DE2317946A1 - Faerbeverfahren - Google Patents
FaerbeverfahrenInfo
- Publication number
- DE2317946A1 DE2317946A1 DE19732317946 DE2317946A DE2317946A1 DE 2317946 A1 DE2317946 A1 DE 2317946A1 DE 19732317946 DE19732317946 DE 19732317946 DE 2317946 A DE2317946 A DE 2317946A DE 2317946 A1 DE2317946 A1 DE 2317946A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- acid
- dyeing
- ethyl
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
- D06P3/8238—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye
- D06P3/8247—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye using dispersed and vat, sulfur or indigo dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
D I P L - I N G. H. B Z <.-\ Λ
<
D;PL-IKG.S.STAcCErt j Ü. AFR. »573
8 MUNCHEi-I 5 .1 υ. «ι η
Mappe 23160 - Dr. K..
Case Dd 24983/25166/25284 ZJ I
. ν
Imperial Chemical Industries Ltd. London, Großbritannien
Färbeverfahren
Prioritäten: 26.4.1972, 23.6.72 und 21.7-72 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum absatzweisen Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien,
insbesondere Polyäthy!enterephthalattextilmaterialien,
und Geraischen davon mit anderen Textilmaterialien.
Bei den Verfahren, die kommerziell zum absatzweisen Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien mit dispersen
309848/1042
Farbstoffen verwendet werden, wird eine wässrige Dispersion ein oder mehrerer der genannten dispersen Farbstoffe
(d.h. Farbstoffe, die in Wasser nur eine geringe oder gar keine Löslichkeit aufweisen) auf ein Textilmaterial bei
Temperaturen im Bereich von 60 bis 1400C angewendet. Um
sicherzustellen, daß die wässrige Dispersion des Farbstoffs unter den Färbebedingungen stabil ist und eine
Färbung mit zufriedenstellender Ausbeute und Egalisierung ergibt, ist es wesentlich, daß der Farbstoff in einer
geeigneten physikalischen Form verwendet wird. Diese wird
stets durch nasses Mahlen des Farbstoffs in Gegenwart einer großen Menge ein oder mehrerer Dispergiermittel
erreicht. Dieser Vorgang wird durch den Farbstoffhersteller durchgeführt,der dann solche formulierte Farbstoffpräparate
an den Färber verkauft, welcher das Färbebad dadurch herstellt, daß er das formulierte Farbstoffpräparat
oder die formulierten Farbstoffpräparate in Wasser
einrührt.
Die Herstellung von solchen formulierten Färbstoffpräparat
en ist jedoch ein teurer Vorgang, und zwar wegen der Zeit, die zum Mahlen erforderlich ist, und auch
wegen der großen Menge verwendetes Dispergiermittel (welche'gewöhnlich zwischen 40 und 70 Gew.-% des Farbstoffpräparats
liegt). Diese Kosten sind besonders hoch, wenn spezielle Formen der Präparate hergestellt werden,
wie z.B. redispergierbare granuläre Formen, welche entwickelt wurden, um die Gefahren des Staubens bei
Pulverformen zu vermeiden.
Die Verwendung derart hoher Konzentrationen an Dispergiermittel in formulierten dispersen Farbstoffpräparaten
ergibt auch den Nachteil, daß sie in einigen Fällen als Hemmittel auf den Farbstoff wirken, so daß eine niedrigere
309846/1042
Erschöpfung des Farbstoffs erhalten wird, als es in Gegenwart einer viel kleineren Menge Dispergiermittel der Fall
ist. Die Anwesenheit von derart großen Mengen Dispergiermittel in den verwendeten Färbebädern kann auch zu Verunreinigungsschwierigkeiten
führen, wenn die verbrauchten Färbeflüssigkeiten verworfen werden.
Das absatzweise Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien
mit dispersen Farbstoffen kann auch in einer Jet-Färbemaschine ausgeführt werden, wie z.B. in der
Gaston County Super Jet, aber die Verwendung einer solchen Maschine für diesen Zweck verursacht Schwierigkeiten, und
zwar auf Grund der Anwesenheit der großen Mengen Dispergiermittel in den kommerziellen Formen von dispersen
Farbstoffen. Die Bildung eines Schaums macht die Reproduzierbarkeit
der Farbtöne ungewiss. Zwar kann, die Bildung eines Schaums durch die Verwendung von Antischaummittein
verringert oder sogar beseitigt werden, aber deren Verwendung ist teuer, und außerdem können sie zu Flecken
auf dem Textilmaterial führen. Im Falle von Siliconantischaummitteln
kann auch die Bildung von harten festen Abscheidungen auf dem Inneren der Maschine stattfinden.
Diese Abscheidungen sind schwierig zu beseitigen und können Scheuerstellen auf dem Textilmaterial erzeugen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß die obigen Schwierigkeiten und Nachteile dadurch vermieden werden können, wenn man
disperse Farbstoffe verwendet, die zwar in Wasser unlöslich oder nur schwach löslich sind, die aber in wässrigen alkalischen
Lösungen in der Tat löslich sind.
So wird also gemäß der Erfindung ein verbessertes Verfahren zum absatzweisen Färben von aromatischen PoIyestertextilmaterialien
vorgeschlagen, welches dadurch
309846/1042
2317948
ausgeführt wird, daß man in ein Färbebad, welches aus einer wässrigen Flüssigkeit besteht, die ein alkalisches
Salz eines dispersen Azo-, Nitro-, Methin-, Azomethin-, Triphenylmethan-, Styryl-, Naphthostyryl-, Isoindolin-,
Indophenol-, Chinophthalon-, Naphthazarin-, Oxazin-, Cumarin-, Naphthochinon- oder Naphthochinoniminfarbstoff
enthält, der eine Carbonsäure-, Sulfamoylaryl-
■ " ■ ■ ■
oder tautomere Ketoenolgruppe enthält aber frei von SuIfonsäuregruppen ist, ein aromatisches Polyestertextilmaterial
und eine Säure zur Erniedrigung des pH-Werts des Bads unter 7 einbringt, das Färbebad zur
Bewirkung der Färbung des Textilmaterial erhitzt und anschließend das gefärbte Textilmaterial in einer wässrigen
Lösung eines alkalischen Mittels spült.
Der Ausdruck "Sulfamoylaryl" bezieht sich auf einen aromatischen Rest, an welchen direkt eine Gruppe der
Formel -SOpNHp gebunden ist. Es ist wesentlich für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, beispielsweise
um Färbänderungen zu vermeiden, daß die Carboxy-, Sulfamoyl- oder Ketoenolgruppe sich nicht in einem wesentlichen
Ausmaß (d.h. nicht mehr als 20%) vom Farbstoffmolekül
während des Färbeverfahrens abspaltet, da anderweitig
Schwierigkeiten bei der Entfernung des unfixierten Farbstoffs von der Oberfläche des Textilmaterials angetroffen
werden.
Vorzugsweise wird der pH des Färbebads auf zwischen 3 und abgesenkt.
Bei der Durchführung des Verfahrens kann das aromatische
wäßrigen
Polyestertextilmaterial derι Färbeflüssigkeit zugegeben werden,"welche das alkalische Salz des Farbstoffs enthält, worauf sich der Zusatz der Säure anschließt. Die
Polyestertextilmaterial derι Färbeflüssigkeit zugegeben werden,"welche das alkalische Salz des Farbstoffs enthält, worauf sich der Zusatz der Säure anschließt. Die
309846/1042
Säure kann aber auch, der Flüssigkeit vor oder-gleichzeitig
mit der Zugabe des Textilmaterial zugesetzt werden. Die Säure kann entweder dem kalten Färbebad
oder dem Färbebad, das gerade auf die Färbetempteratur erhitzt wird, zugesetzt werden.
Die genannte wässrige Flüssigkeit, welche, das alkalische
Salz des Farbstoffs enthält, kann dadurch hergestellt werden, daß man den Farbstoff in einer wässrigen Lösung eines
alkalischen Mittels auflöst. Alternativ kann eine feste Farbstoffzusammensetzung, die aus einem innigen
Gemisch ein oder mehrerer der genannten Farbstoffe und einem alkalisßhen Mittel, wie z.B. Trinatriumphosphat,
und gegebenenfalls einem Verdünnungsmittel, wie z.B. Harnstoff, Caprolactam oder einem anorganischen Salz,
wie z.B. Natriumchlorid, besteht, in Wasser eingerührt· werden, wobei das wasserlösliche Alkalisalz gleichzeitig
gebildet und im Wasser aufgelöst wird.
Das Färben des aromatischen Polyestertextilmaterials
wird dann bei den Temperaturen ausgeführt, die üblicherweise bei Verfahren zum Färben derartiger Materialien
verwendet werden, d.h. im Bereich von 90 bis 140°C. Wenn das Färben bei Temperaturen im Bereich von 90 bis
1000C ausgeführt wird, dann muß das Färbebad zusätzlich
ein oder mehrere Träger enthalten, die üblicherweise beim Färben derartiger Texti!materialien verwendet
werden, wie z.B. Diphenyl, Hydroxydiphenyl, Tetralin, Methylnaphthalin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie
z.B. Dichlorobenzol, aromatische Säuren und Ester davon, wie z.B. Benzoesäure, Salicylsäure, Butylbenzoat und
Methylsalicylat, sowie gegebenenfalls substituierte Phenoxyalkohole, wie z.B. ß-Phenoxyäthanol.
309846/1042
Das Färben bei Temperaturen über 10O0C wird in Druckbehältern
ausgeführt, und unter solchen Bedingungen ist es nicht wesentlich; zusätzlich einen Träger in das
Färbebad einzubringen.
Das gefärbte Textilmaterial wird dann in einem wässrigen Bad mit einem pH überhalb 7 behandelt, um den gesamten
unfixierten Farbstoff von der Oberfläche des gefärbten Textilmaterials zu entfernen. Aromatische Polyestertextilmaterialien,
die mit herkömmlichen dispersen Farbstoffen gefärbt worden sind,, werden einer Nachbehandlung
unterworfen, um unfixierten Farbstoff zu entfernen. Bei dieser Nachbehandlung wird ständig eine alkalische Losung
eines Reduktionsmittels verwendet. Jedoch ist bei der vorliegenden Klasse von Farbstoffen die Verwendung von
Reduktionsmitteln nicht nötig. ' -
Die vorliegende Nachbehandlung kann als gesonderte Behandlung nach dem Färbeverfahren ausgeführt werden, in welchem
Fall das gefärbte Textilmaterial aus dem Färbebad entnommen und dann in einem wässrigen alkalischen Bad, vorzugsweise
bei einer Temperatur zwischen 50 und 1000C,
behandelt wird. Em Anschluß an diese Behandlung wird
das Textilmaterial in Wasser gespült und getrocknet.
Alternativ kann diese alkalische Behandlung in das Färbeverfahren einverleibt werden, indem man nach Beendigung
der Färbung den pH des Färbebads durch Zusatz eines alkalischen Mittels auf über 7 anhebt und das Bad
eine ausreichende Zeit unter den Siedepunkt und vorzugsweise unter 600C hält, um den gesamten unfixierten Farbstoff
von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Das gefärbte Textilmaterial wird dann aus dem Bad entnommen,
in Wasser gespült und getrocknet.
309846/ 1 0 42
-7- 2317948
Beispiele für alkalische-Mittel, die entweder einzeln oder
in Form von Gemischen zur Herstellung der alkalischen Salze der Farbstoffe verwendet werden können oder die anschließend
bei der Nachbehandlung zur Entfernung von unfixiertem Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials verwendet
werden können, sind Metallhydroxide, wie z.B. Natrium-
und Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie z.B. Natrium- und Kaliumcarbonat und -bicarbonate alkalische Salze von anorganischen
Säuren, wie z.B. Natriumborat, Natriumsilicat und Trinatriumphosphat, Ammoniak, organische Amine, wie
z.B. Diethylamin und Triäthylamin, quaternäre Ammoniumhydroxide und heterocyclische Basen.
Beispiele für Säuren,· die entweder einzeln oder in Form von Gemischen verwendet werden können, um den pH des
alkalischen Färbebads abzusenken, sind anorganische Säuren, v/ie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure
und SuIfaminsäure, saure Salze, wie z.B. Natrium- oder
Kalium-dihydrogen-phosphat und Kalium-hydrogen-tartrat,
und organische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie z.B. Ameisen-, Essig-, Propion-, Zitronen-, Wein-, Dichloroessig-,
Monochloroessig-, Glycol-, Oxal-,_ Benzoe-, Salicyl-,
Benzolsulfon- und Naphthalinmono- und -di-sulfonsäuren.
Zwar wird durch die Zugabe der Säure zu dem zunächst alkalischen Färbebad gewöhnlich der Farbstoff in einer
fein zerteilten stabilen Form ausgefällt, aber es wird manchmal festgestellt, daß der ausgefallene Farbstoff
eine Neigung zur Auskristallisation oder zur Aggregation
oder zum Ausflocken im Färbebad besitzt. Wenn dies eintritt, dann werden unegalisierte Färbungen und/oder eine
niedrige Erschöpfung des Farbstoffs auf dem Textilmaterial erhalten. Diese Nachteile können durch den Zusatz einer
30984671042
kleinen Menge eines anionischen und/oder nicht-ionischen
Dispergiermittels zum Färbebad vor der Zugabe der Säure beseitigt werden, da die Anwesenheit eines solchen Mittels
den ausgefallenen Farbstoff in einer fein zerteilten stabilen Form hält. Der bevorzugte Bereich des Verhältnisses
eines solchen Mittels zum Farbstoff liegt im Bereich von 0,1 bis 1,0 Teile Mittel je Teil Farbstoff.
Nicht-ionische Dispergiermittel, die für diesen Zweck
verwendet werden können, sind z.B. Kondensate von Athylen-
■ Brauchbare oxid mit Alkoholen, Aminen, Amiden oder Phenolen.) anionische
Dispergiermittel sind z.B. wasserlösliche Amin- oder Alkalimetallsalze
von Schwefelsäureestern von Fettalkoholen, Schwefelsäureester von . Äthylenoxidkondensaten, Alkylsulfonate,
Alkylarylsulfonate oder Alkylsulfobernsteinsäureester. .
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten aromatischen Polyestertextilmaterxalxen können die Form von Fasern,
Fäden, Folien oder gewebten oder gestrickten Waren aufweisen. Sie sind bevorzugt Polyäthylenterephthalattextilmaterialien.
Gegebenenfalls kann das aromatische Polyestertextilmaterial in Form von Gemischen mit Naturfasern, wie
z.B. Wolle und Zellulose, verwendet-werden.
Im Falle solcher Gemische aus einem aromatischen Polyester mit einem natürlichen Textilmaterial kann letzteres
unter Verwendung der Farbstoffe und der Bedingungen gefärbt werden, die üblicherweise für diesen Zweck angewendet
werden, beispielsweise mit-Küpenfarbstoffen. Das natürliche Textilmaterial kann vor oder nach dem aromatischen
Polyestertextilmaterial gefärbt werden. Wenn zweckmäßig,kann auch das aromatische Polyester-und das
natürliche Textilmaterial gleichzeitig gefärbt werden.
309848/1042
Die dispersen Farbstoffe, die beim erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet werden können, können irgendwelche dispersen Farbstoffe der Hono- oder Polyazo-, Nitro-,
Methin-, Azomethine, Triphenylmethan-, Styryl-, Naphthostyryl-, Isoindolin-, Indophenol-, Chinophthalon-, Naphthazarin-,
Oxazin-, Cumarin-, Naphthochinon- oder Naphthochinoniminreihe sein, der frei von Sulfonsäuregruppen ist
und der auf Grund der Anwesenheit mindestens einer Carbonsäuregruppe, einer arylgebundenen Sulfamoyl- und/oder eines
keto-enol-tautomeren Teils (d.h. einer enolisierbaren -COCILj-Gruppe) zur Bildung eines Alkalisalzes fähig ist.
Derartige Farbstoffe können durch übliche Verfahren hergestellt werden, wobei von entsprechenden Zwischenprodukten
ausgegangen wird.
Carboxygruppen enthaltende disperse Azo-, Nitro-, Methin- und Chinophthalonfarbstoffe, die gemäß der Erfindung verwendet
werden können, sind beispielsweise in der holländischen Patentanmeldung 7009377 beschrieben. Weiterhin
sind Farbstoffe, die den in der holländischen Patentanmeldung 7009377 beschriebenen ähnlich sind, wobei die
Carbonsäuregruppe bzw. Carbonsäuregruppen durch Sulfamoylreste
ersetzt sind, ebenfalls für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren geeignet, vorausgesetzt, daß
sie auf Grund der Anwesenheit der oben erwähnten Gruppen zur Bildung der Alkalisalze fähig sind. Weiterhin sind
fttXTttnesHP&u&maBXi. verwandte Strukturen, die Kombinationen
der oben erwähnten Gruppen enthalten, welche Alkalisalze bilden, für einen Fachmann auf dem Gebiet der synthetischen
organischen Chemie ohne weiteres ausdenkbar.
309846/1042
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält
die wässrige Flüssigkeit ein alkalisches Salz eines von SuIfon-
säuregruppen freien dispersen Azofarbstoffs, der sich
von einem 2,6-Dihydroxypyridin, Pyrazolon, Acetoacetarylamid, N-substituiertem Hydroxypyridon oder p-kuppelnden
Amin als Kupplungskomponente ableitet, wobei zumindest in den letzten beiden erwähnten Fällen der Farbstoff auch
mindestens eine 'Arylsulfonamid- oder Carbonsäuregruppe enthält und wobei Säure zugesetzt wird, ua den pH des
Färbebads auf zwischen 3> und 7 zu erniedrigen.
Bevorzugte Farbstoffe für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind solche, die mindestens eine Carbonsäuregruppe
enthalten, und ganz besonders Azofarbstoffe, die mindestens eine Carbonsäuregruppe enthalten. Im Falle
von Azofarbstoffen können die Carbonsäuregruppen an die
Diazokomponente und/oder an die Kupplungskomponente gebunden sein.
Die genannten Azofarbstoffe können dadurch erhalten werden,
daß man eine Diazoverbindung, die sich von einem Amin der
carbocyclischen Reihe (d.h. der Benzol- oder Naphthalinreihe) oder der heterocyclischen Reihe (beispielsweise
der Thiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol- oder Thiophenreihe)
ableitet, mit einer Kupplungskomponente der 2,6-Dihydroxypyridin-, 5-Pyrazolon-, Acetoacetarylaraid-,
N-substituierten Hydroxypyridon oder p-kuppelnden Amin-
iCUppcXu ,
reihe ableitet,! mit der Einschränkung, daß die Komponenten
frei von SuIfonsäuregruppen sind und daß im Falle eines
Farbstoffs, der sich von einem p-kuppelnden Amin oder einer N-substituierten Hydroxypyridonkupplungskomponente
ableitet, der Farbstoff auch mindestens eine Carbonsäureoder aromatisch gebundene Sulfamoylgruppe enthalten muß.
309846/1042
Beispiele für die genannten Amine, die zur Herstellung der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Farbstoffe
dienen können, sind Anilin, o-, m- und p-Toluidin oder
-Anisidin, o-, m- oder p-Aminobenzoesäure, 2-Aminoterephthalsäure,
o-, m- oder p-Aminobenzolsulfonamid, 2-, 3- oder
4—(Chloro-, Nitro-, Bromo- oder Cyano-)anilin, 2-(Chloro-, Cyano- oder Bromo-)-4-nitroanilin, 2,6-Di(chloro- oder
Bromo-)~4-nitroanilin, 2-(Chloro-, Cyano- oder Bromo-)-4,6-dinitro-anilin,
2,4-Dinitroanilin, 1-Naphthylamin,
2-Naphthylamin-6-sulfonamid, 2-Amino-3-naphthoesäure, 2-Aminothiazoly 5-Nitro-2-aminothiazol, 6-CMethoxy- oder
Äthoxy-)-2-aminqbenzthiazol, 4-Aminoazobenzol, 2-Amino-6-nitro(oder
Sulfamoyl)benzthiazol, 2-Amino-5-nitro-benzisothiazol
und 3,5-Dinitro-2-aminothiazol.
Beispiele für Kupplungskomponenten sind 5-Py^azOione,
wie z.B. 1,J-Dimethyl-^-pyrazolon, 1-Phenyl-3-(methyl-,
carboäthoxy- oder carbonamido)-5-pyrazolon oder 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
und Derivate davon, bei denen der Phenylring durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome
oder Nitro-, Methyl-, Methoxy-, Sulfonamide oder Carbonsäuregruppen substituiert ist; Acetoacetarylamide,
wie z.B. Acetoacetanilid und Derivate davon, in denen · der Benzolring durch Chlor-, Brom-, Nitro-, Methyl- oder-Methoxygruppen
substituiert ist; 2,6-Dihydroxy-pyridine,
wie z.B. 2,6-Dihydroxypyridin, 4— Methyl-2,6-dihydroxypyridin
und 2,6-Dihydroxypyridin-4-carbonsäure; N-substituierte
Hydroxypyridone, wie z.B. N-Äthyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
und N-ß-Hydroxyäthyl-3-.
carbonamido-^—methyl-e-hydroxypyrid^-on; und p-kuppelnde
Amine, wie z.B. Ν,Ν-Diäthylanilin, N-ß-Hydroxyäthyl-
und N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin oder -m-toluidin,
N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)anilin, .N,N-Di(ß-eyanoäthy}>anilin,
N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)-anilin,-in-toluidin oder
309848/1042
-12- 231794
-m-chloroanilin, J-Acetylamino-N,IT-diäthylanilin, N-[B-(B'-Iiydroxyäthoxy
carbonyl)äthylj anilin, N-[3—(ß'-Carboxyäthoxycarbonyl)äthyl]
anilin, N-{j3-(ß ' -Methoxyäthoxycarbonyl)äthylj
anilin, 2-Methoxy-5-acetylamino-Ncß' methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin,
N,N-Di(B-Carboxyäthyl)anilin
oder-m-toluidin und N-!thyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin.
Da die gemäß der Erfindung verwendeten Farbstoffe unter
wässrigen alkalischen Bedingungen löslich sind können alle Farbstoffteilchen, die an der Faseroberfläche oder
an der Färbemaschine hängen, ohne Schwierigkeit durch
eine anschließende Nachbehandlung mit der wässrigen
ab ι
Lösung des alkalischen Mittels gewaschen werden. Ein solcher Vorgang ist billiger, rascher und wirksamer als die reduzierende Reinigung, die üblicherweise bei · herkömmlichen dispersen Farbstoffen verwendet wird.
Lösung des alkalischen Mittels gewaschen werden. Ein solcher Vorgang ist billiger, rascher und wirksamer als die reduzierende Reinigung, die üblicherweise bei · herkömmlichen dispersen Farbstoffen verwendet wird.
Die Vermeidung einer Reduktionsreinigung auch bei sehr starken Farbtontiefen des aufgebrachten Farbstoffs ergibt
Vaschflüssigkeiten, die keine reduzierten Farbstoffbruchstücke enthalten, welche .einen hohen biologischen
Sauerstoffbedarf zeigen.
Außerdem ist die Korrigierung von fehlerhaften Färbungen •weniger schwierig, als. wenn herkömmliche disperse Farbstoffe
verwendet werden, da eine kontrollierte Menge Farbstoff vom Textilmaterial durch eine wässrige 'Behandlung
entsprechender Schärfe entfernt werden kann.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können leicht egalisierte, voll durchdrungene Färbungen mit Farbtönen
erhalten werden, die von gelb bis grünlich blau reichen. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine vorzügliche
309846/1042
Echtheit gegenüber den Tests,die üblicherweise bei aromatischen
Folyestertextilmaterialien angewendet werden, und zwar besitzen sie insbesondere eine hohe Echtheit
gegenüber Licht, nassen Behandlungen, Reiben und trockenen Wärmebehandlungen.
Eine bevorzugte Klasse von Azofarbstoffen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren sind die Azofarbstoffe,
die frei von SuIfonsauregruppen sind und
die die folgende Formel aufweisen
'/Λ
A -
• X-COOH
worin A für das Radikal einer Diazokomponente steht, der Benzolring B zusätzliche Substituenten tragen kann (insbesondere
Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Chlor, Brom oder Acylamino), R für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls
substituiertes Alkyl- y Aryl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
heterocyclisches Radikal steht (wobei R insbesondere Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes niedriges
Alkyl ist), und X für ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht (und zwar insbesondere ein Alkylen- oder
Phenylenradikal).
Eine zweite bevorzugte Klasse von Azofarbstoffen für die
Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren wird durch diejenigen Azofarbstoffe gebildet, die frei von Sulfonsäuregruppen
sind und die Formel
R A-N =N_// BV
COOH
309848/1042
aufweisen, worin A, B und R- die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, R die für R angegebenen Bedeutungen besitzt und gleich oder unterschiedlich, sein kann, und die
Gruppe der Formel -COOH direkt an ein Kohlenstoffatom in A oder B gebunden ist.
Eine dritte bevorzugte Klasse von Azofarbstoffen für die
Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren wird durch diejenigen Farbstoffe gebildet, die frei von Sulfonsäuregruppen
sind und die in einer der möglichen tautomeren Formen die Formel
A-N=N
Y - COOH
aufweisen, worin A die oben angegebene Bedeutung besitzt, Z für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes
Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder heterocyclisches Radikal oder eine gegebenenfalls substituierte
2 3
Aminogruppe steht und Z und Zy jeweils unabhängig voneinander
für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-
oder heterocyclisches Radikal oder eine Cyano-, Carbonsäureester-, Carbonamido- oder Acylgruppe steht und Y.
für eine direkte Bindung oder eine zweiwertige Brückengruppe steht.
Eine vierte bevorzugte Klasse von Azofarbstoffe!! für die
Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren umfaßt
309846/1042
die Azofarbstoffe, die frei von SuIfonsäuregruppen sind
und die Formel
A-N=N
Y-COOH
aufweisen, worin A, Y, R und R die.oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, die Gruppe der Formel -N-R-R sich in der ortho- oder para-Stellung zur.Azogruppe befindet
und der Naphthalinkern zusätzliche Substituenten tragen
1 kann,vorausgesetzt, daß, wenn sich die -N-R-R -Gruppe in
der ortho-Stellung zur Azogruppe befindet, R und R nicht beide Wasserstoff sind, sofern nicht ein oder mehrere zusätzliche
Substituenten anwesend sind.
Eine fünfte bevorzugte Klasse von Azofarbstoffen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren umfaßt die
Azofarbstoffe, die frei von SuIfonsäuregruppen sind und die Formel
A-N=N
Y - COOH
aufweisen, worin A,. R und Y die oben angegebenen Bedeutungen
309846/1042
2317346
besitzen, X für =0 oder -TM steht und L für Wasserstoff
oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- oder Arylradikal
oder eine Carbonsäureester-, Carbonsäure- oder Carbonamidogruppe steht.
Eine sechste bevorzugte Klasse von Azofarbstoffen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren umfaßt die
Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsauregruppen sind und die Formel
COKHL1
A - N = Έ -CH
NC0L2
y - cooH
aufweisen, worin A und Y die angegebenen"Bedeutungen besitzen,
L für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal (vorzugsweise Phenylradikal) steht und L für
ein Alkyl- oder Arylradikal steht.
Eine siebte Klasse von Azofarbstoffen für die Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren umfaßt die Azofarbstoffe,
die frei von Sulfonsauregruppen sind und die Jformel
A-N= N—ff B \>—N. ..■
M-CO-X-COOH
A.
aufweisen, worin A, B, X, R und R die angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
309846/1042
0,1 Teil 4-(2'-Cyano-4-1-nitrophenylazo)-N-methyl-N-(B-carboxyäthyl)anilin
wird in 500 Teilen Wasser, das 0,4 Teile Natriumhydroxid enthält, durch Erwärmen auf 40°C
aufgelöst, und der pH der Lösung wird dann durch Zusatz von Ameisensäure auf 4 abgesenkt. Dann werden 20 Teile
eines gebauschten Polyäthylenterephthalattextilstoffs eingebracht, und das Färben wird 1 st bei 1200C unter
überatmosphärischem Druck ausgeführt. Der gefärbte Textilstoff wird dann aus dem Färbebad entnommen, 2-mal 10 min
in einer 0,3%igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxid
mit 600C gespült, in Wasser gespült und abschließend
getrocknet.
Eine egalisierte voll durchdrungene rubinrote Färbung ■
mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen wird erhalten.
Anstelle der 0,3%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung,
die für die Nachbehandlung verwendet wird, kann eine 0,3%ige wässrige Lösung von Natriumcarbonat verwendet
werden, wobei ein ähnliches Resultat erhalten wird.
Anstelle der Verwendung von Ameisensäure zur Herabsetzung des pH-Werts der wässrigen Färbelösung auf 4, können, ein
oder mehrere der folgenden Säuren und sauren Salze verwendet
werden: Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Borsäure, SuIfaminsäure, Zitronensäure,
Weinsäure, Dichloroessigsäure, Glycolsäure, Oxalsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Benzolsulfonsäure, Natriumoder
Kalium-dihydrogen-phosphat und Natrium- oder laliumhydrogen-tartrat.
3Q9846/1Q42
Anstelle des Azofarbstoffe von Beispiel 1 können die
Azofarbstoffe verwendet werden, die dadurch erhalten
werden, daß man ein in der zweiten Spalte von Tabelle I angegebenes Amin diazotiert und mit einer in der dritten
Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente kuppelt. In der vierten Spalte der Tabelle sind die erhaltenen Farbtöne
des gefärbten Polyestertextilmaterials angegeben.
309846/1042
O
UE»
OO
*■*
*■*
Bsp.
Amin
2 3
6 7
10 11
12
ι2-Cyano-4~nitroanilin
\ 4~ Nitroanilin
j 2-Cyano-4—nitro-6-bromo-
:anilin
ι ί
i 2-Cyano-4-nitro~6-chloroianilin
j 2-Chloro-4-nitroanilin
j 2-Chloro-4-ni'tro-6-bromo-
'anilin
!2-Chloro-4-nitroanilin
14
'4-Nitroanilin
:6-Methoxy~2-amino-
i ben25thiazol
!2-Chloro-4-nitroanilin
I2-Cyano-4-nitroanilin
12-Chloro-%iitroanilin
Kupplungskomponente
N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin
N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin
!Farbton
j rubinrot i rot
I violett
rot
!braun
N-Äthyl-N- [ß-(o> -carboxy-n-butylcarbonyl- j rot
oxy)äthyl]anilin . j
N-(ß-Hydroxyäthyl)-N-(ß-carboxyäthyl)-m- bläulich-rot
toluidin
r ' -ι '
N-Äthyl-N- (ß-(ß'-carboxyäthoxy)äthy IJ anilin I rot
N-Cß-Hydroxyäthyl)-η-(ß-carboxyäthyl)-m- | "
toluidin ■ ■ j
N-Äthyl-N-Lß-(ß'-carboxyäthylcarbonyloxy)- ; " äthy Ij anilin j
N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-carb oxyäthyl)-m-toluidin bläulich-rot
N-(ß-Cyanoäthyl)tN- (j3-(u!-carboxy-n-butyl- scharlachrot
carbonyloxy)äthyl] -m-toluidin
j Bsp,
Amin Kupplungskomponente
Farbton
OJ
O
CO
OO
O
CO
OO
15
16 ■ 17
! 18 ■ 19
20
21
*"* 22 10
23
24
25
.26
2-Chloro-4—cyanoanilin
2-Cyano-4-nitro-6-bromoanilin
2,6-Dicyano-4-nitroanilin
2,^-Dinitro-6-cyanoanilin
2-Amino-3-cyano-5-nitrothiophen
2-Amino-3-äthoxycaΓbonyl-5-nitrothiophen
2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-K-(ß- j rubinrot
j carboxyäthyl)anilin . j
I3-Acetylamino-4-äthyl-IT-(ß-carboxyäthyl)anilin blau
' N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-m-töluidin
2-Amino-3,5-dinitrothiophen
2-Amino-5-nitrothiazol
2-Cyano-4-nitro-6-bromoanilin
: N-Ätnyl-N- [ß-(carboxymethylthio)äthyl] -mjtoluidin
ί N-Äthyl-N- tß-(ß' -carboxyäthylcarbonyloxy)-j
äthyl] m-toluidin
j N-lthyl-N-Lr-(carboxymethyltliio)propyl] -mi
toluidin
j N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-ni-toluidin
■ N-lthyl-N- Qß-(ß' -carboxyätb.oxy)-ätb.yi]-ffl-
! toluidin
' ■2-Methoxy-5-methyl-N■-äthyl-K'- [ß-(u)-carboxyn-butyl-carbonyloxy)äthylj
anilin
3-Acetylamino-N-benzyl--li-(ß-carboxyäthyl)-anilin
; rötlich-blau
! blau
1 rötlich-blau
blau
rötlich-blau
Ami η Kupplungskomponente
OJ
O
CD
J>-OT
27
: 28
29 50
52 55 54
< 55
: 58
59
ί 2-Chloro-4-nitroanilin
! ■ ■ ' i
i 2-Amino-!?-nitrobenziso-
; thiazol
ι 1-Uaphthylamin
I 2-Cyajpio-4-nitroanilin
i. 4~Amiaoa25obenzol
! 2-Carboxy-4-nitroanilin
! 2-Chloro-4-nitroanilin
; 2,4-Dinitro-6-carboxy- !· anilin
i 5-Ca^boxy-4-nitroanilin
j 5,4-Dicarboxyanilin
4-Aminobenzoesäure N-Äthyl-N-(jB-(4' -carboxybenzoyloxy)äthyÖ·
anilin
N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-m-toluidin
N,N-Bis(ß-carboxyäthyl)anilin
ιN-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin ιN-Äthyl-N-Cß-cyanoäthyl)anilin N,N-Diäthylanilin
ιN-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)anilin ιN-Äthyl-N-Cß-cyanoäthyl)anilin N,N-Diäthylanilin
5-Carboxy-N,N-dimethylanilin
^-Methoxy-^-acetylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl·]anilin
Il
N,K-Diäthylanilin
5-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthy1)-N- Jß-(ucarboxy-n-butyl-carbonyloxy)äthy|anilin
2-Hethoxy-5-acetylamino-N-ätliyl-N-(ßcarboxyäthyl)anilin
'Farbton ___ rot
; blau
j i
j rot
: bläulich-rot braun
1 rot
; bläulich-rot
rot
rötlich-blau
orange rot
ί 40 41
42 43 44 45
j 47
Ue
! 49
50
AmIn
4-Aminobenzoesäure 2-Aminobenzoesäure
j 4-Aminobenzoesäure
j 2,4-Dinitro-6-
I bromoanilin ! 2-Carboxy-4-nitro-
anilin j 2-Chloro-4-nitroanilin
4-(Carboxymethylthio)·
anilin
4-(ß-Carboxyäthoxy)-anilin
Kupplungskomponente
l-Äthyl^-cyano^-methyl-G-hydroxypyrid^-on
l-n-Butyl-3-cyano-4-methyl-6--]iydiioxypyridj
2-οη
1-Äthyl-3-cyano-6-hydroxypyrid-2-on
! m-Cresol
o-Cresol
! m-Cresol
o-Cresol
N- ιΒ-(μ -Carboxy-n-butylcarbonyloxy)äthyl] -
1-naphthylamin
1-Phenyl-3-me thy1-5-pyra ζ ο1on
•Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
(ß-Carboxyäthyl)-3-methyl-5pyrazolon ■Phenyl-3-Diethyl-5-pyrazolon
(ß-Carboxyäthyl)-3-methyl-5pyrazolon ■Phenyl-3-Diethyl-5-pyrazolon
Farbton
grünlich-gelb
gelb
rötlich-blau
gelb
! Bsp.
Ami n
51 53
55 56
4—Aminob enzoe s äure 4—Chloroanilin
j 2-Cyano-4-nitro-6-
!anilin
j 4-Aminobenzolsulfon-
i amid
;2-Nitroanilin
Kupplung skomp onente
Acetoacetanilid
Acetoacetanilid-4-carbonsäure
Acetoacetanilid-4-carbonsäure
3-[N-(ß-Garboxyäthyl)carbamoylj -N,N-diäthylanilin
N,N-Di-n-butylanilin
3-Cyano-/i—metliyl-2,6-dihydroxypyridin
i-Äthyl-J-cyano-^-methyl-e-hydroxypyrid-2-on
Acetoacet-m-toluidin
Farbton gelb
Il
blau gelb grünlich-gelbi ro
Anstelle des in Beispiel 1 verwendeten Azofarbstoffe können die in der zweiten Spalte der Tabelle II angegebenen
Farbstoffe verwendet werden, wodurch das Polyestertext ilmate rial in oedem Fall in einen gelben Farbton
gefärbt wird.
Farbstoff
58 2-Nitro-4-acetyl-4' -carboxydiphenylamin
59 2-Nitro-4~sulfamoyl-4'-carboxydiphenylamin
60 2-Nitro-4-carboxy-4'-n-butyldiphenylamin
61 2-Mtro-4- JN-methyl-N-(p-carboxyphenyl)sulfamoyl] diphenylamin
62 2-Nitro-3I-methyl-4-(carboxyacetyl)diphenylamin ·
63 2-Nitro~4-LN-(p-carboxyphenyl)carbamoyl]-4'-äthylaminodiphenylamin
!64 3'-Hydroxy-5-carboxy-6-(ß-äthoxyäthoxycarbonyl)-chinphthalon
65 3' -Hydroxy-5-carboxy-6-(J*-amyloxycarbonyl;-
chinphthalon
ι 66 3'-Hydroxy-5,6-dicarboxychinpbthalon
! 67 j'-Hydroxy^'-bromo^-carboxy-e-Cn-amyloxycarbonyl)-
: chinphthalon
• ge j 3l-Hydroxy-4-(ß-carb^yäth.ylamino)chinphthaloii
T59 [3 »-Iiydroxy-4' -bromo-3-(ß-cafboxyäthylamino)-
- j chinphthalon
70 j ß-Cyano-ß-äthoxycarbonyl-4-(N-methyl-N-(ß-carboxy-
j äthyl)amino3 -styrol
ι 71 ! ß-Cyano-ß-_(n-octoxycarbonyl)-2-meth.yl-5-methoxy-4-1
(ß-carboxyäthyl)styrol
72 I 3-(p-Carboxyanilino)-1,4-naph.thochinon
30 9.8 46/1042
0,4-5 Teile des Natriumsalzes von 2,4— Dinitro-6-cyano-2'-metb.yl-4-'-[N-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)aiDinqlazobenzol
werden in 300 Teilen Wasser mit 400C aufgelöst. Dann
werden 0,4-5 Teile des Dinatriumsalzes von Bis(2-sulfonuphth-1-yl)methan
zugegeben, und der pH des Gemischs wird durch Zusatz von Essigsäure auf 4- herabgesetzt.
Dann werden 15 Teile gebauschtes gestricktes Polyäthylenterephthalattextilmateria1
zum resultierenden Färbebad zugegeben,, und das Färben wird 1. st bei 1300C in einer
Packungsfärbemaschine mit zirkulierender Flüssigkeit
ausgeführt. Das Färbebad wird dann auf 800C abgekühlt, der pH wird durch Zusatz von Natriumcarbonat auf 9 angehoben,
und die Flüssigkeit wird 10 min bei 800C zir-. kulieren gelassen, worauf dann das gefärbte Textilmaterial
aus der Maschine entnommen, mit Wasser gespült und getrocknet wird.
Es wird eine tiefe, leuchtende und egalisierte rötlichblaue Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften
erhalten.
Eine Farbstoffzusammensetzung wird dadurch hergestellt, .
daß wässrige Lösungen des Natriumsalzes des in Beispiel verwendeten Azofarbstoffs und eines Natriumligninsulfonats
gemischt werden und das Gemisch spritzgetrocknet wird, um eine Zusammensetzung herzustellen, die 67% Farbstoff und
17% SuIfonat enthält, wobei der Rest aus Natriumchlorid
besteht.
309846/1042
15 Teile der Farbstoffzusammensetzung werden in 250 Teilen
Wasser mit 400C aufgelöst, und dann werden 70 Teile einer
"O/oigen wässrigen Essigsäure lösung zugegeben. (Der erhaltene
pH hetragt 3,9·) Die erhaltene Dispersion wird dann in
eine Longclose-Packungsfärbemaschine eingebracht, die Teile eines gebauschten Folyäthylenterephthaltgarns in
Form einer Fackung und 7OGO Teile Wasser enthält, und das
Färben wird dann 1 st bei 1300C durchgeführt. Die in der
Maschine verbleibende Flüssigkeit wird auf 800C abgekühlt,
eine Lösung von 21 Teilen Fatriurnearbonat in 200 Teilen
Wasser wird zugegeben, und die Flüssigkeiten werden weitere 5 min in der Maschine zirkuliert. Die Flüssigkeiten werden
dann ablaufen gelassen, und das gefärbte Garn wird mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Es wird eine tiefe, egalisierte, voll durchdrungene rötlichblaue Packung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten.
*
0,2 Teile des Natriumsalzes von 2-Cyano-4-nitro-6-bromo-2 '-acetylaminO-4' -UT-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)aminq] azobenzol
und 0,1 Teil des Dinatriumsalzes von Bis(2-sulfonaphth-1-yl)methan
werden in 500 Teilen Wasser mit 6O0C aufgelöst, und dann wird Ameisensäure zugesetzt, um den
pH auf 4 zu verringern. Hierauf werden 20 Teile eines gebauschten Polyäthylenterephthalattextilmaterials in. das
erhaltene Färbebad eingebracht, und das Färben wird 1 st bei 1300C unter überatmosphärischem Druck ausgeführt. Das
Bad wird dann auf 6O0C abgekühlt, 1 Teil Natriumhydroxid
wird zugegeben, und das Bad wird 5 min auf 6O0C gehalten.
Das gefärbte Textilmaterial wird dann in Wasser gespült und
309846/1042
getrocknet. Es wird 'eine -rötlich-blaue Färbung mit vorzüglichen
Echtheitseigenschaften erhalten.
Der letzte Teil des Färbevorgangs in der alkalischen Lösung beseitigt nicht nur losen Farbstoff von der Oberfläche des
Textilmaterials, wodurch die Echtheitseigenschaften verbessert werden, sondern entfernt auch Farbstoff, der 'auf
der Oberfläche der Färbemaschine abgeschieden worden ist, wobei die Vorrichtung in einem Zustand zurückbleibt, der
sauber genug ist, daß sie wieder für nachfolgende Färbungen verwendet werden kann, ohne daß eine spezielle Reinigung
nötig ist.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn das Natriumhydroxid durch andere alkalische Mittel ersetzt wird, wie z.B. durch
Kaliumhydroxid, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Trinatriumborat,
Trinatriumphosphat, Ammoniak, Triäthylamin oder eine alkalische Seife.
34.000 Teile eines verschränkt gestrickten gebauschten PoIyäthylenterephthalattextilstoffs
werden mit einem Flüssigkeits: Ware-Verhältnis von 13:1 in einer Gaston County Jet-Färbemaschine wie folgt gefärbt.
Der Textilstoff wird in kaltem Wasser in der Maschine gespült, und die Temperatur wird dann auf 800C angehoben.
Hierauf wird eine Lösung von 9512 Teilen des Natriumsalzes
von 2-Cyano-4-nitro-4-'-(j^-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)aminojazobenzolin
10.000 Teilen Wasser bei 800C zugegeben, und die Flüssigkeit wird 5 min zirkuliert. Dann wird eine
Lösung von 36 Teilen Ameisensäure in 1000 Teilen Wasser
mit 800C zugegeben, und die Temperatur in der Maschine wird
309846/1042
mit einer Geschwindigkeit von 2°/min auf 1300C angehoben.
Das Färben wird 30 min bei 1300C ausgeführt, wobei eine
Textilstofflaufgeschwindigkeit von 160 m/min angewendet
wird. Die restliche Färbeflüssigkeit wird dann auf SO0C
abgekühlt, hierauf wird eine Lösung von 35 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser zugegeben, und der Textilstoff
wird dann in heißem und schließlich in kaltem Wasser gespült, bis ein farbloser Überlauf erhalten wird. Der
Textilstoff wird dann gefärbt.
Es wird eine leuchtende, egalisierte, voll durchdrungene rubinrote Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften
erhalten.
Während des FärbeVerfahrens tritt keine Schäumung der
.Färbeflüssigkeit ein, so daß die· Notwendigkeit für die
Verwendung eines Antischäumungsmittels vermieden wird.
0,1 Teil des Natriumsalzes von 2-Cyano-4—nitro-4-'-[N-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)amino:lazobenzol
wird in 4-50 Teilen Wasser mit 4-00C auf gelöst, und die Lösung wird durch Zusatz
von 19,3 Volumteilen einer 0,2 molaren wässrigen Lösung
von Dinatriumdihydrogenphosphat und 30,7 Volumteilen einer
0,2 molaren wässrigen Lösung von Zitronensäure auf pH 4-gepuffert.
Dann werden 20 Teile eines gebauschten PoIyäthylenterephthalattextilmaterials
eingebracht, und das Färben wird 1 st bei 13O0C unter überatmosphärischem Druck
ausgeführt. Das gefärbte Textilmaterial wird dann in einer verdünnten wässrigen Lösung von Natriumcarbonat und hierauf
in Wasser gespült und schließlich getrocknet.
Es wird eine rubinrote Färbung mit vorzüglichen" Echtheitseigenschaften erhalten.
309846/1042
Eine Farbstoffzusammensetzung wird dadurch hergestellt,
daß 100 Teile ^-Anilino-J-nitrobenzolsulfonanilid und
300 Teile Trinatriumphosphat-~decahydrat innig miteinander
vermischt werden.
1 Teil der erhaltenen Zusammensetzung wird in 200 Teilen
Wasser aufgelöst, und dann wird Essigsäure zugegeben, bis ein pH von 3,5 erhalten ist. Schließlich werden
25 Teile eines Polyäthylenterephthalattextilmaterials
eingebracht, und das Färben wird 45 min bei 1300C unter
überatmosphärischem Druck ausgeführt- Das gefärbte Textilmaterial wird in Wasser, dann in einer 0,3%igen wässrigen
Lösung von Natriumcarbonat mit 800C, und wieder in Wasser
gespült und abschließend getrocknet.
Ss wird eine gelbe Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften
erhalten.
Eine rubinrote Färbung wird erhalten, wenn der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff durch 2-Cyano-4-nitro-V-TN-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)aminq]azobenzol
ersetzt wird.
Beispel 79
Eine Färbezusammensetzung wird dadurch hergestellt, daß
ICO Teile 1-Äthyl-3-cyano-4-methyl-5-[4-'-N-Äthyl-sulfamoylphenylazo3-6-hydroxypyrid-2-on,
100 Teile wasserfreies Trinatriumphosphat und 100 Teile Harnstoff innig miteinander
vermischt werden.
Eierauf wird 1 Teil der erhaltenen· Zusammensetzung in
Teilen Wasser aufgelöst, die Lösung wird mit Essigsäure
309846/1042
angesäuert, und das erhaltene Färbebad wird zum Färben
eines Polyäthylenterephthalttextilmaterials verwendet.
Hierauf wird in Wasser, dann in verdünnter wässriger Natriumcarbonatlösung und nochmals in Wasser gespült
und abschließend getrocknet, wobei eine gelbe Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten wird.
Ein ähnliches Resultat wird erhalten, wenn man eine Farbstoff Zusammensetzung verwendet, die durch Mischen des
Farbstoffs, von Trinatriumphosphat und Caprolactam in den gleichen Verhältnissen erhalten wird.
0,1 Teil 2-Cyano-4-nitro-4'-fN-m'ethyl-N-Cß-carboxyäthyl)aminqQazöbenzol
wird in 500 Teilen Wasser mit 400C,
welches 0,4 Teile Natriumhydroxid enthält, aufgelöst.
Der pH der Lösung wird dann durch Zusatz von Essigsäure auf 4 eingestellt, und schließlich werden 3 Teile Diphenyl
als Träger zugegeben. Dann werden 20 Teile eines gebauschten Polyäthylenterephthalattextilmaterials zum resultierenden
Färbebad zugegeben,und das Färben wird 1 st bei 1OO°C
ausgeführt. Das gefärbte Textilmaterial wird dann in einer 0,3%igen wässrigen Lösung von Natriumcarbonat mit 600C
und dann in Wasser gespült und abschließend getrocknet.
Es wird eine egalisierte rubinrote Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn das als Träger verwendete Diphenyl durch Hydroxydiphenyl, Tetralin,
309846/1042
Kethylnaplathalin, Dichlorbenzol, Benzoesäure, oalicylsäure,
ß-Phenoxyäthanol, Butylbenzoat oder Methylsalicylat ersetzt wird.
