DE1644109C3 - Wasserunlösliche Nitromonoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern - Google Patents
Wasserunlösliche Nitromonoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von PolyesterfasernInfo
- Publication number
- DE1644109C3 DE1644109C3 DE19671644109 DE1644109A DE1644109C3 DE 1644109 C3 DE1644109 C3 DE 1644109C3 DE 19671644109 DE19671644109 DE 19671644109 DE 1644109 A DE1644109 A DE 1644109A DE 1644109 C3 DE1644109 C3 DE 1644109C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- orange
- dyes
- aniline
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 38
- -1 nitromonoazo Chemical group 0.000 title claims description 26
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 9
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N P-Anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N Diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N M-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one Chemical group CCO\C=C\C(=O)C(F)(F)F YKYIFUROKBDHCY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 3
- RNGRRIYLRPECGA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C(OCC)=C1 RNGRRIYLRPECGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenyl ether Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N Phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVYRRHJWMLMHGY-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)Cl)N=NC1=CC(=C(C=C1)Cl)[N+](=O)[O-] Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)Cl)N=NC1=CC(=C(C=C1)Cl)[N+](=O)[O-] YVYRRHJWMLMHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N P-Cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000002522 swelling Effects 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQNZVKIDIPGCO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C(OC)=C1 GEQNZVKIDIPGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGNFUUQOJFRWKJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylaniline;4-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1.CC1=CC=CC=C1N PGNFUUQOJFRWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPVLSBYYOWFKM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 PLPVLSBYYOWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDEHXPCZWFXRKC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C=C1 GDEHXPCZWFXRKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 FOHHWGVAOVDVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIIDVVUUWRJXLF-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 FIIDVVUUWRJXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N Aniline Yellow Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- LFXCELCZRVHGIJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 LFXCELCZRVHGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUFEEIQCXUUMY-UHFFFAOYSA-N N-(4-aminophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 MOUFEEIQCXUUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N N-ethoxyaniline Chemical compound CCONC1=CC=CC=C1 DJUWKQYCYKRJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N N-methoxyaniline Chemical compound CONC1=CC=CC=C1 NSBIQPJIWUJBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N Stearyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M sodium;carbonic acid;hydrogen carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O.OC([O-])=O POECFFCNUXZPJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Description
OH
worin M Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Methoxy, Cyclohersyl, Halogen oder
g-Cyanäthyl, X und Y Wasserstoff, Halogen, Methyl,
Äthyl, Methoxy, Ätboxy, Phenoxy, Benzyloxy, Methylmercapto, Phenylmercapto oder Acylamino
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff, Halogen oder Methyl sind.
2. Nitromonoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M /3-Cyanäthyl ist.
3. Verfahren zum Färben von Polyesterfasern, gekennzeichnet durch die Verwendung der Nitromonoazofarbstoffe
gemäß Ansprüchen 1 und 2.
CH2CH2CN
worin Z ein H- oder Halogenatom oder Methyl sind. Als
Beispiele seien genannt:
4-0-CyanäthyIphenol,
2-Methyl-4-£t-cyanäthylphenol,
a-MethyW-^-cyanäthylphenol.
4-0-cyanäthyl-1 -hydroxybenzol,
4-Chlorphenol,
4-Methyl-phenol,
4-Cyclohexyl-phenol,
4-Phenyl-phenol,
4-lsobutyl-phenol.
Die erhaltenen Nitro-halogenaaofarbstoife sind mit
den Aminobenzolen der allgemeinen Formel
Gegenstand der Erfindung sind wertvolle wasserunlösliche Nitromonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
HO
NH1
N-N
NO,
worin M Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Mevhoxy, Cyclohexyl, Halogen oder
ß-Cyanäthyl, X und Y Wasserstoff, Halogen, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Methylmercapto,
Phenylmercapto oder Acylamino mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Z Wasserstoff, Halogen oder
Methyisind.
Man erhält diese Farbstoffe, wenn man einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
HO
Hal—R,-N= N
NO,
NO,
y
/
/
r'
worin R1 eine Phenylgruppe bedeutet, worin das
Halogenatom in p-Stellung und die Nitrogruppe in m-Stellung zur Azogruppe steht und M und Z die
vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Aminobenzol der allgemeinen Formel
NH, zu kondensieren, worin X und Y die vorstehend genannte Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt:
Anilin.
