DE2028396A1

DE2028396A1 -

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Publication number: DE2028396A1
Application number: DE19702028396
Authority: DE
Priority date: 1969-06-16
Filing date: 1970-06-09
Publication date: 1970-12-23
Also published as: US3657187A; GB1318354A; FR2046801B1; FR2046801A1

Description

Reg.Nr.t 122 457

Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

1,3,4-Thiadiazoly!azofarbstoffe

Es ist bekannt, (vgl. beispielsweise USA-Patentschrift 3 096 320 und französische Patentschrift 1 503 249) Azofarbstoffe zum Färben von textlien Gebilden zu verwenden.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue Azofarbstoffe anzugeben, die sich zum Färben von textlien Gebilden aus linearen Polyamiden in rosa bis roten Farbtönen eignen und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften aufweisen.

Es wurde gefunden, daß bestimmte 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe textile Gebilde wie Fäden, Fasern, Garne, Gewebe und Gewirke aus linearen Polyamiden in hervorragend echten, insbesondere; lichtechten, kräftigen rosa bis roten Farbtönen anzufärben vermögen.

Gegenstand der Erfindung sind 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe, gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:

00*652/2100

:-jr

R₂

R ^ _s J^y

/ -Χ

CH₃

worin bedeuten:

R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder einen Allylrest oder einen

Arylalkylrest; Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;

R₁ und R₂ Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylreste, η =2 oder 3 und

X ein Wasserstoffatom oder einen Pyrrolidino-, kurzkettigen Alkanoylamido-ρ kurzkettigen Alkoxycarbonylamino-, Aroylamido-, Carbamoyl-, kurzkettigen
Alkanoyloxy-, 2_s2,4-Tris-kurzkettigen-alkyl-3~oxovaleryloxy- oder Aroyloxyrest.

Da sich die erfindungsgemäßen neuen 1,3_S4-Thiadiazolylazo£arbstoffe besonders zum Färben von textlien Gebilden aus linearen synthetischen Polyamiden eignen, ist Gegenstand der Erfindung ferner die Verwendung von 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffen der angegebenen Formel.zum Färben von textlien Gebilden aus linearen synthetischen Polyamiden.

Die neuen Farbstoffe eignen sich -jedoch auch zum Färben von
anderen Gegenständen, beispielsweise textlien Gebilden aus
anderen natürlichen und synthetischen Polymeren. ·

- Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß sie von Polyamiden in stärkerem Umfange aufgenommen werden und diese in stärkerem Umfange durchdringen oder in die Polyamide eindringen, wie beispielsweise Diazofarbstoffe, die aus der USA-Patentschrift 3 096 320 bekannt sind. Des weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen neuen 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe besser zum Färben von Fäden und Fasern und anderen textlien Gebilden aus linearen Polyamiden, wie beispielsweise die aus der französischen Patentschrift 1 503 249 bekannten Azofarbstoffe.

Die erfindungsgemäßen 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe eignen sich beispielsweise in hervorragender Weise zum Färben von textlien Gebilden aus Polyamiden aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Nylon 66) sowie ferner aus Polyamiden aus PoIycaprolactam (Nylon 6) und ferner Nylon 8. Derartige Polyamide sind bekannt. Nähere Einzelheiten ihrer Herstellung werden beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 100 134 beschrieben.

Besitzt in der angegebenen Strukturformel R die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes, so kann dieser ein geradkettiger oder verzweigtkettiger Alkylrest sein. Besitzt R die Bedeutung eines nicht substituierten Alkylrestes, so besteht dieser beispielsi^eise aus einem Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Isobutylrest.

Besitzt R die Bedeutung eines substituierten Alkylrestes, so kann dieser in vorteilhafter Weise substituiert sein durch ein oder mehrere Halogenatome und/oder einen oder mehrere Hydroxy-, Benzoyl-, Halobenzoyl-, Cyano-, Carbamoyl-, Succinimide-, Dicarboximido-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-,

009852/2100

Phenyl- oder Halophenylreste oder kurzkettige Alkoxycarbonyl-, Alkanoyloxy-, Alkanoyl-, Alkoxy-, Alkylbenzoyl-, Alkoxybenzoyl-, Alkylcyclopentyl-, Alkylcyclohexyl-, Alkylcycloheptyl-, Alkylphenyl- oder Alkoxyphenylreste.

