DE2438497A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2438497A1
DE2438497A1 DE19742438497 DE2438497A DE2438497A1 DE 2438497 A1 DE2438497 A1 DE 2438497A1 DE 19742438497 DE19742438497 DE 19742438497 DE 2438497 A DE2438497 A DE 2438497A DE 2438497 A1 DE2438497 A1 DE 2438497A1
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Germany
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aminobenzoic acid
ester
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azo dyes
acid
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DE19742438497
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Karl-Ludwig Dr Moritz
Karl-Heinz Dr Schuendehuette
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk K/Kv
r9. Aug. 1974
Azofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
fn OH
(D
entsprechen,
in welcher
R1 für einen C5-C1Q-Alkylrest,
R2 und R^ unabhängig voneinander für einen CLr-C^ Alkylrest,
X für H, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Cl, Br,
CF3 oder CN und
η für die Zahlen 1 oder 2 stehen,
Le A 15 839 . - 1 -
609809/0806
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasermaterialien.
Geeignete Reste R,. sind gesättigte und ungesättigte, geradkettige und verzweigte, vorzugsweise Cg-Cg-Alkylreste.
Besonders geeignete Alkylreste R2, R? und X sind Methyl und Äthyl.
Besonders geeignete Alkoxyreste X sind Methoxy und Äthoxy. Vorzugsweise steht η für die Zahl 1.
Besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (i) entsprechen in einer ihrer tautomeren Formen der Formel
OH
ο t ΛΛ // w Jk CO-NH-Rx'
(Ia)
HO "^N 0
R2'
in der
R.· für einen gesättigten Cg-Co-Alkylrest vorzugsweise
für n-Hexyl, 2-Methylpentyl, 2-Äthylüutyl, n-Octyl oder
2-Äthylhexyl und
R2 1 und Rx 1 für Methyl oder Äthyl stehen.
Ganz besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) entsprechen in einer ihrer tautomeren Formen der Formel
Le A 15 839 - 2 -
R09809/08Q8
J7OOC
N
R2'
in der R2' und R^1 die obenangegebene Bedeutung haben.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man diazotierte Amine der Formel
r\
NH,
(II)
in welcher R,. die obenangegebene Bedeutung hat, mit Kupplungskomponenten vereinigt, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel
OH
CO-NH-R-
(III)
ho y ο
R2
entsprechen, in welcher R2 und R-, die obenangegebene Bedeutung haben.
Le A 15
- 3 —
9/ORDS
Die Kupplung der diazotierten Amine (il) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem wäßrigen oder organischwäßrigem Medium.
Geeignete Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise:
p-Aminobenzoesäure-n-pentylester, p-Aminobenzoesäure-n-hexylester, p-Aminobenzoesäure-n-heptylester, p-Aminobenzoesäure-n-octylester, p-Aminobenzoesäure-n-nonylester, p-Aminobenzoesäure-n-decylester, p-Aminobenzoesäure-1-methylbutylester, p-Aminobenzoesäure-2-methylbutylester, p-Aminobenzoesäure-3-methylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthylpropylester, p-Aminobenzoesäure-1,1-dimethylpropylester, p-Aminobenzoesäure-1,2-dimethylpropylester, p-Aminobenzoesäure-2,2-dimethylpropylester, p-Aminobenzoesäure-1-methylpentylester, p-Aminobenzoesäure-2-methylpentylester, p-Aminobenzoesäure-3-methylpentylester, p-Aminobenzoesäure-4-methylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthylbutylester, p-Aminobenzoesäure-2-äthylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1,2-dimethylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1,3-dimethylbutylester, p-Aminobenzoesäure-2,3-dimethylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1-methylhexylester, p-Aminobenzoesäure-2-methylhexylester, p-Aminobenzoesäure-3-methylhexylester, p-Aminobenzoesäure-4-methylhexylester,
Le A 15 839 - 4 -
η 9 B o ^ / η R η ß
p-Aminobenzoesäure-5-methylhexylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthylpentylester, p-Aminobenzoesäure-2-äthylpentylester, p-Aminobenzoesäure-3-äthylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1-propylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1-isopropylbutylester, p-Aminobenzoesäure-2-isopropylbutylester, p-Aminobenzoesäure^^-dimethylpentylester, p-Aminobenzoesäure-3,4-dimethylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthyl-2,2-dimethylpropylester, p-Aminobenzoesäure-1,2,2-trimethylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthyl-3-methylbutylester, p-Aminobenzoesäure-1-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-2-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-3-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-4-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-5-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-6-methylheptylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthylhexylester, p-Aminobenzoesäure-2-äthylhexylester, p-Aminobenzoesäure-3-äthylhexylester, p-Aminobenzoesäure-1-propylpentylester, p-Aminobenzoesäure-2-propylpentylester, p-Aminobenzoesäure-3-propylpentylester, p-Aminobenzoesäure-4-propylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1-isopropylpentylester, p-Aminobenzoesäure-2-isopropylpentylester, p-Aminobenzoesäure-3-isopropylpentylester, p-Aminobenzoesäure-4-isopropylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1,1-dimethylhexylester, p-Aminobenzoesäure-2,2-dimethylhexylester, p-Aminobenzoesäure-3,3-dimethylhexylester, p-Aminobenzoesäure^-äthyl^^-dimethylbutylester,
Le A 15 839 - 5 -
609809/0806
2A38497
p-Aminobenzoesäure-3,4,4-trimethylpentylester, p-Aminobenzoesäure-1-äthylheptylester, p-Aminobenzoesäure-2-äthylheptylester, p-Aminobenzoesäure-3-äthylheptylester, p-Aminobenzoesäure-4-äthylheptylester, p-Aminobenzoesäure-1,1-dimethylheptylester, p-Aminobenzoesäure-2,2-dimethylheptylester, p-Aminobenzoesäure-1,3-dimethylheptylester, p-Aminobenzoesäure-1,4-dimethylheptylester, p-Aminobenzoesäure^-äthyloctylester, p-Aminobenzoesäure-1,1-dimethyloctylester sowie die entsprechenden Ester der 2-Methyl-4-aminobenzoesäure, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure, 2-Äthyl-4-aminobenzoesäure, 3-Äthyl-4-aminobenzoesäure, 2-Methoxy-4-aminobenzoesäure, 3-Methoxy-4-aminobenzoesäure, 2-Äthoxy-4-aminobenzoesäure, 3-Äthoxy-4-aminobenzoesäure, 2-Chlor-4-aminobenzoesäure, 3-Chlor-4-aminobenzoesäure, 2-Brom-4-aminobenzoesäure, 3-Brom-4-aminobenzoesäure, 2-Nitro-4-aminobenzoesäure, 3-Nitro-4-aminobenzoesäure, 2-Trifluormethyl-4-aminobenzoesäure, 3-Trifluormethyl-4-aminobenzoesäure, 2-Cyan-4-aminobenzoesäure, 3-Cyan-4-aminobenzoesäure.
Die Kupplungskomponenten der Formel (III) sind bekannt bzw. nach bekannten Verfahren erhältlich. Sie lassen sich bei-
Le A 15 839 - 6 -
609809/08 Li ß
spielsweise nach einem von K.E. Schulte und R. Mang (Arch.Pharm. 256, 501-509 (1963) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsäure-Ν,Ν'-dialkylamiden in Gegenwart von Natriumäthylat in Äthanol unter Druck bei 115°C herstellen.
Nach einem weiteren Verfahren erhält man die Kupplungskomponenten der Formel (III) in einfacher Weise durch Umsetzung molarer Mengen Malonsäurediäthylester und primärer aliphatischer Amine in Gegenwart von Alkalialkoholen, z.B. Natriumäthylat, in alkoholischer, z.B. äthanolischer Lösung unter Druck bei 100-130 C. Gegebenenfalls kann man auch Mischungen mindestens zweier primärer aliphatischer Amine einsetzen.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (III) sind:
1-Methyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-methylamid, i-Äthyl-^ö-dihydroxypyrid-S-on^-carbonsäure-N-äthylamid, 1-Methyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-äthylamid, 1-Äthyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-methylamid, 1 -n-Propyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-n-propyl-
1-i-Propyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-i-propyl-
1-n-Butyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-n-butylamid, 1-i-Butyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-i-butylamid, 1-see = -Butyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-sec.-butylamid.
Le A 15 839 - 7 -
0 9 8 Π 9/Q 8 Ο
Die neuen Farbstoffe eignen sich als Einzelfarbstoffe, im Gemisch untereinander oder im Gemisch mit anderen Dispersionsfarbstoffen sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyviny!verbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke grünstichig gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere mit sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Die Hydroxylgruppen von Mono- und insbesondere Dihydroxypyridonazofarbstoffen besitzen sauren Charakter und liegen in wäßrig alkalischen Medien z.T. als Anionen vor, so daß in vielen Fällen ein deutliches Nachlassen des Aufziehvermögens dieser Farbstoffe aus schwach alkalischen Färbebädern beobachtet wird. Für die technische Verwendung solcher Farbstoffe ist diese Eigenschaft sehr nachteilig, da eine genaue Einhaltung des optimalen pH-Wertes des Färbebades (pH 3-4) in der Praxis nicht immer gewährleistet ist. Es ist daher als überrachend anzusehen, daß die neuen Farbstoffe solche Eigenschaften nicht oder nur im geringen Maße zeigen. Sie ziehen auch bei pH-Werten von 8-9 noch einwandfrei auf Polyestermaterialien auf.
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 800C und 1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 11O0C und 1400C, sowie nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 1700C bis 2300C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen 800C und 10O0C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 1100C bis 1400C gedämpft
Le A 15 839 - 8 -
0 9 8 -0 9 / 0 8 0
oder auch nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 170 C bis 2300C behandelt wird. In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
Le A 13 839 - 9 -
609809/0Ö Q 6
Beispiels 1
Darstellung von 1-Methyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-methylamid
Zu einer Lösung von 11,5 g Natrium in ca. 400 ml Äthanol gibt man 0,5 Mol Malonester und 0,5 Mol Methylamin (als ca. 25%ige äthanolische Lösung) und erhitzt die Mischung im Autoklaven 7 Stunden unter Rühren auf 115°C. Nach dem Abkühlen engt man das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer ein, löst den Rückstand in Wasser und versetzt mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion. Das ausgefallene Reaktionsprodukt, das in einer seiner tautomeren Formen der Formel
OH
CONHCH3
HO
entspricht, wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 37 g (75% der Theorie). Schmelzpunkt: 168-173°C (Lit.: 173-1740C; Mischschmelzpunkt mit einem authentischen aus Malonester und N,N'-Dimethylmalondiamid erhaltenen Präparat ohne Depression).
Beispiel 2
Darstellung von 1-Äthyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-äthylamid
Zu einer Lösung von 11,5 g Natrium in ca. 400 ml Äthanol gibt man 0,5 Mol Malonester und 0,5 Mol Äthylamin (als ca. 25%ige äthanolische Lösung) und erhitzt die Mischung 7 Stun-
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den im Autoklaven unter Rühren auf 1150C Nach dem Abkühlen engt man das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer ein, löst den Rückstand in Wasser und versetzt mit Salzsäure "bis zur kongosauren Reaktion. Das ausgefallene Reaktionsprodukt, das in einer seiner tautomeren Formen der Formel
OH
X CONHC2H5
Xl
C2H5
entsprichtj wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 40 g (71% der Theorie). Schmelzpunkt: 88-900C (aus Äthanol; Literatur: 91-920C; Mischschmelzpunkt mit einem authentischen aus Malonester und Ν,Ν'-Diäthylmalonamid hergestellten Präparat ohne Depression).
Beispiel 3
24,9 Teile 4-Aminobenzoesäure-n-octylester werden in verdünnter Salusäure bei 0-50C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 30%ige wäßrige Lösung) diazotiert. Die gegebenenfalls geklärte Diazoniumsalulösung tropft man nach Zerstörung von überschüssigem Natriumnitrit mittels Amidosulfonsäure zu einer wäßrigen, mit Natriumacetat hergestellten Lösung von 20,8 Teilen 1 -Methyl^jo-dihydroxypyrid^-on^-carbonsäure-N-methylamid, wobei man während der Zugabe der Diazoniumsalzlösung mittels Natriumacetatlaösung den pH-Wert der Kupplungslösung bei 3-4 hält. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoffe, der in einer seiner tautomeren Formen der Formel
Le A 15 839 - 11 -
0 9 R Π 9 / G β Ο 6
* Λ.
OH
λ 1 CONHCH,
HO N 0 CH,
entspricht, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 40 Teile eines gelben Pulvers,
Färbebeispiel
1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 11/2 Sunden bei 120-13O0C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 6O0C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Führt man die Färbung mit Hilfe geeigneter Pufferlösungen bei pH-Werten zwischen 7 und 9 durch, so erhält man ebenfalls einwandfreie Färbungen.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung, die in einer ihrer tautomeren Formen der allgemeinen Formel
Le A 15 839 - 12 -
6 0 9 S 0 9 / 0 8 D 6
CONHR
entsprechen, sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Le A 15 839 - 13 -
■6098 Q 9 / Q 8 0 6
Beispxel R1 Il It CH3 R2 R3 Nuance auf Polyester
4 n-C H 3H3CH2CH- CH,-C-CHo-
3 I 2		 CH3 CH3 grünstichig gelb
VJl It C2H5 CH3 C2H5 C2H5 Il
6 ti CH3 C2H5 ti
7 Il C2H5 CH3 Il
8 ti U-C3H7 n-C3H? If
9 Il !-C3H7 X-C3H7 Il
10 ti H-C4H9 H-C4H9 Il
11 Il 1-C4H9 X-C4H9 M
12 Il SeC-C4H9 SeC-C4H9 Il
13 _>H,CH (CHp) ρ CH3 CH3 Il
CH,
14 It C2H5 C2H5 It
15 Il CH3 C2H5 Il
16 Il C2H5 CH3 It
17 It n-C3H7 H-C3H7 It
18 It X-C3H7 X-C3H7 It
19 ti H-C4H9 H-C4H9 Il
20 3H, (CHo) oCH· CH, CH, Il
3 22CH2 0 D
21 M C2H5 C2H5 It
22 UH,CHpCHCHp ■ CH3 CH3 It
CH3
23 C2H5 C2H5 It
24 CH3 CH3 Il
25 C2H5 C2H5 Il
26 CH3 CH3 If
27 C2H C2H5 I If
Le A 15 839
- 14 -
609809/0806
R1 tt R2 CH3 • β* R3 Nuance auf Polyester
Beispiel n"C6H13 ff C2H5 CH3 grünstichig gelb
28 If ff CH3 C2H5 tt
29 It It C2H5 C2H5 ti
30 It I! n-C3H7 CH3 Il
31 Il ti X-C3H7 n-C3H7 Il
32 Il It n-C4Hg 1-C3H7 Il
33 ti If sec -O4Hg "
34 Il H,CHCHoCH-
3| 2|		 CH3 SeC-C4H0 "
35 3H,CHCHOCH-
31 2 j		 CH, CH, CH3 ■ "
36 CH, CH,
3 3		 D D .C2H5
If ti CH3 C2H5 Il
37 It C2H5 C2H5 tf
38 tt 11-C3H7 CH3 ti
39 If 1-C3H7 n-C3H7 It
40 If n-C4Hg 1-C3H7 It
41 ti 1-C4H9 H-C4H9 It
42 It SeC-C4H9 tf
43 It - CH3 SeC-C4H9 If
44 CH3CH2CHCH2 CH3 tf
45 C2H5 C2H5
CH3. C2H5 If
46 C2H5 C2H5 ."
47 H-C3H7 CH3 ti
48 1-C3H7 11-C3H7 ft
49 1^-C4H9 X-C3H7 Il
50 n-C4Hg X-C4H9 Il
51 see-C4Hg ε n-C4Hg It
52 CH3 SeC-C4H9 If
53 CH3 " Il
54 :
C2H5
C2H5 It
55
Le A 15 839
- 15 -
6 O B 81Q 9 / O 8 O 6
Beispiel R1 Il Il ft R2 CH3 R3 Nuance auf
ti H-C7H15 3H3(CH2J2CH(CH2). - CL CH, Polyester
56 ι
CH3CH2CHCHCH3 		ti ti CH3 CH3 grünstichig ge
CH3 Il Il C2H5 CH3
57 CH(CH2)3CH- ti ft CH3 C2H5 Il
58 Il Il ft CH3 It
59 CH3(CH2)2CHCH2- Il If C2H5 ti
CH3 It ti C2H5 C2H5
60 ritl ptTj C1TJ ί r*TJ \ .-Η, (CH2 ) ,CHCHp— CH3 CH3 Il
61 CH3 CH3 n-C,H7 C2H5 Il
62 1-C3H7 TT Il
63 n-C/Hq 1-C3H7 11
64 1-C4H9 Il
65 SeC-C4H9 1-C4H0 M
66 CH3 SSC-C4H9 It
67 CH3 Il
68 C2H5 Il
CH3 C2H5
69 C2H5 CH3 Il
70 n-C,H7 C2H5 It
71 1-C3H7 It
72 H-C4H9 j I Il
73 i-C4H9 I
SeC-C4H9 fe		 H-C4H9 Il
74 CH3 Zf Q Il
75 * 49 Il
76 C2H5 CH3 It
77 C • CH3 It
C2H5
78 CH3 Il
79 C It
Le A 15 839
- 16 -
<■> 0 9 B !J S / Π Β Π Β
Beispiel
80 81
82 83
84 85 86 87 88 89 90 91 92
93 94 95 96 97 98 99 100
101
102 103
:h3(ch2)2ch(ch2)2
CH,
I2CHCH2-C2H5
H3CHCH2CH-CH
C2H5
it
If It ti It
(CH2)3CHCH2-
C2H5
It
it
ti
Il Il It
it
CH3
CH3(CH2)3CCH2-CH3
it
It
C2H5
CH,
C2H5 CH3
C2H5 C2H5 CH3 C2H5
1-C3H7 H-C4H9 sec.-C4Hg CH,
C2H5 C2H5 CH3
1-C3H7 n-C4Hg
sec.
CH,
C2H5
C2H5
CH
C2H5 CH3
C2H5
C2H5
C2H5
CH3
Ia-C3H7
1-C3H7
n-C4Hq
SeC-C4Hg
CH
C2H5
CH3
C2H5
1-C3H7 n-C4Hg
sec.-
CH,
C2H5 C2H5
Nuance auf Polyester
grünstichig gelb
It It
tt
If
Il
Il
It
Il
Il
It
ti
It
11
It
It
It
I!
If
It
11
11
Le A 15
- 17 -
F, Q 9 B 0 9 / fi 8 Π 6
2438A97
Jt-
Beispiel R1 It It ti It tt R2 C2H5 R3 CH3 Nuance auf
It CH3(CH2)4CHCH2- CH3(CH2)2CH(CH2)- n-C9H19 CL Polyester
104 CH3(CH2)3CCH2- Il CH, CH3 tt 11-C3H7 n-C3H7 grünstichig ge".
CH3 It j 1-C3H7CHCH2- It 1-C3H7 1-C3H7
105 It C2H5 ti n-C4H9 n-C4Hg Il
106 CH3(CH2J5CH- ti 1-C4H9 1-C4H9 Il
107 CH3 Il SeC-C4H9 SeC-C4H9 tt
108 It CH3 CH3 tt
109 It ti
110 It C2H5 C2H It
;h3(CH2)4chch2- CH3 CH
111 C2H5 ti
112 Il
C2H5 C2H5
i- CH3 CH3
113 Il
114 CH3 CH3 ti
115 C2H5 C2H5 It
CH3 CH3 .
116 C2H5 C2H5. tt
117 CH3 C2H It
118 ' C2% CH3 tt
119 H-C3H7 H-C3H7 ti
120 1-C3H7 n"c3H7 ti
121 n-C4H9 It
122 1-C4H9 1-C4H9 It
123 SeC-C4H9 SeC-C4H9 Il
124 CH3 CH3 It
125 Il
126 C C2H5 C2H ' It
127 It
Le A 15 839
• - 18 -
O 9 8 U 9/0806
2Λ38Λ97
Beispiel
Nuance auf Polyester
128
129 130
131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141
142
Il It Il Il Il
it
Il Il
CH3
CH-
CH
-ζ
L_C2H5 - CH,
CH,
C2H5
CH,
CH 25
3 C2H
X-C3H7
sec.-( 3
C2H5 CH,
C2H5
CH,
C2H5
CH3
C2H5
C2H5
CH3
1-C3H7
i-C4Hg
sec.-C/.I
CH
C2H5
grünstichig gelb
Il Il
Il Il Il Il Il If Il Il Il Il Il
Le A 15
— 19 —
G π 9 8 η 9./ η β η
Verwendet man als Diazokomponenten anstelle der p-Aminobenzoesäureester entsprechende Ester der 2-Methyl-4-aminobenzoesäure, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure, 2-Äthyl-4-aminobenzoesäure, 3-Äthyl-4-aminobenzoesäure, 2-Methoxy-4-aminobenzoesäure, 3-Methoxy-4-aminobenzoesäure, 2-Äthoxy-4-aminobenzoesäure, 3-Ä'thoxy-4-aminobenzoesäure, 2-Chlor-4-aminobenzoesäure, 3-Chlor-4-aminobenzoesäure, 2-Nitro-4-aminobenzoesäure, 3-Nitro-4-aminobenzoesäure, 2-Trifluormethyl-4-aminobenzoesäure, 3-Trifluormethyl-4-aminobenzoesäure, 2-Cyan-4-aminobenzoesäure, 3-Cyan-4-aminobenzoesäure, so erhält man mit den gleichen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Polyestermaterialien ebenfalls in grünstichig bis rotstichig gelben Farbtönen anfärben.
Le A 15 839 - 20 -

Claims (11)

Patentansprüche
1. Azofarbstoffe, die in einer der tautomeren Formen der Formel
Fn
OH
entsprechen, in welcher R1 für einen C5-C10~Alkylrest,
R2 und R, unabhängig voneinander für einen C1-C4-Alkylrest,
X für H, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Cl, Br, NO2,
CF, oder CN und
η für die Zahlen 1 oder 2 stehen..
2. Azofarbstoffe, die in einer der tautomeren Formen der Formel
R1'-ooc
entsprechen, in welcher
OH JL
HO
CO-NH-R,1 3
A2.
Le A 13 839
- 21 -
9/08 06
2438Λ97
R1' für einen gesättigten Cg-Cg-Alkylrest, vorzugsweise für n-Hexyl, 2-Methylpentyl, 2-Äthylbutyl, n-Octyl oder 2-Äthylhexyl und
R2' und Rx· unabhängig voneinander für Methyl oder Äthyl stehen.
3. Azofarbstoff, der in einer der tautomeren Formen der Formel
N =
entspricht.
4. Azofarbstoff, der in einer der tautomeren Formen der Formel
entspricht.
5. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte p-Aminobenzoesäureester der Formel
Le A 15 839 - 22 -
6(39809/080 6
in welcher
R1 , X, und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautö meren Formen der Formel
OH
CO-NH-R3
entsprechen, in der
Rp und R, die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, vereinigt.
6ο Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß der Ansprüche 1-4 verwendet.
7. Synthetische Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt mit Azofarbstoffen gemäß der Ansprüche 1 - 4.
8. Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-methylamid, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol Malonsäurediäthylester mit einem Mol Methylamin in äthanolischer Lösung in Gegenwart von Natriumäthylat bei 100-1300C umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von 1-Äthyl-4,6-dihydroxypyrid-2-on-3-carbonsäure-N-äthylamid, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol Malonsäurediäthylester mit einem Mol Äthylamin in äthanolischer Lösung in Gegenwart von Natriumäthylat bei 100-1300C umsetzt.
Le A 15 839 - 23 -
609809/08 0
10. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach den Ansprüchen S~9 hergestellten Dihydroxypyridone verwendet.
11. Verwendung der nach den Ansprüchen 8-9 hergestellten Dihydroxypyridone zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1.
Le A 15 839 - 24 -
609809/0806
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US4514226A (en) * 1981-03-25 1985-04-30 Basf Aktiengesellschaft Monoazo pyridone colorants

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