DE2549679A1 - Verfahren und monoazofarbstoffe zum faerben von synthetischen fasern auf der grundlage von aromatischen polyestern - Google Patents

Verfahren und monoazofarbstoffe zum faerben von synthetischen fasern auf der grundlage von aromatischen polyestern

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DE2549679A1 DE19752549679 DE2549679A DE2549679A1 DE 2549679 A1 DE2549679 A1 DE 2549679A1 DE 19752549679 DE19752549679 DE 19752549679 DE 2549679 A DE2549679 A DE 2549679A DE 2549679 A1 DE2549679 A1 DE 2549679A1
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWAÖE DR. DR. SAIsDMaIR
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 86 02 45
Anwaltsakte: 26 422
f 5. MP",
PRODUITS CHIMIQUES UGINE KÜHLMANN, Paris/Frankreich
Verfahren und Monoazofarbstoffe zum Färben von synthetischen Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern unter Verwendung von wasserunlöslxchen Azofarbstoffen sowie für dieses Verfahren geeignete Farbstoffe.
215 C — 2 —
609822/1062
r (089) 98 82 72 8 München 80, Mauerkircherstraße 45 Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
70 43 Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Hypo-Bank München 389 2623
983310 TELEX: 05 24 560 BERG d Postscheck München 653 43-808
Die Erfindung ist somit auf das Färben von synthetischen Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern, insbesondere den aus Terephthalsäure und Äthylenglykol gebildeten aromatischen Polyestern, mit Hilfe von wasserunlöslichen Azofarbstoffen sowie für diesen Zweck geeignete Azofarbstoffe gerichtet.
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die in der Kupplungskomponente einen N-Polyfluoralkylrest aufweisen, sind in den US-Patentschriften 2 516 302, 2 516 303, 2 590 092, 2 594 297 und 2 618 630 beschrieben. Diese Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Textilmaterialien auf der Grundlage von Estern der Cellulose mit Alkylcarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, das heißt Textilfasern auf der Grundlage von Celluloseacetat, Cellulosepropxonat, Cellulosebutyrat, Celluloseacetopropionat oder Celluloseacetobutyrat bestimmt.
Andererseits ist es bekannt (vgl. beispielsweise die US-PS 2 618 630), daß eine erhebliche Anzahl dieser Farbstoffe, insbesondere die von mono- oder dinitrierten Benzolbasen oder die von 5-Acetylamino-2-alkoxy-N-(2,2,2-trifluoräthyl)-N-hydroxyalkyl-anilinen als Kupplungsmittel abgeleiteten, auf Celluloseacetat Färbungen mit schlechter Lichtechtheit ergibt.
215.C. - 3 -
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Es wurde nunmehr gefunden, daß die Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel I
= N
CH0-CF,
(D
in der
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe,
R1 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe, R- ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare
Alkoxygruppe und
R^ eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine ß-Hydroxyäthylgruppe, eine ß-Cyanäthylgruppe, eine ß-Acetoxyäthylgruppe oder eine ß-(ß-Acetoxyäthoxy)-äthylgruppe bedeuten,
eine ausgezeichnete Affinität für synthetische Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern haben und Färbungen ergeben, die eine bemerkenswerte Lichtechtheit besitzen. Insbesondere färben die Farbstoffe der allgemeinen Formel I,
215.C
60 9822/10 62
in der X eine Nitrogruppe, R1 eine Acylaminogruppe, R2 eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und R3 eine niedrigmolekulare Alkylgruppe darstellen, Polyesterfasern mit blauen Farbtönen an, die eine ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen.
Die niedrigmolekularen Alkylgruppen oder niedrigmolekularen Alkoxygruppen, die bei der obigen Definition der allgemeinen Formel I angegeben sind, stellen Alkylgruppen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der R3 eine ß-Hydroxyäthylgruppe darstellt, sind in der US-PS 2 516 303 beschrieben. Die anderen Farbstoffe sind neu und als solche Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Ganz allgemein kann man die Farbstoffe der allgemeinen Formel I durch Diäzotieren eines Amins der allgemeinen Formel II
(II)
CN
in der X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, und Kuppeln des in dieser Weise erhaltenen Diazoniumsalzes mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel III
215.C. - 5 -
609 822/1062
CH2-CF3
(III)
in der R1, R2 und R3 die oben bezüglich der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, herstellen.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der X eine Nitrogruppe bedeutet, können auch dadurch bereitet werden, daß man einen Farbstoff der allgemeinen Formel IV
N = N
CH2-CF3
(IV)
in der R-, R~ und R_ die in Bezug auf die allgemeine Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Bromatom darstellt, mit Kupfer(I)-cyanid in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Pyridin, umsetzt. Das Halogenatom wird in dieser Weise sehr leicht und mit sehr guter Ausbeute durch eine Cyanogruppe ersetzt.
215.C.
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Die Kupplungsmittel der allgemeinen Formel III können durch Umsetzen eines Amins der allgemeinen Formel V
R2
-R3 (V)
R1
in der R1, R„ und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit 2,2,2-Trifluor-äthyl-tosylat bei einer Temperatur zwischen 180°C und 2100C hergestellt werden. Man arbeitet vorzugsweise in Gegenwart von Natriumcarbonat und unter Anwendung eines Überschusses des Amins.
Die Kupplungsmittel der allgemeinen Formel III, in der R^ eine Acylaminogruppe darstellt, können auch durch Nitrieren einer Verbindung der allgemeinen Formel III, in der R^ ein Wasserstoffatom darstellt, Reduzieren der Nitrogruppe und anschließende Acylierung des gebildeten Amins bereitet werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel IV können ihrerseits durch Kuppeln eines Diazoderivats eines 2-Halogen-4,6-dinitro-anilins mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel III hergestellt werden.
215.C. - 7 -
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Das Färben der synthetischen Pasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern mit Hilfe der Farbstoffe der allgemeinen Formel I erfolgt unter Anwendung von Verfahren, die zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern unter. Verwendung von plastolöslichen Farbstoffen bekannt sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man löst 16,3 Gewichtsteile 2-Amino-5-nitro-benzonitril in 92 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure. Man kühlt die Lösung auf O0C ab und gibt unter Rühren eine Lösung von Nitrosylscfawefelsäure zu, die man durch Vermischen von 7,6 Gewichtsteilen Natriumnitrit mit 92 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure gebildet hat. Nach der Zugabe der Nitrosylschwefelsäure verdünnt man die Reaktionsmischung mit 364 Volumenteilen Orthophosphorsäure ( d = 1,7 ), wobei man die Temperatur stets bei O0C bis 50C hält. Man rührt während 2 Stunden bei O0C bis 5°C, gibt 12 Gewichtsteile Harnstoff zu, rührt während weiterer 15 Minuten und gießt die saure Lösung auf 20OO Volumenteile einer Mischung aus destilliertem Wasser und zerstoßenem Eis.
Die in dieser Weise erhaltene klare Lösung des Diazoniumsalzes wird langsam unter Rühren zu einer Lösung von 26 Ge-
215.C. - 8 -
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wichtsteilen N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-N'-acetylm-phenylendiamin in 400 Volumenteilen Eisessig gegeben. Während der Zugabe des Diazoniumsalzes hält man die Mischung durch gleichzeitige Zugabe von Natriumacetat auf einem pH-Wert von 4 bis 5. Nach Beendigung der Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, bis zur vollständigen Entfernung der Mineralsalze mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 42 Gewichtsteile eines Farbstoffs, der aus 2-Cyano-4-nitro-2'-acetylamino-4l-ZN-äthyl-N-(2,2,2-trifluoräthyl)-aminq7-azobenzol besteht.
Nach der ümkristallisation aus einer Mischung aus 90 Volumenteilen Äthanol und 10 Volumenteilen Toluol ergibt die Elementaranalyse folgende Werte:'
CHNOF C H F N
C19 17 6U3*3 ber.: 52,5 3,91 13,13 19,35 %
gef.: 52,0 4,00 13,0 19,0 %
Man verreibt 30 Gewichtsteile des in dieser Weise erhaltenen Farbstoffs mit 70 Gewichtsteilen Ligninsulfonat (Reax 80 C), 500 Volumenteilen Ottawa-Sand und 400 Gewichtsteilen destillierten Wassers, bis man eine Feinheit im μ-Bereich erreicht hat. Dann wird die Dispersion von dem Sand abgetrennt und in einem Ofen bei 50°C getrocknet. Der in dieser Weise dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern mit einem sehr lebhaften rubinfarbenen Farbton an, dessen Lichtechtheit ausgezeichnet ist.
215.C. - 9 -
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Das in diesem Beispiel verwendete N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyD-N'-acetyl-m-phenylendiamin kann man wie folgt herstellen:
Man erhitzt 484 Gewichtsteile N-Äthylanilin, 106 Gewichtsteile Natriumcarbonat und 254 Gewichtsteile 2,2,2-Trifluoräthyl-tosylat während 48 Stunden auf 190°C bis 200°C. Die abgekühlte Reaktionsmischung wird mit 1000 Volumenteilen destillierten Wassers vermischt und mit Schwefelsäure bis zu einer deutlich sauren Reaktion von Kongorotpapier angesäuert. Dann wird das N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin einer Wasserdampfdestillation unterzogen. Die untere organische Schicht des Destillats wird abgetrennt und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält in dieser Weise 182 Gewichtsteile N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin mit einem Siedepunkt von 530C bis 54°C/1 mmHg, dessen Elementaranalyse die folgenden Ergebnisse liefert:
CH FN ber.: 59,11 5,91 28,08 6,89 %
gef.: 58,8 5,9 28,4 6,7 %
Man trägt ohne eine Temperatur von 300C zu übersteigen, 203 Gewichtsteile dieses Amins in 600 Volumenteile 20%iges Oleum ein. Anschließend kühlt auf unterhalb O0C ab und gibt bei dieser Temperatur 43 Volumenteile rauchende Salpetersäure (d = 1,52) zu. Man rührt während 4 Stunden bei Raumtemperatur, gießt dann die Reaktionsmischung auf Eis, fil-
215.C. - 10 -
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triert den Niederschlag ab, wäscht ihn mit destilliertem Wasser bis zur Neutralität und trocknet ihn. Man erhält 240 Gewichtsteile 3-Nitro-N-äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin, das nach der Umkristallisation aus Äthanol bei 66°C schmilzt.
Nach der in üblicher Weise erfolgenden Reduktion der Nitrogruppe und Acetylierung erhält man N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluoräthyl)-N'-acetyl-m-phenylendiamin, das nach der Umkristallisation aus einer 80 Volumenteile Cyclohexan und 20 Volumenteile Toluol enthaltenden Mischung bei 780C bis 790C schmilzt.
Beispiel 2
Man löst 26,2 Gewichtsteile 2-Brom-4,6-dinitro-anilin in 92 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure. Man kühlt auf O0C ab und gießt dann unter Rühren eine Lösung von Nitrosylschwefelsäure zu, die man durch Vermischen von 7,6 Gewichtsteilen Natriumnitrit mit 92 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellt hat. Anschließend verdünnt man die Lösung mit 364 Volumenteilen Orthophosphorsäure (d = 1,7), wobei man die Temperatur bei O0C bis 50C hält. Dann rührt man während 2 Stunden bei O0C bis 5°C und gibt dann 12 Gewichtsteile Harnstoff zu. Man rührt während weiterer 15 Minuten und gießt die saure Lösung auf 2000 Volumenteile destillierten Wassers und zerstoßenen Eises.
215.C. - 11 -
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Die in dieser Weise erhaltene klare Lösung des Diazoniumsalzes wird langsam unter Rühren zu einer Lösung von 29 Gewichtsteilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin in 400 Volumenteilen Eisessig zugesetzt. Während der Zugabe des Diazoniumsalzes hält man den pH-Wert der Mischung durch gleichzeitige Zugabe von Natriumacetat bei einem Wert von 4 bis 5. Nach Beendigung der Kupplung filtriert man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit destilliertem Wasser bis zur vollständigen Abtrennung der Mineralsalze und trocknet ihn. Man erhält in dieser Weise 51 Gewichtsteile des Farbstoffs, der aus 2-Brom-4,6-dinitro-2'-acetylamino-5'-methoxy-4'-/N-äthyl-N-(2,2,2-trifluoräthyl)-aminqy-azobenzol besteht.
Man behandelt 34,4 Gewichtsteile des obigen Farbstoffs mit 6,1 Gewichtsteilen Kupfer(I)-cyanid in 200 Volumenteilen Pyridin. Man rührt während 4 Stunden bei Raumtemperatur, filtriert das auskristallisierte Produkt ab, wäscht es mit Pyridin und dann mit Wasser und trocknet es schließlich. In dieser Weise erhält man 16 Gewichtsteile des Farbstoffs, der aus 2-Cyano-4,6-dinitro-2'-acetylamino-5'-methoxy-4'-/B-äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-aminoTazobenzol besteht. Man gewinnt weitere 14 Gewichtsteile.des gleichen Farbstoffs durch Verdünnen des Pyridinfiltrats mit destilliertem Wasser und Umkristallisieren des Materials aus einer Toluol/Äthanol-Misehung.
,215.C. - 12 -
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Analyse:
C H F N ber.: 47,15 3,53 11,19 19,25 %
gef.: 47,20 3,70 11,30 19,10 %
Nach der Dispersion des Materials nach der in Beispiel 1 beschriebenen Weise färbt der Farbstoff Fasern auf Polyestergrundlage mit einem blaugrünen Farbton mit bemerkenswerter Lichtechtheit an.
Das in diesem Beispiel verwendete 5-Acetylamino-2-methoxy-N-äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin (Schmelzpunkt = 1250C) kann man nach der in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise zur Herstellung von N-Äthyl-N-(2,2,2-trifluoräthyl)-N'-acetyl-m-phenylendiamin beschriebenen Weise herstellen, wobei man jedoch N-Äthylanilin durch N-Äthyl-oanisidin ersetzt.
In der folgenden Tabelle I sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 hergestellt wurden:
215.C. - 13 -
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Tabelle I
Beispiel X R1 :
'< 		H CH2CH2OCOCH3 Farbton auf
Polyester
fasern
_
3 H H H (CH2CH2O)2CCCH3 _
Scharlach
4 H H H C2H5 Scharlach
5 NO2 NHCOCH3 OCH3 C2H5 -
violett
6 H NHCOCH3 H CH3 violett
-
7 H OCH3 OCH3 C2H5 rot
8 NO2 NHCOCH3 H CH2CH2OCOCH3 blau
9 H OCH3 -H- C2H5 rot ί
i
10 Br NHCOCH3 H CH2CH2OCOCH3 violett j
11 H CH3 rot
Die im folgenden angegebene Tabelle II faßt die Ergebnisse der Elementaranalyse zusammen, die für jeden der Farbstoffe der obigen Tabelle I ermittelt wurden.
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- 14 Tabelle II
Elementaranalyse
: ber.
gef.
j 		i
52,61
52,7		 4,18
I 4,0		 11,90
12,0		 i 14,61
\ 14,0
4 ; ber.
gef.		 47,60
48,0		 '■ 3,34 11,89
11,6
1 		; 20,46 \
; 19,8 I
5 ber.
gef.		 51,72
52,0		 4,09
; 4,5		 12,28
12,5		 : 18,10
18,2
■ i
6 ber.
gef.		 51,90
52,0		 3,56
3,6		 14,50
14,8		 17,81
17,2 j
7 ber.
gef.		 47,15
47,2		 3,53
3,7		 11,19
11,6		 19,25
18,8
8 ber.
gef.		 51,61
51,8		 3,87
4,0		 12,26
12,2		 15,06
15,0
9 ber.
gef.		 44,44
44,9		 3,11
3,2		 11,11
11,4		 16,35
16,2
10 ber.
gef.		 53,45
53,8		 4,00
4,1		 12,69
12,7		 15,59
15,0
11
215.C.
- 15 -
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Das als Kupplungsmittel zur Herstellung des Farbstoffs von Beispiel 3 verwendete N-ß-Acetoxyäthyl-N-(2f2,2-trifluoräthyl)-anilin kann wie folgt hergestellt werden: Man erhitzt eine Mischung aus 110 Gewichtsteilen N-ß-Hydrpxyäthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin, 250 VoIumenteilen Eisessig und 115 Volumenteilen Essxgsäureanhydrxd während 2 Stunden auf 11O0C. Nach dem Abkühlen gießt man die Reaktxonsmxschung in 500 Gewichtsteile destilliertes Wasser und extrahiert dann die organische Phase mit Äthyläther. Der Äther wird anschließend verdampft, wonach man das Produkt unter vermindertem Druck destilliert. In dieser Weise erhält man 111 Gewichtsteile N-ß-Acetoxyäthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin mit einem Siedepunkt von 92°C/O,5 mmHg.
In analoger Weise bereitet man die folgenden Kupplungsmittel: N-ß-(ß-Acetoxyäthoxy)-äthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-anilin, Siedepunkt = 107 - 11O°C/O,6 mmHg,
N-ß-Acetoxyäthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-m-anisidin, Siedepunkt = 125 - 128°C/O,9 mmHg,
N-ß-Acetoxyäthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-m-toluidin, Siedepunkt = 99 - 1OO°C/O,6 mmHg.
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Nach der Verfahrenswexse des Beispiels 1, jedoch durch Ersatz des N-Äthylanilins durch N-Methyl-m-anisidin erhält man N-Methyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-m-anisidin, das einen Siedepunkt von 86°C/O,6 mmHg besitzt.
Analyse: C 1OH1 2NOF3 C 5 H 26 F 6 N
,79 5 ,47 26 ,02 6 ,38
ber. : 54 ,9 ,4 ,1 ,2
gef. : 54
Beispiel 1 2
Der nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 dispergierte Farbstoff 2-Cyano-4-nitro-4'-/N-ß-hydroxyäthyl-N-(2,2,2-trifluor-äthyl)-amino7-azobenzol färbt Polyesterfasern mit einem scharlachroten Farbton an, der eine ausgezeichnete Lichtechtheit aufweist.
215.C. - 17 -
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern unter Verwendung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch g e kennz eichnet, daß man einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel
X N = N- / \ CH2-CF3 O0N -Ο R1 2 R3 χ CN
(D
verwendet, in der
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine niedrigmolekulare Alkylsulfonylgruppe,
R- ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, ein Bromatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe,
R9 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und
R3 eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine ß-Hydroxyäthylgruppe, eine ß-Cyanoäthy1gruppe, eine ß-Acetoxyäthylgruppe oder eine ß-(ß-Acetoxyäthoxy)-äthylgruppe
bedeuten.
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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel I verwendet, in der X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, R1 eine Acetylaminogruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und R3 eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeuten,
3. Farbstoffe der allgemeinen Formel
-N =
CH2-CF3
in der
X, R- und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und
R4 eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine ß-Cyanoäthylgruppe, eine ß-Acetoxyäthylgruppe oder eine ß-(ß-Acetoxyäthoxy)-äthylgruppe bedeutet.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3 der dort angegebenen allgemeinen Formel,dadurch gekennzeichnet, daß X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe, R- eine Acetylaminogruppe, R~ ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe und R. eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeuten.
215.C. - 19 -
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5. Aus synthetischen Fasern auf der Grundlage von aromatischen Polyestern gebildete Produkte, dadurch gekennz eichnet, daß sie nach einem Verfahren der Ansprüche 1 oder 2 gefärbt sind.
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DE19752549679 1974-11-21 1975-11-05 Verfahren und monoazofarbstoffe zum faerben von synthetischen fasern auf der grundlage von aromatischen polyestern Withdrawn DE2549679A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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FR7438248A FR2292070A1 (fr) 1974-11-21 1974-11-21 Procede pour la coloration des fibres synthetiques a base de polyesters aromatiques et nouveaux colorants monoazoiques utilisables a cet effet

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1244751B (it) * 1991-02-15 1994-08-08 Ausimont Spa Coloranti per perfluoropoliossialchileni e composizioni a base di perfluoropoliossialchileni contenenti tali coloranti

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2516303A (en) * 1945-11-28 1950-07-25 Eastman Kodak Co Azo compounds containing fluorine
US2700686A (en) * 1951-02-15 1955-01-25 Eastman Kodak Co Hydroxy substituted polyfluorinated compounds
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
CH349951A (de) * 1959-03-05 1960-11-15 Sandoz Ag Haltbares Färbepräparat

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4335261C2 (de) * 1992-10-19 2002-11-21 Clariant Finance Bvi Ltd Dispersionsfarbstoffe

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