DE2839905A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2839905A1
DE2839905A1 DE19782839905 DE2839905A DE2839905A1 DE 2839905 A1 DE2839905 A1 DE 2839905A1 DE 19782839905 DE19782839905 DE 19782839905 DE 2839905 A DE2839905 A DE 2839905A DE 2839905 A1 DE2839905 A1 DE 2839905A1
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Description

Azofarbstoffe
Zusatz zu Patent .. (Patentanmeldung P 27 34 927.5).
Das Patent (Patentanmeldung P 27 34 927.5) betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel in der
A Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Methyl oder Trifluormethyl und
R[hoch]3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und
durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes
C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, gegebenen-
falls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy
oder Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Pyridyl, Thienyl oder Furyl, die Substituenten
B[hoch]1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen,
cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen
oder Acylrest und
B[hoch]2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I in der
A Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, Brom oder Chlor, Nitro,
X Sulfonsäureester oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl,
R[hoch]3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und
durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes
C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy,
Äthoxy, Phenoxy oder Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino substituiertes
Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Thienyl oder Furyl, die Substituenten
B[hoch]1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen,
cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen
oder Acylrest und
B[hoch]2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten, ebenfalls sehr
gute Eigenschaften haben.
Alkylreste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Pentyl.
Reste X sind beispielsweise:
Sulfonsäurearylester und durch C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, durch Alkoxy,
Polyalkoxy, Phenoxy, Phenoxyalkoxy oder Benzyloxy substituiertes
C[tief]2- oder C[tief]3-Alkyl, Phenyl, C[tief]1- bis C[tief]4-alkyl, Cyclohexyl
oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom
substituiertes Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl.
Einzelne Reste sind z. B.:
SO[tief]2OT; T = C[tief]6H[tief]5, C[tief]6H[tief]4Cl, C[tief]6H[tief]4CH[tief]3,
C[tief]6H[tief]4OCH[tief]3 oder C[tief]6H[tief]3(CH[tief]3)[tief]2,
SO[tief]2T[hoch]1; T[hoch]1=NHCH[tief]3, NHC[tief]2H[tief]5, NHC[tief]3H[tief]7,
NHC[tief]4H[tief]9, NHC[tief]6H[tief]13, NHC[tief]8H[tief]17,
NHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, NHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
NHC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
NHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, NHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, NH(CH[tief]2)[tief]3,
NH(CH[tief]2)[tief]3OCH[tief]3, NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]9H[tief]7,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]4H[tief]9, NH(CH[tief]3)[tief]2OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]6H[tief]5,
NH(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]2C[tief]6H[tief]5
die entsprechenden doppelt substituierten Reste, bei denen auch unterschiedliche Reste T[hoch]1 anwesend sein können sowie NHCH[tief]2C[tief]6H[tief]5,
NHC[tief]2H[tief]4C[tief]6H[tief]5,
NHC[tief]6H[tief]11, NHC[tief]6H[tief]5, NHC[tief]6H[tief]4CH[tief]3,
NHC[tief]6H[tief]4C[tief]2H[tief]5, NHC[tief]6H[tief]4OCH[tief]3,
NHC[tief]6H[tief]4Cl, NHC[tief]6H[tief]3(CH[tief]3)[tief]2,
oder
Bevorzugt für X sind die Sulfonsäureester sowie Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylsubstituiertes oder monoarylsubstituiertes Sulfamoyl.
Reste B[hoch]1 sind unabhängig voneinander z. B. Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]18-Alkyl, gegebenenfalls durch Äthersauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy, Benzyloxy, kleines Beta-Phenyläthoxy, Phenoxy, Tolyloxy, Cyclohexyloxy oder Cyan substituiertes C[tief]2- bis C[tief]8-Alkyl, C[tief]5- bis C[tief]8-Cycloalkyl, Hydroxycyclohexyl, kleines Beta-Hydroxyäthoxycyclohexyl, C[tief]7- bis C[tief]12-Polycycloalkyl, Hydroxynorbornyl, Hydroxymethyl- oder Hydroxyäthylnorbornyl oder Chlormethylnorbornyl, Phenylalkyl oder Tolylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthoxy substituiertes Phenyl, Allyl, Pyrrolidonylalkyl mit 2, 3, 4 oder 6 C-Atomen im Alkyl, Carboxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkyl,
oder
Für B[hoch]2 sind die gleichen aliphatischen Reste wie für B[hoch]1 zu nennen, das gleiche gilt im Rahmen der allgemeinen Definition für R[hoch]3.
Einzelne Reste B[hoch]1 und B[hoch]2 (soweit unter die allgemeine Definition fallend) sind außer den schon genannten z. B.
1. gegebenenfalls substituierte Alkylreste:
CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, n- oder i-C[tief]3H[tief]7, n- oder i-C[tief]4H[tief]9, C[tief]6H[tief]13,
CH[tief]2CH[tief]2OH, (CH[tief]2)[tief]3OH,
(CH[tief]2)[tief]4OH, (CH[tief]2)[tief]6OH,
(CH[tief]2)[tief]2O(CH[tief]2)[tief]2OH, (CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]4OH,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OH, (CH[tief]2)[tief]2CN, (CH[tief]2)[tief]5CN, (CH[tief]2)[tief]6CN, (CH[tief]2)[tief]7CN,
(CH[tief]2)[tief]2O(CH[tief]2)[tief]2CN, (CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]2CN, (CH[tief]2)[tief]2O(CH[tief]2)[tief]2ON, (CH[tief]2)[tief]2CN,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, (CH[tief]2[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]6OH,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OCH(CH[tief]3)[tief]2, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]2C[tief]6H[tief]5,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4C[tief]6H[tief]5,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]6H[tief]5,
die entsprechenden Reste, bei denen die Gruppierungen
-OC[tief]2H[tief]4-, oder zwei- oder dreimal vorhanden sind;
CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]3, CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]2H[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]3H[tief]7, CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]4H[tief]9,
CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]6H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3OCH[tief]3, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]3H[tief]7,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]4H[tief]9,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]6H[tief]13, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]8H[tief]17,
(CH[tief]2)[tief]3O-, (CH[tief]2)[tief]3OCH[tief]2C[tief]6H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4C[tief]6H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]6H[tief]5,
2. gegebenenfalls substituierte Cyclo- und Polycycloalkylreste:
3. Aralkylreste:
CH[tief]2C[tief]6H[tief]5, C[tief]2H[tief]4C[tief]6H[tief]5,
sowie C[tief]6H[tief]4CH[tief]3 anstelle von C[tief]6H[tief]5;
4. gegebenenfalls substituierte Phenylreste:
C[tief]6H[tief]5, C[tief]6H[tief]4CH[tief]3, C[tief]6H[tief]3(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]6H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]6H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]6H[tief]4OH,
C[tief]6H[tief]4OCH[tief]2CH[tief]2OH oder C[tief]6H[tief]4Cl;
5.
CH[tief]2CH-CH[tief]2, (CH[tief]2)[tief]2COOH, (CH[tief]2)[tief]5COOH und wobei n = 2, 3, 4 oder 6 ist, C[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCHO,
C[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, (C[tief]2H[tief]4O)[tief]2COCH[tief]3, (C[tief]2H[tief]4O)[tief]2CHO, (CH[tief]2)[tief]3OCOCH[tief]3,
(CH[tief]2)[tief]3OCHO, C[tief]2H[tief]4OCOC[tief]2H[tief]4COOH.
Bevorzugte Substituenten B[hoch]1 und B[hoch]2 sind beispielsweise:
Wasserstoff,
CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, n- oder i-C[tief]3H[tief]7, n- oder i-C[tief]4H[tief]9, C[tief]6H[tief]13, CH[tief]2CH[tief]2OH, (CH[tief]2)[tief]3OH,
(CH[tief]2)[tief]4OH, (CH[tief]2)[tief]6OH,
(CH[tief]2)[tief]2O(CH[tief]2)[tief]2OH, (CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]2OH, (CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]4OH,
(CH[tief]2)[tief]3O(CH[tief]2)[tief]6OH,
CH[tief]2CH[tief]2OCH[tief]3,
CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]2H[tief]5, CH[tief]2CH[tief]2OC[tief]4H[tief]9, (CH[tief]2)[tief]3OCH[tief]3, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]5, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]3H[tief]7, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]4H[tief]9,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, (CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9,
(CH[tief]2)[tief]3OC[tief]2H[tief]4OC[tief]6H[tief]5,
CH[tief]2C[tief]6H[tief]5, C[tief]2H[tief]4C[tief]6H[tief]5,
C[tief]6H[tief]5, C[tief]6H[tief]4CH[tief]3, C[tief]6H[tief]4OCH[tief]3 oder C[tief]6H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OH.
Reste sind beispielsweise Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino.
Bevorzugte Diazokomponenten sind:
Fortsetzung Tabelle Seite 12
Die Farbstoffe der Formel I ergeben auf Cellulosefasern, natürlichen und synthetischen Polyamiden, Polyestern und anderen synthetischen Fasern gelbe bis rote Färbungen mit sehr guten Licht-, Thermofixier- und Naßechtheiten. Hervorzuheben sind die Farbstärken und die klaren Töne, die sich mit vielen Farbstoffen erzielen lassen. Vorzugsweise sind die Farbstoffe der Formel I für das in der DE-PS 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet. Teilweise sind sie auch als Solventfarbstoffe brauchbar.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
Ia,
in der
R[hoch]4 Wasserstoff oder Chlor,
R[hoch]6 Methyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Phenyl oder Pyridyl bedeuten und
A, B[hoch]1, B[hoch]2, X und R die angegebene Bedeutung haben.
Vorzugsweise ist R Wasserstoff oder Methyl und B[hoch]2 Wasserstoff. Ferner ist die Kombination R=H und A=CONH[tief]2 bevorzugt.
Für B[hoch]1 gelten die vorne angegebenen Bevorzugungen.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzen. Diazotierung und Kupplung erfolgen dabei nach bekannten Methoden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu der Lösung von 30 Teilen der Verbindung der Formel 1 (s. Seite 11), in 1500 Raumteilen Eisessig und 200 Teilen Propionsäure gibt man bei 0 bis 5° C 32 Teile einer 40prozentigen Nitrosylschwefelsäure und rührt das Gemisch 2 Stunden bei 0 bis 5° C. Anschließend wird überschüssige
Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Zu diesem Diazotierungsgemisch gibt man die Lösung von 27 Teilen 2,6-Bis-(2´-methoxyäthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin in 500 Raumteilen Eisessig bei 0 bis 5° C hinzu und anschließend nach und nach noch insgesamt 50 Teile wasserfreies Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Äthanol und dann mit Wasser gewaschen und bei 100° getrocknet. Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich in N-Methylpyrrolidon orangefarben löst. Auf Baumwolle oder Polyester oder auf Mischgeweben aus beiden wurden mit diesem Farbstoff nach dem in der DE-PS 1 811 796 beschriebenen Verfahren kräftige Orangetöne mit hervorrangenden Echtheiten erhalten.
Auf analoge Weise können die folgenden Farbstoffe erhalten werden:
Fortsetzung Tabelle Seite 15
Die folgenden Verbindungen eignen sich besonders als Solventfarbstoffe

Claims (5)

1. Azofarbstoffe gemäß Patent . (Patentanmeldung P 27 34 927.5) der allgemeinen Formel
I,
in der
A Cyan oder Carbamoyl,
R Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, Brom oder Chlor, Nitro,
X Sulfonsäureester oder gegebenenfalls substituiertes Sulfamoyl,
R[hoch]3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und
durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes
C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, gegebenen-
falls durch Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy
oder Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino substituiertes Phenyl, Naphthyl,
Pyridyl, Thienyl oder Furyl, die Substituenten
B[hoch]1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen aliphatischen,
cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen
oder Acylrest und
B[hoch]2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Ia.
in der
R[hoch]4 Wasserstoff oder Chlor und
R[hoch]6 Methyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Phenyl oder
Pyridyl bedeuten und
A, B[hoch]1, B[hoch]2, X und R die angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzt.
4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasern enthaltend neben üblichen Bestand- teilen einen Farbstoff gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von insbesondere thermoplastischen Kunststoffen in der Masse.
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