JP3159608B2 - スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 - Google Patents
スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は（β，β−ジシアノ）ス
チリル骨格を有する新規なモノアゾ化合物に関する。さ
らには疎水性繊維ことにポリエステル繊維の染色に好適
なマゼンタ色系モノアゾ染料およびそれを用いる染色法
に関する。
チリル骨格を有する新規なモノアゾ化合物に関する。さ
らには疎水性繊維ことにポリエステル繊維の染色に好適
なマゼンタ色系モノアゾ染料およびそれを用いる染色法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、疎水性繊維に濃色染色可能な染
料、主にマゼンタ色染料が強く要望されており、そのた
め、カラーバリューの高い染料が相次いで開発されてい
る。その中でもモノアゾ化合物は、従来化合物を始め、
現在でも様々な改良がなされたものが使用されている。
マゼンタ色系モノアゾ染料として、例えば、特開昭５３
−１１３８３０号公報、特開昭６３−２３９６８号公
報、特開昭６３−５１４６０号公報、特開昭６４−３８
４７６号公報、特開昭６４−４０５６２号公報、特開平
５−２５５６０１号公報等に記載されているものが知ら
れている。またその他の公知化合物としてＣ．Ｉ．ディ
スパーズレッド７３、Ｃ．Ｉ．ディスパーズレッド３４
３などが知られている。これらのアゾ色素はカラーバリ
ューが高く、さらにビルドアップ性が良好なため、濃色
に染めることができるのが特徴である。しかしながら、
これらのアゾ色素は、疎水性繊維の染色に際し、良好な
色調を与えるものの、堅牢度については未だ満足しうる
ものが得られておらず、ことに耐光堅牢度に関しては十
分改良されていないのが現状である。
料、主にマゼンタ色染料が強く要望されており、そのた
め、カラーバリューの高い染料が相次いで開発されてい
る。その中でもモノアゾ化合物は、従来化合物を始め、
現在でも様々な改良がなされたものが使用されている。
マゼンタ色系モノアゾ染料として、例えば、特開昭５３
−１１３８３０号公報、特開昭６３−２３９６８号公
報、特開昭６３−５１４６０号公報、特開昭６４−３８
４７６号公報、特開昭６４−４０５６２号公報、特開平
５−２５５６０１号公報等に記載されているものが知ら
れている。またその他の公知化合物としてＣ．Ｉ．ディ
スパーズレッド７３、Ｃ．Ｉ．ディスパーズレッド３４
３などが知られている。これらのアゾ色素はカラーバリ
ューが高く、さらにビルドアップ性が良好なため、濃色
に染めることができるのが特徴である。しかしながら、
これらのアゾ色素は、疎水性繊維の染色に際し、良好な
色調を与えるものの、堅牢度については未だ満足しうる
ものが得られておらず、ことに耐光堅牢度に関しては十
分改良されていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、疎水
性繊維、ことにポリエステル繊維あるいはポリエステル
繊維とセルロース繊維の混紡等において、優れた染色性
で染色するとともに、その染色物が鮮明な色調を有し、
しかも堅牢度、ことに耐光堅牢度が優れたものであるた
めの染料化合物を提供することにある。
性繊維、ことにポリエステル繊維あるいはポリエステル
繊維とセルロース繊維の混紡等において、優れた染色性
で染色するとともに、その染色物が鮮明な色調を有し、
しかも堅牢度、ことに耐光堅牢度が優れたものであるた
めの染料化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、（β、β−ジシア
ノ）スチリル骨格を有するモノアゾ化合物が、その目的
に適合しうることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は下記一般式（１）
を解決するために鋭意検討した結果、（β、β−ジシア
ノ）スチリル骨格を有するモノアゾ化合物が、その目的
に適合しうることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。即ち、本発明は下記一般式（１）
【化２】 〔式中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6のアルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ 2 は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ
基、Ｃ2〜Ｃ5のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ5
のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
スルホニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、、Ｒ 3 は、
アルキルカルボニルアミノ基、Ｒ 4 は、Ｃ 3 〜Ｃ 6 のアル
ケニル基、Ｒ5は、水素原子、置換または非置換のアル
キル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル基、Ｃ7〜Ｃ10のアラル
キル基、Ｃ6〜Ｃ8のアリール基を示す。〕で表されるス
チリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる染色法に関
するものである。
〜Ｃ6のアルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ 2 は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ
基、Ｃ2〜Ｃ5のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ5
のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル
スルホニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、、Ｒ 3 は、