0,15 Teile 2-Cyano-4-nitro-4'-[N-methyl-N-(3-carboxyäthyl)-aininolazobenzol
werden in 500 Teilen Wasser mit 400C,
welches 0,4 Teile-Natriumhydroxid enthält, aufgelöst, und der pH der Lösung wird durch Zusatz von Ameisensäure auf
4 eingestellt. Hierauf werden 20 Teile eines gewebten Polyester/Baumwolle-Mischtextilstoffs (67:33) in das
resultierende Färbebad eingebracht, und das Färben wird dann 1 st bei 13O0C unter überatmosp.härischem Druck ausgeführt.
Das Material wird in kaltem Wasser gespült und dann in ein frisches Färbebad mit 5O0C eingebracht,
welches die Leucoform von Λ· ,4,5-Tri(benzoylamino)anthrachinon
enthält. Nach einem 45 min dauernden Färben bei 500C wird das Material in kaltem Wasser gespült und
dann 15 min in einer 0,3%igen wässrigen Lösung von Natriumperborat
bei 400C behandelt. Das Material wird dann in
Wasser gespült und getrocknet.
Es wird eine bläulich-rote Färbung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften
erhalten.
309846/1042
Claims (4)
- Patentansprücheι. Verfahren zum absatzweisen Farben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man in ein Färbebad, welches aus einer wässrigen Flüssigkeit besteht, die ein alkalisches Salz eines dispersen Azo-, Nitro-, Methin-, Azomethin-, Triphenylmethan-, Styryl-, Naphthostyryl-, Isoindolin-, Indophenol-, Chinophthalon-, Naphtha lon-,'. Naphthazarin-, Oxazin-, Cumarin-r, Naphtho-chinon- oder NaphthochinoniminfarbStoffs enthält, deraryleine Carbonsäure-, Sulfamoyl» oder tautomere Keto-Enol-· Gruppe enthält, aber frei von Sulfonsäuregruppen ist, ein aromatisches Polyestertextilmaterial und eine Säure zur Herabsetzung des pH-Werts des Färbebads auf unter 7 einbringt, das Färbebad zur Bewirkung der Färbung des Textilmaterial erhitzt und abschließend das gefärbte Textilmaterial in einer wässrigen Lösung eines alkalischen Mittels spült.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff eine Carbonsäuregruppe enthält.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß.als Farbstoff ein Monoazofarbstoff verwendet wird.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das J?ärbebad zusätzlich 0,1 bis 1,0 Teile eines Dispergiermittels je Teil Farbstoff enthält.PATENTANWÄLTE FINCKS, DIPl-ING.H.BOHR OWUMO. tSTASOe309846/ 1 042
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1929272 | 1972-04-26 | ||
GB2955272 | 1972-06-23 | ||
GB3420672A GB1405177A (en) | 1972-04-26 | 1972-07-21 | Colouration process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2317946A1 true DE2317946A1 (de) | 1973-11-15 |
Family
ID=27257736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732317946 Ceased DE2317946A1 (de) | 1972-04-26 | 1973-04-10 | Faerbeverfahren |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4954684A (de) |
AR (1) | AR200725A1 (de) |
CA (1) | CA997502A (de) |
CH (2) | CH569139B5 (de) |
DE (1) | DE2317946A1 (de) |
ES (1) | ES414099A1 (de) |
FR (1) | FR2182108B1 (de) |
GB (1) | GB1405177A (de) |
IT (1) | IT988634B (de) |
NL (1) | NL7305290A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2340397A1 (fr) * | 1976-02-07 | 1977-09-02 | Bayer Ag | Procede de teinture de matieres en fibres synthetiques |
EP0044026A1 (de) * | 1980-07-11 | 1982-01-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5167475A (de) * | 1974-12-04 | 1976-06-11 | Toyo Boseki | |
CN108707129A (zh) | 2012-07-27 | 2018-10-26 | 太阳化学公司 | 作为油墨中的光引发剂和光敏剂的香豆素酮 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3446569A (en) * | 1963-05-11 | 1969-05-27 | Hoechst Ag | Aqueous solutions of phthalocyanine pigments and process for preparing them |
-
1972
- 1972-07-21 GB GB3420672A patent/GB1405177A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-04-09 IT IT2276773A patent/IT988634B/it active
- 1973-04-10 DE DE19732317946 patent/DE2317946A1/de not_active Ceased
- 1973-04-11 AR AR24750273A patent/AR200725A1/es active
- 1973-04-12 CA CA168,984A patent/CA997502A/en not_active Expired
- 1973-04-16 NL NL7305290A patent/NL7305290A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-25 FR FR7315043A patent/FR2182108B1/fr not_active Expired
- 1973-04-26 JP JP48048254A patent/JPS4954684A/ja active Pending
- 1973-04-26 CH CH598073A patent/CH569139B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-26 ES ES414099A patent/ES414099A1/es not_active Expired
- 1973-04-26 CH CH598073D patent/CH598073A4/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2340397A1 (fr) * | 1976-02-07 | 1977-09-02 | Bayer Ag | Procede de teinture de matieres en fibres synthetiques |
EP0044026A1 (de) * | 1980-07-11 | 1982-01-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4954684A (de) | 1974-05-28 |
GB1405177A (en) | 1975-09-03 |
NL7305290A (de) | 1973-10-30 |
CH598073A4 (de) | 1975-05-30 |
AR200725A1 (es) | 1974-12-13 |
IT988634B (it) | 1975-04-30 |
CA997502A (en) | 1976-09-28 |
FR2182108B1 (de) | 1977-02-04 |
CH569139B5 (de) | 1975-11-14 |
ES414099A1 (es) | 1976-05-01 |
FR2182108A1 (de) | 1973-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2139311A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1932806C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe | |
DE1932809B2 (de) | Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien | |
DE1932810C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2548051C2 (de) | Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester oder Cellulosetriacetat oder von Textilmaterialien, welche Gemische aus einem aromatischen Polyester und einem synthetischen Polyamid sind | |
DE1644112A1 (de) | Neue basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2317946A1 (de) | Faerbeverfahren | |
DE2608345C3 (de) | Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Cellulose und cellulosehaltigem Textilmaterial | |
DE1544450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2006131B2 (de) | Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Acryl-, Nylon- oder Polypropylenfasern, sowie von estergruppenhaltigen Fasern | |
DE1644135A1 (de) | Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2850994C2 (de) | ||
DE1644129C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
DE2338816A1 (de) | Faerbeverfahren | |
DE3215123C2 (de) | ||
DE2013791A1 (en) | Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc | |
DE2317947A1 (de) | Faerbeverfahren | |
CH640560A5 (en) | Disperse dyes | |
EP0057418B1 (de) | Präparationen von Nitro-anilinen | |
DE2130992A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
EP0434609A1 (de) | Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien | |
DE2047432A1 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen | |
DE2509596A1 (de) | Neue farbstoffe fuer synthetisches textilmaterial | |
DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2130990A1 (de) | Faerbeverfahren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8131 | Rejection |