DE1444644A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

• LEVERKUSEN-Bayerwerk 2. August 1968 Pttent-Abteilung My/RBg

Monoazofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreiej wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Formel

^ ² (I)

R einen Rest der Benzolreihe, Y Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R₁ OH oder CN,

R₂ Wasserstoff, Alkyl, Acyloxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl und

R, Wasserstoff oder Alkyl darstellt, ausgenommen Farbstoffe der allgemeinen Formel

, _χ /CH CH₂COOR₄

NHCOCH₂-R₁

BAD ORIGINAL

8Ö9901/0718

R¹ den Rest eines 2,^-Dinitro~6-halogenbenzol-1 oder eines 2-Cyan~ⁱf-nitro-6~haldgenbenzol-1 darstellt,

R^ für Alkyl steht und

R^ die obenangegebene Bedeutung besitzt und

X für Wasserstoff oder Alkoxy steht,

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken hydrophober Fasermaterialien, insbesondere Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalaten.

Die erfindungsgernäßen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, wenn man carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreie Diazokomponenten der Benzolreihe mit einem Amin der allgemeinen Formel

n'*² (ii) .

NHCOCH₂-R₁

Y, R₁, Rp und R^ die obengenannte Bedeutung besitzen, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, wobei im Falle.der Verwendung von Kupplungskomponenten der Formel

X ·

.CH₀CH₀COOR₂,

r ^{2 d} *.

^XH
_L NHCOCH₂-R₁

809901/0718 - BAD ORIGINAL

Le A 7567 - 2 -

R₁ und Rjj, die obengenannte Bedeutung besitzen und X für Wasserstoff oder Alkoxy steht,

i-Amino-2,4-dinitro-6~ha.logenbenzol und 1 -Amino-2-cyan-4~nitro-6-halogenbenzol als Diazpkomponenten ausgeschlossen sein sollen.

Die Kupplung der Ausgangskomponente erfolgt in üblicher Weise in vorzugsweise saurer Lösung oder Suspension. Als Diazo- · komponenten der Benzolreihe erweisen sich solche als besonders vorteilhaft, die mindestens eine Cyangruppe enthalten« Geeignete Diazokomponenten sind u.a.: 4-Nitro-2-chloranilin, 4-Nitro-2-eyananilin, 2,4-Dicyananilin, J-Chlor-^-cyananilin, 2-Cyan-5-chloranilin, J5,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin* 2,6-Dichlor-4-nitranilin, ^-Chlor-^-cyananilin, 4-Amino- . phenylmethylsulfon, 4-Amino-acetophenon, 2-Amino-5-nitrotoluol, 2-Amino-5-nitroanisol, ^-Nitro-^-amino-tolupl, 2,5-Diehlor-4-nitranilin, ^-Chlor-^-amino-benzo-trifluorid, 2-Cyan-4,5,6-trichloranilin, 2-Cyan-6-brom-4-nitranilin_i 2,4-Dicyan-6~chloranilin, 2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethylester, ^-Aminobenzoesäuremethylester.

Als Kupplungskomponente können z. B. die Amine der folgenden Konstitution Verwendung finden:

NHCOCH₂OH NHCOCH₂OH

BAD ORIGINAL

Le A 7567

OCH,

NHC₂H^COOCH₃

NHCOCHgOH

NHCOCHgCN

OCH₃

/Λ

N^ ² ^

NHCOCH₂OH BAD

Le A 7567

901/0718

Beispiel 1

14,35 Gewichtsteile 2,4-Dicyanbenzol werden in 400 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis 15°C gelöst und mit 170 Volumenteilen Nitrosylschwefelsäure (42 g Nitrit in 100 ml H₂SO₂.) unter gutem Rühren und Kühlen diazotiert und nach etwa 3 Stunden auf etwa J5000 Gewichtsteile Eis gegossen. Ein geringer Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung filtriert. Diese Lösung wird dann mit einer Lösung von 27 Gewi-cht st eilen der Aminoverbindung der Formel

• NHCOCH₂OH

vereinigt, mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert, und die Kupplung mit Natriumacetat zu Ende geführt. Der Farbstoff wird filtriert und gewaschen. Er bildet in trockenem Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit roter Farbe löst. Acetatseide und Polyamidgewebe färbt es, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren roten Tönen von guter Wasch- und Lichtechtheit an.

Auf gleichem V/ege lassen sich aus den entsprechenden Ausgangskomponenten die nachfolgenden Farbstoffe erhalten, die Gewebe aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten, bzw. Polyamid in den angegebenen Farbtönen färben:

BAD ORIGINAL

8O0SO1/O718 . -■

Le A 7567 - 5 -

Cl NHCOCH₂OH blaust. Rot

NC

<y-

Cl NHCOCH₂OH Rot

CN NHCOCH₂OH Blau

CHJDQC-C V-N=N-C V-NHC₂H^COOCH₃

NHCOCH₂OH Orange

NlICOCH₂CN blaust. Rot

Cl

^CN NHCOCH₂OH

Blau

Ä 7567

309901/0718

Tr» Q — BAD

NC-/~\-N=N

Cl

Cl

NHCOCHgOH

N=N

Z^-N(C₃H₇).

NHCOCHgOH

Farbton der Färbung auf Superpolyainidfasern

Rot Rot

CN

NHCOCH OH blaust. Rot

Le A 7567

809901/0718

Claims (1)

1. Patentansprüche

   worin

   R einen Rest der Benzolreihe, Y Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R₁ OH oder CN,

   Ro Wasserstoff, Alkyl, Aeyloxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl und

   R~ Wasserstoff oder Alkyl ■
   darstellt, ausgenommen Farbstoffe der allgemeinen Formel

   X - ■

   f—/ ^ CH₀CH₀COOR₁, R*-N=N-f \Vn_v ^{d d} * • γ=/ ^XH

   NHCOCH₂-R₁ ' ■ ■

   worin

   R¹ den Rest eines 2,4—Dinitro-6-halogenbenzol-1 oder eines 2-Cyan-4-nitro-6-halogenbenzol-1 darstellt, " .---.

   R^ für Alkyl steht und

   R₁ die obenangegebene Bedeutung besitzt und

   X für Viasserstoff oder Alkoxy steht.

   ■ "' - " ¹ISUe Unterlagen (Art. 7 § IA'js.2 rir. ι Gut?. 3 dos Artderungsa.,--!. v. 4. 9.19C»"

   80iyü1/0?18

   Le A 7567 - 8 - BAD QRJC3!*#i,

   2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs ΐ, dadurch gekennzeichnet, daß man carbonsäure- und sulfonsäuregruppenfreie Diazokomponenten der Benzolreihe mit einem Amin der allgemeinen Formel

   NHCOCH₂-R₁

   Y, R₁, Rp und R-, die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in p-Steilung zur Aminogruppe kuppelt, wobei im Falle der Verwendung von Kupplungskomponenten der Formel

   . NHCOCH₂-R₁

   worin . ■

   R₁ OH oder CN bedeutet,

   Rjj Alkyl darstellt und
   . X für Wasserstoff oder Alkoxy steht,

   1-Amino-2,4-dinitro-6-halogehbenzol und 1-Amino-2-cyan-4-nitro-6~halogenbenzoi als Diazokomponenten ausgeschlossen sein sollen.

   5. Verfahren zum Färben und Bedrucken hydrophober Pasermaterialien, insbesondere von Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.

   • BAD ORiGiNAL

   809901/0718 Le A 756? - 9 -