Besitzt R die Bedeutung eines durch einen Hydroxyrest substituierten Alkylrestes, so kann dieser beispielsweise sein ein 2-Hydroxyäthyl- oder 3-Hydroxypropylrest.

Besitzt R die Bedeutung eines durch ein Halogenatom substituierten Alkylrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem 2-Chloroäthyl- oder 3-Bromopropylrest.

Besitzt R die Bedeutung eines kurzkettigen Alkoxycarbonylrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem 2-Äthoxycarbonyläthyl- oder 3-Methoxycarbonylpropylrest»

Besitzt R die Bedeutung eines kurzkettigen Alkanoyloxyrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem 2-Acetoxyäthylrest.

Besitzt R die Bedeutung eines durch einen kurzkettigen Alkoxyrest substituierten Alkylrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem 2-Methoxyäthylrest. Ist R ein durch einen Alkanoylrest substituierter Alkylrest_s so ist dieser beispielsweise ein 2-Acetyläthylrest.

Der durch R dargestellte Alkylrest kann ferner ein durch einen Aroylrest substituierter Alkylrest sein, beispielsweise ein Benzoylmethylrest.

Steht R für einen durch einen Cyanorest substituierten Alkylrest,

009852/2100

so kann dieser beispielsweise aus einem 2-Cyanoäthylrest be- . stehen. Ist R ein durch einen Carbamoylrest substituierter. Alkylrest, so ist dieser beispielsweise ein 2-Carbamoyläthylrest. Ist R ein durch einen Dicarboximidorest substituierter Alkylrest, so besteht dieser beispielsweise aus einem 3-Succinimidopropylrest.

Unter "kurzkettigen" Resten sind hier solche zu verstehen, die im Alkylrest bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisen..

Der durch R dargestellte Alkylrest kann ferner beispielsweise durch einen Cycloalkylrest substituiert sein, z. B. einen Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cycloheptylrest.

Der durch R dargestellte Alkylrest kann ferner beispielsweise durch einen oder mehrere Arylreste substituiert sein, z. B. Arylreste der Phenylreihe, wobei diese Arylreste, z. B. Phenylreste gegebenenfalls wiederum substituiert sein können, beispielsweise durch kurzkettige Alkyl-, kurzkettige Alkoxyreste oder Halogenatome.

Ist der durch R dargestellte Alkylrest durch einen Cycloalkylrest substituiert, so kann dieser Cycloalkylrest wiederum ein durch einen kurzkettigen Alkylrest substituierter Cycloalkylrest sein.

durch einen Cycloalkylrest Besitzt R die Bedeutung eines/ZH2Kj{XllJIH^3DtJtH substituierten K)EIIMAl ky Ire st es, so kann dieser beispielsweise bestehen aus einem Cyclohexylmethyl-, 2-Cyclopentyläthyi-, 4-Äthylcyclohexylmethyl-, 4-Methoxycyclohexylmethyl- oder einem 2-(3-Chlorohexyl)äthylre.st.

009852/2100

Besitzt R die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Arylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Arylrest der Phenylreihe.

Besitzt R die Bedeutung eines Arylalkylrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem Benzyl-, p-Methylbenzyl-, 2-p-Ä'thoxyphenyläthyl-_s 4-Chlorobenzyl- oder 2-Phenyläthy 1-rest.

Besitzt R die Bedeutung eines Cycloalkyl- oder Arylrestes, so können diese Reste aus. Resten bestehen, wie sie im vorstehenden bereits angegeberu'wurden.

Besitzen R| und R2 die Bedeutung von kurzket tigert Alkylresten, so bestehen diese beispielsweise aus Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylresten.

Besitzt X die Bedeutung eines Alkanoylamido- oder Alkanoyloxyrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem Acetamido-, Propionamido-, Butyramido-, Acetoxy-, Propionoxy- oder Butyroxyrest.

Besitzt X die Bedeutung eines Valeryloxyrestes, so besteht dieser beispielsweise aus einem 2_s2_?4-Trimethyl-3-oxovaleryloxy- oder einem 2,2,4-Triäthyl-3~oxovaleryloxyrest.

Besitzt X die Bedeutung eines Alkoxycarbonylaminorestes_t so besteht dieser beispielsweise aus einem Methoxycarbonylsmino-, Xthoxycarbonylamiiio-j, Propoxycarbonylamino- oder Butoxycarbonylaminorest.

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Besitzt X die Bedeutung eines Aroylamido- oder Aroyloxyrestes» so besteht die Arylgruppe dieser Reste vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten Phenylrest, wobei der Phenylrest beispielsweise substituiert sein kann durch einen kurzkettigen Alkylrest, einen kurzkettigen Alkoxyrest oder ein Halogenatom.

Im einzelnen kann der Rest der Formel -(CEL)_n-X der angegebenen Formel beispielsweise bestehen aus einem 2-Acetamidoäthyl-, 3-Propionamidopropyl-, 2-Butyroxyäthyl-, 3-Acetoxypropyl-, 2-(2,2,4-Trimethyl-3-oxovaleryloxy)äthyl-, 2-(2-Pyrrolidino)äthyl-, 2-Carbamoyläthyl-, 2-Benzamidoäthyl-, 3-p-Toloylamidopropyl-, 2-p-Ghlorobenzoyläthyl- oder einem 2-Benzoyloxyäthylrest.

Als besonders vorteilhafte Farbstoffe haben sich solche der angegebenen Strukturformel erwiesen, in der bedeuten:

R einen Methyl- oder Äthylrest; Y ein Schwefelatom; R- ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest;

R₂ ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest;

η = 2 oder 3 und

X ein Wasserstoffatom oder einen Carbamoyl-; 2_$2,4-Trimethyl· 3-oxovaleryloxy-; 2,2,4-Triäthyl-3-oxovaleryloxy- oder kurzkettigen Alkanoylamido-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylaminorest.

Vorzugsweise ist einer der Substituenten R- oder R_? ein Wasserstoffatom.

009852/2 100

AIs besonders vorteilhafte 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe haben sich ferner die folgenden Farbstoffe erwiesen:

CH₂CH₂NHGOCH₃

CH.

CH₂CH₂NHCOOC₂H₅

CH.

CH₂CH₂OOCCH₃

CH.

CH₂CH₂NHCOCH₃

CH

—/ "CH₂CH₂OOCC(CH₃)₂COCH

CH.

009852/2100

Mit den beschriebenen Azοfärbstoffen lassen sich besonders kräftige und lichtechte Färbungen auf Fäden und Fasern und anderen textlien Gebilden aus linearen Polyamiden erzeugen.

Die neuen erfindungsgemäßen Azofarbstoffe lassen sich nach üblichen Methoden herstellen durch Diazotierung einer Verbindung der folgenden Formel:

und Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einem Kuppler der folgenden StrukturformeIs

Pie Kuppler der Formel (III) lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.

Die Verbindungen der Formel (II), worin Y ein Schwefelatom ist, lassen sich nach üblichen Methoden durch Alkylierung oder Arylierung von 2-Amino-5-mereapto-1,3,4-thiadiazol (vgl. Berichte ,28, 946 und britische Patentschrift 726 045)

009852/210 0

herstellen. Die Arylierung oder Alkylierung kann unter Verwendung von Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten, Alkylphosphaten, Arylbromiden oder Aryljodiden bei erhöhten Temperaturen in den verschiedensten Lösungsmitteln, z.B. Wasser, Alkanolen oder Dimethylformamid in Gegenwart einer Base, beispielsweise Kaliumcarbonat oder Natriumacetat durchgeführt werden.

Verbindungen der Formel II, worin Y ein Sauerstoff ist, lassen sich leicht nach bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in J. Chem. Soc, 1967, 2700-2704 beschrieben werden, synthetisieren.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe.

Beispiel 1

0,72 g Natriumnitrit wurden portionsweise zu 5,0 ml konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde abgekühlt, worauf 10 ml einer aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuremischung unterhalb 15° C zugesetzt wurden. Nach dem Abkühlen wurden 1,61 g 2-Amino-5-(äthylthio)-1,3,4-thiadiazol zugegeben, worauf nochmals 10 ml des aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches unterhalb 5° C zugesetzt wurden. Die Diazotierungsmischung wurde zwei Stunden lang unter Rühren bei einer Temperatur von 0 bis 5° C gehalten und daraufhin zu einer erkalteten Lösung von 2,06 g N-(2-Carbamoyläthyl)-N-äthyl-n-toluidin, gelöst in 40 ml des aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben. Die Mischung wurde dann in kaltem Zustand mit Ammoniumacetat versetzt, bis sie sich

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gegen Congorot-Testpapier als neutral erwies.

Nach einer Kupplungsdauer von einer Stunde wurde der rohe Farbstoff durch Zugabe von Wasser ausgefällt. Der rohe Farbstoff wurde abfiltriert, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. Der Farbstoff, 4-(5-Äthylthio-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo)-N-(Z-carbamoyläthyl)-N-äthyl-m-toluidin schmolz bei 180 -18 2° C.

Der in üblicher Weise auf ein Nylontrikot und Teppichfasern aus Nylon aufgefärbte Farbstoff färbte das Trikot und die Teppichfasern in kräftigen rosa Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften an*

Beispiele 2 · 64

Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurden weitere Azofarbstoffe dadurch hergestellt, daß 0,01 Mol entsprechender Aminothiadiazole diazotiert und die erhaltenen Diazoniumsalze mit 0,01 Mol der entsprechenden Kuppler gekuppelt wurden. Die Struktur der hergestellten Farbstoffe ergibt sich aus der folgenden Tabelle. In dieser Tabelle ist auch angegeben, welche Farbtöne durch Auffärben der Farbstoffe auf Polyamidfäden erzielt wurden.

009852/2100

TABELLE

Beispiel Nr.	R	Y	S	^R1	^R2	-^C2^HS	η	X	-NHCOCH₃
2	C₆H₁₁-(CyClOlIeXyI)	S	H	-^C2^H5	2	-0OCC(CH₃)₂COCH(CH₃)₂
3	C₂H₅-	S	H	-^C2^H5	2	-NHCOCH₃
4	CH₂=CHCH₂-	S	H	-^C2^H5	2	-0OCC₆H₅
5	CH₃-	S	H	-C₂H₅	2	-0OCCH₃
6		cn cn	H	-^C2^H5 -C₂H₅	2	-NHCOC(CH₃)₂C0CH(CH₃)₂ -NHCOCH₃
7 8	CH₃-	0	rc rc	-^C2^H5	3 2	-NHCOCH₃
9	C₂H₅-	0 S	H	-C₂H₅ -^C2^H5	3	-NHCOCH₃ -NHCOCH₃ ,
10 11	C₂H₅-	S	CC CC	-CH₃	3 3	-NHCOCH₃ I
12	^C2^H5"	cn cn	-CH₃	-CH₃ -CH₂CH(CH₃)	2	-NHCOCH₃ -NHCOCH₃
13 14	C²H⁵"	cn cn	H H	-CH(CH₃)CH₂CH₃ "^C2^H5	3 3	-NHCOCH₃ -NHCOC₆H₅
15 16	C²H⁵I	S	CC CC	-^C2^H5	ro -ro	-NHCOC₆H₅
17	CH₃CH(CH₃)CH₂- ,	0	H	-C₂H₅	3	-NHCOC₆H₅
18	CH₃CH(CH₃)CH₂-	0	H	-C₂H₅	3	-NHCOCH₂CH₃
19	-^C2^HS	S	H	-C₂H₅	2	-NHCOCH-CH- i. ύ IVJ
20	"^C2^H5	H	2

009852/2100

CD

TABELLE (Fortsetzung) Beispiel

Nr.

21 22	CH₃(CHp₃- CH₃(CH₂) ₃-
23 24 25	CH₃(CH₂) ₃- CH₃(CH₂) ₃- (CHj)₂CHCH₂
26	(GHj)₂CHCH₂
Π	CH₂=CHCH₂-
28	CH =CHCH -
29	CH₂=CHCH₂-
30	CH₂=CHCH₂-
31	C₆H₁₁-
sz	C H₁₁-
33	C₂H₅-
34	CH₃-
35
36	CH₃-
37	C₂H₅-
38 39	^C2^H5~ HOCH₂CH₂-
40	HOCH₂CH₂T

009852/2100

O cn cn cn	KKKK	-(CHo)₂CH -^C2^H5² ² "^C2^H5	2 2 2 2	-NHCOC₃H₄-P-OCH₃ -NHCOC₆H₄-P-CH₃ -NHCOC₆H₄-P-Cl -NHCOC₆H₄-P-Cl	t . .■	2028 396
0	H	-^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-^C2^H5	2	-CONH₂	• ■ ■■
S	H	■^G2^H5	2	-CONH₂
S	H	-^C2^H5	2	-NHCOCH₂CH₂CH₃
S	H	-^C2^H5	3	-NHCOCH₃
0	H	-^C2^H5	3	-NHCOCH₃
0	H	-^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	"^C2^H5	2	-CONH₇
S	H	-^C2^H5	2	-NCOCH₂CH₂CH₂
S	H	-C₂H₅	2	-NHCOCH₃
S	H	"^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-C₂H₅	2	-0OCCH₃
S	H	■^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-^C2^H5	2	-NHCOOC₂H₅
S	H	■^C2^H5	2	-NHCOCH₃
S	H	-^C2^H5	2	-CONH₂

TABELLE CFortsetzune)

Beispiel

Nr.

42 43 44 45 4ό

• 47 Z 4S

ι 49 50 51 52 53 54 55 56 57 53 59 60

HOCH₂CH₂- ClCH₂CH₂- CH₃OOCCH₂CH₂- CH₃COOCH₂CH₂- CH₃COOCH₂CH₂- C₆H₅CH₂- C₆H₅CH₂- CH₃O-P-C₆H₄CH₂- CH₃-P-C₆H₄CH₂- 4-CH₃-cyclohexyl-CH₂ 4-CH₃-cyclohexyl-CH₂- CH₃COCH₂CH₂- CH₃COCH₂CH₂- CH₃COCH₂CH₂- C₆H₅CH₂CH₂- C_nH_CH,CH₉- CgH-CH^CH«— C₆H₅COCH₂- NCCH₂CH₂- H₂NCOCH₂CH₂-

/2100

0	H	-^C2^H5	2	-CONH₂	*
S	H	■^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-C₂H₅	2	-CONH₂
0	H	-^C2^H5	2	-CONH₂
0	H	-^C2^H5	2	-NHCOCH₃
S	H	-^C2^H5 ·	3	-NHCOCH₃	₃)₂
S	H	-^C2^H5	2	-NHCOOC₂H₅	2028396
S	H	-^C2^H5	2	-NHCOOCH₃
S	H	■^C2^H5	2	-00CCH(CHJ,
S	H		2	-NHCOCH₃
S	H	■^C2^H5	2	-NHCOCH₃
S	H	-^C2^H5	2	-CONH₂
0 0	H H	-^C2^H5 -^C2^H5	2 2	-CONH₂ -CONH₂
S	H	■^C2^H5	2	-CONH₂
S	H	-^G2^H5 .	3	-NHCOC₆H₅
S	H	-^C2^H5	3	-NHCOC(CH₃)₂C0CH(CH
S S	H H	■^C2^HS -^C2^H5	to to	-0OCC₆H₄-P-CH₃ -NHCOCH₃

M V) IO
X X Ix« X CJ U U U O O O O U CJ CJ U

N N N IO

ΙΛ

U I

K) K) tO

XX EC CJ U U

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U	X X κ)
CM	νθ νθΧ
X	CJ U CJ
U
CM
X
CJ
O
CJ

♦Η ft V) •Η · Φ μ

σ ο

CM

CN LjO 00 σ> σ

N M >t \Ο \Ο ^

- Gl

Die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe färbten Fäden und Fasern aus Polyamiden in folgenden Farbtönen an:

Beispiel Nr.	Farbton auf Poly amid fäden
2	rosa
3	It
4	Il
5	Il
6	• I
7	• 1
8	Il
9	rot
10	rot
11	rosa
12	Il
13	Il
14	Il
15	Il
16	• 1
17	M
18	rot
19	rot
20	rosa
21	Il
22	Il
23	• I
24	rot
25	rot
26	rosa
27	ti
28	Il
29	ti ■ ■ ■
30	rot
31	rot
32	rosa

Beispiel Farbton auf PoIy-Nr. amid fäden

33	rosa
34	• I
35	• 1
36	ti
37	ti
38	•t
39	It
40	ti
41	rot
42	rosa
43	It
44	It
45	rot
46	rot
47	rosa
48	It
49	ti
50	Il
51	Il
52	ti
53	ti
54	rot
SS	•t
56	te
57	It
58	It
59	It
60	rosa
61	t«
62	It
63	rot
64	rot

009852/210 0

■■■■■ ⁿ "ι*

Die neuen 1_s3,4-Thiadiazoly!azofarbstoffe lassen sich nach üblichen bekannten Färbemethoden auf textile Gebilde aus Polyamiden auffärben und zwar Färbemethoden, wie sie bei den bekannten Dispersionsfärbemethoden angewandt werden.

Zur Herstellung der Dispersionen können die verschiedensten bekannten und üblichen Dispers ions—und Netzmittel verwendet werden. So können die erfindungsgemäßen Farbstoffe beispielsweise auf textile Gebilde nach Methoden aufgefärbt werden, wie sie aus den USA-Patentschriften 3 100 134 und 3 320 021 bekannt sind.

Im folgenden soll beispielsweise beschrieben werden, wie sich ein erfindungsgemäßer Azofarbstoff auf Polyamidfasern auffärben läßt.

Anwe nd ungsbe is ρ i e1

50,0 mg des Azofarbstoffes des Beispieles 6 wurden in 5 ml 2-Methoxyäthanol dispergiert. Dann wurde eine geringe Menge (3 bis 5 ml) einer 3 !igen Natriumligninsulfonatlösung unter Rühren zugegeben, worauf das Färbebad durch Zugabe von Wasser auf ein Volumen von 150 ml gebracht wurde. In das Bad wurden nun 5 g eines Textilgewebes aus Polyamidfasern (Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure) eingebracht, worauf das Bad langsam bis zum Sieden erhitzt wurde.

Das Gewebe wurde eine Stunde lang in siedender Flotte unter gelegentlichem Umrühren gefärbt. Daraufhin wurde das Gewebe aus der Flotte entnommen, mit Wasser gespült und bei einer Temperatur von etwa 121° C getrocknet.

Auf diese Weise wurde das Gewebe in einem kräftigen rosaroten Farbton mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften angefärbt,

0098 52/2 100

Claims

Patentansprüche

WH₂J_n-X.

worin bedeuten:

R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder einen Allylrest oder einen

. Arylalkylrest;

Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom;

R- und R₂ Wasserstoffatome oder kurzkettige Alkylreste, η «2 oder 3 und

X ein Wasserstoffatom oder einen Pyrrolidino-, kurzkettigen Alkanoylamido-, kurzkettigen Alkoxycarbonylamino-, Aroylamido-, Carbamoyl-, kurzkettigen Alkanoyloxy-, Z^^-Tris-kurzkettigen-alkyl-S-oxo-valeryloxy- oder Aroyloxyrest.
2. 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel entsprechen, worin R die Bedeutung eines Alkylrestes hat, der substituiert ist durch ein oder mehrere Halogenatome und oder einen oder mehrere Hydroxy-, Benzoyl-, Halobenzoyl-, Cyano-, Carbamoyl-, Succinimide-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-,

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- vt - ·

13

Phenyl- oder Halophenylreste oder kurzkettige Alkoxycarbonyl-, Alkanoyloxy-, Alkanoyl-, Alkoxy-, Alkylbenzoyl-, Alkoxybenzoyl-, Alkylcyclopentyl-, Alkylcyclohexyl-, Alkylcycloheptyl-, Alkyl-phenyl- oder Alkoxyphenylreste.
3. 1,3,4-Thiadiazolylazo£arbstof£e nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel entsprechen, in der bedeuten:

R einen Methyl- oder Äthylrest;

Y ein Schwefelatom; . ·

R₁ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest;

R2 · ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest;

η =2 oder 3 und

X ein Wasserstoff a torn oder einen Carbamoyl-; 2,'2,4-Tri-. methyl-3-oxovaleryloxy-; 2,2,4-Triäthy]^raleryloxy- oder kurzkettigen Alkanoylamido-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylaminorest.
4. 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffe nach Anspruch t, gekennzeichnet durch eine der folgenden Strukturformeln:

CH₂CH₂NHCOCH₃

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w—I_xJ-

ao

^C2^H5^S-

CH.

,C₂H₅

CH₂CH₂OOCCH₃

CH.

^C2^H5

CH,

/^C2^H5

-—/ "CH₂CH₂OOCC(CH₃)₂COCH(CH₃)

CH.

CH₂CH₂CONH₂

CH.

009852/2100
5. Verwendung von 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffen nach Ansprüchen 1 bis 4, zum Färben von textlien Gebilden aus linearen synthetischen Polyamiden.
6. Verwendung von 1,3,4-Thiadiazolylazofarbstoffen nach Anspruch 5 zum Färben von textlien Gebilden aus Polyamiden aus Hexamethy- ' lendiamin und Adipinsäure oder Polycaprolactam.

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