CH666046A5 - Gemische von wasserloeslichen azofarbstoffen. - Google Patents
Gemische von wasserloeslichen azofarbstoffen. Download PDFInfo
- Publication number
- CH666046A5 CH666046A5 CH4295/85A CH429585A CH666046A5 CH 666046 A5 CH666046 A5 CH 666046A5 CH 4295/85 A CH4295/85 A CH 4295/85A CH 429585 A CH429585 A CH 429585A CH 666046 A5 CH666046 A5 CH 666046A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- mixtures
- leather
- hydrogen
- dyes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft also die neuen Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben nichttextiler Substrate.
Die erfindungsgemässen Gemische von Trisazofarbstoffen der Formel
OH NH,
R-N=N-
feQjQ») (S03H)n
-<o)-N=N-
worin A den Rest einer Kupplungskomponente, M Wasserstoff oder ein Kation, n 1 oder 2, R einen Rest der Formel
A-N*N
"<2^
(b)
bedeutet, wobei das Mischungsverhältnis (Ia): (Ib) in Molen ausgedrückt, zwischen 1:9 und 9:1 liegt.
Hier und im Folgenden stehen (Ia) für die Formel (I), worin R einen Rest der Formel (a) bedeutet, und (Ib) für die Formel (I), worin R einen Rest der Formel (b) bedeutet. Analoges gilt für die Formeln (IIa) und (Ile) in bezug auf Formel (II) mit den Resten der Formeln (a) und (c) und für die Formeln (IVa) und (IVd) in bezug auf Formel (IV) mit den Resten der Formeln (a) und (d).
Das Symbol n steht vorzugsweise für 2, und diese beiden Sulfogruppen befinden sich vorzugsweise in den Stellungen 3 und 6 des Naphthalinkernes. Die niedrigen Alkyl- oder Alkoxyreste R2 sind vorzugsweise Methyl oder Methoxy. Von den Resten der Formel (a) sind diejenigen bevorzugt, worin R2 Wasserstoff bedeutet; besonders bevorzugt bedeutet auch Ri Wasserstoff. Das Symbol -A steht für den Rest einer Kupplungskomponente H-A; als Kupplungskomponenten H-A kommen im allgemeinen beliebige übliche Kupplungskomponenten in Betracht, wie sie als Schlusskomponenten bei Tris- und Tetrakisazofarbstoffen, insbesondere der obigen Formeln (Ia) und (Ib) bekannt sind, worunter die aromatisch-carbocyklischen mit höchstens 2 aromatischen Carbocyklen, insbesondere Kupplungskomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe, bevorzugt sind. Als Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe kommen vorteilhaft Naphthole der Formel OH
und
OH
[OJ
(n,
worin R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Nitro oder -SO3M, 10 R4 Wasserstoff oder, wenn Rj nicht -NO2 oder -SCbM ist, auch -SCbM, R5 -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-C2H5,
-NH-(ö), -NH-^ö) CH3
(a),
Ri Wasserstoff, -SCbM oder -COOM und R2 Wasserstoff, Ci-4-Alkyl oder Ci^t-Alkoxy bedeuten, mit Tetrakisazofarbstoffen der Formel (I), worin A, M und n die oben angeführte Bedeutung haben und R einen Rest der Formel oder -NH-CO-CH3
und Re Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
M steht für Wasserstoff oder ein bei anionischen Farbstoffen übliches Kation, vornehmlich für ein Alkalimetallkation (Lithium, Natrium, Kalium), wovon Natrium bevorzugt 20 ist. Vorzugsweise stehen Re und R» für Wasserstoff. Besonders bevorzugt steht auch R3 für Wasserstoff. Von den Bedeutungen von Rs sind Tolylamino, Acetylamino und vor allem unsubstituiertes Amino bevorzugt.
Mit den erfindungsgemässen Gemischen, worin A den 25 Rest einer naphtholischen Kupplungskomponente (ki) oder einer bicyclischen Kupplungskomponente (k3) bedeutet, sind tiefblauschwarze Lederfärbungen erhältlich. Mit den erfindungsgemässen Gemischen, worin A den Rest einer monocy-clischen benzolischen Kupplungskomponente (k2) oder (ks) 30 bedeutet, können tiefschwarze Lederfärbungen erhalten werden. Durch Verwendung von Gemischen von Kupplungskomponenten (la) und (k3), insbesondere (fc>) und monocyklischen (k3), können besonders schöne, tiefe, neutralschwarze Lederfärbungen erzeugt werden. Das Mischungsverhältnis in Mol 35 (kz)/(k3) liegt vorteilhaft im Bereich von 1:9 bis 9:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1.
Das Mischungsverhältnis (Ia)/(Ib) in Mol liegt vorteilhaft im Bereich von 4:1 bis 0,5:1, vorzugsweise 3:1 bis 0,7:1.
Die Verbindungen der Formeln (Ia) und (Ib) und deren 40 Gemische können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden; besonders vorteilhaft werden die Gemische durch Synthese im Gemisch hergestellt.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Gemische ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Amino-45 Verbindungen der Formel
OH NH2
NH,
(II),
G
■+S03M>m
(kl).
worin M und n die oben angegebene Bedeutung haben und R' einen Rest der Formel (a) bedeutet, mit Verbindungen der Formel (II), worin M und n die oben angegebene Bedeutung haben und R' eine Rest der Formel worin m Null bis 2 bedeutet, in Betracht.
Als Kupplungskomponenten der Benzolreihe kommen vornehmlich Benzolderivate in Betracht, die zwei zueinander metaständige aktivierende Substituenten tragen, welche ins- 60 besondere Hydroxy- und/oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppen sind, und worin der Benzolring gegebenenfalls weitere übliche Substituenten wie Ci_4-Alkyl, Chlor,
-SCbM oder -NO2 tragen kann. Als substituierte Aminogruppen kommen carboxymethylierte, mit Ci-4-Alkyl alkylierte, 65 mit (Ci-2-Alkyl)-carbonyl acylierte oder mit Phenyl oder Tolyl arylierte Aminogruppen in Betracht. Bevorzugte Kupplungskomponenten der Benzolreihe entsprechen den Formeln
HZN—(S)—
(c;
bedeutet, im Molverhältnis (IIa):(IIc) von 1:9 bis 9:1, diazo-tiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel
H-A
(III)
kuppelt.
Das Verfahren zur Herstellung der Gemische der Formeln (IIa)/(IIc) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Nitroverbindungen der Formel
666 046
4
worin R" einen Rest der Formel (a) bedeutet, mit Nitroverbindungen der Formel (IV), worin R" einen Rest der Formel bedeutet, im Molverhältnis (IVa):(IVd) von 1:9 bis 9:1, zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert.
Die Gemische (IVa)/(IVd) werden vorteilhaft hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel mit einem Überschuss der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
02N (0)~~HH2 (VI
erst im sauren pH-Bereich kuppelt und dann unter Erhöhung des pH auf weniger saure bis alkalische Werte und unter Zugabe der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
2
zu Ende kuppelt, wobei pro Mol Verbindung der Formel (V) 1,1 bis 1,9 Mol Verbindung der Formel (VI) und 0,9 bis 0,1 Mol Verbindung der Formel (VII) eingesetzt werden, so dass pro Mol Verbindung (V) 2 Mol der gesamten Diazokompo-nenten (VI) und (VII) verwendet werden.
Diazotieren und Kuppeln werden analog zu den bekannten Diazotierungen und Kupplungen durchgeführt, diese Operationen sind dem Fachmann bekannt. Die Kupplungen erfolgen auf an sich bekannte Weise, vorteilhaft im wässrigen Medium bei 0-30 °C. Der pH kann in üblichen Bereichen gehalten werden, insbesondere für (VI) ->■ (V) pH 0-2 für die 2-Stellung und pH 2-14, vorzugsweise 2-3, für die 7-Stellung, für (VII) pH 5-10 und für (II) -► (III) pH 5-10, insbesondere 8—10 für Naphthole.
Auch die Reduktion der Nitroverbindungen erfolgt auf allgemein bekannte Weise unter die Azogruppen schonenden Bedingungen z.b. mit Natriumsulfid.
Die erfindungsgemässen Farbstoffmischungen zeichnen sich durch ihre hohe Wasserlöslichkeit aus und eignen sich im allgemeinen zum Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, vornehmlich von Leder. Das Leder kann beliebig gegerbt und gegebenenfalls nachgegerbt sein, besonders vorteilhaft wird chromgegerbtes Leder, vor allem Narbenleder, gefärbt. Es kann nach beliebigen für anionische Direktfarbstoffe üblichen Imprägnier- oder Ausziehverfahren gefärbt werden. Besonders wertvoll sind die erfindungsgemässen Gemische für das Färben nach Ausziehverfahren aus wässrigem Medium. Vorteilhaft färbt man das Leder im Temperaturbereich von 20 bis 80 °C; der pH liegt vorteilhaft im Bereich von 9 bis 2,5, für chromgegerbte Narbenleder vorzugsweise im Bereich von 5 bis 2,5 (günstigerweise beginnt man den Färbevorgang bei höheren pH-Werten und endet ihn bei tieferen).
Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch ihre Farbtiefe und Egalität aus, wobei die Echtheiten optimal sind, der geschmeidige Griff des Leders nicht nachteilig beeinflusst wird und auch sehr tiefe Färbungen, ohne den unerwünschten Bronziereffekt, erhältlich sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
309 Teile l-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaphthalin (H-Säure) werden in 1000 Teilen Wasser angerührt und mit Natronlauge auf pH 6-7 gestellt. Die H-Säure geht dabei vollständig in Lösung.
138 Teile l-Amino-4-nitro-benzol werden in 300 Teilen Wasser aufgeschlämmt, die Aufschlämmung mit 70 Teilen Natriumnitrit versetzt und das Gemisch in eine gut gerührte Vorlage aus 500 Teilen Eis und 250 Teilen Salzsäure 30%ig getropft. In diese Diazolösung von l-Amino-4-nitrobenzol wird unter gutem Rühren die H-Säurelösung zugetropft. Die Temperatur beträgt 0°, der pH 1,5. Nach 3 Stunden Rühren ist die l-Amino-4-nitrobenzoldiazoverbindung in der Reaktionsmasse nicht mehr nachzuweisen.
Auf die gleiche Art werden 69 Teile l-Amino-4-nitroben-zol diazotiert, der Reaktionsmasse, die vorher durch Zugabe von Natronlauge auf pH 2,3 gestellt wurde, zugesetzt und bei diesem pH gekuppelt. 48 Teile Anilin werden in 100 Teilen Wasser und 60 Teilen 30%iger Salzsäure gelöst und durch Zutropfen von 70 Teilen Natriumnitrit bei 0° diazotiert. Die Anilindiazolösung wird der Reaktionsmasse zugesetzt, und durch Eintropfen von 250 Teilen Natronlauge 30%ig wird der pH-Wert der Reaktionslösung allmählich auf 9,5 angehoben. Sobald kein Diazokörper mehr nachgewiesen werden kann, wird die Reaktionslösung mit 180 Teilen Natriumsulfid,
gelöst in 180 Teilen Wasser, reduziert. Das entstandene Mono- und Disazoverbindungsgemisch wird mit Kochsalz ausgesalzt und filtriert. Das filtrierte Gemisch wird erneut gelöst, mit Eis versetzt, dann mit Salzsäure sauer gestellt und durch Zutropfen von 100 Teilen Na-Nitrit, gelöst in 250 Teilen Wasser, diazotiert.
In die entstandene Suspension werden nun 162 Teile 1-Hydroxy-3-amino-benzol, gelöst in 300 Teilen Wasser, eingetropft und der pH mit Natronlauge auf 9 gestellt. Nach 3 Stunden ist kein l-Hydroxy-3-amino-benzol mehr nachweisbar. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz ausgefällt und abfiltriert. Er stellt in getrocknetem Zustand ein schwarzes Pulver dar, das Papier und insbesondere Leder in tiefschwarzen Tönen färbt und ist ein Gemisch von Verbindungen der untenstehenden Formeln (lai) und (Ibi), worin A den Rest der Formel
0H
çoV-nh2
bedeutet und R Phenyl bedeutet, im Molverhältnis von 1/1.
Der Farbstoff zeichnet sich durch eine hervorragende Deckkraft auf Narbenleder sowie gute Lichtechtheit aus. Die Lederfärbungen sind voll und gut gedeckt.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemässe Farbstoffgemische aufgeführt, die den folgenden Formeln entsprechen.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
666046
und in Analogie zur Vorschrift des vorhergehenden Beispiels 1, erhalten werden. Rist in den Beispielen 1 bis 35 Phenyl. In der zweiten Kolonne ist die Kupplungskomponente H-A und in der dritten das Molverhältnis der Mischungskomponenten angeführt.
Tabelle
Bsp. H-A
2
meta-Phenylendiamin
1:1
schwarz
3
do. .
2:1
do.
4
2,4-Diaminobenzol-1 -
1:1
do
sulfonsäure
5
do.
2:1
do.
6
1 -Chlor-2,4-diamino-
1:1
do
benzol
7
do.
2:1
do.
8
2,4-Diamino-toluol
1:1
do
9
do.
2:1
do.
10
2-Chlor-3,5-diamino-
1:1
do
benzol-l-sulfonsäure
11
do.
2:1
do.
12
1 -Nitro-2,4-diamino-
1:1
do
benzol
13
do.
2:1
do.
14
meta-Aminophenol
2:1
do.
15
do.
3:1
do.
16
meta-Dimethylamino-
1:1
do
phenol
17
do.
2:1
do.
18
meta-Diäthylamino-
1:1
do
phenol
19
do.
2:1
do.
20
3-Äthylamino-
1:1
do
4-methylphenol
21
do.
2:1
do.
22
meta-Phenylamino-
1:1
blauschwarz
phenol
H-A Molverhältnis Nuance auf
(Iai):(Ibi) Leder do. 2:1 do.
meta-(2'-Methylphenyl)-1:1 do aminophenol do. 2:1 do.
meta-Acetylamino- 1:1 schwarz phénol do. 2:1 do.
a-Naphthol 1:1 blauschwarz
29 do. 2:1 do.
30 2-Hydroxynaphthalin- 1:1 do 3,6-disulfonsäure
15 31 do. 2:1 do.
32 ß-Naphthol 1:1 do
33 do. 2:1 do.
34 2-Hydroxynaphthalin- 1:1 do 5-sulfonsäure do. 2:1 do.
Der Farbstoff der Formel (lai) aller obiger Beispiele kann 25 durch einen im Substituenten R verschiedenen Farbstoff (lai) ersetzt werden, worin R ortho-, meta- oder para-Phenylensul-fonsäure, bzw. para-Carboxyphenylen ist.
Färbebeispiel A 30 100 Teile frisch gegerbtes und neutralisiertes Chromnarbenleder (Kalb) wird in einer Flotte aus 250 Teilen Wasser von 55° und 1 Teil des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffgemisches während 30 Minuten im Färbefass gewalkt, im gleichen Bade mit 2 Teilen eines anionischen Fettlickers auf 35 sulfonierter Tranbasis während weiteren 30 Minuten behandelt und das Leder in der üblichen Art getrocknet und zugerichtet. Man erhält ein sehr egal gefärbtes Leder in einer tiefschwarzen Nuance mit optimalen Echtheiten. Zu Beginn des Färbevorganges beträgt der pH 4,5 und am Ende ist der pH 3 40 (mit Ameisensäure eingestellt).
Auf analoge Weise können die Farbstoffe der Beispiele 2-35 eingesetzt werden, wobei tiefe Färbungen der in der Tabelle angegebenen Nuance erhalten werden.
45 Färbebeispiel B
Man verfährt wie im Beispiel A beschrieben, setzt aber anstelle des Farbstoffgemisches vom Beispiel 1 ein Gemisch aus 0,5 Teilen des Gemisches von Beispiel 1 und 0,5 Teilen des Gemisches vom Beispiel 2 ein.
50 Das Leder ist in einem neutralen sehr tiefen schwarz sehr egal gefärbt. Die Färbung weist optimale Echtheiten auf.
Molverhältnis Nuance auf (Iai):(Ibi) Leder 20 35
G
Claims (6)
- 666 0462PATENTANSPRÜCHE 1. Gemische von Trisazofarbstoffen der FormelOH NHR-N=NN=N—(O/- N=N"ATS°3M)n worin A den Rest einer Kupplungskomponente, M Wasserstoff oder ein Kation, n 1 oder 2, R einen Rest der Formel(a).Ri Wasserstoff, -SCbM oder -COOM und Rz Wasserstoff, Ci-4-Alkyl oder Ci^-Alkoxy bedeuten, mit Tetrakisazofarb-stoffen der Formel (I), worin A, M und n die oben angeführte Bedeutung haben und R einen Rest der FormelA-N=Nbedeutet, im Molverhältnis (Ia):(Ib) von 1:9 bis 9:1.
- 2. Gemische gemäss Anspruch 1, worin Ri und R2 Wasserstoff bedeuten, n = 2 ist und die entsprechenden zwei Sulfo-gruppen sich in den Stellungen 3 und 6 befinden und A der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe ist.
- 3. Gemische gemäss Anspruch 1, worin -A den Rest einer Kupplungskomponente der Formel düngen der Formel (II), worin M und n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R' einen Rest der Formel2n—(?)—(c)(I),"Ar4bedeutet, im Molverhältnis (IIa):(IIc) von 1:9 bis 9:1, diazo-tiert und auf eine Kupplungskomponente der Formel.o H-A (III)kuppelt.
- 5. Verfahren zur Herstellung der Gemische der Formeln (IIa)/(IIc), die als Ausgangsgemische im Verfahren gemäss Anspruch 4 geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, dass man 15 ein Gemisch von Nitroverbindungen der FormelOH NH.R-N=N20t „ .N-N-/ÔV kO^Of-lS03H)nV-y(IV),(b)worin R" einen Rest der Formel (a) bedeutet, mit Nitroverbindungen der Formel (IV), worin R" einen Rest der Formel25(d)bedeutet, im Molverhältnis (IVa):(IVd) von 1:9 bis 9:1, zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert.30 6. Die Gemische der Formeln II(a)/II(c), erhalten nach dem Verfahren gemäss Anspruch 5.
- 7. Verwendung der Gemische der Formeln (Ia)/(Ib) gemäss einem der Ansprüche 1-3 zum Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren nicht-textilen Substraten. (I<2) 35 8. Verwendung nach Anspruch 7 zum Färben von Leder.bedeutet, worin Ri Wasserstoff, Methyl, Chlor, Nitro oder -SCbM und R4 Wasserstoff oder, wenn R3 nicht -NO2 oder -SCbM ist, auch -SCbM bedeuten, im Gemisch mit Farbstoffgemischen gemäss Anspruch 1, worin -A den Rest einer Kupplungskomponente der Formel-NH-(ö) , -NH-{o oder -NH-CO-CH3 und Rö Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
- 4. Verfahren zur Herstellung der Gemische gemäss einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Aminoverbindungen der Formel worin M und n die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R' einen Rest der Formel (a) bedeutet, mit Verbin-40 BESCHREIBUNGBeim Nassfärben von Narbenleder, vor allem von chromgegerbtem Narbenleder mit dunklen (insbesondere schwarzen) Farbstoffen, insbesondere solchen der untenstehenden Formeln (Ia) oder (Ib), ist man mit dem Problem kon-45 frontiert, dass die gewünschte Farbdeckung des Narbens bzw. die gewünschte Farbtiefe darauf nicht immer, bzw. nicht ohne unerwünschte Nebenerscheinungen, erreichbar ist. Beim Färben mit Trisazofarbstoffen (Ia) kann man im allgemeinen beobachten, dass der Farbstoff den Narben des chromgegerb-50 ten Leders nicht genügend deckt und dass bei einem Farbstoffüberangebot der Farbstoff bevorzugt auf die Fleischseite des Leders weiter aufbaut und in den Lederquerschnitt eindringt. Beim Färben mit Tetrakisazofarbstoffen (Ib) kann zwar eine deckende Färbung des Narbens erreicht werâen, 55 wobei aber diese vom unerwünschten Bronziereffekt des Farbstoffes (Verstopfung der Lederporen und Verhärten des Leders) begleitet ist.Es wurde nun gefunden, dass Gemische von Trisazofarbstoffen der untenstehenden Formel (Ia) mit Tetrakisazofarb-60 Stoffen der untenstehenden Formel (Ib), welche auch auf besonders rationellem Wege herstellbar sind, eine sehr hohe Deckkraft auch auf dem Narben von chromgegerbtem Narbenleder aufweisen und dass dieser mit diesen Gemischen in sehr tiefen und satten, nichtbronzierenden, dunklen Tönen 65 optimal gefärbt werden kann, und ferner dass diese Gemische auch für andere mit anionischen Farbstoffen anfärbbare Substrate, insbesondere auch für andere Ledersorten geeignet sind.3666 046
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3438108 | 1984-10-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH666046A5 true CH666046A5 (de) | 1988-06-30 |
Family
ID=6248140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH4295/85A CH666046A5 (de) | 1984-10-18 | 1985-10-04 | Gemische von wasserloeslichen azofarbstoffen. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4668238A (de) |
JP (1) | JPS6198769A (de) |
CH (1) | CH666046A5 (de) |
ES (1) | ES8703155A1 (de) |
FR (1) | FR2572085B1 (de) |
GB (1) | GB2165853B (de) |
IT (1) | IT1200134B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN163247B (de) * | 1985-08-16 | 1988-08-27 | Atul Products Ltd | |
RU2357988C2 (ru) * | 2003-12-04 | 2009-06-10 | Клариант Файненс (Бви) Лимитед | Концентрированные водные композиции красителей |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2244991A1 (de) * | 1972-09-14 | 1974-03-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von tetrakisazofarbstoffen |
US4468348A (en) * | 1972-09-26 | 1984-08-28 | Sandoz Ltd. | Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical |
GB1440088A (en) * | 1972-09-26 | 1976-06-23 | Sandoz Ltd | Trisazo dyes |
IT1045827B (it) * | 1973-03-27 | 1980-06-10 | Acna | Miscele di coloranti irisazoici idrosolubili e loro preparazione |
GB1467415A (en) * | 1973-12-18 | 1977-03-16 | Ici Ltd | Trisazo dyes |
JPS57115468A (en) * | 1981-01-10 | 1982-07-17 | Orient Kagaku Kogyo Kk | Water-based black ink composition |
JPS58208356A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-05 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト記録用インク |
-
1985
- 1985-10-04 CH CH4295/85A patent/CH666046A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-04 US US06/784,862 patent/US4668238A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-10-10 FR FR8515168A patent/FR2572085B1/fr not_active Expired
- 1985-10-14 GB GB08525236A patent/GB2165853B/en not_active Expired
- 1985-10-16 JP JP60228981A patent/JPS6198769A/ja active Pending
- 1985-10-16 ES ES547932A patent/ES8703155A1/es not_active Expired
- 1985-10-16 IT IT48678/85A patent/IT1200134B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1200134B (it) | 1989-01-05 |
IT8548678A0 (it) | 1985-10-16 |
GB8525236D0 (en) | 1985-11-20 |
FR2572085A1 (fr) | 1986-04-25 |
US4668238A (en) | 1987-05-26 |
GB2165853A (en) | 1986-04-23 |
GB2165853B (en) | 1988-07-20 |
JPS6198769A (ja) | 1986-05-17 |
ES547932A0 (es) | 1987-02-01 |
FR2572085B1 (fr) | 1988-05-13 |
ES8703155A1 (es) | 1987-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2620981C2 (de) | ||
DE2520526C2 (de) | Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
CH312963A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2525418A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE3034686A1 (de) | Chromkomplexe von disazoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE582399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
CH666046A5 (de) | Gemische von wasserloeslichen azofarbstoffen. | |
DE2519657C3 (de) | Farbstoffzwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung von Farbstoff gemischen | |
EP0005207B1 (de) | Bis-1:2-chrom-disazo-bisazomethinfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Leder | |
EP0016975B1 (de) | Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
EP0260561B1 (de) | Verfahren zum Färben von Leder mit Farbstoffmischungen | |
EP0009466B1 (de) | 1 : 2-Bis-chromkomplexfarbstoffe aus Polyazo- oder Disazo-azomethinverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
CH623346A5 (de) | ||
DE19511830C2 (de) | Polyazometallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
EP0018939B1 (de) | 1:2-Metallkomplexfarbstoffe von Azomethinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung dieser Farbstoffe | |
DE3535726A1 (de) | Gemische von wasserloeslichen azofarbstoffen | |
DE3132334A1 (de) | Asymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe | |
DE2457590C2 (de) | Neue Metallkomplexe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE852879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
EP0037377B1 (de) | Metallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE278142C (de) | ||
CH617956A5 (en) | Process for preparing disazo dyes | |
DE3133506A1 (de) | Saure metallkomplexfarbstoffe | |
EP0423071B1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
EP0212412A2 (de) | Polyazofarbstoffe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |