DE2917502A1 - Dispersionsmonoazofarbstoffe - Google Patents
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Description
et ··· ·■·»■
BESCHREIBUNG;
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe, und sie ist insbesondere auf Dispersionsmonoazofarbstoffe für synthetische
Textilmateriallen gerichtet.
Die erfindungsgemäßen Dispersionsmonoazofarbstoffe haben
die allgemeine Formel:
(D
worin R und R unabhängig voneinander Alkyl bedeuten, Y
und Z unabhängig voneinander ein Halogenatom darstellen und X für Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, eine Aminogruppe
oder eine Gruppe -NHW oder -OW steht, worin W einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
1 2
Bei den Alkylresten R und R handelt es sich vorzugsweise um niedere Alkylreste. Die Halogenatome Y und Z stellen vorzugsweise Chlor- oder Brom&tome dar.
Bei den Alkylresten R und R handelt es sich vorzugsweise um niedere Alkylreste. Die Halogenatome Y und Z stellen vorzugsweise Chlor- oder Brom&tome dar.
Der Kohlenwasserstoffrest W und X kann beispielsweise ein Arylrest, vorzugsweise ein Phenylrest, oder ein Alkylrest,
vorzugsweise ein niederer Alkylrest, sein.
Unter"niederen AlkylrestenMwerden Alkylreste mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen verstanden, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder n-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Dispersionsmonoazofarbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel lassen eich herstellen»
indem man ein Arylamin der allgemeinen Formel:
009846/0670
T
O2M _ff \_ NH
(ID
dia20tiert und die hierbei erhaltene Diazoniumverbindung
dann rat einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel:
(III)
NHCOX
worin R , R^, χ, γ und Z die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, kuppelt
Beispiele für bei obigem Verfahren verwendbare Arylamine der allgemeinen Formel (II) sind 2,5-Dichlor-4-nitroanilin,
2,5-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Brom-5-chlor-4-nitroanilin und
5-Brom-2-chlor-4-nitroani]in.
Beispiele für Kupplungskomponenten der oben genannten Formel (III) sind Ν,Ν-Diethyi-m-aminoacetanilid, N,N-Di-n-(oder
-iso-)propyl-m-aminoacetanilid, N,N-Di-(n-pentyl)-maminoacetanilid,
Ν,Ν-Dimethyl-m-aminoacetanilid, N,N-Diethyl-m-ureidoanilin,
m-(Methoxycarbonylamino)-N,N-diethylanilin und m-(Ethylaminocarbonylamino)-Ν,Ν-diethylanilin.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren erforderliche Diazotierung
und Kupplung läßt sich nach für derartige Reaktionen bekannten Methoden durchführen. Zu diesem Zweck kann man
beispielsweise Natriumnitrit zu einer Lösung oder Disper sion des jeweiligen Arylamine in Schwefelsäure, einer wäßri-
909846/0670
- ο
gen Lösung hiervon oder einem Genisch aus Schwefelsäure
und einer organischen Säure, wie Essigsäure und/oder Propionsäure geben oder das jeweilige Arylanin mit Nitrosylschwefelsäure
verrühren und die jeweils erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazoniunverbindung dann zu einer Lösung
der Kupplungskomponente in Wasser oder in einem Gemisch aus Kasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit
geben, wobei man den pH-Wert des Gemisches zur Erleichterung der Kupplungsreaktion erforderlichenfalls entsprechend
einstellt, und den hierdurch erhaltenen Farbstoff schließlich in üblicher Weise isoliert.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische
Textilmaterialien durch Färbe-, I'lotz- oder Druckverfahren
in Form wäßriger Dispersionen aufgebracht werden, die in üblicher Weise gebildet werden, beispielsweise durch Vermählen
des Farbstoffes mit Wasser und einem geeigneten Dispergiermittel, wie dem Natriumsalz eines Kondensats aus
Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd.
Beispiele für synthetische Textilmatei. ialien, die mit den
erfindungsgenäßen Farbstoffen gefärbt werden können, sind
Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat, Cellulosetriacetat,
Polyamiden, wie Poly(hexamethylenadipamid) und insbesondere aus aromatischen Polyestern, wie Polyethylenterephthalat.
Die Farbstoffe können auf die entsprechenden synthetischen Textilmaterial
ien auch durch bekannte Methoden zum Transferfarbdrucken, wie durch Sublimationstransferdruck, ggf. unter
verringertem Druck, oder durch Naßtransferdruck, aufgebracht
werden.
Die vorliegenden Farbstoffe eignen sich ferner auch zum Schmelzfärben von Polymeren, wie aromatischen Polyestern.
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E .'handelt man entsprechende synthetische Textilmaterialien
r.it entsprechenden erfindungsgemäßen Farbstoffen, dann nehmen
diose Farbtöne an, die gegenüber herkömmlichen Untersuchungen für gefärbte synthetische Textilmaterialien gut
beständig sind und insbesondere gegenüber einer Fixierung mit trockener Wärme über eine gute Festigkeit verfugen
(Sublimationsfestigkeit).
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben
sind auf das Gewicht bezogen.
