DE2718620A1

DE2718620A1 - Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2718620A1
Application number: DE19772718620
Authority: DE
Inventors: Johannes Dipl Chem Dr Dehnert; Hermann Loeffler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1977-04-27
Filing date: 1977-04-27
Publication date: 1978-11-09
Also published as: FR2388863B3; JPS53134826A; IT1095572B; DE2718620C2; US4419290A; IT7822204A0; FR2388863A1; GB1598747A

Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I

N=N-K

(HaI)_n

entsprechen, in der

K den Rest einer Kupplungskomponente, η die Zahlen 1 oder 2, Hai Chlor oder Brom,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,

ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und

1 2

R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten anneliierten Benzring bedeuten, wobei die Hydroxysulfonylgruppe des Ringes A auch im annellierten Ring stehen kann.

Die Reste K der Kupplungskomponente entstammen vorwiegend der Phenol-, Anilin-, Naphthol-, Naphthylamin-, Aminonaphthole Acetoacetarylld-, Diaminopyridin-, Triaminopyridin-, Di- und Triaminopyrimidin-, Pyrazol-, oder Indolreihe,

Die Kupplungskomponenten entsprechen vorwiegend den Formeln

OB ,

CO O,H , -CHCONH-B⁴ ,

B¹

N-B⁵ oder NH

-4-

809845/0058

wobei

G.Z. J2 530

B Wasserstoff, C₁- bis C^-Alkyl oder ß-Hydroxy-7-chlorpropyl, B¹ Wasserstoff, C₁- bis C^-Alkyl, C₂- oder C,-Hydroxyalkyl, C₁- bis C₄-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Acetoxyäthyl oder -propyl, ß-Chloräthyl oder ß-Hydroxy-7-chlorpropyl,

2 1

B einen Rest B oder Cyclohexyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Phenyläthyl, Sulfophenyläthyl, Phenyl oder Sulfophenyl,

W Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acylamino,

4
B gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl,

B-* Wasserstoff, Methyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbamoyläthyl oder ß-Carboxyäthyl,

B Methyl oder Phenyl,
•7

B' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,

B Wasserstoff, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes und durch Hydroxy, C₁- bis Cg-Alkoxy, Phenoxy, Sulfophenoxy, Phenyl, Sulfophenylj Carboxyl oder Hydroxysulfonyl substituiertes C₁- bis Cg-Alkyl, Cyclohexyl, Norbornyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl,

X Cyan oder Carbamoyl und

ρ die Zahlen O oder 1 bedeuten.

Alkylreste B und B sind z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl.

Reste B sind neben den bereits genannten im einzelnen beispielsweise:

CH₅, ^gH₅, C₅H₇, C₄H₉, CcH₁₁, CgH₁₅, C^₁₇, CHgCH^ 2 5 »

C₄H

CHgCHOHCH,, CHgCHgCHgOH, CHCHgOCHgCHgOH,

(CHg),0(CHg)^OH, (CHg)₆OH, CHgCHgOCH,, CHgCHgOCgH₅, CHgCHgOC₅H₇,

CHgCHgOC₄H₉, CHgCHgOCgH₁₇, CHgCHgOCHgCHC₁J²J₁ ⁵ * CHgCHgOC^^,

(CHg)₅OCHgCH₂OCH₅, (CHg)₅OCHgCHgOCgH₅, (CHg)₅OCHgCHgOC₄H₉,

-5-809845/0058

-5- ο.Z. >2 535

C₆H₅, (CH₂J₃OC₂H₄OC₆H₄SO₃H, CH₂C₆H₅, C₃H₄C₆H₅, CH₂COOH, (CH₂)₅CO0H, CH₂CH₂OSO₃H, (CH₂J₃OSO₃H, CH₂CHOSO₃H, CH₂C₆H₄SO₃H,

CH₃

CH₂CH₂C₆H₄SO₃H, (CH₃)₃(0C₂H₄)₂0CH₃ oder

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II

<^Hal>n

mit einer Kupplungskomponente der Formel III

HK III
umsetzen.

