CH317901A - Process for the preparation of new azo compounds - Google Patents

Process for the preparation of new azo compounds

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CH317901A
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CH
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sep
amino
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carbon atoms
nitrothiazole
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Inventor
Benjamin Dickey Joseph
Barber Towne Edmund
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Procédé de     préparation    de nouveaux composés azoïques    La présente invention a pour objet un pro  cédé de préparation de nouveaux composés  azoïques, utilisables en particulier dans les pro  cédés de teinture et de coloration de textiles,  particulièrement de l'acétate de cellulose, pour  obtenir des teintures présentant une bonne soli  dité à la lumière et aux gaz.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on       diazote    un     2-amino-5-nitrothiazole,    et copule le  dérivé de     diazonium    obtenu avec une     phényl-          amine    dont un seul des atomes d'hydrogène du  ou de chaque groupe     amino    est substitué par un  reste organique.  



  Ledit reste organique, que l'on désignera  dans la suite par R, peut être par exemple un  groupe alcoyle ayant d'un à dix atomes de car  bone inclusivement, un groupe     alcoxy-alcoyle     ayant de trois à six atomes de carbone inclusi  vement, un groupe     hydroxyalcoyle    ayant de  deux à     cinq    atomes de carbone inclusivement,  un groupe     cyanoalcoyle        ayânt    de deux à cinq  atomes de carbone inclusivement, un groupe       sulfoalcoyle    ayant de deux à quatre atomes de  carbone inclusivement, un groupe     sulfatoalcoyle     ayant de deux à cinq atomes de carbone inclu  sivement,

   un groupe     phosphatoalcoyle    ayant de  deux à cinq atomes de carbone inclusivement,  un groupe     phosphonoalcoyle    ayant de deux à  cinq atomes de carbone inclusivement, un  groupe     bêta-nitroéthyle,    un groupe     alcoylényle       ayant de deux à quatre atomes de carbone     ïn-          clusivement,    un groupe     cyclohexyle,    un groupe       cyclopentyle,    un groupe benzyle, un groupe       phénétyle,    un groupe     chloroallyle,    un groupe     té-          trahydrofurfuryle,

      un groupe     pyridyle    ou un  groupe     -(CH2).        COORI,    dans lequel<I>m</I> est  égal à 1, 2 ou 3 et RI représente un groupe al  coyle ayant d'un à quatre atomes de carbone  inclusivement.

     Le reste phényle de ladite     phénylamine     peut aussi porter encore un ou deux substituants  en     ortho    ou méta par rapport au groupe     amino,     ladite     phénylamine    répondant alors à la formule  générale  
EMI0001.0034     
    dans laquelle Z peut représenter un groupe al  coyle ayant d'un à quatre atomes de carbone in  clusivement, un groupe     alcoxy    ayant d'un à qua  tre atomes de carbone inclusivement, un atome  de chlore, de brome ou de     fluor,    ou un groupe  
EMI0001.0037     
    dans lequel- Y représente un groupe alcoyle  ayant d'un à trois atomes de carbone inclusive-      ment, et n est égal à 1 ou 2:

   Quant au     2-amino-          5-nitrothiazole,    il peut être substitué en 4, ré  pondant alors à la formule générale  
EMI0002.0003     
    dans laquelle X peut être un groupe     alcoyle     ayant d'un à six atomes de carbone inclusive  ment, un groupe     cyano,    un groupe     -trifluoro-          méthyle    ou un groupe  
EMI0002.0008     
    dans lequel Q représente un atome d'hydro  gène, un groupe nitro, un atome de chlore ou  de brome ou un groupe alcoyle ayant d'un à  quatre atomes de carbone inclusivement.  



  On -peut obtenir ainsi des composés qui  sont particulièrement utiles pour la teinture  des matières textiles, notamment des esters  cellulosiques d'acides carboxyliques contenant  de 2 à 4 atomes de carbone dans les grou  pes acides, comme l'acétate de cellulose.  Appliqués aux matières textiles précitées, ils  donnent des teintures violettes, bleu rougeâtre,  bleues et bleu verdâtre qui, en général, présen  tent une bonne solidité à la lumière et aux gaz.

    Les composés     obtenables    par le procédé selon  l'invention colorent aussi dans les mêmes nuan  ces les textiles de laine, de soie, de     superpoly-          amide    linéaire, de     téréphtalate    de polyéthylène  et de     polyacrylonitrile    modifié, mais ils ne pa  raissent pas être d'aussi bons colorants pour ces  dernières que pour l'acétate de cellulose.  



  Par esters cellulosiques d'acides     alcoylcar-          boxyliques    dont les groupes acides     contiennent     deux à quatre atomes de carbone on entend,  par exemple, l'acétate de cellulose, le     propio-          nate    de cellulose, le butyrate de cellulose,     l'acé-          topropionate    de cellulose et     l'acétobutyrate    de  cellulose hydrolysés ou non hydrolysés.  



  Les exemples suivants décrivent quelques  formes d'exécution du procédé objet de l'inven  tion et les composés obtenus.    EXEMPLE I  <I>A. Préparation du sulfate acide de nitrosyle</I>  On ajoute par petites fractions, en agitant,  1,52 g de nitrite de sodium à 10     cm3    d'acide  sulfurique concentré et laisse la température du  mélange s'élever à 650 C. On refroidit à 50 C  la solution obtenue, puis on y ajoute goutte à  goutte, en agitant, 20     cm-3    d'un mélange de  3     cm3    d'acide     propionique    et de 17 cm' d'acide  acétique, en laissant la température s'élever à  150 C et en     maitenant    cette température pen  dant toute la durée de l'addition.  



  <I>B.</I>     Diazotation     On refroidit entre     0,1    C et     5,1    C la solution  de sulfate acide de nitrosyle préparée comme  indiqué sous A, puis on ajoute par petites frac  tions, en agitant 2,9 g (0,02 molécule-gramme)  de     2-amino-5-nitrothiazole.    On ajoute ensuite,  en. maintenant la température entre 00 C et 50 C,  de nouveau 20     cm3    du mélange d'acides     propio-          nique    et acétique préparé comme décrit sous  A.

   On agite pendant trois heures le mélange  ainsi obtenu, à la température d'environ     0     C  50 C, puis on décompose l'excès de nitrite de  sodium présent dans le mélange en ajoutant 1  à 2 g d'urée. On obtient une solution limpide  du sel de     diazonium.     



  <I>C. Copulation</I>  On introduit, en agitant à     0         C-50    C, 12 cm,'  de la solution de     2-amino-5-nitrothiazole        dia-          zoté,    préparée comme décrit sous B, dans une  solution de 1,16 g de     N-bêta,gamma-dihydroxy-          propyl-2-méthoxy-5-chloroaniline    dissous dans  10 ce d'un mélange d'un volume d'acide     pro-          pionique    et de six volumes d'acide acétique.  Après quelques instants, on rend le mélange  réactionnel neutre au papier Congo en ajoutant,  par fractions, de l'acétate de sodium, puis on  laisse la copulation se faire pendant trois heu  res.

   On verse alors le mélange dans de l'eau  froide (150 C), on agite quelques instants, puis  on filtre pour séparer-le colorant. On lave soi  gneusement à l'eau le colorant ainsi obtenu,  puis on le sèche.      On obtient 1,32 g de colorant de formule  
EMI0003.0001     
    Ce composé teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances profondes bleu rouge  vif présentant une     bonne    solidité à la lumière  et une excellente solidité aux gaz. Les proprié  tés d'unisson et d'enlevage du colorant sont ex  cellentes aussi. Le colorant teint aussi les ma  tières textiles de     superpolyamides    linéaires, de  laine et de soie en nuances bleu rougeâtre ana  logues.

      EXEMPLE II  On ajoute à 30 C, en agitant, 12 cm-' de so  lution du sel de     diazonium    de     2-amino-5-nitro-          thiazole    (préparée comme décrit au paragraphe  B de l'exemple I) à une solution de 1,34 g de       N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-2        -éthoxy-    5 -         acétaminoaniline    dans 10 cc d'un mélange d'une  partie d'acide     propionique    et de six parties  d'acide acétique. On traite le mélange selon les  indications de l'exemple I et l'on obtient 1,07 g  d'un colorant qui teint les matières textiles en  acétate de cellulose en nuances bleu vif. Les so  lidités du colorant sont les mêmes que celui de  l'exemple I.

      EXEMPLE III  On     diazote    1,06 g de     2-amino-4-trifluoro-          méthyl-5-nitrobhiazole    et on copule le dérivé de       diazonium    obtenu avec 1,34 g de     N-bêta,gam-          ma-dihydroxypropyl-2-éthoxy    - 5 -     acétaminoani-          line.       La     diazotation,    la copulation et la séparation du colorant sont effectuées en suivant les indi  cations de l'exemple 1. On obtient 1,72 g du colorant de formule  
EMI0003.0020     
    Ce colorant teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances bleues et présente des  propriétés analogues à celles du colorant de    l'exemple I.

   Il teint également les matières tex  tiles de     superpolyamides    linéaires, de laine et  de soie en nuances bleues.    EXEMPLE IV    On     diazote    0,85 g de     2-amino-4-cyano-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec 1,30 g de     N-bêta-méthyl-          bêta,gamma-dihydroxypropyl-2-éthoxy-    5 - chlo-         roaniline.    La     diazotation,    la copulation et la sé  paration du colorant formé sont effectuées sui  vant les indications générales de l'exemple I.

    On obtient<B>1,23</B> g d'un colorant de formule  
EMI0003.0031     
      Ce     colorant    teint les matières textiles d'acétate  de cellulose en nuances bleu vif présentant une  très bonne solidité à la lumière et aux gaz. On  peut obtenir des enlevages blancs nets. Ce colo  rant teint aussi les fibres de     superpolyamides    li  néaires, la laine et la soie en nuances bleu clair.

      EXEMPLE V    On ajoute à 30 C, en agitant, 12     cm9    de la  solution de sel le     diazonium    de     2-amino-5-ni-          trothiazole    (préparée comme décrit au paragra  phe     B    de l'exemple I) à une solution de 0,86 g  de     N-bêta-hydroxyéthyl-m-chloroaniline    dans  10     cm3    d'un mélange d'une partie d'acide     pro-          pionique    et de     six    parties d'acide acétique.

    Après traitement du mélange réactionnel sui  vant les indications de l'exemple I, on obtient  un composé qui teint les matières textiles d'acé  tate de cellulose en nuances violettes vives. La  solidité à la lumière et aux gaz des teintures est  très bonne et on peut obtenir des     enlevages     blancs nets. Le colorant teint aussi en nuances  violettes les matières textiles de     superpolyamides     linéaires de laine et de soie.

      EXEMPLE VI    On     diazote    2,01 g de     2-amino-4-n-butyl-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec<B>1,51</B> g de     N-bêtahydroxy-          éthyl-m-toluidine.    La     diazotation,    la copulation  et la séparation du colorant formé sont effec  tuées suivant les indications générales de l'exem  ple I. Le colorant obtenu teint les matières tex  tiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.

      EXEMPLE VII    On     diazote    2,29 g de     2-amino-4-n-hexyl-5-          nitrothiazole    et on copule le dérivé de     diazo-          nium    obtenu avec 2,46 g de     N-bêta,gamma-di-          hydroxypropyl-m-bromoaniline.    La     diazotation,     la copulation et la séparation du colorant formé  sont effectuées suivant les indications générales  de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les  matières textiles d'acétate de cellulose en nuan  ces violet rouge.

      EXEMPLE VIII  On     diazote    2,77 g de de     2-amino-4-(p-n-bu-          tylphényl)-5-nitrothiazole    et on copule le dérivé  de     diazonium    obtenu avec 2,24 g de     N-bêta,     gamma     -dihydroxypropyl-m    -     acétaminoaniline.     La     diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances bleu rouge.

      EXEMPLE IX    On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothiazole     et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu avec  1,84 g de     N-n-butyl-m-chloroaniline.    Le colo  rant obtenu teint les matières textiles d'acétate  de     cellulose    en nuances rouge rubis.  



  En     utilisant    à l'exemple IX la     N-hexyl-m-          chloroaniline    (2,12 g), on obtient un colorant  qui teint les matières textiles d'acétate de cellu  lose en nuances rouge rubis.    EXEMPLE X    On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 1,51 g de     N-bêta-méthoxyéthylaniline.    La       diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  En utilisant à l'exemple X de la     N-bêta-          éthoxyéthylaniline    (1,65 g), on obtient un co  lorant qui teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.    EXEMPLE     XI       On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 1,68 g de     N-gamma-chloroallylaniline.    La       diazotation,    la     copulation    et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple I.

   Le colorant ob  tenu teint les matières textiles d'acétate de cel  lulose en nuances rouge rubis.      EXEMPLE XII  On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 2,01 g de     N-bêta-sulfoéthylaniline.    La     dia-          zotation,    la copulation et la séparation du colo  rant formé sont     effectuées    suivant les indica  tions générales de l'exemple I. Le colorant ob  tenu teint les matières textiles d'acétate de cel  lulose en nuances rouge rubis.  



  En utilisant à l'exemple XII de la     N-delta-          sulfobutylaniline    (2,29 g), on obtient un colo  rant qui teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  EXEMPLE     XIII     On     diazote    1,45 g de     2-amino-5-nitrothia-          zole    et on copule le dérivé de     diazonium    obtenu  avec 2,21 g de       N-CH,COOCH2CH4CH2CH3-m-toluidine.       La     diazotation,    la copulation et la séparation du  colorant formé sont effectuées suivant les indi  cations générales de l'exemple, I. Le colorant  obtenu teint les matières textiles d'acétate de  cellulose en nuances rouge rubis.  



  En     utilisant    à l'exemple     XIII    de la       N-CH2CH2COOCH,CH2CH2CH3-m-tolùidnne     (2,35 g), on obtient un colorant qui     teint    les  matières textiles d'acétate de cellulose en nuan  ces rouge rubis.  



  Les tableaux I et II indiquent les compo  sant d'autres composés préparés en     diazotant     les composants de     diazoïques    indiqués et en co  pulant les dérivés de     diazonium    obtenus avec  les copulants indiqués. La couleur indiquée est  celle de la teinture obtenue sur l'acétate de cel  lulose. La     diazotation,    la copulation et la sépa  ration du colorant sont     effectuées    suivant les  indications données ci-dessus.

    
EMI0005.0027     
  
    <I>TABLEAU <SEP> 1</I>
<tb>  Composants <SEP> de <SEP> diazoïques <SEP> : <SEP> 2-ai,iino-5-nâtrothilazole <SEP> et
<tb>  2-amino-4-méthyl-5-nitrothiazole.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  1. <SEP> N-n-butylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  2. <SEP> N-bêta-hydroxyéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  3. <SEP> N-bêta-hydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  4. <SEP> N-gamma-hydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  5. <SEP> N-bêta-g-amma-dihydroxypropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  6. <SEP> N-bêta-hydroxy-bêta-éthoxyéthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  7. <SEP> N-CH_CHZCOOC2H5-aniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  8. <SEP> N-gamma-éthoxypropylaniline <SEP> :

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  9. <SEP> N-bêta-phosphonoéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  10. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-o-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rouge <SEP> rubis
<tb>  11. <SEP> N-(4,5-dihydroxyamyl)-2-méthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  12. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hyd#roxypropyl)-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  13. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydroxypropyl)-2-éthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  14.

   <SEP> N-(2,3-diméthoxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  15. <SEP> N-(3-méthoxy-2-méthyl-2-hydroxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> bleu
<tb>  16. <SEP> N-bêta-cyanoéthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  17. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  18. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-2,5-diméthylanilme <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  19. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> rouge <SEP> rubis       
EMI0006.0001     
  
    <I>TABLEAU <SEP> 11</I>
<tb>  Composants <SEP> die <SEP> diazoïques <SEP> : <SEP> 2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole,
<tb>  2-amino-4-trifluorom@éthyl-5-nitrothiazol'e <SEP> et
<tb>  2-amino-4-(m-nitrophényl)-5-nitrothiazofe.
<tb>  <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb>  1. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-.o-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  2. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-2-éthoxy-5-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  3. <SEP> N-(4,5-dihydroxyamyl)-2-méthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  4. <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydroxypropyl)-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> '. <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb>  5.

   <SEP> N-(3-méthoxy-2-hydxoxypropyl)-2-éthoxy-5-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  6. <SEP> N-(2,3dirnéthoxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  7. <SEP> N-(3-méthoxy-2-méthyl-2-hyd'roxypropyl)-2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> bleu
<tb>  8. <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  9. <SEP> N-bêta-cyano6thylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  10. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  11.

   <SEP> N-bêta-carbométhoxyéthyl-m-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb>  12. <SEP> N-éthyl-m-éthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  13. <SEP> N-benzyl-m-éthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  14. <SEP> N-bêta-sulfoéthyl-m-éthylaniline <SEP> . <SEP> :

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  15. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-2,5-diméthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu <SEP> rougeâtre
<tb>  16. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniliine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> rouge <SEP> rubis       Les groupes     sulfatoalcoyle,        sulfoalcoyle,          phosphatoalcoyle    ou     phosphonoalcoyle,    qui  peuvent être inclus dans les nouveaux colorants  préparés suivant l'invention, peuvent     être    à  l'état d'acide libre ou à l'état de tout sel ap  proprié, tel que, par exemple, les sels de so  dium, de potassium,     d'ammonium,    de magné  sium, de calcium ou de lithium.  



  Les colorants azoïques obtenus par le pro  cédé de l'invention peuvent être     appliqués    aux  matières textiles indiquées ci-dessus, à l'état de  dispersion aqueuse, ce qui est leur mode d'uti  lisation habituel. Par exemple, on broie fine  ment le colorant avec un agent dispersant, tel  que le     lignine-sulfonate    de sodium, l'huile pour  rouge turc, du savon ou un     glycérylsulfate          d'oléyle,    puis on disperse dans de l'eau le mé  lange obtenu.

   On chauffe le bain de teinture  ainsi préparé à une température d'environ     450-          55o    C, puis on immerge dans ce bain la matière  textile à teindre, après quoi on élève progressi  vement la température jusqu'à     80 -90     C et on  la maintient à ce niveau jusqu'à ce que l'opéra  tion de teinture soit terminée, ce qui demande    habituellement une demi-heure à deux heures.  Pendant la teinture, on agite de temps en temps  la matière textile pour obtenir une teinture uni  forme. Lorsque la teinture est terminée, on re  tire du bain la matière textile, on la lave à l'eau  savonneuse, la rince soigneusement à l'eau et  la sèche.  



  On peut utiliser pour la teinture des quan  tités très diverses de     colorant.    La quantité de  colorant utilisée peut être, par exemple, de  1/300 à 3/100 du poids de la matière textile,  bien que des quantités de colorant moindres ou  supérieures puissent être utilisées.



  Process for the preparation of new azo compounds The present invention relates to a process for the preparation of new azo compounds, which can be used in particular in the processes for dyeing and dyeing textiles, particularly cellulose acetate, to obtain dyes. exhibiting good resistance to light and gas.



  This process is characterized in that one diazotizes a 2-amino-5-nitrothiazole, and copulates the diazonium derivative obtained with a phenylamine in which only one of the hydrogen atoms of the or of each amino group is substituted by a remains organic.



  Said organic residue, which will be designated hereinafter by R, may for example be an alkyl group having from one to ten carbon atoms inclusive, an alkoxy-alkyl group having from three to six carbon atoms inclusive, a hydroxyalkyl group having two to five carbon atoms inclusive, a cyanoalkyl group having two to five carbon atoms inclusive, a sulfoalkyl group having two to four carbon atoms inclusive, a sulfatoalkyl group having two to five carbon atoms including,

   a phosphatoalkyl group having two to five carbon atoms inclusive, a phosphonoalkyl group having two to five carbon atoms inclusive, a beta-nitroethyl group, an alkylenyl group having two to four carbon atoms inclusive, a cyclohexyl group , a cyclopentyl group, a benzyl group, a phenetyl group, a chloroallyl group, a tetrahydrofurfuryl group,

      a pyridyl group or a - (CH2) group. COORI, wherein <I> m </I> is equal to 1, 2 or 3 and RI represents an alkyl group having from one to four carbon atoms inclusive.

     The phenyl residue of said phenylamine can also carry one or two ortho or meta substituents with respect to the amino group, said phenylamine then corresponding to the general formula
EMI0001.0034
    wherein Z may represent an alkyl group having from one to four carbon atoms inclusive, an alkoxy group having from one to four carbon atoms inclusive, a chlorine, bromine or fluorine atom, or a group
EMI0001.0037
    wherein - Y represents an alkyl group having from one to three carbon atoms inclusive, and n is equal to 1 or 2:

   As for 2-amino-5-nitrothiazole, it can be substituted at 4, then corresponding to the general formula
EMI0002.0003
    wherein X may be an alkyl group having one to six carbon atoms inclusive, a cyano group, a -trifluoromethyl group or a group
EMI0002.0008
    wherein Q represents a hydrogen atom, a nitro group, a chlorine or bromine atom or an alkyl group having from one to four carbon atoms inclusive.



  Compounds can thus be obtained which are particularly useful for the dyeing of textile materials, in particular cellulose esters of carboxylic acids containing from 2 to 4 carbon atoms in acid groups, such as cellulose acetate. Applied to the aforementioned textile materials, they give violet, reddish blue, blue and greenish blue dyes which, in general, exhibit good fastness to light and to gases.

    The compounds obtainable by the process according to the invention also color in the same shades wool, silk, linear superpolyamide, polyethylene terephthalate and modified polyacrylonitrile textiles, but they do not appear to be so good dyes for the latter than for cellulose acetate.



  By cellulose esters of alkylcarboxylic acids the acid groups of which contain two to four carbon atoms is meant, for example, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose acetate propionate. hydrolyzed or unhydrolyzed cellulose and cellulose acetate butyrate.



  The following examples describe some embodiments of the process which is the subject of the invention and the compounds obtained. EXAMPLE I <I> A. Preparation of nitrosyl acid sulfate </I> 1.52 g of sodium nitrite are added in small portions, with stirring, to 10 cm3 of concentrated sulfuric acid and the temperature of the mixture is allowed to rise to 650 C. The mixture is cooled. at 50 C the solution obtained, then added dropwise, with stirring, 20 cm-3 of a mixture of 3 cm3 of propionic acid and 17 cm 'of acetic acid, allowing the temperature to rise at 150 ° C. and maintaining this temperature during the entire duration of the addition.



  <I> B. </I> Diazotization The nitrosyl acid sulfate solution prepared as indicated under A is cooled to between 0.1 C and 5.1 C, then 2.9 g is added in small portions, with stirring ( 0.02 gram molecule) of 2-amino-5-nitrothiazole. We then add, in. maintaining the temperature between 00 C and 50 C, again 20 cm3 of the mixture of propionic and acetic acids prepared as described under A.

   The mixture thus obtained is stirred for three hours at a temperature of about 0 C 50 C, then the excess sodium nitrite present in the mixture is decomposed by adding 1 to 2 g of urea. A clear solution of the diazonium salt is obtained.



  <I> C. Copulation </I> Is introduced, with stirring at 0 C-50 C, 12 cm, 'of the solution of 2-amino-5-nitrothiazole diazotized, prepared as described under B, in a solution of 1.16 g of N-beta, gamma-dihydroxy-propyl-2-methoxy-5-chloroaniline dissolved in 10 cc of a mixture of one part propionic acid and six parts acetic acid. After a few moments, the reaction mixture is made neutral with Congo paper by adding, in fractions, sodium acetate, then the coupling is allowed to take place for three hours.

   The mixture is then poured into cold water (150 ° C.), stirred for a few moments, then filtered to separate the dye. The dye thus obtained is washed thoroughly with water and then dried. 1.32 g of dye of formula are obtained
EMI0003.0001
    This compound dyes cellulose acetate textile materials in deep, bright red blue shades exhibiting good lightfastness and excellent gasfastness. The unison and rearing properties of the dye are also excellent. The dye also dyes the textile materials of linear superpolyamides, wool and silk in similar reddish blue shades.

      EXAMPLE II 12 cm 3 of solution of the diazonium salt of 2-amino-5-nitro-thiazole (prepared as described in paragraph B of Example I) are added at 30 ° C. to a solution of 1 , 34 g of N-beta, gamma-dihydroxypropyl-2-ethoxy-5 - acetaminoaniline in 10 cc of a mixture of one part of propionic acid and six parts of acetic acid. The mixture is worked up according to the instructions of Example I and 1.07 g of a dye is obtained which dyes cellulose acetate textiles in bright blue shades. The strengths of the dye are the same as that of Example I.

      EXAMPLE III 1.06 g of 2-amino-4-trifluoromethyl-5-nitrobhiazole is dinitrogenated and the diazonium derivative obtained is copulated with 1.34 g of N-beta, gamma-dihydroxypropyl-2-ethoxy - 5 - acetaminoaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye are carried out by following the indications of Example 1. 1.72 g of the dye of formula are obtained.
EMI0003.0020
    This dye dyes textile materials of cellulose acetate in blue shades and has properties similar to those of the dye of Example I.

   It also dyes textile materials of linear superpolyamides, wool and silk in blue shades. EXAMPLE IV 0.85 g of 2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole is diazotized and the diazonium derivative obtained is copulated with 1.30 g of N-beta-methyl-beta, gamma-dihydroxypropyl-2- ethoxy-5-chlo-roaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I.

    We obtain <B> 1.23 </B> g of a dye of formula
EMI0003.0031
      This dye dyes cellulose acetate textile materials in bright blue shades with very good fastness to light and gas. Clear white removals can be obtained. This colourant also dyes the superpolyamide fibers, wool and silk in light blue shades.

      EXAMPLE V 12 cm 9 of the salt solution are added at 30 ° C., with stirring, 2-amino-5-nitrothiazole diazonium (prepared as described in paragraph B of Example I) to a solution of 0, 86 g of N-beta-hydroxyethyl-m-chloroaniline in 10 cm3 of a mixture of one part propionic acid and six parts acetic acid.

    After treating the reaction mixture as described in Example I, a compound is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in bright purple shades. The fastness to light and gas of the stains is very good and clear white strikes can be obtained. The dye also dyes the textile materials of linear superpolyamides of wool and silk in shades of purple.

      EXAMPLE VI 2.01 g of 2-amino-4-n-butyl-5-nitrothiazole are dinitrogenated and the obtained diazonium derivative is copulated with <B> 1.51 </B> g of N-beta-hydroxy-ethyl. -m-toluidine. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I. The dye obtained dyes the textiles of cellulose acetate in purple shades.

      EXAMPLE VII 2.29 g of 2-amino-4-n-hexyl-5-nitrothiazole are diazotized and the diazonium derivative obtained is copulated with 2.46 g of N-beta, gamma-di-hydroxypropyl-m-. bromoaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I. The dye obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in shades of red violet.

      EXAMPLE VIII 2.77 g of 2-amino-4- (pn-butylphenyl) -5-nitrothiazole are nitrogenated and the diazonium derivative obtained is copulated with 2.24 g of N-beta, gamma -dihydroxypropyl-m - acetaminoaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I. The dye obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in red-blue shades.

      EXAMPLE IX 1.45 g of 2-amino-5-nitrothiazole are diazotized and the obtained diazonium derivative is copulated with 1.84 g of N-n-butyl-m-chloroaniline. The colourant obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in ruby red shades.



  Using N-hexyl-m-chloroaniline (2.12 g) in Example IX, a dye is obtained which dyes cellulose acetate textiles in ruby red shades. EXAMPLE X 1.45 g of 2-amino-5-nitrothiazole is diazotized and the resulting diazonium derivative is copulated with 1.51 g of N-beta-methoxyethylaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I. The dye obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in ruby red shades.



  Using N-beta-ethoxyethylaniline (1.65 g) in Example X, a colorant is obtained which dyes cellulose acetate textiles in ruby red shades. EXAMPLE XI 1.45 g of 2-amino-5-nitrothiazole is diazotized and the obtained diazonium derivative is copulated with 1.68 g of N-gamma-chloroallylaniline. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I.

   The dye obtained dyes textile materials of cellulose acetate in shades of ruby red. EXAMPLE XII 1.45 g of 2-amino-5-nitrothiazole is diazotized and the resulting diazonium derivative is copulated with 2.01 g of N-beta-sulfoethylaniline. The dialysis, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example I. The dye obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in shades of ruby red.



  Using N-delta-sulfobutylaniline (2.29 g) in Example XII, a colourant is obtained which dyes cellulose acetate textile materials in ruby red shades.



  EXAMPLE XIII 1.45 g of 2-amino-5-nitrothiazole is dinitrogenated and the diazonium derivative obtained is copulated with 2.21 g of N-CH, COOCH2CH4CH2CH3-m-toluidine. The diazotization, coupling and separation of the dye formed are carried out according to the general indications of Example, I. The dye obtained dyes the textile materials of cellulose acetate in ruby red shades.



  Using in Example XIII N-CH2CH2COOCH, CH2CH2CH3-m-toluidnne (2.35 g), a dye is obtained which dyes cellulose acetate textiles in ruby red shades.



  Tables I and II show the components of other compounds prepared by diazotizing the indicated disazo components and co pulping the obtained diazonium derivatives with the indicated couplers. The color indicated is that of the dye obtained on cellulose acetate. The diazotization, coupling and separation of the dye are carried out according to the indications given above.

    
EMI0005.0027
  
    <I> TABLE <SEP> 1 </I>
<tb> <SEP> components of <SEP> disazo <SEP>: <SEP> 2-ai, iino-5-nâtrothilazole <SEP> and
<tb> 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazole.
<tb> <I> Copulant <SEP> Color </I>
<tb> 1. <SEP> N-n-butylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 2. <SEP> N-beta-hydroxyethylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 3. <SEP> N-beta-hydroxypropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 4. <SEP> N-gamma-hydroxypropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 5. <SEP> N-beta-g-amma-dihydroxypropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 6. <SEP> N-beta-hydroxy-beta-ethoxyethoxyaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 7. <SEP> N-CH_CHZCOOC2H5-aniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 8. <SEP> N-gamma-ethoxypropylaniline <SEP>:

   <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 9. <SEP> N-beta-phosphonoethylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 10. <SEP> N-beta-hydroxyethyl-o-chloroaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> red <SEP> ruby
<tb> 11. <SEP> N- (4,5-dihydroxyamyl) -2-methoxy-5-acetaminoaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 12. <SEP> N- (3-methoxy-2-hyd # roxypropyl) -m-chloroaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 13. <SEP> N- (3-methoxy-2-hydroxypropyl) -2-ethoxy-5-acetaminoaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 14.

   <SEP> N- (2,3-dimethoxypropyl) -2-methoxy-5-methylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 15. <SEP> N- (3-methoxy-2-methyl-2-hydroxypropyl) -2-methoxy-5-methylaniline <SEP> blue
<tb> 16. <SEP> N-beta-cyanoethylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 17. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 18. <SEP> N-beta-phosphonoethyl-2,5-dimethylanilme <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 19. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> red <SEP> ruby
EMI0006.0001
  
    <I> TABLE <SEP> 11 </I>
<tb> <SEP> die <SEP> diazo components <SEP>: <SEP> 2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole,
<tb> 2-amino-4-trifluorom @ ethyl-5-nitrothiazol'e <SEP> and
<tb> 2-amino-4- (m-nitrophenyl) -5-nitrothiazofe.
<tb> <I> Copulant <SEP> Color </I>
<tb> 1. <SEP> N-beta-hydroxyethyl-.o-chloroaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 2. <SEP> N-beta, gamma-dihydroxypropyl-2-ethoxy-5-methoxyaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 3. <SEP> N- (4,5-dihydroxyamyl) -2-methoxy-5-acetaminoaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 4. <SEP> N- (3-methoxy-2-hydroxypropyl) -m-chloroaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> '. <SEP>. <SEP>. <SEP> purple
<tb> 5.

   <SEP> N- (3-methoxy-2-hydxoxypropyl) -2-ethoxy-5-acetaminoaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 6. <SEP> N- (2,3dirnethoxypropyl) -2-methoxy-5-methylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 7. <SEP> N- (3-methoxy-2-methyl-2-hydroxypropyl) -2-methoxy-5-methylaniline <SEP> blue
<tb> 8. <SEP> N-beta-sulfatoethyl-m-toluidine <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 9. <SEP> N-beta-cyano6thylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 10. <SEP> N-gamma-cyanopropylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 11.

   <SEP> N-beta-carbomethoxyethyl-m-acetaminoaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue
<tb> 12. <SEP> N-ethyl-m-ethoxyaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 13. <SEP> N-benzyl-m-ethoxyaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 14. <SEP> N-beta-sulfoethyl-m-ethylaniline <SEP>. <SEP>:

   <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 15. <SEP> N-beta-phosphonoethyl-2,5-dimethylaniline <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> blue <SEP> reddish
<tb> 16. <SEP> N-gamma-phosphonopropylaniliine <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> red <SEP> ruby The sulfatoalkyl, sulfoalkyl, phosphatoalkyl or phosphonoalkyl groups, which can be included in the new dyes prepared according to the invention, can be in the free acid state or in the state of any salt suitable, such as, for example, sodium, potassium, ammonium, magnesium, calcium or lithium salts.



  The azo dyes obtained by the process of the invention can be applied to the textile materials indicated above, in the form of an aqueous dispersion, which is their usual mode of use. For example, the colorant is finely ground with a dispersing agent, such as sodium lignin sulfonate, Turkish red oil, soap or oleyl glyceryl sulfate, then dispersed in water the mixture. got.

   The dyeing bath thus prepared is heated to a temperature of about 450-55o C, then the textile material to be dyed is immersed in this bath, after which the temperature is gradually raised to 80 -90 C and maintained. at this level until the dyeing operation is complete, which usually takes half an hour to two hours. During dyeing, the textile material is occasionally agitated to obtain a uniform dyeing. When the dyeing is completed, the textile material is taken out of the bath, washed with soapy water, rinsed thoroughly with water and dried.



  A wide variety of colourants can be used for dyeing. The amount of dye used can be, for example, 1/300 to 3/100 of the weight of the textile material, although smaller or greater amounts of dye can be used.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux com posés azoïques, caractérisé en ce que l'on dia- zote un 2-amino-5-nitrothiazole et copule le dé rivé de diazonium obtenu avec une phényl- amine dont un seul des atomes d'hydrogène du ou de chaque groupe amino est substitué par un reste organique. SOUS-REVENDICATIONS 1. CLAIM Process for the preparation of new azo compounds, characterized in that one diazotizes a 2-amino-5-nitrothiazole and copulates the diazonium derivative obtained with a phenylamine of which only one of the hydrogen atoms of the or each amino group is substituted with an organic residue. SUB-CLAIMS 1. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0004 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, in clusivement, et Zl est un groupe alcoyloxy d'un à quatre atomes de carbone, inclusivement. 2. Process according to claim, in which 2-amino-5-nitrothiazole is employed and as coupling agent a phenylamine of general formula EMI0007.0004 wherein R represents a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, inclusive, and Z1 is an alkyloxy group of one to four carbon atoms, inclusive. 2. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole, et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0011 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant 2 à 5 atomes de carbone, inclusi vement, Y est un groupe alcoyle à 1 à 3 ato mes de carbone, et ZI est un groupe alcoyloxy ayant 1 à 4 atomes de carbone inclusivement. 3. Process according to claim, in which 2-amino-5-nitrothiazole is employed, and as coupling agent a phenylamine of general formula EMI0007.0011 wherein R represents a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms inclusive, Y is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and ZI is an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms inclusive. 3. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-5-nitrothiazole, et comme copulant une phénylamine de formule générale EMI0007.0018 dans laquelle R représente un groupe hydroxy- alcoyle ayant de 2 à 5 atomes de carbone in clusivement et Z représente un atome d'halo gène à poids atomique non supérieur à 80. 4. Procédé selon la sous-revendication<B>1,</B> dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0022 5. Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0024 6. Process according to claim, in which 2-amino-5-nitrothiazole is employed, and as coupling agent a phenylamine of general formula EMI0007.0018 wherein R represents a hydroxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms inclusive and Z represents a halogen atom having an atomic weight of not more than 80. 4. A process according to sub-claim <B> 1, < / B> in which the coupler has the formula EMI0007.0022 5. The method of sub-claim 2, wherein the coupler is of formula EMI0007.0024 6. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-4-trifluorométhyl- 5-nitrothiazole et comme copulant la phényl- amine de formule EMI0007.0029 7. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie le 2-amino-4-cyano-5-nitro- thiazole, et comme copulant la phénylamine, de formule EMI0007.0033 8. Procédé selon la sous-revendication 3, dans lequel le copulant est de formule EMI0007.0036 9. Process according to claim, in which 2-amino-4-trifluoromethyl-5-nitrothiazole is employed and as coupling agent the phenylamine of formula EMI0007.0029 7. Process according to claim, in which 2-amino-4-cyano-5-nitro-thiazole is employed, and as coupling agent phenylamine, of formula EMI0007.0033 8. The method of sub-claim 3, wherein the coupler is of formula EMI0007.0036 9. Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe alcoyle ayant de 1 à 10 atomes de car bone. 10. Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe hydroxyalcoyle de 2 à 5 atomes de car bone. 11. Procédé selon la revendication, dans le quel ledit substituant du groupe amino est un groupe alcoxy-alcoyle de 3 à 6 atomes de car bone. A method according to claim, wherein said substituent of the amino group is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. 10. The method of claim, wherein said substituent of the amino group is a hydroxyalkyl group of 2 to 5 carbon atoms. 11. The method of claim, wherein said substituent of the amino group is an alkoxy-alkyl group of 3 to 6 carbon atoms.
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