Man rührt 2, S-Dichlor-'J-nitroanilin (4,14 Teile) in ein Gemisch
aus Eisessig (60 Teile) und konzentrierter Schwefelsäure (10 Teile) ein. Das Gemisch wird auf S-10°C gekühlt
und dann mit 2 η wäßriger Natriumnitritlösung (12 Teile) versetzt. Das überschüssige Nitrit wird nach 15 min durch
Zugabe von SuIfaminsäure entfernt.
Man rührt Ν,Ν-Diethyl-m-aminoacetanilid (4,12 Teile) in
Essigsäure (10 Teile) und Eiswasser (40 Teile) ein und versetzt das Ganze dann mit der oben hergestellten kalten Lösung
der Diazoniumverbindung. Das Reaktionsgemisch wird 2 st
gerührt, worauf man den ausgefallenen Farbstoff abfiltriert, gründlich mit Wasser wäscht und trocknet. Auf diese Weise
gelangt man zu einem roten Feststoff. Behandelt man mit einer wäßrigen Dispersion dieses Farbstoffes ein Textilmaterial
aus einem aromatischen Polyester, dann nimmt dieses Material bläulichrote Farbtöne an.
Beispiele 2-25
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren stellt man
unter Verwendung anderer Ausgängsmaterialien weitere Farb-
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Stoffe der allgemeinen Formel (I) her, bei denen die Substituenten
R
X, Y und Z die aus der folgenden Tabelle
hervorgehenden Bedeutungen haben. Die hierdurch erhaltenen
Farbstoffe verfügen über ähnliche Eigenschaften wie der in Beispiel 1 beschriebene Farbstoff.
| Beispiel Nr. |
R1 | CH3 | R2 | CH3 | X | CH3 | H | Y | Z I |
| 2 | C3H7 (n) | C3H7(η) | Π | C2H5 | Cl | Cl | |||
| 3 | C4H9(ISO) | C4H9(iso) | η | C3H7(η) | η | η | |||
| 4 | C5H1 ^n) | C5H11 (η) | η | C3H7(isO) | η | η | |||
| 5 | C2H5 | C8H17(n) | η | C(CH3)3 | η | η | |||
| 6 | CH3 | C3H7(IsO) | η | C6H13(Ii) | η | η | |||
| 7 | C2H5 | C2H5 | Phenyl | η | η | ||||
| 8 | η | η | p-Tolyl | η | η | ||||
| 9 | η | η | Benzyl | η | η | ||||
| 10 | η | η | Cyclohexyl | H | π | ||||
| 11 | η | η | OCH3 | η | η | ||||
| 12 | H | η | NH2 | n | H | ||||
| 13 | M | η | NHC2H5 | n | η | ||||
| 14 | η | π | CH3 | η | η | ||||
| 15 | η | η | n | η | η | ||||
| 16 | η | η | M | If | η | ||||
| 17 | ti | η | N | η | η | ||||
| 18 | η | η | M | η | η | ||||
| 19 | η | η | η | η | |||||
| 20 | η | η | η | It | |||||
| 21 | η | η | Br | Br | |||||
| 22 | η | η | I | I | |||||
| 23 | η | η | F | F | |||||
| 24 | η | η | Cl | Br | |||||
| 25 | Br | Cl |
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE:1. Dlspersionsmonoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:worin R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl bedeuten, §Y und Z unabhängig voneinander ein Halogenatom darstel- fhlen und X für Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, %eine Aminogruppe oder eine Gruppe -NHW oder -OW steht, |worin W einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. I2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Alkylreste der Substituenten R1 und R2 niedere Alkyl-reste sind. I3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, | daß die Halogenatome der Substituenten Y und Z Chlor- | oder Bromatome bedeuten. |4. Farbstoffe nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, f.. duß die Kohlenwasserstoffreste der Substituenten W und | X /\ryl- oder Alkylreste sind. f5. Farbstoffe nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß | die Arylreste der Substituenten W und X Phenylreste J sind und die Alkylreste der Substituenten W und X niede- | re Alkylreste bedeuten. f.*>. Disperrionsmonoazofarbstoffe, dadurch gekenn7eichnet,daß es sich hierbei um die in den Beispielen beschriebenen Farbstoffe handelt.9098A6/0670I I · «ft« ···>■■ t · I · ··7. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsmonoazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylamin der allgemeinen Formel:diazotiert und die hierbei erhaltene Diazoniumverbindung dann mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel:NHCOX1 7worin R ,RS X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.8. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsinonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß es sich hierbei um ein in den Beispielen beschriebenes Verfahren handelt.9. Dispersionsmonoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach einem in Anspruch 7 oder in Anspruch 8 beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind.10. Verfahren zum Farben synthetischer Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes synthetisches Textilmaterial durch ein Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren mit einer wäßrigen Dispersion eines Diipersionsmonoazofarbstoffs gemäß Anspruch 1 behandelt.909846/0670!■Ill · I ·11 I I ι I .1111. Verfahren nach Anspruch 1Or dadurch gekennzeichnet, daß man als synthetisches Textilmaterial ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester verwendet.12. Synthetische Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß sie nach einem Verfahren gemäß Anspruch 10 oder 11 gefärbt worden sind.909846/0670
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