Diazotierung und Kupplung verlaufen dabei ohne Besonderheiten, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia

N=NKv /VN=N-K Ia

SO₃H
in der ρ und K die angegebene Bedeutung haben.

Die S0₃H-Gruppe steht in Formel Ia vorzugsweise in der p-Stellung.

Die Kupplungskomponenten stammen vorzugsweise aus der Anilin-, Phenol-, Indol- oder Pyridinreihe.

-6-

809845/0058

-6- O.Z. ~j>2 556

Die Farbstoffe der Formel I sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern, insbesondere natürlichen und synthetischen Polyamiden, wie Nylon, Polyamid 6, Wolle oder Seide. Man erhält damit Färbungen mit teilweise sehr guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Naßechtheiten.

Beispiel 1

Eine Lösung von 18,9 Teilen des Natriumsalzes

der J-Brom^-amino-azobenzol-V-sulfonsäure

in 250 Raumteilen Wasser und 15 Raumteile einer 23prozentigen Natriumnitrit-Lösung läßt man in eine Lösung aus 20 Raumteilen einer 1On Salzsäure und 2 Teilen eines Adduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxid im Verhältnis 1:25 in 75 Raumteilen Wasser einlaufen und hält dabei durch Zugabe von etwa 50 Teilen Eis eine Temperatur von 15 bis 20°C ein. Nach zweistündigem Rühren bei dieser Temperatur und Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure mit Amidosulfonsäure, vereinigt man das Diazotierungsgemisch allmählich mit der Lösung von 15,5 Teilen 2,6-Bis-(2'-hydroxyäthoxy-äthylamino)-5-cyan-4-methyl-pyridin in 200 Raumteilen Wasser und 10 Raumteilen einer 1On Salzsäure, die vorher mit 200 Teilen Eis gekühlt wurde. Durch Zugabe von I50 Raumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung bis zum pH = 4,5 wird die Kupplung beendet. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit Natronlauge auf pH = 10 eingestellt und auf 8O⁰C erhitzt, um die Filtrierbarkeit zu verbessern. Man saugt den Farbstoff der Formel _D_ H,C CN

-(CH₂ )₂-0-( CH₂ )₂-0H -(CH₂)₂-0-(CH₂)₂-0H

dann bei Raumtemperatur ab, wäscht mit einer 5prozentigen Natriumchloridlösung nach und trocknet bei 80°C. Es wird so ein rotes Pulver erhalten, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus synthetischem Polyamid mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten rot färbt.

-7-809845/0058

- 7 - O.Z. ^2 55β

Beispiel 2

Sie Suspension der Siaeoverbindung von 16,7 Teilen 3-Chlor-4-aminoasobenzol-4¹-sulfonsäuren! Natrium, erhalten gemäß Beispiel 1, läßt man bei 5 bis 1O⁰C in eine Lösung aus 12,3 Teilen 2-(2'-Hydroxy* thoxyäthylamino)-3-cyan-4-Bethyl-6-amino-pyridin in 250 Baumteilen Wasser und 6 Bauateilen einer lOn-Salssäure einfließen und kuppelt durch Zusatz von 75 Baumteilen einer gesättigten Natriumacetat-Lösung aas. Se» Kupplungsgemisch werden bei 80 bis 90°C sur Killung des Farbstoffes der Formel

Cl H5

275 Baumteile einer gesättigten Natriumehloridlösmng sugeeetst. Haoh dem Absaugen bei Raumtemperatur, dem Vaschen mit einer 5 £ie*n Natriumchloridlösung und dem Trocknen bei 80 C wird ein rotes, wasserlösliches Pulver erhalten, das Gewirke aus synthetischem Polyamid in roten Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten färbt.

Beispiel 3

In die nach den Angaben des Beispiels 1 erhältliche Suspension der Siasoverbindung läßt man nach der Entfernung überschüssiger salpetriger Säure die Lösung von 17,6 Teilen 2- [(4-Sulfophenyl)-äthylaminol -3-cyan-4-methyl-6-amino-pyridin in 200 Raumteilen Wasser und 3 Baumteilen einer 50 ^igen Natronlauge einfließen und kuppelt durch langsamen Zusats von 100 Baumteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung aus.

-8-8 0 9 8 4 5 / 0 0 5 8

- 8 - G.z. 32 556

Der gebildete Fexbatoff der Formel

wird vdt 130 Teilen Natriumchlorid auagesalsen, ebgeeaugt und bei 8O⁰C getrocknet. Ba wird ao ein rotea Pulver gewirke mit aehr guten Xohtheiten rot färbt.

8O⁰C getrocknet. Ba wird ao ein rotea Pulver erhalten, da· Polyamid·

Beiapiel 4

Des Diazotierungsgemisch, erhalten aus 16,7 Teilen J-CSilor-4—amino -azobenzol-4^l-sulfon8aurem Natrium gemäß Beispiel 1, läßt man langsam in die Lösung von 14 Teilen 2-Phenyllndol-N-propionsaureamid in 400 Raumteilen Dimethylformamid einfließen und kuppelt durch langsame Zugabe von 100 Raumteilen gesättigter Natriumacetatlösung aus. Der Farbstoff der Formel

wird abgesaugt, mit einer 2 £igen Hatriumchloridlösung gewaeohen und bei 8O⁰C getrocknet. So wird ein rote· Pulver erhalten, dft· aynthetiaohea Polyamidmaterial in eohten Scharlachtönen färbt.

Beiapiel 5

Sa· Diasotierungagemiach aua Beiapiel 1 l&flt man in eine wftBrige Suapension der 2-Amino-8-naphthol-6-aulfonatture einfließen, die durch Fällung einer gut rührenden Lösung von 13,8 Teilen dea Hatriumeal···

809845/00B8 _₉_

O.Z. }2 556

mit Salzsäure bis pH - 2 erhalten wurde. Nach dem Rühren über Nacht ist die Kupplung bei einem pH «1 und Saumtemperatur beendet. Der farbstoff der formel

HO.S-^ ^

wird nach der neutralisation alt Natronlauge durch Zusatz τοη 500 Eaumteilen einer gesättigten HatriumohloridvLösuag gefallt, abgesengt,

alt einer 5 #.«·» Hatriumohlorid-Lösung gewaschen mnd bei 80⁰C getrocknet. So wird ein blauschwarzes Pulver erhalten, das synthetisches Polyamid in rotstichige« Blauton mit guten Echtheiten firbt.

Beispiel 6

Sie gemäß Beispiel 1 aus 18,9 Teilen 3-Broa-4-asdno-azobenBol-4'-sul fonsaurem Natrium erhaltene Suspension ider Dlazoverbindung läßt osm bei 0 bis +5°C in ein Gemisch aus 5,0 Teilen Phenol, 100 Bauteilen Wasser, 100 Teilen Eis und 18 Teilen Soda einfließen. Der auskristallisierte farbstoff der formel

HaO S-^

wird abgesaugt, mit etwas kaltes Wasser gewaeehen und bei 80°C getrooknet. Ss wird ein gelbbraunes wasserlösliches Pulver erhalten, das Gewebe aus synthetische« Polyamid in gelbstichig orangen Tönen mit guten Sohtheiten färbt.

-10-

809845/0058

-10- O.Z. 32 i;5j

Beispiel 7

24,2 Teile des farbstoffes aus Beispiel 6 werden in 100 Baumteilen Wasser und 300 Baumteilen Äthanol warm gelöst. Man vermischt diese Lösung ait 3,5 Teilen Soda, 3,5 Teilen einer 50 £igen Natronlaug·- lösung und 7,5 Teilen Äthylchlorid und rührt das Gemisch über 24 Stunden hinweg bei 100°C im geschlossenen Gefäß, wobei sich ein Druck τοη 7 Atü einstellt. Die Beaktionsmischung wird bei Baumtemperatur abgesaugt, mit 200 Baumteilen 75 £igem Äthanol gewaschen und bei 80⁰C getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel

Br

NaO₃SH^-N - N^>-N - N-^)-O-CH₂-CH₃

färbt synthetisches Polyamidmaterial in gelbstichig orangen Tönen mit sehr guten Licht- und Nafieohtheiten.

Beispiel θ

Die gemäß Beispiel 1 aus 16,7 Teilen 3-Chlor-4-amino-azoben»ol-4^I-sulfonsaurem Natrium erhaltene Dispersion der Diazoverbindung wird unter den Bedingungen des Beispiels 4 mit einer Lösung von 12,6 Teilen Acetessig-2,4-dimethoxyanilid in Dimethylformamid vereinigt und durch Zusatz von Natriumaoetat gekuppelt. Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel

MaO.S-^Λ-Ν - X-f\-H - N-C 3 X=/ N/

H-H

OCH_x

-11-

809845/0058

der synthetisches Polyamidmaterial in rotstichigem Gelbton mit sehr guten Licht- und NaBechtheiten f&rbt.

Beispiel 9

In die Dispersion der Diazoverbindung des Beispiels 1 gibt man auf einmel 6 Teile Acetylaceton sowie 250 Teile Eis und stellt durch Zugabe von 150 Rauniteilen einer gesättigten Natriumacetatlösung einen pH-Wert von 5 ein. Nach dem Rühren über Nacht unter Erwärmung auf Raumtemperatur wird der Farbstoff abgesaugt, mit etwas Wasser gewaschen und als Paste in 300 Eaumteilen Wasser und 10 Teilen Hydrasinhydrat 3 Stunden bei ~ 4O⁰C verrührt. Nach dem Absaugen, Wasohen mit Wasser und dem Trocknen bei 80⁰C wird ein gelbes Pulver der Formel

Br

erhalten, das Polyamidmaterial in gelben Tönen mit sehr hohen Licht- und Nafieohtheitswerten färbt.

809845/0058 -12-

Entsprechend den Beispielen 1-3 werden die nachstehend aufgeführten Farbstoffe erhalten:

	HO S-^"	Cl	X ^Ε5⁽\_Ρ	M	*BS-R₁*	HO-(CHg)₂-	^R2	-(CH₂)OH	SO₃H	Farbton
		Br		It	tt		rot
Beispiel	X	α	CH₃O(CHg)₂-	-(CHp₂OCH₃		tt
10	Br	Il	Il	rot
11	α	HO(CHg)₂O(CHg)₂-	-(CHp₂O(CHp₂OH	It
12	Cl	HO(CHg)₄O(CHg)₃-	-(CHp₃O(CHp₄OH	rot
13	Br	Il	Il	rot
14	Cl	HO(CHg)₂O(CHJ₂O(CHj₃-	-(«Ρ 0(CHp₂O(CHPg(B	It
15	Br	tt	tt	rot
16	α	CH₃CKOTJ₂O(CHJgO(CHg)₃-	-(CHg)₃O(CHp₂O(CHp₂OCIl₃	It
17	Br	η	Il	rat
18	α	HO(CHg)₂-	m(CH ) —/^	It
19	Br	Il XCH	tt *	rot
20	α	P⁷	-(CHg)₃OCH₃	η
21	Br	H-	tt	borte
22	α	H-	-(CHp₂OH	η
23	Br	H-	It	rot
24	Br	H-	-(CHp₂O(CHp₂OH	tt
25	α	H-	-(CHp₃O(CHp₄OH	rat
26	Br	H-	η	rot
27	α		„(CHjj^lk	It
28		rot
29
90

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O.Z

N -

CN NH-E.

	SO₅H	X	Cl	HN-H₁	*1	HO(CH )	^R2	farbton
Beispiel	Br	it * ' 2	(CH ) OH	rot
31	Cl Br	HO(CHg)₂O(CHg)₂	Il « «	Il
32	Cl Br	H H		rot Il
33 34	Cl	H	(CHg)₂O(CHg)₂OH	rot It
35 36	Br	H	(CHg)₂-^S	rot
37 ."		·« ^SO₅H	Il
38

Snt«pr«oh«nd d«n ingaben d«r Beispiele 4-9 >iad die folg*nde& Vaxbstoffe

HO

8-^

- I-K

Beiapiel

Taxbton

39

40

41 42

43

Br

Cl

Br

Cl

Br

(OHg)₂COOH

■ohaxlaoh

•obarl&ch Scharlach •oharlaoh

Scharlach

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o.z. yd 5^-

Beispiel

5β

59

60

Cl

45	Cl
46	ι Cl
	Γ
47	^! ei
48	! Br
49	ι Cl
50	Br
51	Cl
52	Br
53	Cl
54	Br
55	Cl
56	Br
57	Cl

Br

Cl

Br

HC ,

SO-H
5

^{2 5}

CH₂CH₅

CH,

^N(CH₂)₂OH

) CH ²

'CH₂CH₃

H,

\N /^^S03^H

27186

Tarbton g*lb

gelb galb

bordo

bordo rot ti

rot

bordo

blftu

galb

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gelbbraun

-15-1 Cl

" ^Η"^κ

Z. 32 y-j6

Beispiele

Farbton

HH-(CHg)₂OH

0H

rot

rot

HH₂ rot

C00H

SO₃H

■oharlaeh

bordo

violett

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O. Z.

Cl

3 V= C

,Cl \VH - H-K

Beispiel·

Farbton

67

H₃C CH

CH

,SO₃H

rot

^M^⁵ bordo

H₃C CH

D-H -

MH-(CH₂)₂O(CHg)₂

Beispiele

Farbton

70

71

72

73

Br

HO₃S-O-H -

CH₃

Br

,H -

V \>-H - H-// V

SO₃H rot

rot

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-¹?- O. Z. 52 ο-.β

Beispiel 74

22,9 Teile 3,5-Dibrom-4-amino-azobensol-4^l-sulfonsaurem Natrium werden dispergiert, indem aan die noch warme, 2 Teile des Adduktes aus Speraölalkohol and Äthylenoxid (1:25) enthaltende Lösung in 350 Baustellen Wasser auf 350 Teile Eis und 17,5 Baumteile einer 23 £igen NatriumnitritvLösung gießt. Das erhaltene Gemisch τοη 18 bis 20⁰C wird mit 25 Baumteilen 1On Salzsäure angesäuert und eine Stunde bei 20 bis 25⁰C gerührt. Dieses Diasogemisch, nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure entsprechend den Angaben des Beispiels auf 15,5 Teile 2,6-Bie-(2'-hydroxyäthoxyäthylaaino)-3-cyan-4-methylpyridin gekuppelt, ergibt einen Botfarbstoff der Formel

CM

der synthetisches Polyamid mit guten Licht- und Haflechtheiten färbt.

Beispiel 75 Die Suspension der Diasoverbindung aus 22,9 Teilen 3,5-Dibrom-4-amino-

asobensol-4¹ "⁶^lfonsaurem Natrium entsprechend Beisp. 74,läflt man bei 0 bis +5°C in eine Lösung aas 8,5 Teilen M-Cyanäthyl-I-methylanilin in 200 Baumteilen Dimethylformamid einfließen, dann puffert man durch Ein tropfen τοη 125 Baumteilen einer gesättigten Hatriumaoetatlösung bis pH = 5 ab. Der entstandene Farbstoff der Formel

N)-H . N _x , „_x

- CH₃

wird abgesaugt, mit 500 Baumteilen einer 5 7&β·η Hatriumchloridlösung gewaschen und bei 8O⁰C getrocknet. Bs wird so ein braunes wasserlös-

809845/0058 -18-

' ♦ /j. Jr

lieh Pulver erhalten, das Gewebe aus synthetischem Polyamid in rotbraunen Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten färbt.

Gemäß den Ingaben der Beispiele 74+75 werden die folgenden Braunfarbstoffe hergestellt}

.Br

// \\_N _ H-K ^vBr

Beispiele

²² "^CH₂CH₃

,(CH ) -OT

^N(CH₂)₂CN

,CN

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-19-

Beispiele

- 19 -

CZ.

//vS-ij'

</ \Vnh-// yyso e

OCH,

So₃H

CH₂CH₃

Cl

Beispiel

28,35 Teile dee Kupplungeproduktes der Foreel

Br CH,

5 \=

- Η-/Λ-ΗΗ_Λ

erhalten gemäß Beispiel 75, werden in JOO Raumteilen Pyridin durch Erhitzen bis auf 100°C gelöst. Dazu tropft man ab 60°C langsam 51 Teile Essigsäureanhydrid und rührt das Reaktionsgemisch noch ungefähr drei Stunden weiter bei dieser Temperatur. Das auskristallisierte Acetylderivat wird anschließend bei Raum-

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-20-

- 20 - 0.1. '^2 [>jo

temperatur abgesaugt, mit Aceton gewaschen und an der Luft getrocknet. So wird ein ockerfarbenes Pulver erhalten, das sich in heißem Wasser löst und synthetisches Polyamidmaterial mit braungelbem Ton und guten

Licht- und Naßechtheiten färbt.

Diesem Beispiel entsprechend werden mit Bernsteinsäureanhydrid folgende farbstoffe synthetisiertt

Br

HO S-^jfy-H - H-^^-H - H - K

Br

Beispiel

Farbton

93

94

95

^C00H

CH₁

3H,

0-HH-CO(CHj-COOH

CH₁

H,

2'2

LCOOH 2

COOH

OCH

braungelb braungelb braungelb

braungelb

Gemäfl den Angaben der Liaeotierung von Beispiel 74 und der Kupplungen der Beispiele 1-9 sind folgende Farbstoffe suganglichs

-21-

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CZ.

Beispiel

Farbton

97 98

99

100 101

102

103

104

105

106

CH,

gelb gelb

gelb

gelb gelb

gelb

orange

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Beispiel

SO₅H CZ. *

Farbton

107

,N-CH, orange

108

109

110

111

112

-(CH₂J₂COOH

H3C CN

NH-(CHg)₂OH 3N

NH,

H₃C CN

-( CH₂ ) ₂0( CH₂ ) 2OH

SO₃H

NHo

CN

O₃H

orange

rot

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BASF Aktiengesellschaft

ο. ζ. 32 lot

HO.

ir

Beispiel

Farbton

113

114

115

116

V)-K

CH₂CH₃

CN

(CH₂J₃CH₃

\>-S0 H

H₃CCH

HH-(CH₂)₂0(CH₂)₂0H braun braun braun rot

809845/0 0 53

Claims

BASF Aktiengesellschaft 2718620 Unser Zeichen: O.Z. 32 556 Bg/ah 67OO Ludwigshafen, 22.04.1977 Patentansprüche

1. Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel I

,1

-N=N-K

(HaI)_n

entsprechen, in der

K den Rest einer Kupplungskomponente, η die Zahlen 1 oder 2,

Hai Chlor oder Brom,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,

ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy und

1 2
R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Hydroxysulfonyl substituierten annellierten Benzring bedeuten, wobei die Hydroxysulfonylgruppe des Ringes A auch im annellierten Ring stehen kann.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

Hai

Ia

in der ρ ο oder 1 ist und K die angegebene Bedeutung hat,

3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dlazoniumverbindung von Aminen der Formel II

150/77 -2-

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-2- O.Z. 32 55

mit einer Kupplungskomponente der Formel III

HK III umsetzt.

4. FarbstoffZubereitungen zum Färben stickstoffhaltiger Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen einen Farbstoff gemäß Anspruch 1.

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