CN115772164A - 一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种1,8‑萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用，属于溶剂组成分析技术领域。本发明所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤，S1、将4‑溴1,8‑萘酐和正丁胺于乙醇中回流反应，得到中间体BBN；S2、将S1所述中间体BBN和2‑噻吩乙胺于溶剂中反应，得到所述1,8‑萘酰亚胺衍生物。本发明所述的1,8‑萘酰亚胺衍生物结构简单、合成相对容易、收率较高。本发明所述的应用中试纸的制备方法简单、使用方便、效果明显，试纸的检测范围宽、响应速度快、便携性好，有很好的应用前景。

Description

一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于溶剂组成分析技术领域，尤其涉及一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
有机溶剂与水的均相混合体系在工农业生产和科学研究等领域中有着广泛的应用。如果能随时得知其中水和有机溶剂的含量，无论是对实施过程控制、最终废弃物处置还是降低成本、保护环境都具有很重要的意义。费舍尔滴定法、色谱法、电化学法等传统有机溶剂/水组成检测方法存在仪器昂贵、使用有毒化学试剂、实验操作繁琐、耗时长、不能原位实时检测等不足。因此，研究人员开发了使用方便、灵敏度高、可用于原位实时检测的荧光探针和传感器。
例如，Song等设计合成了三苯胺基共轭化合物荧光传感器1和2。先将1和2分别溶解在乙腈、丙酮、乙醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中，然后在每个溶液中加入水，利用荧光强度随水含量增加而降低的关系检测有机溶剂/水组成，虽然能检测多种体系，且检测限低，但是传感器合成繁琐，检测时需要溶解于被测体系中，便携性差。
Georgiev等报道了一种萘环4-位含有哌嗪酰亚胺基的1,8-萘酰亚胺荧光探针3，可以检测乙醇(0-40％)/水、乙腈(0-30％)/水组成，但是检测时探针也需要溶解在有机溶剂/水混合液中，便携性差。
王晶等通过将小分子1,8-萘酰亚胺衍生物4-((2-氨基)乙基)氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺接枝到过氯乙烯大分子侧链上，制备了一种用于检测水/DMF组成的大分子荧光探针4。虽然检测范围宽，但是合成繁琐，检测时也需要将探针溶解在水/DMF混合液中，便携性差。而且实验证明BNN不能用于检测水/DMF混合液组成，
Figure BDA0003964337970000021
总体而言，至今用于检测有机溶剂/水组成的荧光探针和传感器品种很少，而且大多数检测是将探针或传感器溶解在有机溶剂/水混合液中进行，便携性欠佳，且检测范围有限。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术中用于检测有机溶剂/水组成的荧光探针和传感器便携性欠佳、检测范围有限等问题。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。
本发明的第一个目的是提供一种1,8-萘酰亚胺衍生物，所述1,8-萘酰亚胺衍生物的结构式如下所示：
Figure BDA0003964337970000022
本发明的第二个目的是提供一种所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤，
S1、将4-溴1,8-萘酐和正丁胺于乙醇中回流反应，得到中间体BBN；
S2、将S1所述中间体BBN和2-噻吩乙胺于溶剂中反应，得到所述1,8-萘酰亚胺衍生物；
其中，所述中间体BBN的结构式如下所示：
Figure BDA0003964337970000031
在本发明的一个实施例中，在S1中，所述4-溴1,8-萘酐和正丁胺的摩尔比为3.61：10.25。
在本发明的一个实施例中，在S1中，所述回流反应的温度为50℃；回流反应的时间为24h。
在本发明的一个实施例中，在S2中，所述中间体BBN和2-噻吩乙胺的摩尔比为0.10-0.45：0.60-3.00。
在本发明的一个实施例中，在S2中，还包括碳酸铯和碘化亚铜，中间体BBN、碳酸铯和碘化亚铜的摩尔比为0.10-0.45：0-0.50：0-0.10。
在本发明的一个实施例中，在S2中，所述反应的温度为100-120℃，反应的时间为12-36h。
在本发明的一个实施例中，在S2中，所述溶剂为乙二醇单甲醚或N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的第三个目的是提供一种所述的1,8-萘酰亚胺衍生物在分析有机溶剂/水混合溶液的溶剂组成中的应用。
在本发明的一个实施例中，所述有机溶剂/水混合溶液中有机溶剂和水的体积比为10-90：90-10。
在本发明的一个实施例中，所述1,8-萘酰亚胺衍生物的浓度为2.835-28.35mg/g。
在本发明的一个实施例中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃或1,4-二氧六环。
本发明的技术方案相比现有技术具有以下优点：
(1)本发明所述的1,8-萘酰亚胺衍生物结构简单、合成相对容易、收率较高。
(2)本发明所述的应用中试纸的制备方法简单、使用方便、效果明显。
(3)本发明所述的应用中试纸的检测范围宽、响应速度快、便携性好，有很好的应用前景。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中：
图1为本发明实施例1的1,8-萘酰亚胺衍生物(BNAS)的合成路线图；
图2为本发明应用例中BNAS浓度为2.835mg/g的试纸检测DMF/H2O组成效果图；
图3为本发明应用例中BNAS浓度为14.175mg/g的试纸检测DMF/H2O组成效果图；
图4为本发明应用例中BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测DMF/H2O组成效果图；
图5为本发明应用例中BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测CH3CN/H2O组成效果图；
图6为本发明应用例中BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测THF/H2O组成效果图；
图7为本发明应用例中BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测1,4-Diox/H2O组成效果图；
其中，图2-7中的第一排为对照组，第二排为实验组，从左至右溶剂/H2O体积比为依次为10/90、30/70、50/50、70/30、90/10。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
参照图1所示，一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，具体包括以下步骤：
(1)中间体(BBN)的制备
将4-溴-1,8-萘酐(1.0g，3.61mmol)于室温25℃下溶于无水乙醇(15mL)中，在N2保护下，搅拌加热至50℃，加入正丁胺(0.75mL，10.25mmol)，回流反应24h后停止反应，冷却至室温，倒入30mL冰水中，有暗黄色沉淀析出，过滤，滤饼用去离子水洗涤两次，烘干后用无水乙醇重结晶，得到淡黄色晶状固体0.75g，收率62.6％。
(2)1,8-萘酰亚胺衍生物(BNAS)的制备
将BBN(150mg，0.45mmol)、碳酸铯(180mg，0.50mmol)和碘化亚铜(19mg，0.10mmol)溶解于DMF(10mL)中，升温至50℃后，在N2保护下用滴液漏斗加入2-噻吩乙胺(350μL，3.00mmol)，加热至120℃，反应12h。冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯5/1(v/v)为淋洗剂进行柱色谱分离，得到亮黄色固体产物(BNAS)130.2mg，产率为76.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):8.57(d,J＝6.50Hz,1H),8.46(d,J＝8.38Hz,1H),7.97(d,J＝7.90Hz,1H),7.60(t,J＝7.90Hz,1H),7.23(d,J＝4.05Hz,1H),7.00(t,J＝4.24Hz,1H),6.94(d,J＝3.16Hz,1H),6.78(d,J＝8.60Hz,1H),5.37(s,1H),4.15(t,J＝7.46Hz,2H),3.73(q,J＝5.39Hz,2H),3.33(t,J＝6.64Hz,1H),1.71(m,J＝7.52Hz,2H),1.43(m,J＝7.46Hz,2H),0.97(t,J＝7.52Hz,3H)。LC-MS m/z calcd.For C22H22N2O2S:379.46[M+H]+,found:379.49。FT-IR:1105.86(C-S-C),1356.61(C-N),1394.44,1426.09,1540.78,1571.82(ArH),1636.09(C＝O),2851.96,2924.65,2952.78(CH3,CH2),3373.09(NH).
实施例2
一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，具体包括以下步骤：
将实施例1制备的BBN(90mg，0.30mmol)溶解于乙二醇单甲醚(4mL)中，不使用碳酸铯和碘化亚铜，升温至50℃后，在N2保护下加入2-噻吩乙胺(210μL，1.80mmol)，加热至温度120℃，反应24h。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取(15mL×3)，去离子水洗涤(15mL×3)，并用无水硫酸钠干燥，最后旋转蒸发除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯5/1(v/v)为淋洗剂进行柱色谱分离，得到产品56.0mg，产率49.0％。
实施例3
一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，具体包括以下步骤：
将实施例1制备的BBN(90mg，0.30mmol)溶解于DMF(5mL)中，不使用碳酸铯和碘化亚铜，升温至50℃后，在N2保护下加入2-噻吩乙胺(210μL，1.80mmol)，加热至温度120℃，反应24h。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取(15mL×3)，去离子水洗涤(15mL×3)，并用无水硫酸钠干燥，最后旋转蒸发除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯5/1(v/v)为淋洗剂进行柱色谱分离，得到产品46.1mg，产率40.3％。
实施例4
一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，具体包括以下步骤：
将实施例1制备的BBN(90mg，0.30mmol)溶解于DMF(5mL)中，不使用碳酸铯和碘化亚铜，升温至50℃后，在N2保护下加入2-噻吩乙胺(210μL，1.80mmol)，加热至温度100℃，反应24h。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取(15mL×3)，去离子水洗涤(15mL×3)，并用无水硫酸钠干燥，最后旋转蒸发除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯5/1(v/v)为淋洗剂进行柱色谱分离，得到产品57.1mg，产率50.0％。
实施例5
一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法，具体包括以下步骤：
将实施例1制备的BBN(33mg，0.10mmol)和碳酸铯(49mg，0.15mmol)溶解于DMF(2mL)中，升温至50℃后，将2-噻吩乙胺(70μL，0.60mmol)和碘化亚铜(4mg，0.021mmol)溶解于DMF(3mL)中，在N2保护和搅拌下，将2-噻吩乙胺和碘化亚铜的溶液滴加到BBN和碳酸铯溶液中，加热至120℃，反应12h。冷却至室温，用二氯甲烷萃取(15mL×3)，去离子水洗涤(15mL×3)，并用无水硫酸钠干燥，最后旋转蒸发除去溶剂，采用石油醚/乙酸乙酯5/1(v/v)为淋洗剂进行柱色谱分离，得到亮黄色固体产物(BNAS)24.56mg，产率为64.9％。
应用例
(1)试纸制作方法
将实施例1制备的BNAS(3.71、9.76、19.52mg)溶于10、5、5mL二氯甲烷中，得到浓度分别为1mM、5mM、10mM的储备液。
将滤纸裁剪成直径为0.6cm大小的圆形纸片，每片滤纸滴加15μL浓度为1mM、5mM、10mM的储备液，在25℃下静置于通风橱中20min，再放入真空干燥箱中干燥5min后得到试纸，放在瓷点滴盘上备用。
试纸上BNAS的浓度以质量分数表示：每克(g)滤纸上负载的BNAS毫克(mg)，分别为2.835、14.175、28.35mg/g。
(2)用试纸检测有机溶剂/水组成的方法
用DMF、CH3CN、THF、1,4-Diox分别代表N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、四氢呋喃、1,4-二氧六环。
配制DMF/H2O、CH3CN/H2O、THF/H2O、1,4-Diox/H2O体积比(v/v)为10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的均相混合物体系(简称混合液)。取BNAS浓度为2.835mg/g的10片试纸在载玻片上整齐排列成两行(上面一行为对照组，下面一行为实验组)，将配制好的五种比例DMF/H2O混合液用胶头滴管分别滴加5滴到下面一行的5片试纸上，在365nm紫外光下观察两行试纸，静置5s后，照相。取BNAS浓度为14.175mg/g和28.35mg/g的试纸进行相似实验。通过观察试纸荧光强度变化考察BNAS试纸检测DMF/H2O组成的效果。
同样方法考察不同BNAS浓度试纸检测CH3CN/H2O、THF/H2O、1,4-Diox/H2O组成的效果。
(3)BNAS浓度为2.835mg/g的试纸检测DMF/H2O组成
将DMF/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为2.835mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸照相的结果如图2所示。从图2可见，随着DMF/H2O比例增加，实验组荧光强度逐渐增强，但是在DMF/H2O 90/10之前增强幅度较小。因此BNAS浓度为2.835mg/g的试纸可以检测DMF/H2O组成，随着DMF/H2O比例增大效果变好。
(4)BNAS浓度为14.175mg/g的试纸检测DMF/H2O组成
将DMF/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为14.175mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸在365nm紫外光下照相的结果如图3所示。从图3可见，随着DMF/H2O比例增加，实验组荧光强度逐渐增强，滴有不同组成DMF/H2O的试纸荧光强度变化明显。因此BNAS浓度为14.175mg/g的试纸检测DMF/H2O组成效果很好。
(5)BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测DMF/H2O组成
将DMF/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为28.35mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸在365nm紫外光下照相的结果如图4所示。从图4可见，随着DMF/H2O比例增加，实验组试纸荧光强度逐渐增强，滴有不同组成DMF/H2O的试纸荧光强度变化明显。因此BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测DMF/H2O组成效果也很好。
(6)BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测CH3CN/H2O组成
将CH3CN/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为28.35mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸在365nm紫外光下照相的结果如图5所示。由于CH3CN比DMF容易挥发，滴加后立即观察效果明显，虽然照相效果略差，但仍能看到随着CH3CN/H2O比例的增加荧光增强，CH3CN/H2O 70/30、90/10两种组成的混合液荧光增强明显。可见BNAS试纸可以用于检测CH3CN/H2O组成，尤其是高比例CH3CN/H2O混合液的组成。
(7)BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测THF/H2O组成
将THF/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为28.35mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸在365nm紫外光下照相的结果如图6所示。由于THF更容易挥发，滴加后立即观察效果较好，虽然照相效果较差，但是能看到THF/H2O 70/30体系荧光略有增强，THF/H2O 90/10体系荧光明显增强。可见BNAS试纸可以用于检测THF/H2O组成，尤其是高比例THF/H2O组成检测效果较好。
(8)BNAS浓度为28.35mg/g的试纸检测1,4-Diox/H2O组成
将1,4-Diox/H2O 10/90、30/70、50/50、70/30、90/10的混合液滴加到BNAS浓度为28.35mg/g的试纸上，在365nm紫外光下可以观察到实验组试纸荧光立即发生变化(响应速度快)，与对照组试纸在365nm紫外光下照相的结果如图7所示。从图7可见，对于1,4-Diox/H2O体系，滴加后立即观察效果尚可，但照片中仅能看到1,4-Diox/H2O 90/10体系的荧光明显增强。可见BNAS试纸可以检测高比例1,4-Diox/H2O的组成。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种1,8-萘酰亚胺衍生物，其特征在于，所述1,8-萘酰亚胺衍生物的结构式如下所示：
Figure FDA0003964337960000011
2.根据权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，
S1、将4-溴1,8-萘酐和正丁胺于乙醇中回流反应，得到中间体BBN；
S2、将S1所述中间体BBN和2-噻吩乙胺于溶剂中反应，得到所述1,8-萘酰亚胺衍生物；
其中，所述中间体BBN的结构式如下所示：
Figure FDA0003964337960000012
3.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S1中，所述4-溴1,8-萘酐和正丁胺的摩尔比为3.61：10.25。
4.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S1中，所述回流反应的温度为50℃；回流反应的时间为24h。
5.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，所述中间体BBN和2-噻吩乙胺的摩尔比为0.10-0.45：0.60-3.00。
6.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，还包括碳酸铯和碘化亚铜，中间体BBN、碳酸铯和碘化亚铜的摩尔比为0.10-0.45：0-0.50：0-0.10。
7.根据权利要求2所述的1,8-萘酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，在S2中，所述反应的温度为100-120℃，反应的时间为12-36h。
8.一种权利要求1所述的1,8-萘酰亚胺衍生物在分析有机溶剂/水混合溶液的溶剂组成中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述有机溶剂/水混合溶液中有机溶剂和水的体积比为10-90：90-10。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述1,8-萘酰亚胺衍生物的浓度为2.835-28.35mg/g。
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Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786985A (zh) * 2010-02-05 2010-07-28 苏州大学 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用
CN103193765A (zh) * 2013-04-18 2013-07-10 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物、其制备方法及应用
CN103940764A (zh) * 2014-04-18 2014-07-23 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物作为多离子光谱探针的应用
WO2017201998A1 (zh) * 2016-05-23 2017-11-30 陕西师范大学 一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用
CN108084159A (zh) * 2017-12-30 2018-05-29 苏州大学 一种基于1,8-萘酰亚胺衍生物的探针分子、制备方法及应用
CN108387544A (zh) * 2018-01-30 2018-08-10 苏州大学 一种基于1,8-萘酰亚胺的pH比色开关
CN108395403A (zh) * 2018-01-30 2018-08-14 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN110194741A (zh) * 2019-07-08 2019-09-03 桂林医学院 4-苯甲酰哌嗪-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
WO2019196022A1 (zh) * 2018-04-10 2019-10-17 苏州大学张家港工业技术研究院 1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN111825787A (zh) * 2020-07-17 2020-10-27 苏州大学 分析h2o/dmf混合溶液的溶剂组成的荧光化过氯乙烯
CN113087702A (zh) * 2021-03-29 2021-07-09 苏州大学 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用
CN113861175A (zh) * 2021-11-08 2021-12-31 齐鲁工业大学 一种基于萘酰亚胺的Hg2+荧光探针及其制备方法
CN113979998A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101786985A (zh) * 2010-02-05 2010-07-28 苏州大学 萘酰亚胺衍生物及其作为荧光探针应用
CN103193765A (zh) * 2013-04-18 2013-07-10 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物、其制备方法及应用
CN103940764A (zh) * 2014-04-18 2014-07-23 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物作为多离子光谱探针的应用
WO2017201998A1 (zh) * 2016-05-23 2017-11-30 陕西师范大学 一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用
CN108084159A (zh) * 2017-12-30 2018-05-29 苏州大学 一种基于1,8-萘酰亚胺衍生物的探针分子、制备方法及应用
CN108395403A (zh) * 2018-01-30 2018-08-14 苏州大学 一种1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN108387544A (zh) * 2018-01-30 2018-08-10 苏州大学 一种基于1,8-萘酰亚胺的pH比色开关
WO2019196022A1 (zh) * 2018-04-10 2019-10-17 苏州大学张家港工业技术研究院 1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
CN110194741A (zh) * 2019-07-08 2019-09-03 桂林医学院 4-苯甲酰哌嗪-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
CN111825787A (zh) * 2020-07-17 2020-10-27 苏州大学 分析h2o/dmf混合溶液的溶剂组成的荧光化过氯乙烯
CN113087702A (zh) * 2021-03-29 2021-07-09 苏州大学 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用
CN113861175A (zh) * 2021-11-08 2021-12-31 齐鲁工业大学 一种基于萘酰亚胺的Hg2+荧光探针及其制备方法
CN113979998A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEN HAN ET AL.: "A novel fluorescent probe with ACQ-AIE conversion by alkyl chain engineering for simultaneous visualization of lipid droplets and lysosomes", 《SPECTROCHIMICA ACTA PART A: MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY》, pages 1 - 9 *
DAE WON CHO ET AL.: "Excimer and exciplex emissions of 1,8-naphthalimides caused by aggregation in extremely polar or nonpolar solvents", 《NEW J. CHEM.》, pages 2233 - 2236 *
NIKOLAI I. GEORGIEV ET AL.: "A ratiometric 4-amido-1,8-naphthalimide fluorescent probe based on excimer-monomer emission for determination of pH and water content in organic solvents", 《JOURNAL OF LUMINESCENCE》, pages 271 - 278 *
SHIN A YOON ET AL.: "Water-sensitive ratiometric fluorescent probes and application to test strip for rapid and reversible detection of water", 《DYES AND PIGMENTS》, pages 421 - 428 *
XINHAO DU ET AL.: "A 1,8‑naphthimide‑based Fluorescent Probe for Analyzing DMF/H2O Composition", 《JOURNAL OF FLUORESCENCE》, pages 1 - 10 *
张湘敏: "第B014-1755页", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》, pages 014 - 1755 *
张聿平等: "一种新型１，８－萘酰亚胺衍生物的合成及光谱性能研究", 《化工科技》, pages 12 *
罗佐文;唐瑞仁;陈景文;: "水溶性1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及其对有机溶剂中少量水的识别", 合成化学, no. 05, pages 524 - 528 *

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