CN109354577A - 一种以异佛尔酮为母体的衍生物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以异佛尔酮为母体的衍生物,化学名称为(E)‑2(3‑(4‑(二甲氨基)苯乙烯基)‑5‑二甲基环己基‑2‑烯‑1‑亚乙基)丙二腈,分子式为C21H23N3。热分析研究结果表明,该化合物较高的热稳定性,其热分解温度达318℃;在480nm光激发下,该材料在二氯甲烷溶液中的荧光发射波长为642nm,呈明亮的红色,量子效率达15%,是一类优良的有机光电红光材料;电化学研究结果表明该材料的电离势为5.25eV,具有较好的电子传输性能。本发明还公开了以异佛尔酮为母体的衍生物的制备方法及其有机电致发光器件中作为发光材料的应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种以异佛尔酮为母体的衍生物、制备方法及其应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)的研究始于20世纪80年代,现已在日常生活照明和平面显示领域中初露锋芒,OLED所具备的自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点是新一代显示技术的主要特征,因而OLED技术将引领整个显示行业的跨越式发展。近年来,国家出台了一系列扶持政策极大的刺激了OLED行业的快速发展,各类新产品层出不穷。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料以及发光材料等,其中发光材料在OLED中居于首要位置,但高效、稳定、长寿命的发光材料依然十分匮乏,这极大地影响了有机电致发光器件的发展。根据IHS预测2019年OLED材料市场规模将达到176亿美元,这其中80%属于发光材料,可以预见有机发光材料将进入蓬勃发展时期,研制符合应用要求的发光材料也势在必行,这也是在探索新型高效OLED发光材料领域进程中亟待解决的重要课题。在目前报道的有机光电材料中,给体-受体(D-A)二元体系的构建所展现出的优异光电性能日益得到人们的广泛的关注。D-A型分子给体和受体之间能够发生光诱导电子转移和能量转移,能够通过调控给体或受体部分的分子结构和性质以及连接方式来有效地调节光谱和能级,因此作为新型的有机光电材料,应用发展前景很好。
异佛尔酮的丙二腈衍生物,作为一类经典的红外染料被广泛的应用于探针,光电材料等领域。与之结构相类似的吡喃-4-酮的丙二腈衍生物作为一类优良的红光材料得到实际应用,但目前已经商品化的红光材料的使用成本较高。
发明内容
本发明的目的之一在于针对目前已经商品化的红光材料的使用成本较高等问题,构建低成本高性能的红光材料。为实现上述目的,本发明的技术方案为:一种以异佛尔酮为母体的衍生物制备方法,其特征在于,结构式如式(I)所示。
上述材料的化学名称为(E)-2(3-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)-5-二甲基环己基-2-烯-1-亚乙基)丙二腈,分子式为C21H23N3,英文名称(E)-2-(3-(4-(dimethylamino)styryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile
本发明的目的之二在于提供一种基于异佛尔酮母体的红光材料的制备方法,其特征在于,包括如下反应式所示的反应步骤:
在碱的存在下,式(II)化合物和式(III)化合物通过Knoevenagel反应得到所述式(I)化合物。
优选的技术方案为,反应过程包括如下步骤:
S1:混合有机溶剂、弱碱、式(II)化合物和式(II)化合物;
S2:加热S1所得反应体系,升温至反应温度,经分离纯化得式(I)化合物;
其中,反应温度不低于60℃。
进一步的,式(II)化合物为异佛尔酮衍生物,以异佛尔酮和丙二腈为起始原料,通过一步反应制备得,反应式为:
进一步的,反应温度为60℃~回流温度,回流温度取决于反应体系中各组分(包括溶剂、反应物和弱碱)的沸点以及共沸关系,具体温度点值为60℃、70℃、80℃、90℃或者低于回流温度的更高的温度点值,优选反应温度为80℃。
制备方法中,式(II)化合物和式(III)化合物的摩尔比并无特别的限定,优选摩尔比为1:1。
制备方法中,反应结束后的后处理方式并无特别的限定,本领域技术人员可依据物料的理化性质,结合公知常识的分离手段,采用常规的有机分离手段来实现目标产物的分离。优选的技术方案为,所述分离的方式为层析分离。
优选的技术方案为,弱碱为选自三乙胺、六氢吡啶、哌啶中的至少一种。
制备方法中,溶剂并无特别的限定,例如有机溶剂可为苯、甲苯、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、正己烷、四氢呋喃(THF)、甲醇、乙醇等中的一种或至少两种的混合溶剂。优选的有机溶剂为乙腈。
优选的技术方案为,反应体系中式(II)化合物与弱碱的摩尔比为(50~100):1。上述比值包括但不限于50:1、80:1、90:1或100:1等位于上述比值区间范围内的点值,优选的式(II)化合物与弱碱的摩尔比为80:1。
制备方法中,可通过TLC(薄层色谱法)板监测反应终点,反应时间无特别的限定,包括但不限于5-15h,具体的反应时间为5h、6h、7h、8h、9h、10h、11h、12h、13h、14h、15h或更长时间点值,优选为8~12h。
在本发明中采用将反应液先减压蒸馏除去溶剂旋干(粗硅胶吸附旋干)后,柱层析纯化获得目标产物,进一步的,柱层析洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂,更进一步的,洗脱剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:3。
本发明的目的之三在于提供上述的以异佛尔酮为母体的衍生物在有机电致发光器件中作为发光材料的应用,进一步的,上述以异佛尔酮为母体的衍生物在有机电致发光器件中作为红光材料。
本发明的优点和有益效果在于:
本发明基于异佛尔酮的衍生物是一种新型的红光材料,通过引入丙二腈衍生物构建D-A型红光材料,该化合物具有较高的热分解温度(318℃)和优良的红光量子效率(以硫酸奎宁为基准15%),可用作新型的有机光电红光材料;
以异佛尔酮构建D-A型发光材料,与已经商品化的红光材料相比,原料价格和使用成本均较低,实际的应用价值高。
附图说明
图1是本发明化合物的热分析谱图;
图2是本发明化合物的紫外吸收曲线;
图3是本发明化合物的荧光发射曲线;
图4是本发明化合物的电化学扫描曲线;
具体实施方式
下面结合实施例,对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案,而不能以此来限定本发明的保护范围。
式(II)化合物的合成
式(II)化合物的合成反应式如下:
反应过程为:称取3.8g(27.6mmol)异氟尔酮,1.82g(27.6mmol)丙二腈于150mL无水乙醇中,加入适量哌啶,60℃下搅拌至用TLC检测到原料点消失,冷却至室温,将溶液缓慢倒入水中,过滤得固体,用庚烷重结晶,得到棕色固体(4.36g,85.1%)。
式(II)化合物核磁共振氢谱表征:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)6.62(d,J=1.4Hz,1H),2.51(s,2H),2.17(s,2H),2.03(d,J=1.0Hz,3H),1.01(s,6H)。
式(II)化合物作为式(I)化合物的原料,用于以下实施例中:
实施例1
向反应瓶中加入式(II)和式(III)化合物各10mmol、乙腈20mL搅拌并加热回流,TLC追踪。反应10h后冷却,旋干溶剂后析出固体,粗硅胶吸附旋干,柱层析,洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v),得到式(I)化合物为红色固体,收率56.3%。
实施例2
向反应瓶中加入式(II)和式(III)化合物各10mmol、0.1mmol的三乙胺、20mL乙腈搅拌,并加热回流,TLC追踪。反应10h后冷却,柱层析,洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v),得到式(I)化合物为红色固体,收率66.5%。
实施例3
向反应瓶中加入式(II)和式(III)化合物各10mmol、0.1mmol的六氢吡啶、20mL乙腈搅拌,并加热回流,TLC追踪。反应10h后冷却,柱层析,洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v),得到式(I)化合物为红色固体,收率72.4%。
实施例4
向反应瓶中加入式(II)和式(III)化合物各10mmol、0.1mmol的哌啶、20mL乙腈搅拌,并加热回流,TLC追踪。反应10h后冷却,柱层析,洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v),得到式(I)化合物为红色固体,收率82.5%。
实施例5-8
实施例5-8基于实施例4,区别在于反应温度,其他工艺参数相同,反应收率见下表:
实施例 | 温度(℃) | 对应实施例 | 产物收率(%) |
实施例5 | 60 | 实施例4 | 68.8 |
实施例6 | 70 | 实施例4 | 76.5 |
实施例7 | 80 | 实施例4 | 82.5 |
实施例8 | 回流(90℃) | 实施例4 | 82.2 |
实施例9-14
实施例9-14的工艺参数基于实施例4,区别在于化合物(II)和弱碱的摩尔比,反应收率见下表:
实施例 | n<sub>(II)</sub>:n<sub>弱碱</sub> | 对应实施例 | 产物收率(%) |
实施例9 | 50:1 | 实施例4 | 74.1 |
实施例10 | 60:1 | 实施例4 | 75.6 |
实施例11 | 70:1 | 实施例4 | 78.4 |
实施例12 | 80:1 | 实施例4 | 82.5 |
实施例13 | 90:1 | 实施例4 | 81.2 |
实施例14 | 100:1 | 实施例4 | 80.5 |
对实施例1-14所制备得到的红色固体物质进行结构表征和性能测试:
1、化合物的结构确认
实验仪器:X-4显微熔点测定仪;Bruker公司AVANCE III-400型核磁共振仪,CHCl3为溶剂,TMS为内标;双聚焦VG-ZAB-HS型质谱仪;
经仪器检测确定实施例1-14所制备得到的化合物均为相同的产物,即本发明式(I)化合物,其各结构确认参数如下所示:
核磁共振氢谱:1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm)0.96(6H,s),2.27(2H,d,J=15.6Hz),2.37(2H,d,J=13.6Hz),2.96(6H,s),6.58(2H,m,J=8.5,1.2,0.5Hz),6.63(1H,s),7.07(1H,d,J=17.8Hz),7.59-7.69(3H,7.64(d,J=17.8Hz),7.64(m,J=8.5,1.4,0.5Hz).
