双功能检测的荧光探针FAL1及其制备方法和应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101318954A (zh) * | 2008-07-14 | 2008-12-10 | 苏州大学 | 一种三聚氯氰衍生物、其制备方法及应用 |
| CN101550104A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-10-07 | 深圳大学 | 苯-萘二酰亚胺衍生物、制备方法及其应用 |
| CN101786985A (zh) * | 2010-02-05 | 2010-07-28 | 苏州大学 | 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用 |
| CN102250067A (zh) * | 2011-06-03 | 2011-11-23 | 苏州大学 | 1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法 |
-
2012
- 2012-07-11 CN CN201210238944.3A patent/CN102775348B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101318954A (zh) * | 2008-07-14 | 2008-12-10 | 苏州大学 | 一种三聚氯氰衍生物、其制备方法及应用 |
| CN101550104A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-10-07 | 深圳大学 | 苯-萘二酰亚胺衍生物、制备方法及其应用 |
| CN101786985A (zh) * | 2010-02-05 | 2010-07-28 | 苏州大学 | 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用 |
| CN102250067A (zh) * | 2011-06-03 | 2011-11-23 | 苏州大学 | 1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Gelation induced reversible syneresis via structural evolution;Junchen Wu et al.;《Journal of Materials Chemistry》;20090505;第19卷;3971-3978 * |
| Junchen Wu et al..Gelation induced reversible syneresis via structural evolution.《Journal of Materials Chemistry》.2009,第19卷3971-3978. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102775348A (zh) | 2012-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102775348B (zh) | 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 | |
| Li et al. | Benzimidazole-BODIPY as optical and fluorometric pH sensor | |
| Jaung | Synthesis and halochromism of new quinoxaline fluorescent dyes | |
| WO2020147738A1 (en) | Fluorescent compounds with wide color tunability and aggregation-induced emission characteristics | |
| WO2019196022A1 (zh) | 1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 | |
| Duke et al. | Fluorescent sensing of anions using a bis-quinoxaline amidothiourea based supramolecular cleft; an example of an anion-induced deprotonation event | |
| Grabchev et al. | Photophysical investigations on the sensor potential of novel, poly (propylenamine) dendrimers modified with 1, 8-naphthalimide units | |
| Teknikel et al. | Colorimetric and fluorometric pH sensor based on bis (methoxycarbonyl) ethenyl functionalized BODIPY | |
| WO2009141288A2 (de) | Schaltbare effektstoffe | |
| Sali et al. | Selective sensors for Zn2+ cations based on new green fluorescent poly (amidoamine) dendrimers peripherally modified with 1, 8-naphthalimides | |
| Lee et al. | A novel sensing capabilities and structural modification from thiourea to urea derivative by Hg (ClO4) 2: Selective dual chemodosimeter for Hg2+ and F− ions | |
| Zhang et al. | A novel Y-type, two-photon active fluorophore: Synthesis and application in ratiometric fluorescent sensor for fluoride anion | |
| Mao et al. | Non-conjugated dendrimers with a porphyrin core and coumarin chromophores as peripheral units: Synthesis and photophysical properties | |
| CN106188102B (zh) | 一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Taha et al. | Photophysical properties and computational study of newly synthesized lanthanide complexes with N-(2-carboxyphenyl) salicylideneimine Schiff base ligand | |
| Bhattacharyya et al. | Evaluating the merit of a diethylamino coumarinderived thiosemicarbazone as an intramolecular charge transfer probe: Efficient Zn (II) mediated emission swing from green to yellow | |
| CN105111415A (zh) | 一种侧链含萘基团的聚噻吩衍生物及其制备方法和应用 | |
| Staneva et al. | A new fluorosensor based on bis-1, 8-naphthalimide for metal cations and protons | |
| Zhu et al. | A π-conjugated α-cyanostilbene dimer emitting strongly red fluorescence with a large Stokes’ shift of ca. 300 nm and used as a probe for selective detection of Cu2+ | |
| CN103232466A (zh) | 4-羟基取代苯基亚胺型罗丹明6g荧光分子探针的制备方法与用途 | |
| CN103570736B (zh) | 一种罗丹明-噁二唑衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN105602551B (zh) | 一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子 | |
| CN103374234B (zh) | 一类基于香豆素的近红外的荧光染料及其制备方法与应用 | |
| McKenna et al. | The synthesis of a novel 1, 8-naphthalimide based PAMAM-type dendron and its potential for light-harvesting | |
| Wawrzinek et al. | Synthesis and spectroscopic properties of a FRET pair based on PPO and DBD dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140226 Termination date: 20160711 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |