DE1135588B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen p-Aminoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen p-Aminoazofarbstoffen

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DE1135588B
DE1135588B DEB54673A DEB0054673A DE1135588B DE 1135588 B DE1135588 B DE 1135588B DE B54673 A DEB54673 A DE B54673A DE B0054673 A DEB0054673 A DE B0054673A DE 1135588 B DE1135588 B DE 1135588B
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carboxyl
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Dr Gustav Steinbrunn
Dr Robert Gehm
Wilhelm Federkiel
Dr Erich Flickinger
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/08—Amino benzenes
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B 54673 IVc/22a
ANMELDETAG: 4. SEPTEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 30. AUGUST 1962
Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte aromatische Amine, die mindestens eine Alkyl-, Alkoxyl-, Nitro-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonyl-, Acylamino-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe oder ein Halogenatom, aber keine Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen enthalten, oder von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen freie diazotierte heterocyclische Amine mit kupplungsfähigen Verbindungen kuppelt, die von Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen frei sind und, gebunden über ein Aminstickstoffatom und von diesem 1 bis 10 aliphatische Kohlenstoffatome getrennt, die auch durch Heteroatome ersetzt sein können, die Gruppe C = C tragen.
Die kupplungsfähige Verbindung kann z. B. ein Phenyl- oder die Aminogruppe in α-Stellung tragender Naphthylrest sein, der gegebenenfalls noch andere, die Kupplung nicht behindernde Reste tragen kann. Die 1 bis 10 aliphatischen Kohlenstoffatome können z. B. noch eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe tragen. Die freie Valenz der C ξ= C-Gruppe kann z. B. durch Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen aliphatischen Rest abgesättigt sein, der noch eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe tragen kann. Azokomponente kann als weitere Substituenten z. B. Alkyl- oder Hydroxylalkylreste tragen. Die Hydroxylgruppe kann z. B. mit aliphatischen Carbonsäuren verestert oder mit ζ. B. bis zu 4 Kohlenstoffatomen enthaltenden Hydroxyalkanen oder Dihydroxyalkanen veräthert sein. Auch der Stickstoff, über den die Gruppe C = C mit dem kupplungsfähigen Teil der Azokomponente verbunden ist, kann durch derartige Alkyl- oder Hydroxyalkylreste substituiert sein.
Die Azokomponente kann auch durch einen zweiten, die Gruppe C ^= C enthaltenden Rest substituiert sein, der mit dem anderen nicht identisch sein muß.
Als Diazokomponenten kommen alle diazotierbaren aromatischen und heterocyclischen Amine in Betracht, soweit sie frei von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen sind und mindestens einen der obengenannten Substituenten enthalten. Im einzelnen seien beispielsweise genannt: die Mono- und Dinitroaminobenzole, die Mono-, Di- und Trihalogenaminobenzole, die Halogennitroaminobenzole, Trifluormethylaminobenzole, Alkylsulfonylaminbenzole, am Amidstickstoff gewünschtenfalls substituierte Aminobenzolsulfonsäureamide und Aminobenzolcarbonsäureamide, Cyan-, Alkyl- und Alkoxygruppen enthaltende Aminobenzole sowie die entsprechenden Aminonaphthalinderivate.
Verfahren zur Herstellung
von wasserunlöslichen p-Aminoazofarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim bei Speyer, Dr. Robert Gehm, Ludwigshafen/Rhein,
Wilhelm Federkiel, Frankenthal (Pfalz),
und Dr. Erich Flickinger, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Ferner seien genannt diazotierbare Aminogruppen enthaltende heterocyclische Verbindungen, wie 2-Aminothiophen, 2-Aminopyrrol, 2-Aminothiazol und deren diazotierbare Derivate, z. B. Nitroaminothiazol, soweit sie frei von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen sind.
Als Azokomponenten können z. B. die folgenden Amine verwendet werden:
N — CH2 — C = CH
3-Anilinopropin-l
CH3
3-(m-Toluidino)-propin-1
C2H4-OH
CH2 — C = CH
3-N-ß-Hydroxäthylanilinopropin-l
209 638/344
C2H4-O-C-CH3
CH3
3-N-Acetoxäthylanilinobutin-l
C2H4-OH
CH2-C^C-CH2-OH
4-/?-N-Hydroxäthylanilinobutin-2-ol-l
C3H7
O
CH2-C=C-CH2-O- Il -CH3
CH3 C
4-N-Isopropyl-m-toluidinoacetylbutin-2-ol-l
CH3
C2H4-O-CH2-Ch=CH
6-N-Methylanilino-4-oxahexin-l
Der aromatische Ring kann außer den niedrigmolekularen Alkylresten oder an deren Stelle andere, die Kupplung nicht behindernde Reste, wie niedrigmolekulare Alkoxy-, Hydroxyalkylalkoxy-, Trifluormethyl-, Halogen- oder Acylaminogruppen, tragen.
35
45 Die Farbstoffe eignen sich, vorteilhaft in feinverteilter Form, zum Färben und Bedrucken von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben, Gewirken, Filzen und Folien aus 2V2-ACeIyICeIIuIoSe, ί Triacetylcellulose, Polyamiden und Polyurethanen, z. B. Polycaprolactam oder linearen Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, linearen Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat, Polycarbonat und Polyacrylnitril oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen, z. B. Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acryl- und Methacrylsäureestern oder Acrylsäureamiden.
Besonders geeignet sind die Farbstoffe zum Färben von Gebilden aus 2V2-Acetyl- und Triacetylcellulose. Auf diesen werden Färbungen und Drucke von sehr guter Lichtechtheit und vor allem vorzüglicher Abgasechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften erhalten. Auch auf Gebilden aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat, werden wertvolle Färbungen erzielt. Man färbt die Polyester zweckmäßigerweise bei Temperaturen über 100° C oder bei Kochtemperatur unter Zusatz eines Trägerstoffes, wie Benzoesäure, o-Hydroxybenzoesäure oder deren Methylester, o- oder p-Phenylphenol, Diphenyl oder Diphenylsulfon.
Gegenüber bekannten, Doppelbindungen enthaltenden Farbstoffen ergeben die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe auf Acetatfaser bessere Echtheiten, wie Abgasechtheit und Wasserechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol werden in Gegenwart von Salzsäure diazotiert; das gelöste Diazoniumsalz wird mit 22 Teilen 3-Acetoxäthylanilinopropin-l, das in 20 Teilen konzentrierter Salzsäure und 150 Teilen Wasser gelöst ist, in Gegenwart von 40 Teilen Natriumacetat gekuppelt. Der gebildete Farbstoff kann durch Umkristallisieren aus Alkohol/ Aceton (3 : 1) gereinigt werden. Man erhält 24 Teile des gereinigten Farbstoffs mit der Konstitution
O,N
-N = N
Il
CH2-CH2-O-C-CH3
CH7 — C = CH
in Form von roten Nadeln.
Die verwendete Azokomponente erhält man nach an sich bekannten Methoden aus ß-Oxäthylanilin (2 Mol) und Propargylchlorid (1 Mol) (3-£-0xäthylanilinopropin-1: Kp.0,7 = 127 bis 128° C) und Verestern der Hydroxylgruppe mit Acetylchlorid in Gegenwart von Triäthylamin in benzolischer Lösung (3-Acetoxäthylanilinopropin-l: Kp.0l2 =112 bis 113° C).
100 Teile Gewebe aus 2V2-ACeIyICeIIuIoSe werden in einem Bad, das 0,5 Teile des oben beschriebenen feinverteilten Farbstoffs und 3 Teile Marseiller Seife in 3000 Teilen Wasser enthält, 60 Minuten bei 75°C behandelt und anschließend gespült. Man erhält kräftige Orangeförbungen von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Abgasechtheit und guter Wasch-, Wasser-, Schweiß- und Meerwasserechtheit.
Beispiel 2
100 Teile Fäden aus Triacetylcellulose werden in einem Bad von 0,6 Teilen des feinverteilten Azofarbstoffe der Formel
O2N
<f
C2H4-OU
CH3
und 2 Teilen des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Rizinusöl und 40 Mol Älhylenoxyd in 2000 Teilen Wasser 90 Minuten bei Kochtemperatur gefärbt und danach gespült. Man erhält tiefe Orangefärbungen, die gute Echtheitseigenschaften, vor allem sehr gute Abgasechtheit haben.
Den verwendeten Farbstoff erhält man entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift. Das als Azokomponente benötigte 3-/?-Oxäthylanilinobutin-1 erhält man aus Oxäthylanilin und 3-Chlorbutin-l; Kp.0ll5 Ws 0l6 = 122 bis 131° C.
Beispiel 3
100 Teile Fäden aus Polyäthylenterephthalat werden in einem Bad, das 0,4 Teile des im Beispiel 2
Ii beschriebenen Farbstoffes und 2 Teile des durch Umsetzen von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxyd und nachträgliches Sulfonieren erhaltenen Produktes in 2000 Teilen Wasser enthält, 1 Stunde bei 130° C in einem Druckgefäß gefärbt und anschließend geseift. Man erhält Orangefärbungen mit sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Aus 17,3 Teilen o-Chlor-p-nitroanilin und 19 Teilen 3-/3-Oxäthylanilinobutin-l erhält man auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise den Azofarbstoff der Konstitution:
C2H4-OH
Man erhält Scharlachfärbungen von guten Echtheitseigenschaften. „ .
Beispiel 5
100 Teile Flocke aus dem Mischpolymerisat aus
95% Acrylnitril und 5% Methacrylsäureester werden
in 2000 Teilen Wasser, das 0,8 Teile des genannten
Farbstoffes und 2 Teile des Umsetzungsproduktes Aus 17,3 Teilen o-Chlor-p-nitroanilin und 17,5 Tei-
aus 1 Mol Rizinusöl und 35 Mol Äthylenoxyd ent- 40 len 3-^-Oxäthylanilinopropin-l erhält man auf die hält, 90 Minuten bei Kochtemperatur behandelt und im Beispiel 1 beschriebene Weise den Azofarbstoff dann gespult. der Konstitution
C2H4-OH
CH2 C ^= CH
100 Teile Polyamidgewebe werden in einem Bad, Man erhält Orangefärbungen mit guten Echtheits-
das 0,4 Teile des genannten feinverteilten Azofarb- eigenschaften. .
stoffes und 2 Teile des durch Suhleren von Spermöl- 55 Beispiel 6
alkohol erhaltenen Produktes in 3000 Teilen Wasser Aus 13,1 Teilen 2-Brom-4,6-dinitroanilin und
enthält, 60 Minuten bei Siedetemperatur behandelt 11 Teilen 3-Acetoxäthylanilinopropin-l erhält man
und anschließend gespült. auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise den Azofarbstoff der Konstitution
O2N
Il
CH2-CH2-O-C-CH3
CH2 — C ^= CH
Gewebe aus ZVi-Acetylcellulose wird mit einer Paste bedruckt, die je Kilogramm Druckpaste 30 Teile des feinverteilten obengenannten Azofarbstoffes, 20 Teile Triisobutylphosphat, 300 Teile Wasser und 650 Teile einer Mischung von gleichen Teilen Wasser und Kristallgummi enthält. Das Gewebe wird getrocknet, V2 Stunde gedämpft und kräftig gespült. Man erhält Bordodrucke, die gute Echtheitseigenschaften und vor allem sehr gute Abgasechtheit haben. ι ο

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen p-Aminoazofarbstoffen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man diazotierte aromatische Amine,
    die mindestens eine Alkyl-, Alkoxyl-, Nitro-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonyl-, Acylamino-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe oder ein Halogenatom, aber kerne Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen enthalten, oder von Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen freie diazotierte heterocyclische Amine mit kupplungsfähigen Verbindungen kuppelt, die von Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen frei sind und, gebunden über ein Aminstickstoffatom und von diesem 1 bis 10 aliphatische Kohlenstoffatome getrennt, die auch durch Heteroatome ersetzt sein können, die Gruppe C = C tragen.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 2 373 407, 2 469682.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
    © 209 638/344 8.
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CH629520A5 (de) * 1977-08-12 1982-04-30 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen.
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