DE1283987B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number
DE1283987B
DE1283987B DEC32773A DEC0032773A DE1283987B DE 1283987 B DE1283987 B DE 1283987B DE C32773 A DEC32773 A DE C32773A DE C0032773 A DEC0032773 A DE C0032773A DE 1283987 B DE1283987 B DE 1283987B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
group
och
amino
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC32773A
Other languages
English (en)
Inventor
Artz
Dr Klaus
Dr Paul
Rhyner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1283987B publication Critical patent/DE1283987B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel
A-N =
worin A einen höchstens eine Nitrogruppe enthaltenden Benzolrest, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R2 eine Cyanäthoxyalkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanäthoxyalkylgruppe oder eine Acyl oxyalkylgruppe und X eine Acylaminogruppe bedeutet.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines höchstens eine Nitrogruppe aufweisenden Aminobenzols mit einer Azokomponente der Formel
20
1 -Amino^-methyl-^nitrobenzol, l-Amino^-trifluormethyM-nitrobenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, l-Amino^-methylsulfonyM-nitrobenzol.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Amine der Formel
NHCOR4
worin R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben und R4 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, und insbesondere solche der Formel
,CH2CH2OCH2CH2CN
,R,
25 NHCOR4
^CH2Ch2OCH2CH2CN
X '
worin R1 und R4 die angegebene Bedeutung haben, kuppelt, worin R1, R2 und R3 die- angegebene Be- Ebenfalls besonders wertvolle Resultate werden
deutung haben. mit Azokomponenten der Formeln
Die als Diazokomponenten zu verwendenden Amine 30 η
enthalten vorzugsweise eine Nitrogruppe in p-Stellung zur Aminogruppe und entsprechen vorzugsweise der Formel
O2N
NH, NHCOR4
und ,CH2CH, — O — CH2CH2CN
^CH2CH2 — O — CO —Alkyl
worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Carbalkoxygruppe bedeutet. Z = Wasserstoff, Halogen oder Alkyl.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
1 -Amino-4-methylbenzol,
1 -Amino-4-chlorbenzol,
1 -Amino-4-biOmbenzol,
1 -Amino-4-nitrobenzol,
1 -Amino-4-cyanbenzol,
1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol,
1 -Amino-^carbonsäuremethylester,
1 -Ammo-4-chlormethylsulfon,
1 -Amino-4-cyanäthylsulfon,
1 -Amino-I^dichlorbenzol,
1 -Amino^-methyM-chlorbenzol,
l-Amino-2-trifiuormethyl-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-chlor-4-cyanbenzol,
1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,
l-Amino-4-chlor-2-methylsulfonylbenzol,
1 -Amino^-chloM-methylsuIfonylbenzol,
1 -Amino^-dicyanbenzol,
l-Amino-2-cyan-4-methylsulfj3nylbenzol,
l-Amino-4-cyan-2-methylsulfonylbenzol,
l-Amino-2,4-bis-(methylsulfonyl)-benzol,
l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,
1 -Amino^o-dibrom^-methylsulfonylbenzol,
40
NH- CH2CH2 — O — CH2CH2CN
NHCOR4
erhalten, worin R1 und R4 die angegebene Bedeutung haben, und Alkyl beispielsweise eine Methyl-, Äthyloder Propylgruppe bedeutet.
Als Beispiele seien die folgenden Azokomponenten aufgeführt:
OCH3
/ V- N(CH2CH2OCH2CH2CN)2
55 NHCOCH,
OC2H5
/"V- N(CH2CH2OCH2CH2CN)2
NHCHO
NHCH2CH2OCH2CH2Cn NHCOCH3
OCH3
NHCh2CH2OCH2CH2CN
NHCOCH3
/ V- NHCH2CH2OCh2CH2CN
NHCOCH3
. OCH3
NHCH,CH,OCH,CH,CN
NHCOOC2H5
OCH3
hältliche Farbstoff dadurch aus, auf Polyesterfasern stärkere und vollere Färbungen zu ergeben. Gegenüber den in den Beispielen 2 und 3 der genannten deutschen Auslegeschrift erwähnten Farbstoffen zeichnen sich die nächstvergleichbaren, erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Sublimierechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol werden in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von 80 Teilen Eis werden 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen und gerührt, bis die Diazolösung klar und nahezu farblos ist. Die so erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung von 33,3 Teilen 3-Acetamino-N-(/i-cyanäthoxyäthyl)-N-acetoxyäthyl-anilin in 200 ml 2n-Salzsäure zufließen. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff der Formel
NHCh2CH2OCH2CH2CN
O2N
NHCOCH2CH3
Die erwähnten Azokomponenten können nach bekannten Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch Anlagerung von 2 Mol Acrylnitril an ein, entsprechendes Di-(oxyäthyl)-anilin oder durch Anlagerung von 1 Mol Acrylnitril an ein entsprechendes Monooxyäthylanilin oder durch Umsetzung eines Monocyanäthyl-di-(oxyäthyl)-anilins mit einem Carbonsäurehalogenid oder -anhydrid.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsieaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch z. B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
An Stelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man mit Vorteil auch ein Gemisch zweier oder me. erer der erfindungsgemäß verwendbaren Diazokomponenten und an Stelle einer einheitlichen Azokomponente ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemäß verwendbaren Azokomponenten einsetzen.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich, nach überführung in eine feindisperse Form, ausgezeichnet zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere aus aromatischen Polyestern. Man erhält tiefe, orange bis violette Färbungen von guter Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber dem in Beispiel 1 der deutschen Auslegeschrift 1 069 313 beschriebenen Farbstoff zeichnet sich der nächstvergleichbare, erfindungsgemäß er-N = N
NHCOCH3
•—N
,CH2CH2OCH2CH2CN
CH7CH7OCOCH,
ausgefällt, welcher Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in roten Tönen färbt.
Beispiel 2
17,25 Teile 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden portionsweise in 60 Teile konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, eingetragen. Durch Ausgießen auf 400 Teile Eis erhält man eine klare, gelbe Lösung.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 1 zu einer Lösung von 33,3 Teilen 3-Acetamino-N - (β - cyanäthoxyäthyl) - N - acetoxyäthyl - anilin in 200 ml 2n-Salzsäure gegeben. Der durch Zugabe von Natriumacetat ausgefällte Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in dunkelroten Tönen.
Beispiel 3
16,3 Teile l-Amino-2-cyano-4-nitrobenzol-werden wie im Beispiel 2 diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 1 zu einer Lösung von 33,3 Teilen 3-Acetamino-N - (/< - cyanäthoxyäthyl) - N - acetoxyäthyl - anilin in 200 ml 2n-Salzsäure gegeben. Der entstandene Farbstoff, welcher mit Hilfe von Natriumacetat vollständig ausgefällt wird, färbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in violetten Tönen.
Beispiel 4
19,6 Teile l-Amino^-carbomethoxy^-nitrobenzol werden wie im Beispiel 2 diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 1 zu einer Lösung von 33,3 Teilen 3-Acetamino-
N - (β - cyanäthoxyäthyl) - N - acetoxyäthyl - anilin in 200 ml 2 η-Salzsäure gegeben. Der mit Natriumacetat ausgefällte Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat .und Polyester in blaustichigroten Tönen.
Beispiel 5
13,8 Teile l-Amino-4-nitrobenzol werden in 30 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von 80 Teilen Eis werden 6,9 Teile Natriumnitrit eingetragen und gerührt, bis die Diazolösung klar und nahezu farblos ist. Die so erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung fließen, welche 0,1 Mol eines Gemisches von 3-Acetamino-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin und 3-Acetamino-N,N-bis-(/2-cyanäthoxyäthyl)-anilin in 200 ml 2n-Salzsäure enthält. Durch Zugabe gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff ausgefällt, weicher Acetatseide, Nylon, Triacetat und Polyester in roten Tönen mit sehr guter Licht- und Sublimierechtheit färbt.
Das in diesem Beispiel als Azokomponente verwendete Gemisch von 3-Acetamino-N-(/i-cyanäthoxyäthyl)-anilin und 3-Acetamino-N,N-bis-(/i-cyanäthoxyäthyO-anilin kann z. B. erhalten werden, indem 3-Acetamino-anilin mit /i-Cyanäthyl-^-chloräthyläther in Gegenwart von Alkali erwärmt wird.
Das Verhältnis an mono- und dialkyliertem Produkt wird durch die Reaktionszeit bestimmt. Das Rohprodukt kann nach erfolgter Titerbestimmung direkt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. Die in den folgenden Beispielen verwendeten Azokomponenten können nach dem gleichen Verfahren hergestellt werden.
Beispiel 6
17,25 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden portionsweise in 60 Teile konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst werden, eingetragen. Durch Ausgießen auf 400 Teile Eis erhält man eine klare, gelbe Lösung.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 5 zu 0,1 Mol eines Gemisches von 3-Acetamino-N-Qi-cyanäthoxyäthyl)-anilin und 3-Acetamino-
N,N - bis - (ß - cyanäthoxyäthyl) - anilin in 200 ml 2n-Salzsäure gegeben. Der unter Zugabe von Natriumacetat ausgefällte Farbstoff iarbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in roten Tönen.
Beispiel 7
16,3 Teile 1-Amino-2-cyano-4-nitrobenzol werden wie im Beispiel 6 diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 5 zu 0,1 Mol eines Gemisches von 3-Acetamino-N - (ß - cyanäthoxyäthyl) - anilin und 3-Acetamino-N,N - bis - (ß - cyanäthoxyäthyl) - anilin in 200 ml 2n-Salzsäure gegeben und mit Natriumacetat ausgefällt. Der entstandene Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in violetten Tönen.
Beispiel 8
19,6 Teile l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol werden wie im Beispiel 2 diazotiert.
Die so erhaltene Diazolösung wird wie im Beispiel 5 zu 0,1 MoI eines Gemisches von 3-Acetamino-N-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin und 3-Acetamino-N,N - bis - (ß - cyanäthoxyäthyl) - anilin in 200 ml 2 η-Salzsäure gegeben. Der durch Zusatz von Natriumacetat ausgefällte Farbstoff färbt Acetatseide, Polyamid, Triacetat und Polyester in roten Tönen.
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man jeweils die in Kolonne 2 angegebene Diazokomponente wie in den vorhergehenden Beispielen diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel
kuppelt, wobei die Bedeutung von R1, R2, R3 und X aus den Kolonnen 3 bis 6 hervorgeht und die mit den Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltene Färbung in Kolonne 7 angegeben ist.
Nr. Diazo
komponente		 R. R- — C2H4OC2H4CN X Farbton
auf Poly
esterfasern
1 NH2 .
Λ 		CH3 -C2H4OC2H4CN — NHCOCH3 Rot
Y
NO2 		desgl.
2 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOCH2CH3 Rot
3 desgl. H desgl. desgl. desgl. Rot
4 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCO(CH2)2CH3 Rot
5 desgl. H desgl. desgl. desgl. Rot
6 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOOCH3 Rot
7 desgl. H desgl. desgl. desgl. Rot
8 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOOC2H5 Rot
9 desgl. H desgl. desgl. Rot
Fortsetzung
Nr. Diazo
komponente		 Ri R2 H X Farbton
auf Poly
esterfasern
10 NH2
Λ 		CH3 — C2H4OC2H4CN — NHCOCH3 Rot
V
NO2 		H
11 desgl. CH3 desgl. H — NHCOCH2CH3 Rot
12 desgl. H desgl. H desgl. Rot
13 desgl. CH3 desgl. H — NHCO(CH2)2CH3 Rot
14 desgl. H desgl. — QH4OQH4CN desgl. Rot
15 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOOCH3 Rot
16 desgl. H desgl. desgl. desgl. Rot
17 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOOQH5 Rot
18 desgl. H desgl. — QH4OCOCH3 desgl. Rot
19 desgl. H desgl. desgl. — NHCOCH2CH3 Rot
20 desgl. H desgl. — QH4OQH4CN — NHCOOQH3 Rot
2t NH2
rVci 		H desgl. — NHCOCH2CH3 Rot
γ
NO2 		desgl.
22 desgl. CH3 desgl. desgl. — NHCOCH3 Rot
23 NH2 CH3 desgl. — NHCO(CH2J2CH3 Violett
NO2 desgl.
24 desgl. H desgl. H — NHCOOQH5 Violett
25 NH2 H desgt. — NHCOCH3 Gelb
stichigrot
NO2 H
26 desgl. H desgl. H — NHCOCH2CH3 Gelb
stichigrot
27 NH2 H desgl. — NHCOCH3 Dunkel
rot
A-OCHj H
Y
NO2 		H
28 desgl. H desgl. -C2H4OQH4CH — NHCOCH2CH3 Dunkel
rot
29 desgt. H desgl. — NHCOOC2H5 Dunkel
rot
809639/1514

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines höchstens eine Nitrogruppe aufweisenden Aminobenzole der Formel A — NH2, worin A einen höchstens eine Nitrogruppe enthaltenden Benzolrest darstellt, mit einer Azokomponente der Formel
R1
IO
15
worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R2 eine Cyanäthoxyalkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Cyanäthoxyalkylgruppe oder eine Acyloxyalkylgruppe und X eine Acylaminogruppe bedeutet, unter Bildung eines Farbstoffes der Formel
25
A-N=N
30
kuppelt, worin A, X, R1, R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Azokomponente der Formel
35
CH2CH2OCH2CH2Cn
CHjCHzOCOAlkyl
oder der Formel
40
45 Ri
NHCH2CH2OCH2CH2Cn
verwendet, worin R1 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponente ein Gemisch der Amine der Formeln
R,
NHCOR4
,CH2CH2OCH2CH2CN
CH2CH2OCH2CH2CN
und
R1 ·
<(~~\- NHCH2CH2OCH2CH2Cn
NHCOR4
verwendet, worin R1 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R4 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazokomponente, der Formel
NH,
verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan- oder Carbalkoxygruppe und Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeutet.
DEC32773A 1963-05-03 1964-04-30 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe Pending DE1283987B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH558563A CH434518A (de) 1963-05-03 1963-05-03 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
CH284764 1964-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1283987B true DE1283987B (de) 1968-11-28

Family

ID=25691546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC32773A Pending DE1283987B (de) 1963-05-03 1964-04-30 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3438967A (de)
BE (1) BE647374A (de)
CH (1) CH434518A (de)
DE (1) DE1283987B (de)
ES (1) ES299453A1 (de)
GB (1) GB1026367A (de)
NL (1) NL6404855A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4381265A (en) * 1981-07-27 1983-04-26 Milliken Research Corporation Aromatic nitrile-containing compounds useful as dyestuff intermediates
GB2171110A (en) * 1985-02-16 1986-08-20 Yorkshire Chemicals Plc Monoazo disperse dyes

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE625940A (de) *
DE1069313B (de) * 1959-11-19
FR1261580A (fr) * 1960-06-29 1961-05-19 Sandoz Ag Nouveaux colorants azoïques nitrés convenant pour la teinture, le foulardage et l'impression des fibres de polyester et préparation de ces colorants

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT204665B (de) * 1957-05-20 1959-08-10 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE625940A (de) *
DE1069313B (de) * 1959-11-19
FR1261580A (fr) * 1960-06-29 1961-05-19 Sandoz Ag Nouveaux colorants azoïques nitrés convenant pour la teinture, le foulardage et l'impression des fibres de polyester et préparation de ces colorants

Also Published As

Publication number Publication date
ES299453A1 (es) 1964-12-01
CH434518A (de) 1967-04-30
BE647374A (de)
US3438967A (en) 1969-04-15
GB1026367A (en) 1966-04-20
NL6404855A (de) 1964-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2209839C2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien
DE1544421C3 (de) Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe
DE1283987B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE2254017C2 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0463995A1 (de) Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten
DE1219146B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1239038B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2010491C3 (de) In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung
DE1292275B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Benzthiazolreihe
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2612791A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2748978A1 (de) Azofarbstoffe
DE2811189A1 (de) Wasserloesliche saure azofarbstoffe
DE964975C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE3239436A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE1644118C3 (de) Wasserunlösliche, von Sulfon- oder Carbonsäuregruppen freie Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644122B2 (de) Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE1644094C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
CH363108A (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
DE1719066A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE2651005A1 (de) In wasser loesliche polyfluorierte monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2813980A1 (de) Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von polyamidtextilmaterialien
DE2102227A1 (de) Farbstoffzwischenprodukte,und Verfahren zu deren Herstellung
DE2549679A1 (de) Verfahren und monoazofarbstoffe zum faerben von synthetischen fasern auf der grundlage von aromatischen polyestern