DE2850390A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE2850390A1
DE2850390A1 DE19782850390 DE2850390A DE2850390A1 DE 2850390 A1 DE2850390 A1 DE 2850390A1 DE 19782850390 DE19782850390 DE 19782850390 DE 2850390 A DE2850390 A DE 2850390A DE 2850390 A1 DE2850390 A1 DE 2850390A1
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Gioacchino Boffa
Romano Gianola
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Description

Unsere Nr. 22 142 Ka/Ha
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A.
Mailand, Italien
¥asserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung ; '
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Fasern.
Insbesondere betrifft die vorliegede Erfindung Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
worin X einen Rest der Formeln OR,, NHR,, NR3R11, wobei R5 und Rk gegebenenfalls einen Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, oder NHR1-, R1 ein .Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln (CH2)20H oder (CH2J3OR3, R2 einen Rest der Formeln CN, COOR3, CONHR, oder CONR3R11, wobei R3 und R14 gegebenenfalls zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können, R3 und R11 jeweils Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlen-
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-H-
Stoffatomen und R- einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Diese Farbstoffe werden durch Umsetzen einer Verbindung der Formel II
CH.
HO-C -««^Λ\ W—W v^-iS^ -"S ill)
worin R* und TL· die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Halogenderivat der Formel III
HaI-CH2-CO-X III
worin Hai ein Chloratom oder ein Bromatom bedeutet und X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt.
Diese Reaktion fühlte im Hinblick auf die Tatsache, daß gewöhnlich bei nukleophilen Reaktionen eine OH-Gruppe des phenolischen Typs reaktiver ist als eine COOH-Gruppe (vgl. J.O. Edwards, Journal of American Chemical- S.ociety 76, 15^0 (195*0), zu einem unerwarteten Endergebnis.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen oder Zwischenprodukte der Formeln II und III in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Kaliumcarbonat oder Natriumacetat, in einem protischen oder aprotischen Lösungsmittel, z.B. Wasser, tert.-Butylalkohol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ν,Ν-Diethylanilin, Nitrobenzol, Sulfolans oder Gemischen solcher Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels j /Abhängigkeit von der Mobilität des Halogenatoms der Verbindung der Formel III9 gegebenenfalls
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ebenfalls unter Druck, in Gegenwart eines Alkaliiodids oder eines Alkaliiodids zusammen mit einer Base oder einem quarternären Ammoniumsalz,(z.B. Benzyltrimethylammoniumhydroxid, Tetrabutylammoniumiodid) umgesetzt.
Der Säureakzeptor kann in dem Fall, daß ein Alkalisalz der Verbindung der Formel II angewandt wird, weggelassen werden. Die Verbindungen der Formel III, die erfindungsgemäß angewandt werden können, sind z.B. die folgenden:
Chloressigsäuremethylester CICH2COOCH, Bromessigsäure^ethylester BrJDH2COOqH5 Chlcressigsäurebutylester ClCH2COO(CH2),CH-j Chloressigsäureneopentylester
Chloressigsäurediethylamid CICHgCON-Chloressigsäurecyclon^cylamid
2g11 Chloressigsäurepiperidinamid ClCH2CONC1-H10,
Die bevorzugte Konzentration der Verbindungen der Formel II in dem Reaktionsmedium kann von 15 % bis 70 % variieren. Der Farbstoff der Formel I wird nach Beendigung der Reaktion durch Filtration bei Durchführung in Wasser, durch Verdünnung mit Wasser, wenn das Lösungsmittel mit Wasser mischbar ist, oder durch Destillation in einem Dampfstrom, falls nötig nach Neutralisieren, z.B. mit H,POj,, wenn das Lösungsmittel in Wasser unlöslich ist, isoliert. Schließlich wird der Farbstoff filtriert und gewaschen.
Im allgemeinen besitzen die Farbstoffe der Formel I einen hohen Reinheitsgrads weshalb irgendwelche Reinigung nicht erforderlich ist. Falls nötig können die Farbstoffe durch Kristallisation in geeigneten Lösungsmitteln, z.B. Dimethylformamid, oder durch Behandlung mit schwachem Alkali von nicht-umgesetzter Verbindung der Formel II befreit werden.