2-Methylanilin,
3-Methylanilin,
4-Methylanilin,
2-Aethylanilin,
2,5-Dimethy !anilin,
2- und 4-Benzyloxyanilin,
2-Methoxyanilin,
2-Aethoxyanilin,
3-Methoxyanilin,
4-Methoxyanilin,
4-Aethoxyanilin,
2- und 4-Aethoxyanilin,
2- und 4-Aethoxyanilin,
2,4-Dimethoxyanilin,
2,4-Diäthoxy anilin,
2,5- Dimethoxyanilin,
2- und 4- Aminodiphenylether,
2-Chloranilin,
2-Chloranilin,
3-Chloranilin,
4-Chloranilin,
4-Acetylaminoanilin,
4- Propionylaminoanilin,
4- Butyrylaminoanilin,
l-Amino-2-Methylmercapto-benzol,
l-Amino-4-phenylmercapto-benzol.
Die Umsetzung der Nitro-halogenazofarbstoffe mit den genannten Aminobenzolen erfolgt zweckmäßig bei
erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, beispielsweise Wasser, oder in einem organischen
Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, ο-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol oder in
einem Oberschuß des Aminobenzols. Die Reaktion wird in den meisten Fällen begünstigt durch den Zusatz eines
säurebindenden Mittels, wie z. B. Natriumacetat, Natriumcarbonat
oder Natriumbicarbonat
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden,
insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Celluloseacetat Cellulosetriacetat und Polyamiden,
insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten
Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit
Zum Farben verwendet man die erfindungsgemalien Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt
unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge
oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel.
In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das
ein Dispergiermittel und feinverteilter Farbstoff in solcher Form enthält daß beim Verdünnen der
Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht Solche Farbstoffpräparate können in bekannter
Weise, z.B. durch Umfallen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen
Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen
Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorcrang
erhalten werden.
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder insbesondere
den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 100°. beispielsweise bei 12O0C, durchzuführen.
Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole,
wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische
Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol- oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol
oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft das Färbebad schwach
sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die
erfindungsgemäßen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und
Wolle. , _„. .
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch
Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines lonenfreien Waschmittels.
Die Farbstoffe können auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man
ζ B eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln
den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls m Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines saurebindenden
Mittels enthält.
Gegenüber den aus den an.eriKanischen Patentschriften
35 16 982 und 9 83 803 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch
deutlich bessere Licht- und Sublimationsechtheiten aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Tei e,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gew.chtste.le, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
17,25 Teile 3-Nitro-4-chloranilin werden in üblicher
Weise diazotiert und in alkalischer Lösung mit 14,7 Teilen 4-0-Cyanäthylphenol gekuppelt- Der vollständig
ausgefallene Farbstoff wird abgetrennt und getrocknet 33,05 Teile dieses Azofarbstoffes trägt man in 50 Teile
Anilin ein und rührt während 12 Stunden bei 100° bis 105°. Anschließend gießt man die Schmelze in
ίο verdünnte Salzsäure, isoliert den ausgefallenen Nkroazofarbstoff
und trocknet ihn. Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
OH
NH
-N=N
NO,
C2H4CN
ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat- und Triacetatseide, Polyamid- und besonders die
Polyesterfasern in rotstichig gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt
Das 4-0-Cyanäthylphenol wird aus Phenol, Acrylnitril
und mit Aluminiumchlorid nach der Methode von Friedel-Crafts hergestellt
jo 33,05 Teile 2-Hydroxy-5-0-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-l.l'-azobenzol
werden in 250 Teilen Chlorbenzol mit 12,3 Teilen 4-Methoxyanilin und 8,2 Teilen
wasserfreiem Natriumacetat während 12 Stunden auf 110° bis 115° erhitzt Der entstandene Nitroazofarbstoff
wird abgetrennt und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
OH
CH3O
-NH-
N=N
NO,
C2H4CN
ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat- und Triacetatseide, Polyamid und besonders die
Polyesterfasern in schönen orangen Nuancen von vorzüglichen Echtheiten anfärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man, wenn anstelle von 4-Methoxyanilin 2- oder
3-Methoxyanilin oder 2,5-Dimethoxyanilin verwendet werden.
Färbevorschrift
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässerigen Lösung von
Sulfitcelluloseablauge naß vermanlen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer
10%igen wässerigen Lösung eines ICondensationspro-
duktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd
verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung
zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus
ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines
gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die
Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 130° und
färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser
Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält
eine kräftige gelbe Färbung von vorzüglicher Licht- und Subümierechtheit
31,2 Teile 2-Hydroxy-5-chlor-3' nitro-4'-chlor-l,l'-azobenzol
werden in 200 Teilen Xylol mit 18,5 Teilen 4-Amino-diphenyläther und 13,8 Teilen KaUumcarbonat
während 20 Stunden auf 130-135° erhitzt Der entstandene Nitroazofarbstoff wird isoliert und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel Il
III
OH
NH
N=N
NO,
ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetatseide, Triacetatseide, Polyamidfasern und besonders
die Polyesterfasern in gelben Nuancen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
Zu ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man die Azobenzole der Kolonne 1 mit den Aminen der
Kolonne II der folgenden Tabelle kondensiert. In Kolonne III ist die Nuance der Polyesterfärb?ingen
angegeben.
Ml
1. 2-Hydroxy-5-chlor-3'-nitro-4'-chlor-1,1 '-azobenzol
2. desgl.
3. desgl.
4. desgl.
5. desgl.
6. desgl.
7. desgl.
8. desgl.
9. desgl.
10. desgl.
11. desgl.
12. 2-Hydroxy-5-cyclohexyl-3'-nitro-4'-chlor-
1,1'-azobenzol
13. desgl.
14. desgl.
15. desgl.
16. desgl.
17. desgl.
18. desgl.
19. desgl.
20. desgl.
Aminobenzol Gelb
2-Aminotoluol
4-Aminotoluol
3-Aminoanisol
2-Aminoanisol
4-Aminoanisol
2-Amino-
phenetoi
4-Amino-
phenetol
2,4-Di-
methoxy-
anilin
2.4-Diäthoxy-
anilin
4-Acetyl-
aminoanilin
Aminobenzol
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Orangebraun
Orangebraun Orange
Gelb
2-Aminotoluol
4-Aminotoluol
3-Aminoanisol
2-Aminoanisol
4-Aminoanisol
2-Amino-
phenetol
4-Amino-
phenetol
2,4-Di-
methoxy-
anilin
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braunorangc
21. 2-Hydroxy-5-cyclohexyl-3'-nitro-4'-ch!or-1,1
'-azobenzol
22. desgl.
23. desgl.
24. 2-Hydroxy-5-phenyl-
hlll'
azobenzol
25. desgl.
26. desgl.
27. desgl.
28. desgl.
29. desgl.
30. desgl.
31. desgl.
32. desgl.
33. desgl.
34. desgl.
35. desgl.
36. 2-Hydroxy-5-methoxy-3'-nitro-4'-chlor-l.razobenzol
37. desgl.
38. desgl.
39. desgl.
40. desgl. 40
41. desgl.
42. desgl. 43. desgl.
44. desgl.
45. desgl.
46. desgl.
47. desgl.
48. 2-Hydroxy-5-methyl-3'-nitro-4'-chlor-1 ,Γ-azobenzol
49. desgl. 60
50. desgl.
51. desgl. 52. desgl.
53. desgl.
2,4-Diäthoxyanilin
Braunorange
4-Acetyl- Orange aminoonilin
4-Amino- Rot-
diphenyläther stichiggelb
Aminobenzol Gelb
2-Aminotoluol 4-Aminotoluol 3-Aminoanisol 2-Aminoanisol 4-Aminoanisol
2-Aminophenetol 4-Aminophenetol 2,4-Dimethoxy- anilin 2.4-Diäthoxyanilin
4-Acetylaminoanilin 4-Aminodiphenyläther Anilin
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braun orange
Braunorange Orange
Rotstichiggelb Gelb
2-Methylanilin 4-Methylanilin
3-Methoxyanilin
2-Methoxyaniiin
4-Methoxyanilin 2-Äthoxyanilin 4-Äthoxyanilin 2,4-Dimethoxy- anilin
2,4-Diäthcxyauilin 4-Acetylaminoanilin
4-Aminodiphenyläther Anilin
2-Methylanilin 4-Methylanilin
3-Methoxyanilin
2-Methoxyanilin
4-Methoxyanilin
Gelb Gelb Gelb
Orange Orange Orange Orange
Braunorange
Braunorange Orange
Rotstichiggelb Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
6 44 109
Fortsetzung
Il
III
54. 2-Hydroxy-5-methyl-3'-nitro-4'-chlor-1,razobenzol
55. desgl.
56. desgl.
57. desgl.
58. desgl.
59. desgl.
60. 2-Hydroxy-3-methyl-5-j3-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-1,1'-azobenzol
61. desgl.
62. desgl.
63. desgl.
64. desgl.
65. desgl.
66. desgl.
67. desgl.
68. desgl.
2-Äihoxyanilin
4-Äthoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxy-
anilin
2,4-Di-
methoxy-
anilin
4-Aeetyl-
aminoanilin
4-Amino-
diphenyläther
Anilin
2-Methyl-
anilin
4-Methyl-
anilin
3-Methoxy-
anilin
2-Methoxy-
anilin
4-Methoxy-
anilin
2-Äthoxy-
anilin
4-Äthoxy-
anilin
2.4-Di-
methoxy-
anilin
Orange
Orange ι ο
Braunorange
Braunorange
Orange
Rotstichiggelb Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braunorange
69. 2-Hydroxy-3-methyl-5-j?-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-1,1
'-azobenzol
70. desgl.
71. desgl.
72. 2-Hydroxy-4-methyl-5-ß-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-1,1
'-azobenzol
73. desgl.
74. desgl.
75. desgl. 76. desgl.
77. desgl.
78. desgl.
79. desgl.
80. desgl. jo 81. desgl.
82. desgl.
83. desgl.
84. 2-Hydroxy-5-]3-cyanäthyl-3'-nitro-4'-chlor-1,1'-azobenzol
85. 2-Hydroxy-5-brom-3'-nitro-4'-chlor-1.1
'-azobenzol
2,4Diäthoxyanilin
Braunorange
Orange
4-Acetylaminoanilin 4-Amino- Rotdiphenyläther stichiggelb
Anilin Gelb
2-Methyl-
anälin
4-Methyl-
anilin
3-Methoxy-
anilin
2-Methoxy-
anilin
4-Methoxy-
anilin
2-Äthoxy-
anilin
4-Äthoxy-
anilin
2.4-Di-
methoxyanilin
2,4-Di-
äthoxyanilin
4-Acetyl-
aminoanilin
4-Amino-
diphenyläther
4-Benzyloxy-
anilin
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
Orange
Braunorange Braunorange Orange
Rotstichiggelb Orange
4-Amino- Gelb diphenyläther
Claims (1)
1. Nitromonoazofarbstoffe der .allgemeinen Formel
HO
N==N
Die als Ausgangsfarbstoffe zu verwendenden Nitrohalogenazofarbstoffe
können erhallen werden durch Kuppeln eines diazotierten l-Amino-S-nitro^-halogenbenzols,
insbesondere l-Amino-S-nitro-^chlorbenzols,
mit einem in o-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelnden Phenol. Von besonderem Interesse als Kupplungskomponenten
sind Phenole der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1099866 | 1966-07-29 | ||
| DEC0042915 | 1967-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644109C3 true DE1644109C3 (de) | 1977-04-07 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644177B2 (de) | Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1644109B2 (de) | Wasserunloesliche nitromonoazofarbstoffe und verfahren zum faerben von polyesterfasern | |
| EP0278910B1 (de) | Schwermetallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2318294C3 (de) | Monoazoverbindungen | |
| DE1644109C3 (de) | Wasserunlösliche Nitromonoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
| DE2006261C3 (de) | SulfonsäuregruppenhaJtige Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und künstlichen Polyamidfasermaterialien | |
| DE1644129C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben von Polyesterfasern | |
| DE1644135A1 (de) | Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| EP0027950B1 (de) | Neue faserreaktive Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2718619A1 (de) | Disazofarbstoffe mit diamino-pyridin- resten | |
| DE2718620A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe | |
| DE2748978A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2457590C2 (de) | Neue Metallkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1089095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| JPS6232148A (ja) | モノアゾ染料 | |
| JP3159608B2 (ja) | スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 | |
| DE1444728C (de) | Disazodispersionsfarbstoffe und Ver fahren zur Herstellung von Disazodisper sionsfarbstoffen | |
| DE1544360C (de) | Verfahren zur Herstellung von hetero cyclischen Disazofarbstoffen | |
| DE2234465C3 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien | |
| DE2111734A1 (de) | Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2137023C (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2139449A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung |