DE1245514B

DE1245514B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1245514B
Application number: DEC25919A
Authority: DE
Inventors: Dr Hugo Jlly
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1961-01-06
Filing date: 1962-01-05
Publication date: 1967-07-27
Also published as: CH404023A; ES273459A1; GB945236A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Int. α.:

UTSCHES

PATENTAMT CJU-S--£4- /

C Ö 3 θ 7. 9 / η

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche KL: 22 a - 3

Nummer: 1245 514

Aktenzeichen: C 25919IV c/22 a

Anmeldetag: 5. Januar 1962

Auslegetag: 27. Juli 1967

Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, von wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Monoazofarbstoffe gelangt, wenn man diazotiertes 2-Amino-5-nitrothiazol mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden, gegebenenfalls substituierten N,N-Dialkylanilin vereinigt, dessen eine Alkylgruppe eine Carbonsäureamidgruppe enthält.

Als Azokomponenten seien vorzugsweise Amine der allgemeinen Formel

CH₂CH₂CONH₂

Ri

n:

CH₃

/CH₃

^NCH₂CH₂CONH₂
/C₂Ha
^CHoCH₂CONH₂

-/C2H5
^CH₂CH₂CONH₂

^CjHe
^CH₂CH₂CONH₂

Die genannten Azokomponenten können nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Verseifen des entsprechenden N-Alkyl-N-cyanäthyl-anilins mit Schwefelsäure oder durch Anlagern von Äthylenoxyd bzw. Acrylnitril an N-^-Carboxamidoäthyl-aniline erhalten werden.

Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.

Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebe- so nenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder anderen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenVerfahren zur Herstellung von
Monoazofarbstoffen

genannt, worin R eine niedere Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylgruppe und Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder aliphatische Acylaminogruppe bedeutet. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:

Anmelder:

CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. GiUe,

Patentanwälte,

Düsseldorf-Benrath 3, Erich-Ollenhauer-Str. 7

Als Erfinder benannt:

Dr. Hugo JUy, Riehen (Schweiz)

Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 6. Januar 1961 (152)

den Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.

Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Reaktionsgemisch leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.

Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasern, beispielsweise aus Polyamiden, insbesondere aber aus Acetatkunstseide, Cellulose-Triacetat und Polyethylenterephthalat.

Die auf den genannten Gebilden mit den neuen Farbstoffen erzeugten Färbungen zeichnen sich durch Reinheit und Lebhaftigkeit ihres Farbtones und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere durch eine hohe Sublimier-, Gas- und Lichtechtheit, sowie durch gute Ätzbarkeit aus. Gegenüber ähnlich gebauten Farbstoffen zeichnen sie sich durch einen höheren Schmelzpunkt aus, so daß auch bei Verwendung von Farbstoffgemischen der Schmelzpunkt immer noch genügend hoch über der Färbetemperatur liegt. Der hohe Schmelzpunkt ermöglicht ferner eine Trockenzerstäubung der wäßrigen Farbstoffpasten.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe liegt darin, daß der Färbevorgang nicht pH-empfindlich ist.

Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 019 415 bekannten Farbstoffen zeigen die erfin-

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dungsgemäß herstellbaren Farbstoffe den Vorzug eines besseren Ziehvermögens sowie einer besseren Sublimierechtheit.

In dem Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

5,8 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden portionsweise zu einer Mischung von 20 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 2,8 Teile Nätriumnitrit gelöst werden, 35 Volumteilen Eisessig und 5 Teilen Propionsäure bei 0° eingetragen und während 3 Stunden bei 0 bis 5" gerührt.

Nach Hinzufügen von 2 Teilen Harnstoff läßt man die so erhaltene klare Diazolösung in eine Lösung von 8,3 Teilen N-Äthyl-N-0-carboxamidoäthyl-3-toluidin in 70 Teilen Eisessig einfließen. Die Kupplung setzt sofort ein. Die so erhaltene

ίο Farbstoffsuspension wird auf 350 Teile Wasser und 50 Teile Eis gegossen. Der als dunkles Pulver abgeschiedene Farbstoff der Formel

HC

Il

O₂N-C

Il

C-N = N

wird durch Filtrieren isoliert und mit Wasser neutral gewaschen.

Der Farbstoff schmilzt bei 198 bis 200° und färbt Cellulose-2¹/2-acetat und -triacetat in rötlichblauen Tönen von ausgezeichneter Sublimierechtheit.

Die in diesem Beispiel verwendete Kupplungskomponente erhält man durch Cyanäthylierung von N-Äthyl-3-toluidin und nachträgliche Wasseranlagerung mit Schwefelsäure.

Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man nach den Angaben von Absatz 1 und 2 2-Amino-5-nitrothiazol diazotiert und mit den nachfolgend genannten Aminen kuppelt.

OCH3

40

45

35 ^SCH₂CH₂CONH₂

/C₂H₅
^CH₂CH₂CONH₂

CH₃
CH₂CH₂CONH₂

CH₃

CH₂CH₂CONH₂
NHCOCH₂CH₂CH₃

Färbevorschrift

0,5 Teile des nach dem Beispiel, Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes werden mit 0,5 Teilen 2,2'-Di-

C₂H₅
C₂H₄CONH₂

naphthylmethandisulfonsäure zu einer feinen Dispersion vermählen. Diese gibt man zu einem Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 3 Teile Eisessig und 3 Teile N-Benzyl^-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure enthält, geht mit 100 Teilen gut genetzter Acetatkunstseide bei 40° ein, steigert die Temperatur auf 80° und färbt 1 Stunde bei 80°. Die Acetatseide ist rötlichblau gefärbt, und die Färbung zeichnet sich durch hervorragende Gas- und Lichtechtheit aus.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2-Amino-5-nitrothiazol mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden, gegebenenfalls substituierten Ν,Ν-Dialkylanilin vereinigt, dessen eine Alkylgruppe eine Carbonsäureamidgruppe enthält.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponenten Amine der allgemeinen Formel

— N

CH₂CH₂CONH₂

Ri

verwendet, worin R eine niedere Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylgruppe und Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder aliphatische Acylaminogruppc bedeutet.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 019 415.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.