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-s-
Die Verbindungen und Zwischenprodukte der Formel II werden nach üblichen Techniken durch Diazo-Kupplung zwischen Aminobenzoesäuren und 6-Hydroxy-4-methyl-2-pyridonen, die in 3-Stellung und am Stickstoffatom durch die Reste R« bzw. R1 wie vorstehend angezeigt substituiert sind, hergestellt.
Die diazotierbaren Basen, die zur Herstellung der Verbindung der Formel II verwendet werden sind Anthranilsäure, m-Aminobenzoesäure, p-Aminobenzoesäure.
Die KupplungsVerbindungen, die zur Herstellung der Verbindungen der Formel II verwendet werden, werden durch gut bekannte Kondensationen, z.B. zwischen H,CC0CH2C00-Alkyl, R1NH2-Verbindungen und R2CH2C00-Alkyl-Verbindungen (vgl. für R1 = CH3, R2 = CN Guareschi, Zentralblatt 1907, I 875) oder zwischen H,CC0CH2C00-Alky!verbindungen und RgCHgCONH-R^Verbindungen hergestellt.
Einige der 6-Hydroxy--ii-methyl~2-pyridone, die erfindungsgemäß nützlich sind, sind nachfolgend als Beispiele aufgeführt:
3-Cyano-,
l-Methyl-3-cyano-,
l-Ethyl-3-cyano-,
l-Butyl-3-cyano-,
l-(ß-Hydroxyethyl)-3-cyano-,
1- (If-Methoxypropyl) -3-cyano-,
l-Ethyl-3-carboethoxy-, .
l-Ethyl-3-(N,N-rdiethylcarbamoyl)- oder l-Methyl-3- (piperidinylcarbamoyl J-ö-hydroxy-Jj-methyl-E-pyridon.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben und Drucken von synthetischen Fasern, insbesondere Polyester-
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fasern geeignet.
Wenn sie gemäß üblichen Färbetechniken (z.B. in einem wäßrigen
ο die
Bad unter Druck "bei 130 C) und Druckmethoden (z.B. /bekannte Thermoso!-Methode) angewandt werden, liefern diese Farbstoffe auf diesen Materialien Färbungen und Drucke, die intensiveund
gelbe
leuchtend grünlich-p-Farbtöne mit ausgezeichneten Echtheitsoder Haltbarkeitseigenschaften, insbesondere gegenüber Sonnenlicht und Sublimation, aufweisen.
Weiterhin sind diese Farbstoffe in hohem Maße zur Erzielung von Ätz- oder Beizeffekten, entweder weiß oder gefärbt, nach der 'Alkali-Reserve-Methode' (Behandlung des geklotzten Gewebes mit Älkalipasten auf Basis von Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, gegebenenfalls versetzt mit alkaliresistenten Farbstoffen, die zur Durchführung bestimmter Zeichnungen geeignet sind, und Dämpfen oder Fixieren mittels Dampf) geeignet.
Die Ätz- oder Beizeffekte sind jenen überlegen, die mittels bereits bekannten und für diese Anwendung ausgewählten Dispersionsfarben, die aus 6-Hydroxy-2-pyridonen hergestellt werden, z.B. die in der IT-PS 866 676 beschriebenen Verbindungen der Formel
A-N=N
worin A den Rest der Formel! (alkyl C -C )~ bedeuten kann, erhältlich sind.
In gleicher Weise sind die Stabilitäten gegenüber Sublimation überlegen.
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Für die vorstehend genannten Anwendungen werden die Farbstoffe entweder in trockenem Zustand oder in Form von Pasten, in Gegenwart von geeigneten Dispersionsmitteln, wie z.B. Natriumligninsulfonatj.bis zu Partikelgrößen von 0,5 bis 1 ix gemahlen und gemäß vorstehend genannten Techniken, z.B..in einem wäßrigen Bad durch Aufziehen oder durch Tauchfärbung, gegebenenfalls Drucken der Sehutzbeize, Dämpfen oder Fixieren mittels Dampf auf die Fasern aufgebracht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung. In diesen Beispielen sind, wenn nicht anderweitig spezifiziert, die Teile als Gewichtsteile ausgedrückt.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 11 Teilen der Verbindung der Formel II, worin der Rest COOH in ParaStellung angeordnet ist, R^ den Methylrest und R2 den -CN-Rest bedeutet, 5 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat y 0,6 Teilen Kaliumiodid und 30 Volumenteilen Dimethylformamid wurde auf 70°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden 4,5 Teile Chloressigsaureethylester zugesetzt.
Nach einstündigem Erhitzen auf 900C ließ man das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen. Anschließend wurde es bei Raumtemperatur in angesäuertes Wasser gegossen, gerührt, filtriert und gewaschen. Nach Trocknen wurden 15 Teile des Farbstoffes der Formel
R 9
H CO-C-H CO-C-
erhalten.
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Beispiel 2
Ein Gemisch aus 18,7 Teilen der Verbindung der Formel II, worin der Rest COOH in Parastellung angeordnet ist und R^ einen Methylrest und R? einen CN-Rest bedeutet, 10 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat, 1,3 Teilen Kaliumiodid, 2 Volumenteilen einer 40 $igen Lösung vron Benzyltrimethylammoniumhydroxid (Triton B) in Methanol, 14,4 Volumenteilen Chloressigsäureethylester und 100 Volumenteilen Nitrobenzol wurde unter Rühren 3 Stunden auf 120 bis l60°C erhitzt.
Nach Neutralisation mit H,POj, und Destillation des Lösungsmittels in einem Dampfstrom wurde der Farbstoff von Beispiel 1 in guter Ausbeute erhalten.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 9,4 Teilen einer Verbindung der Formel II, worin der Rest-COOH in Parastellung angeordnet ist, R1 einen Methylrest und R2 der. -CN-Rest bedeutet, 5 Teilen wasserfreiem' Kaliumcarbonat, 0,65 Teilen Kaliumiodid, 20 Volumenteilen Dimethylformamid und 5,5 Teilen Ν,Ν-Diethylchloracetamid wurde eine Stunde unter Rühren auf 900C erhitzt. Die Masse wurde in angesäuertes Wasser gegossen, filtriert und der Feststoff wurde gewaschen.
Es wurde ein Farbstoff der Formel
2n-Lh20-&-<O>-»=»-
in guter Ausbeute erhalten.
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Beispiel k
5,4 Volumenteile Chloressijgsäureethylester wurden unter Rühren bei 90 C eir.sm Gemisch aus 15 Teilen des Natriumsalzes der Verbindung der Formel II, worin der Rest COOH in Parastellung angeordnet ist, R^ einen Methylrest und R den CN-Rest bedeuten, 0,3 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat, 0,9 Teilen Kaliumiodid, 1,8 Teilen Tetrabutylammonxumiodid und 50 Volumenteilen Nitrobenzol zugesetzt. Anschließend wurde die Temperatur auf 130°C gebracht. Nachdem die Reaktionsmasse 1 Stunde bei
rohe dxeser Temperatur gehalten wurde, zeigte die /R"e~aktionsmasse nach chromatographischer Analyse die Überführung in den Farbstoff gemäß Beispiel I.
Beispiel 5
7 Volumenteile Chloressigsäureethylester wurden unter Rühren bei 700C einem Gemisch aus 9*3 Teilen des Natriumsalzes der Verbindung der Formel II, worin der Rest COOH in Parastellung angeordnet ist und R. einen Methylrest und R? den CN-Rest bedeutet, 4,2 Teilen Kaliumcarbonat, 0,7 Teilen Kaliumiodid, 10,8 Teilen Tetrabutylammoniumiodxd und 100 Teilen Wasser zugesetzt.
Die Temperatur wurde sukzessive auf 900C erhöht. Nach Filtrieren und Behandlung des rohen Reaktionsproduktes mit siedendem Wasser wurden 10,3 Teile des Farbstoffes gemäß Beispiel I erhalten.
Beispiel 6
In einer Vorrichtung zum Färben unter Druck wurden 100 g eines vorher gespülten Polyestergewebes 10 bis 15 Minuten in 2 Liter eines Färbebades, das 2 g pro Liter Ammoniumsulfat und 1 g pro Liter eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Kittels auf Basis von polyoxyethyleniertem Oleinalkohol (Emulsion ELU, hergestellt
.enthielt?,/
von Montedison)), D ei ijlPC behandelt.
Ig des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes, der mittels Ethylenc;lycol, Wasser und eines Kondensates aus Formaldehyd,
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- li -
m- und p-Cresol und Schaffersäure (Saltetra SS) in eine 20 #ige Flüssigkeit überführt wurde, wurde dem Bad zugesetzt.
Das Bad wurde mit Ameisensäure auf pH 5,5 gebracht und 20 bis 30 Minuten auf 900C erhitzt. Anschließend wurde die Temperatur graduell bis zum Erreichen, von 1300C erhöht . Das Bad wurde bei dieser Temperatur 60 Minuten gehalten. Am Ende des Färbens wurde auf 80 bis 850C abgekühlt, das Bad wurde verworfen, das Gewebe wurde gespült und eine reduzierende Alkalibehandlung wurde 20 Minuten bei 8O0C in einem Bad, das 2 ml/1 Natronlauge bei 360 Be, 2 g/l Na2S3O4 in 85 %iger Konzentration und 0,5 g/l eines nicht-ionischen Detergenses auf Basis' von.polyoxyfethyleniertem Nonylphenol (Diapal CWR) enthielt, durchgeführt.
Es wurde wiederholt gespült und getrocknet.
Die resultierende Gelb-Grün-Färbung war sehr intensiv und zeigte ausgezeichnete Stabilitäten gegenüber Sonnenlicht, Feuchtigkeit und Wärmebehandlungen.
Beispiel 7
25 Teile des .flüssigen mikrofeinen Produktes von Beispiel 6 wurden mit 100 Teilen eines auf Natriumalginat basierenden Verdickungsmittels (Lamitex LlO ), 2 Teilen Natriumchlorat, ik Teilen Zitronensäure und 7^5 Teilen Wasser gemischt.
Die so erhaltene Flüssigkeit wurde verwendet, um ein Polyestergewebe zu klotzen. Nach dem Trocknen bei 80 bis 900C wurde das Gewebe mit einer Paste aus 90 Teilen Natriumbicarbonat, 66 Teilen Polyethylenglycol, 33 Teilen Glycerin, 400 Teilen des vorstehend genannten,auf Natriumalginat basierenden Verdickungsmitte.ls, 210 Teilen Wasser und 200 Teilen einer Emulsion, die 80 % Terpentinersatz, 6 % eines auf einem langkettigen Kondensat von Ethylenoxid mit einem verzweigten, C1^- bis C18-AIkOhOl basierenden Emulgators (Diphasol EV ) und Ht % Wasser enthielt, dem weißen Beizdruck unterworfen. Anschließend wurde 8 bis 10 Minuten bei 1700C gedämpft. Nach
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Waschen und reduzierenden Reinigen mit JJ g/x Natronlauge
bex jTO - 800C / und 2 g/l Natrxumthxosulfat/wurde eine leuchtend gelbe Färbung mit einer Intensität von etwa 1/1 E.C.E, erhalten, die in den dem Beizen unterworfenen Bereichen vollkommen weiß erschien. Die gleiche Beobachtung . bezüglich der Korrodierbarkext wurde bei Verwendung von 50 Teilen des flüssigen mikrofinierten Produktes·gemacht. In diesem Fall hatte die Farbe eine Intensität von etwa 2/1 E.C.E.. Die erhaltenen Farbstoffe zeigten gute Stabilitäten gegenüber Sublimation und nassem Waschen und ausgezeichnete Echtheit gegenüber Sonnenlicht,
In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe der Formel I sowie die unter ihrer Verwendung an einem Polyestergewebe erhaltenen Farbtöne zusammengestellt:
Farbton am Farbstoff der Formel I - Polyester ,
R1=n-C2|HoJ R2=CN, X=OC3H5, grünlich-gelb Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
9 R1=K-C1-H9JR2=CN5X=OC4H93 grünlich-gelb Substitution in ortho-Stellung des Phenylrestes
10 ' R1=n-C2H1j0H3 R2=CN, X=OC3H5, grünlich-gelb
Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
11 R.=(CH_),OCH,, R0=CN, X=OCH0C(CH,),, grünlich-
1 * ϊ 5 * . * ϊ 3 gelb
Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
12 R1=CH3, R2=CN, X=OC3H5, grünlich-gelb Substitution inmeta-Stellung
des Phenylrestes
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R1=CH3, R2=CN, X=OC2H5, Substitution in ortho-Stellung des Phenylrestes
R1=CH3, R2=COOC2H5, X=OC2H5, Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
R1=CH3, R2=CON(C2H5)2, X=OC2H5. Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
3 R2=CN, X=-N-
2H5
Substitution in meta-Stellung des Phenylrestes
4 9 Substitution in para-Stellung
des Phenylrestes
R1=CH3, R2=CN, X=HN-/ H \ , Substitution in para-Stellung des Phenylrestes
R1=CH3, R2=CN, X=N H \, Substitution in para-Stellung
R1=CH3, R2=CON(C2H5)2, X=N(C2H5) Substitution in para-Stellung
R1=CH3, R2=CN, X=NHC2H5, Substitution in para-Stellung
R1=CH3, R2=CN, X=NHC4H9, Substitution in meta-Stellung
R1=C2H5, R2=CN, X=NHC4H9, Substitution in para-Stellung grünlich-gelb
grünlich-geIb
grünlich-gelb
grünlich-gelb
grünlich-gelb
grünlich-gelb'
grünlich-gelb grünlich-gelb
grünlich-Gelb grünlich-gelb grünlich-gelb
90982 1 /0 74 8
2k R1=CH3, R2=CONHC2H5, X=N H \ , grünlich-gelb Substitution in meta-Stellung R1=CH3, R2=CON H V X=OC21H9, grünlich-gelb Substitution in para-Stellung
R1=CH3, R2=COOC3H5, X=NHC4H9, grünlich-gelb Substitution in meta-Stellung.
Pur: Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A.
Mailand, Italien
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
90982 1/0748

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    und R1, gegebenenfalls zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können, oder NHR1-, R1 ein Wasserstoff atom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formeln ("CH2)2OH oder (CH2KOR5, R3 einen Rest der Formeln CN, COOR5, CONHR5 oder CONR5R14, xtfobei R5 und R14 gegebenenfalls zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden können, R5 und R1, Alkylreste mit.l bis 5 Kohlenstoffatomen und R1- einen Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem protischen oder aprotischen Lösungsmittel oder einem Gemisch derselben in Gegenwart eines Alkaliiodides oder eines Alkaliiodides
    einem/ zusammen mit einer" Base oder /quarternären Ammoniumsalz
    2 1/0748
    das Alkalisalz einer Verbindung der Formel II
    CH,
    worin R^ und R_ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, oder die Verbindung der Formel II und einen Säureakzeptor mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    HaI-CH2COX (III)
    worin Hai ein Chloratom oder ein Bromatom und X einen Rest der Formeln OR5, NHR3, NR3R4, wobei R, und R^ gegebenenfalls zusammen mit dem Stickstoffatom einen Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, oder NHR1-bedeuten und R,, R^ und Rr die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel in der Reaktion Wasser, tert.-Butylalkohol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, N,N-Diethylanilin, Nitrobenzol oder Sulfolan oder Gemische derselben verwendet. .
    Gelb
  4. 4. Verfahren zumGrünlich-r-Färben und drucken von hydrophoben
    synthetischen Fasern, insbesondere Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe gemäß Anspruch verwendet.
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DE19782850390 1977-11-22 1978-11-21 Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Withdrawn DE2850390A1 (de)

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