アルキルカルボニルアミノ基、Ｒ 4 は、Ｃ 3 〜Ｃ 6 のアル
ケニル基、Ｒ5は、水素原子、置換または非置換のアル
キル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル基、Ｃ7〜Ｃ10のアラル
キル基、Ｃ6〜Ｃ8のアリール基を示す。〕で表されるス
チリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる染色法に関
するものである。
【０００５】 以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
一般式（１）中、Ｒ1は、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ1
〜Ｃ4のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ6のアルコキシ
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示
す。
一般式（１）中、Ｒ1は、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ1
〜Ｃ4のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ6のアルコキシ
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示
す。
【０００６】 また、一般式（１）中、Ｒ 2 は、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ1〜Ｃ4のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、メチルカルボニルア
ミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカル
ボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ
−ブチルカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルキルカ
ルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルア
ミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブト
キシカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカル
ボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、
イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニ
ルアミノ基等のＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルアミノ
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子等を
示す。Ｒ 3 は、メチルカルボニルアミノ基、エチルカル
ボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、イ
ソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニル
アミノ基等のＣ 2 〜Ｃ 5 のアルキルカルボニルアミノ基を
示す。
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのＣ1〜Ｃ4のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、メチルカルボニルア
ミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカル
ボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ
−ブチルカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルキルカ
ルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルア
ミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブト
キシカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカル
ボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、
イソプロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニ
ルアミノ基等のＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニルアミノ
基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子等を
示す。Ｒ 3 は、メチルカルボニルアミノ基、エチルカル
ボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、イ
ソプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニル
アミノ基等のＣ 2 〜Ｃ 5 のアルキルカルボニルアミノ基を
示す。
【０００７】 また、一般式（１）中、Ｒ 4 は、アリル
基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基等のＣ 3
〜Ｃ 6 のアルケニル基、Ｒ 5 は水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基などのＣ1〜Ｃ8のアルキル基、アリ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基等の
Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル基、ベンジル基、フェネチル基等
のＣ7〜Ｃ10のアラルキル基、フェニル基、ｐ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、ｐ−クロロフェニル
基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基等の
Ｃ6〜Ｃ10のアリール基を示す。このうちアルキル基は
置換されていてもよく、その場合の置換基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、メトキシメト
キシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メ
トキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、プロプキ
シプロポキシ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシアルコキシ
基、フェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｏ−メチ
ルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｍ−クロロ
フェノキシ基、ｏ−クロロフェノキシ基、ｐ−ｎ−ブチ
ルフェノキシ基等のＣ6〜Ｃ10のアリールオキシ基、チ
オフェノキシ基、ｐ−メチルチオフェノキシ基、ｍ−メ
チルチオフェノキシ基，ｏ−メチルチオフェノキシ基等
のＣ6〜Ｃ10のチオアリールオキシ基、メチルカルボニ
ルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピル
カルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ
基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアル
キルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカル
ボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、
ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルコ
キシカルボニルアミノ基、メチルカルボニル基、エチル
カルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピ
ルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基等のＣ2〜Ｃ5
のアルキルカルボニル基、メチルカルボキシ基、エチル
カルボキシ基、ｎ−プロピルカルボキシ基、イソプロピ
ルカルボキシ基、ｎ−ブチルカルボキシ基等のＣ2〜Ｃ5
のアルキルカルボキシ基、メトキシカルボキシ基、エト
キシカルボキシ基、ｎ−プロポキシカルボキシ基、イソ
プロポキシカルボキシ基、ｎ−ブトキシカルボキシ基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボキシ基、メトキシカルボ
ニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、エト
キシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロポキシカルボニル
メトキシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、ｎ
−ブトキシカルボニルメトキシ基等のＣ3〜Ｃ6のアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン原子、シアノ基等を挙げることができ
る。
基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基等のＣ 3
〜Ｃ 6 のアルケニル基、Ｒ 5 は水素原子、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基などのＣ1〜Ｃ8のアルキル基、アリ
ル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基等の
Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル基、ベンジル基、フェネチル基等
のＣ7〜Ｃ10のアラルキル基、フェニル基、ｐ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｏ−トリル基、ｐ−クロロフェニル
基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基等の
Ｃ6〜Ｃ10のアリール基を示す。このうちアルキル基は
置換されていてもよく、その場合の置換基としては、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、メトキシメト
キシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メ
トキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、プロプキ
シプロポキシ基等のＣ1〜Ｃ6のアルコキシアルコキシ
基、フェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｏ−メチ
ルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ｍ−クロロ
フェノキシ基、ｏ−クロロフェノキシ基、ｐ−ｎ−ブチ
ルフェノキシ基等のＣ6〜Ｃ10のアリールオキシ基、チ
オフェノキシ基、ｐ−メチルチオフェノキシ基、ｍ−メ
チルチオフェノキシ基，ｏ−メチルチオフェノキシ基等
のＣ6〜Ｃ10のチオアリールオキシ基、メチルカルボニ
ルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピル
カルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ
基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアル
キルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカル
ボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、
ｎ−ブトキシカルボニルアミノ基等のＣ2〜Ｃ5のアルコ
キシカルボニルアミノ基、メチルカルボニル基、エチル
カルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピ
ルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基等のＣ2〜Ｃ5
のアルキルカルボニル基、メチルカルボキシ基、エチル
カルボキシ基、ｎ−プロピルカルボキシ基、イソプロピ
ルカルボキシ基、ｎ−ブチルカルボキシ基等のＣ2〜Ｃ5
のアルキルカルボキシ基、メトキシカルボキシ基、エト
キシカルボキシ基、ｎ−プロポキシカルボキシ基、イソ
プロポキシカルボキシ基、ｎ−ブトキシカルボキシ基等
のＣ2〜Ｃ5のアルコキシカルボキシ基、メトキシカルボ
ニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、エト
キシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロポキシカルボニル
メトキシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基、ｎ
−ブトキシカルボニルメトキシ基等のＣ3〜Ｃ6のアルコ
キシカルボニルアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン原子、シアノ基等を挙げることができ
る。
【０００８】 本発明に係る一般式（１）で示されるスチ
リル系モノアゾ化合物は、いずれも文献未載の新規化合
物であり、一般式（２）
リル系モノアゾ化合物は、いずれも文献未載の新規化合
物であり、一般式（２）
【化３】 〔式中、Ｒ1は式（１）と同じ意味をもつ。〕で示され
るジシアノエテニル基をもつアニリン誘導体をジアゾ化
し、次いで一般式（３）
るジシアノエテニル基をもつアニリン誘導体をジアゾ化
し、次いで一般式（３）
【化４】 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は式（１）と同じ意味をも
つ。〕で示されるＮ−置換アニリン誘導体とジアゾカッ
プリングすることによって製造することができる。
つ。〕で示されるＮ−置換アニリン誘導体とジアゾカッ
プリングすることによって製造することができる。
【０００９】 一般式（２）の化合物のジアゾ化は、通
常、塩酸、硫酸などの鉱酸類を溶媒として化合物（２）
および亜硝酸塩を加えることで行う。使用する溶媒は一
般式（３）の化合物に対して１〜１００重量倍、好まし
くは２〜１０重量倍使用する。
常、塩酸、硫酸などの鉱酸類を溶媒として化合物（２）
および亜硝酸塩を加えることで行う。使用する溶媒は一
般式（３）の化合物に対して１〜１００重量倍、好まし
くは２〜１０重量倍使用する。
【００１０】 亜硝酸塩として、亜硝酸ナトリウム、亜硝
酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは亜硝酸ナト
リウムを使用する。また使用量は、一般式（２）の化合
物のモル数に対して０．１〜１０等量、好ましくは０．
５〜２等量、さらに好ましくは１等量である。ジアゾ化
の温度は、一般式（２）の化合物の種類、溶媒の種類、
その他の条件により、必ずしも一定しないが、通常は−
２０〜３０℃の範囲で行う。
酸カリウムなどが挙げられるが、好ましくは亜硝酸ナト
リウムを使用する。また使用量は、一般式（２）の化合
物のモル数に対して０．１〜１０等量、好ましくは０．
５〜２等量、さらに好ましくは１等量である。ジアゾ化
の温度は、一般式（２）の化合物の種類、溶媒の種類、
その他の条件により、必ずしも一定しないが、通常は−
２０〜３０℃の範囲で行う。
【００１１】 一般式（２）の化合物のジアゾ化溶液に一
般式（３）のＮ−置換アニリンを作用させてジアゾカッ
プリング反応を行う際、一般式（３）のＮ−置換アニリ
ンの量は一般式（４）の化合物のモル数に対して通常１
等量以上使用し、好ましくは１〜２等量を使用する。
般式（３）のＮ−置換アニリンを作用させてジアゾカッ
プリング反応を行う際、一般式（３）のＮ−置換アニリ
ンの量は一般式（４）の化合物のモル数に対して通常１
等量以上使用し、好ましくは１〜２等量を使用する。
【００１２】 カップリング反応の温度は、一般式（３）
の化合物の種類、溶媒の種類、その他の条件により、必
ずしも一定しないが、通常は−２０〜３０℃の範囲で行
う。カップリング反応時のｐＨは、特に限定しないが、
好ましくは酸性条件下あるいは中性条件下で反応を行う
ために、ｐＨ＝０〜７、好ましくはｐＨ＝１〜５に調節
して反応を行う。
の化合物の種類、溶媒の種類、その他の条件により、必
ずしも一定しないが、通常は−２０〜３０℃の範囲で行
う。カップリング反応時のｐＨは、特に限定しないが、
好ましくは酸性条件下あるいは中性条件下で反応を行う
ために、ｐＨ＝０〜７、好ましくはｐＨ＝１〜５に調節
して反応を行う。
【００１３】 前述の一般式（２）で示されるジシアノエ
テニル基をもつアニリン誘導体は、対応する一般式
（４）
テニル基をもつアニリン誘導体は、対応する一般式
（４）
【化５】 〔式中、Ｒ1は式（１）と同じ意味をもつ。〕で示され
るアミノベンズアルデヒド類にマロノニトリルを作用さ
せるか、あるいは対応する一般式（５）
るアミノベンズアルデヒド類にマロノニトリルを作用さ
せるか、あるいは対応する一般式（５）
【化６】 〔式中、Ｒ1は式（１）と同じ意味をもつ。〕で示され
るニトロベンズアルデヒド類をマロノニトリルと作用さ
せ、次いで通常の方法でニトロ基を還元して製造するこ
とができる。
るニトロベンズアルデヒド類をマロノニトリルと作用さ
せ、次いで通常の方法でニトロ基を還元して製造するこ
とができる。
【００１４】 マロノニトリルを作用させる際は、無溶
媒、あるいはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の溶媒中で、触媒の存在下あるいは非存在下で反応
を行う。触媒としては塩基性物質が通常使用され、例と
してはピペリジン、ピペラジン、モルホリン、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮなどが使用できる。
媒、あるいはメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル等の溶媒中で、触媒の存在下あるいは非存在下で反応
を行う。触媒としては塩基性物質が通常使用され、例と
してはピペリジン、ピペラジン、モルホリン、トリエチ
ルアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮなどが使用できる。
【００１５】 還元方法としては、通常用いられる方法で
良く、還元剤の例としては、水素およびパラジウム炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、ラネーニッケルなどの
水添剤、水硫化ナトリウム、硫化ナトリウムなどの硫化
物、鉄粉および塩酸などのベシャン還元剤が利用でき
る。
良く、還元剤の例としては、水素およびパラジウム炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、ラネーニッケルなどの
水添剤、水硫化ナトリウム、硫化ナトリウムなどの硫化
物、鉄粉および塩酸などのベシャン還元剤が利用でき
る。
【００１６】 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維に適
用するには、一般式（１）で示されるモノアゾ化合物に
適当な分散剤、例えばナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物あるいはリグニンスルホン酸などのアニオン分
散剤、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドとのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などのノニオン分散剤と少量の水を
加え、ボールミルあるいはサンドミル等を用いて、充分
に湿式粉砕してから乾燥品またはペースト品の微粒化染
料として使用される。
用するには、一般式（１）で示されるモノアゾ化合物に
適当な分散剤、例えばナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物あるいはリグニンスルホン酸などのアニオン分
散剤、またはエチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドとのブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物などのノニオン分散剤と少量の水を
加え、ボールミルあるいはサンドミル等を用いて、充分
に湿式粉砕してから乾燥品またはペースト品の微粒化染
料として使用される。
【００１７】 本発明のモノアゾ化合物により染色できる
疎水性繊維としてはポリエステル繊維、ポリアミド繊
維、セルロースアセテート繊維およびこれらの混紡品等
が挙げられ、これらと木綿、絹、羊毛の天然繊維との混
紡品であってもよい。中でも好ましいのはポリエステル
繊維である。
疎水性繊維としてはポリエステル繊維、ポリアミド繊
維、セルロースアセテート繊維およびこれらの混紡品等
が挙げられ、これらと木綿、絹、羊毛の天然繊維との混
紡品であってもよい。中でも好ましいのはポリエステル
繊維である。
【００１８】 本発明のモノアゾ化合物を疎水性繊維に染
着させる方法としては、公知の方法を使用することがで
きる。例えば、高温高圧染色法、キャリヤー染色法、パ
ッド染色法、捺染法、サーモゾル染色法等が知られてい
る。さらに得られた染色物をアルカリ性ハイドロサルフ
ァイト溶液中で還元洗浄処理を行うことは染色物の堅牢
度をさらに向上させるのに有効な手段である。
着させる方法としては、公知の方法を使用することがで
きる。例えば、高温高圧染色法、キャリヤー染色法、パ
ッド染色法、捺染法、サーモゾル染色法等が知られてい
る。さらに得られた染色物をアルカリ性ハイドロサルフ
ァイト溶液中で還元洗浄処理を行うことは染色物の堅牢
度をさらに向上させるのに有効な手段である。
【００１９】 本発明の一般式（１）で示されるスチリル
系モノアゾ化合物を用いて疎水性材料、特にポリエステ
ル繊維材料を染色して得られる染色物は、耐光堅牢度、
洗濯堅牢度、摩擦堅牢度などの諸堅牢度に優れ、特に耐
光堅牢度が良好である。また、本発明のモノアゾ化合物
は、一般に染色性、特に染着力とビルドアップ性に優れ
ており、鮮明かつ濃色な染色物を容易に得ることができ
る。これは染色加工上極めて重要な特徴である。
系モノアゾ化合物を用いて疎水性材料、特にポリエステ
ル繊維材料を染色して得られる染色物は、耐光堅牢度、
洗濯堅牢度、摩擦堅牢度などの諸堅牢度に優れ、特に耐
光堅牢度が良好である。また、本発明のモノアゾ化合物
は、一般に染色性、特に染着力とビルドアップ性に優れ
ており、鮮明かつ濃色な染色物を容易に得ることができ
る。これは染色加工上極めて重要な特徴である。
【００２０】
【実施例】以下、実施例て本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中の「部」は重量部を示し、「％」は重
量％を示す。また融点測定は、メトラー社製ＦＰ５２を
使用し、顕微鏡観察にて行った。ＯＤスペクトルは、島
津製作所（株）製分光光度計ＵＶ−２４０を使用して測
定し、トルエン溶媒中での吸収極大波長を求めた。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中の「部」は重量部を示し、「％」は重
量％を示す。また融点測定は、メトラー社製ＦＰ５２を
使用し、顕微鏡観察にて行った。ＯＤスペクトルは、島
津製作所（株）製分光光度計ＵＶ−２４０を使用して測
定し、トルエン溶媒中での吸収極大波長を求めた。
【００２１】 実施例１ ｐ−ニトロベンズアルデヒド１５１部、マロノニトリル
７３部、エタノール７００部を混合し、７０℃で２時間
反応した。室温で反応マスを濾過して、エタノール洗浄
および水洗を施して、乾燥して４−（２、２−ジシアノ
エテニル）ニトロベンゼン１８１部を得た。次いで、水
２００部、エタノール２００部、鉄粉１５１部、３５％
塩酸９部を混ぜて７０℃に昇温し、４−（２、２−ジシ
アノエテニル）ニトロベンゼン１８０部を混ぜて３時間
反応した。濾過後、濾塊をＮ，Ｎ−ジメチルイミダゾリ
ジノン４０部にて溶解し、再度濾過した。濾液を水４０
０部に装入し、出てきた結晶を濾過により取り出し、乾
燥して４−（２、２−ジシアノエテニル）アニリン１３
１部を得た。次いで、９８％硫酸３１８部、亜硝酸ナト
リウム２４部を混合し、０℃に冷却した。４−（２、２
−ジシアノエテニル）アニリン６０部を加え０℃で２時
間反応した。３−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）アセトア
ニリド９７部を加え、０℃で１時間反応し、さらに３２
％水酸化ナトリウム７７０部を加え１時間反応した。反
応マスを濾過して、水洗およびメタノール洗浄して、次
式（Ａ）
７３部、エタノール７００部を混合し、７０℃で２時間
反応した。室温で反応マスを濾過して、エタノール洗浄
および水洗を施して、乾燥して４−（２、２−ジシアノ
エテニル）ニトロベンゼン１８１部を得た。次いで、水
２００部、エタノール２００部、鉄粉１５１部、３５％
塩酸９部を混ぜて７０℃に昇温し、４−（２、２−ジシ
アノエテニル）ニトロベンゼン１８０部を混ぜて３時間
反応した。濾過後、濾塊をＮ，Ｎ−ジメチルイミダゾリ
ジノン４０部にて溶解し、再度濾過した。濾液を水４０
０部に装入し、出てきた結晶を濾過により取り出し、乾
燥して４−（２、２−ジシアノエテニル）アニリン１３
１部を得た。次いで、９８％硫酸３１８部、亜硝酸ナト
リウム２４部を混合し、０℃に冷却した。４−（２、２
−ジシアノエテニル）アニリン６０部を加え０℃で２時
間反応した。３−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）アセトア
ニリド９７部を加え、０℃で１時間反応し、さらに３２
％水酸化ナトリウム７７０部を加え１時間反応した。反
応マスを濾過して、水洗およびメタノール洗浄して、次
式（Ａ）
【化７】 を７２部得た。 元素分析値（Ｃ24Ｈ22Ｎ6 Ｏとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７０．２２ ５．４０ ２０．４７ 実測値（％） ７１．３５ ５．３２ ２０．１０ この化合物の融点は１４６〜１４７℃であり、またトル
エン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は５３５ｎｍを示
した。
エン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は５３５ｎｍを示
した。
【００２２】 実施例２ 実施例１における３−（Ｎ，Ｎ−ジアリルアミノ）アセ
トアニリドの代わりに３−（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジル
アミノ）アセトアニリド１１８部を用いること以外はま
ったく実施例１と同様にして、次式（Ｂ）
トアニリドの代わりに３−（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジル
アミノ）アセトアニリド１１８部を用いること以外はま
ったく実施例１と同様にして、次式（Ｂ）
【化８】 を７７部得た。 元素分析値（Ｃ28Ｈ24Ｎ6Ｏとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７３．０３ ５．２５ １８．２５ 実測値（％） ７４．１２ ５．１６ １８．０１ この化合物の融点は１４６〜１４７℃であり、またトル
エン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は５３５ｎｍを示
した。
エン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は５３５ｎｍを示
した。
【００２３】 実施例３ 実施例１で得られた化合物４５部にナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合体６０部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５０部を加え、さらに適量の水を混ぜて湿式粉砕に
よる微粒化後、乾燥する。得られた染料３部を水３００
０部に加え、次いでポリエチレンテレフタレート繊維１
５０部を浸漬して、１５０℃にて２時間加圧染色を行っ
た。その後この繊維を９０℃にてソーピングし、乾燥し
て鮮明な青み赤色の染色物を得た。この染色物は洗濯堅
牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度が良好であり、特に耐光
堅牢度に優れていた。
酸ホルマリン縮合体６０部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５０部を加え、さらに適量の水を混ぜて湿式粉砕に
よる微粒化後、乾燥する。得られた染料３部を水３００
０部に加え、次いでポリエチレンテレフタレート繊維１
５０部を浸漬して、１５０℃にて２時間加圧染色を行っ
た。その後この繊維を９０℃にてソーピングし、乾燥し
て鮮明な青み赤色の染色物を得た。この染色物は洗濯堅
牢度、摩擦堅牢度、耐光堅牢度が良好であり、特に耐光
堅牢度に優れていた。
【００２４】 実施例４ 実施例２で得られた化合物を実施例３と同様に微粒化処
理および乾燥した。得られた染料３０部を水１２００部
に加え、次いでポリエチレンテレフタレート布を浸漬し
て、６０％重量増加まで絞り、１１０℃で一時乾燥し
た。さらに１９０℃で２分乾燥処理しさらに還元洗浄処
理を行い、水洗、乾燥して、鮮明な青み赤色の染色布を
得た。この染色布は実施例３０と同様に各種の堅牢度が
極めて優秀であった。尚、耐光試験としてはＪＩＳ Ｌ
０８４１に示す日光試験に準じて行い、ブルースケー
ルにて比較判定した。また、摩擦試験は処理見本を白布
で擦り視感判定を行うこととし、白布への汚染のない場
合を○印、白布への汚染相当ありを×印とした。
理および乾燥した。得られた染料３０部を水１２００部
に加え、次いでポリエチレンテレフタレート布を浸漬し
て、６０％重量増加まで絞り、１１０℃で一時乾燥し
た。さらに１９０℃で２分乾燥処理しさらに還元洗浄処
理を行い、水洗、乾燥して、鮮明な青み赤色の染色布を
得た。この染色布は実施例３０と同様に各種の堅牢度が
極めて優秀であった。尚、耐光試験としてはＪＩＳ Ｌ
０８４１に示す日光試験に準じて行い、ブルースケー
ルにて比較判定した。また、摩擦試験は処理見本を白布
で擦り視感判定を行うこととし、白布への汚染のない場
合を○印、白布への汚染相当ありを×印とした。
【００２５】 比較例１ 下記化合物（Ｅ）
【化９】 を実施例３と同様に微粒化処理および乾燥を行ない、ポ
リエチレンテレフタレート繊維に染色を施して、青み赤
色の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度が２級
で、摩擦堅牢度も本願発明のものと比べ劣っていた。
リエチレンテレフタレート繊維に染色を施して、青み赤
色の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度が２級
で、摩擦堅牢度も本願発明のものと比べ劣っていた。
【００２６】 比較例２ 下記化合物（Ｆ）
【化１０】 を実施例３と同様に微粒化処理および乾燥を行ない、ポ
リエチレンテレフタレート繊維に染色を施して、青み赤
色の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度が３級
で、摩擦堅牢度も本願発明のものと比べ劣っていた。
リエチレンテレフタレート繊維に染色を施して、青み赤
色の染色物を得た。この染色物は、耐光堅牢度が３級
で、摩擦堅牢度も本願発明のものと比べ劣っていた。
【００２７】
【発明の効果】各種の堅牢度、ことに耐光堅牢度および
摩擦堅牢度に優れたマゼンタ色の染色物を得るための分
散染料が得られた。
摩擦堅牢度に優れたマゼンタ色の染色物を得るための分
散染料が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−11362（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−142600（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−41447（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 29/085 C09B 56/16 C09B 29/08
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1は、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6のアルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ 2 は水素
原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ
基、Ｃ2〜Ｃ5のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ2 〜Ｃ
5のアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキ
ルスルホニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、、Ｒ
3 は、アルキルカルボニルアミノ基、Ｒ 4 は、Ｃ 3 〜Ｃ 6 の
アルケニル基、Ｒ5は、水素原子、置換または非置換の
アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6のアルケニル基、Ｃ7〜Ｃ10のア
ラルキル基、Ｃ6〜Ｃ8のアリール基を示す。〕で表され
るスチリル系モノアゾ化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載のモノアゾ化合物を用いる
ことを特徴とする疎水性繊維材料の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18454894A JP3159608B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18454894A JP3159608B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848892A JPH0848892A (ja) | 1996-02-20 |
| JP3159608B2 true JP3159608B2 (ja) | 2001-04-23 |
Family
ID=16155130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18454894A Expired - Fee Related JP3159608B2 (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | スチリル系モノアゾ化合物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3159608B2 (ja) |
-
1994
- 1994-08-05 JP JP18454894A patent/JP3159608B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0848892A (ja) | 1996-02-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |