DE1283986B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher AzofarbstoffeInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen wasserunlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel
A-N=N-B-N
C2H4OR
C2H4C
^ OR'
10
gelangt, in der A den Rest eines diazotierbaren isocyclisch-aromatischen
Amins, das von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, B einen p-Phenylenrest,
der gegebenenfalls weitere nicht wasserlöslichmachende Gruppen tragen kann, und R und R'
gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wenn man ein diazotiertes
Amin der Formel A — NHa, worin A die
oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Amin der allgemeinen Formel.
20
/C2H4OR
H-B-N λΟ
II
^C2H4C
^OR'
in der B, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben, vereinigt.
Von den Farbstoffen der Formel I sind jene technisch besonders wertvoll, die der Formel
35
40
OR'
entsprechen. In dieser Formel haben A, R und R' die oben angegebene Bedeutung, und X bedeutet
ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom.
Von den Farbstoffen der Formel III haben wiederum jene besonders gute farberische Eigenschaften,
die man durch Kuppeln von diazotierten! l-Ammo-4-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
oder 1 - Amino -2-β - hydroxyäthylaminosulfonyl - 4 - nitrobenzol mit N * β - Methoxyäthyl-N-/?-carbomethoxyäthylanilm
erhält.
Die Farbstoffe der Formeln I und III können in Abänderung des beschriebenen Verfahrens auch in
der Weise hergestellt werden, daß man zunächst die ■· Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente
der Formel II, in der an Stelle des Alkylrestes R' Wasserstoff steht, kuppelt und dann in den erhaltenen
Azofarbstoff den Alkylrest R' durch anschließende Veresterung der COOH-Gruppe einfuhrt.
Als Diazokomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe kommen insbesondere diazotierbare
Aminobenzole, ζ. B. Anilin und dessen nichtionogene Reste, wie Halogenatome, Nitro-, Alkyl-,
Cyan-, Acylamino-, Alkylsulfotf-, Trifluormethyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygrup'pen enthaltende Derivate,
in Betracht. Im einzelnen seien genannt: Anilin, l-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-cyan-4
- nitrobenzol, 1 - Amino - 2 - chlor - 4 - nitrobenzol,
1 -Amino^-trifluormethyl^-nitrobenzol, 1 -Amino-
2 - methoxy -A- nitrobenzol, 1 - Amino - 2,4- dinitro-6-brombenzol,
l-Amino-4-chlorbenzol, 1-Amino-2,6-dibrombenzol, 1 - Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,
l-Amino-2,6-dibrom-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitro-6-brombenzol,
1 - Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol.
Als Kupplungskomponenten zur Herstellung der neuen Farbstoffe seien beispielsweise genannt:
N - β - Methoxyäthyl - N - β - carbomethoxyäthylanilin, N - β - Äthoxyäthyl - N - β - carbomethoxyäthylanilin,
N-ß- Methoxyäthyl-N-ß-carboäthoxyäthylanilin,
N - β - Äthoxyäthyl - N - β - carboäthoxyäthylanilin,
N-Zi-Methoxyathyl-N-zJ-carbomethoxyathyl-m-toluidin,
'N - β - Äthoxyäthyl - N - β - carbomethoxyathylm
- toluidin, N - β - Methoxy - N - β - carbomethoxym
- chloranilin, N - β - Methoxy - N -. β - carboäthoxym-chloranilin,
N'/i-Propoxyathyl-N-zi-carbomethoxyäthylanilin,
N-//-Methoxy-N-ß-carbopropoxyäthylanilin,
N-Zi-Methoxycarbobutoxyäthylanilin.
Die Diazotierung und Kupplung wird nach an sich bekannten Methoden ausgeführt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich, besonders in feinverteilter Form,
zum Färben von Textilmaterialien aus Acetylcellulose,
Polyamiden und linearen Polyestern. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute
Naß- und thermische Beständigkeit und Lichtechtheit aus. Hervorzuheben ist die in vielen Fällen sehr
gute Abgasechtheit.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 1 135 595 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Waschechtheit ihrer Färbungen auf Acetat und
Polyamid aus.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf
Gewichtsprozente, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter
Normalbedingungen.
Man rührt eine Mischung aus 13,8 Teilen l-Amino-4-nitrobenzol, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und
40 Teilen Wasser 2 Stunden bei Raumtemperatur, gibt 200 Teile Eis zu und läßt bei 0 bis 5°C eine
Lösung von 6,1 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser einfließen. Man rührt 20 Minuten, entfernt
einen etwa vorhandenen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von Aminosulfonsäure und filtriert die
piazolösung. Das Filtrat gibt man nach und nach in eine Lösung von 23,3 Teilen N-//-Methoxyäthyl-N-ß-carbomethoxyäthylanilin,
50 Teilen Wasser und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure. Nach 2 Stunden fügt man diesem Gemisch 35 Teile wasserfreies
Natriumacetat zu, rührt das Ganze 1 Stunde und filtriert das Umsetzungsprodukt ab. Es wird mit
Wasser gewaschen und bei etwa 50 "C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält einen
Farbstoff, der Cellulose-2'/2-acetat in orangefarbenen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Abgasechtheit
färbt. Auf gleiche Weise erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle
von N - β - Methoxyäthyl - N - β - carbomethoxyäthylanilin
die Verbindungen der folgenden Tabelle als Kupplungskomponente verwendet.
Bei spiel |
. | Kupplungskomponente | Farbton der Färbung auf Cellulose- 2'/2-acetat |
2 | >-< | Orange | |
A | -/ \ | ||
C | |||
3 | >"< | Orange | |
S \ | |||
■χ / | |||
4 | y< | Orange | |
/. | S \ | ||
C | ■χ / | ||
5 | CH3 | X | Rot |
y \ | |||
6 | CH3 | W | Rot |
y \ | |||
/C2H4OC2H5 | |||
^C2H4CO2CH3 | |||
/C2H4OCH3 | |||
^C2H4CO2C2H5 | |||
/C2H4OC2H5 | |||
^C2H4CO2C2H5 | |||
/C2H4OCH3 | |||
^C2H4CO2CH3 | |||
/C2H4OC2H5 | |||
^C2H4CO2CH3 |
spiel
/C2H4OCH3
CH3
C2H4CO2C2H5
,C2H4OCH3
CI
C2H4CO2CH3
,C2H4OCH3
CI
C2H4CO2C2H5
Cellulose-
2'/2-acetat
Rot
Orange
Orange
Weitere ähnliche Farbstoffe mit blaustichigrotem Farbton werden erhalten, wenn man an Stelle von
l-Amino-4-nitrobenzol 16,8 Teile i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzoI,
17,3 Teile 1 - Amino - 2 - chlor-4-nitrobenzoI
oder 20,6 Teile l-Amino-2-trifluormethy!-4-nitrobenzol
verwendet.
Cellulose-
2'/2-acetat
OCH,
-N
desgl.
/C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
C2H4CO2CH3
C-2 H4OC-O3
Rot
Rot
CH,
desgl.
C2H4CO2CH3
C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
C2H4CO2CH3
Orangerot
desgl.
Rot
desgl. C2H4CO2C2H5
/ ^-2 *M OC-2 H5
Rot
C2H4CO2CH3
Fortsetzung
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton der
Färbung auf
Cellulose-
2'/2-acetat
15
bis
24
bis
33
bis
42
43
44
45
46
47
O2N
Cl
^ VNH2
desgl.
desgl.
O2N^f VNH2
CN desgl.
CN O2N^f J^NU2-
Br
O2N^c Vnh2
Br
O2H^C V- NH,
Br SO2NHC2H4OH
O2N ,C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
Kupplungskomponenten der
Beispiele 2 bis 9
Beispiele 2 bis 9
,C2H4OCH3
-N
C2H4CO2CH3
Kupplungskomponenten der
Beispiele 2 bis 9
Beispiele 2 bis 9
^C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
Kupplungskomponenten der
Beispiele 2 bis 9
Beispiele 2 bis 9
,C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Rot
Rot
Rot
Rot
Rubin
Rubin
Violett
Rubin
Braun
Rubin
Violett
Violett
Fortsetzung
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton der
Färbung auf
Celluäose-
2'/2-acetat
Kuppelt man die Diazoverbindungen der Amine de/ Beispiele 42 bis 48 mit den in den Beispielen 2
bis 9 beschriebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe, die auf Celluloseacetat bzw.
Polyäthylenglykolterephthalat braunrubinviolette Färbungen liefern, die sich in vielen Fällen durch
sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe dadurch gekennzeichnet,
daß man ein diazotiertes Amin der all- 2$ gemeinen Formel A — NHa, worin A einen isocyclisch-aromatischen
Rest darstellt, der von wasserlöslichmachenden Gruppen frei ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel
/C2H4OR
H-B-N ,Ο
^C2H4C
^OR'
worin B einen p-Phenylenrest darstellt, der gegebenenfalls
weitere nicht wasserlöslichmachende Gruppen tragen kann, und R und R' gleich oder
verschieden sein können und Alkylreste mit 1
,C2H4OCH3
^C2H4CO2CH3
Braun
bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
/C2H4OR
A-N = N-B-N /O
^C2H4C
\
NOR'
NOR'
kuppelt, wobei A, B, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 1-Amino-4
- nitrobenzol, 1 - Amino - 2 - chlor - 4 - nitrobenzol oder 1 - Amino - 2 - β - hydroxyäthylaminosulfonyl-4-nitrobenzol
mit N-^-Methoxyathyl-N-^-carbomethoxyäthylanilin
kuppelt,
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der nach Anspruch 1 und 2 erhältlichen
Art in Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man zunächst die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente kuppelt, die an Stelle der
Carbalkoxygruppe eine Carboxygruppe enthält, und dann in den erhaltenen Azofarbstoff den
Alkylrest durch anschließende Veresterung der COOH-Gruppe einführt.
809639/1513
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1283986B true DE1283986B (de) | 1968-11-28 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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BE (1) | BE659465A (de) |
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NL (1) | NL6501591A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1135595B (de) * | 1959-03-04 | 1962-08-30 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
-
1964
- 1964-02-10 DE DEB75369A patent/DE1283986B/de active Pending
-
1965
- 1965-02-05 CH CH158765A patent/CH499586A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-02-09 NL NL6501591A patent/NL6501591A/xx unknown
- 1965-02-09 BE BE659465D patent/BE659465A/xx unknown
- 1965-02-09 GB GB552765A patent/GB1090768A/en not_active Expired
- 1965-02-10 AT AT118565A patent/AT248574B/de active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT248574B (de) | 1966-08-10 |
CH499586A (de) | 1970-11-30 |
GB1090768A (en) | 1967-11-15 |
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BE659465A (de) | 1965-08-09 |
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