质谱(EMI-MS):m/z 318.12[M+1]+。
2、式(I)化合物的热分析测试
实施例1-14所制备得到的化合物较高的热稳定性,其热分解温度达318℃。
3、式(I)化合物的紫外吸收光谱和荧光发射光谱测试
实验仪器:Varian公司Cary50紫外-可见光谱仪和Cary Eclipse荧光分析仪;
实验步骤:取4.75mg实施例4制备的红色固体溶于5mL二氯甲烷中,搅拌均匀,得到浓度为3mmol/L的待测液,紫外吸收波长扫描范围200-800nm,荧光光谱设置条件如下:激发波长480nm,采集范围500-750nm。
紫外吸收光谱实验结果见附图2。
荧光光谱图见附图3,在480nm光激发下,该材料在二氯甲烷溶液中的荧光发射波长为642nm,呈明亮的红色量子效率达15%,是一类优良的红光材料;
4、式(I)化合物的电化学性能测试
取紫外吸收检测实验中的待测液3mL测试其电化学性能。
实验仪器:电化学工作站,型号CHI-750C,上海辰华。三电极系统:工作电极——玻碳电极,直径3mm的圆形电极面积;参比电极——银/氯化银参比电极;辅助电极——铂丝电极;
实验步骤:扫描电位范围:0~2V;扫描速率100mV/s,0.1M四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)作为支持电解质;1mM二茂铁作为标准的电位参照物质进行扫描,电化学扫描结果见附图4。
综上所述,本发明的新型基于异佛尔酮衍生物的发光材料具有优良的稳定性能,较高的量子效率及电离势为5.25eV。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种以异佛尔酮为母体的衍生物,其特征在于,结构式如式(I)所示:
2.以异佛尔酮为母体的衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下反应式所示的反应步骤:
在碱的存在下,式(II)化合物和式(III)化合物通过Knoevenagel反应得到所述式(I)化合物。
3.根据权利要求2所述的以异佛尔酮为母体的衍生物制备方法,其特征在于,反应过程包括如下步骤:
S1:混合有机溶剂、弱碱、式(II)化合物和式(II)化合物;
S2:加热S1所得反应体系,升温至反应温度,经分离纯化得式(I)化合物;
其中,反应温度不低于60℃。
4.根据权利要求3所述的以异佛尔酮为母体的衍生物制备方法,其特征在于,所述分离的方式为层析分离。
5.根据权利要求3所述的以异佛尔酮为母体的衍生物的制备方法,其特征在于,弱碱为选自三乙胺、六氢吡啶、哌啶中的至少一种。
6.根据权利要求3所述的以异佛尔酮为母体的衍生物的制备方法,其特征在于,有机溶剂为选自苯、甲苯、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、正己烷、四氢呋喃(THF)、甲醇、乙醇中的一种或至少两种的混合溶剂。
7.根据权利要求3或5所述的以异佛尔酮为母体的衍生物的制备方法,其特征在于,反应体系中式(II)化合物与弱碱的摩尔比为(50~100):1。
8.权利要求1中以异佛尔酮为母体的衍生物在有机电致发光器件中作为发光材料的应用。
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